الأزيريدينات

في الكيمياء العضوية ، الأزيريدينات هي مركبات عضوية تحتوي _على المجموعة الوظيفية الأزيريدينية ( البنية الكيميائية (R−) _4C2N −R )، وهي عبارة عن حلقة غير متجانسة ثلاثية الأعضاء مع أمين واحد ( >NR ) وجسرين ميثيلين ( >CR2 ₎ . ^[2]^[3]^[4] المركب الأصلي هو الأزيريدين (أو إيمين الإيثيلين)، مع الصيغة الجزيئية C2H4NH . _تتميز العديد من الأدوية بحلقات الأزيريدين، بما في ذلك ميتوميسين C ، وبورفيرومايسين ، وأزينوميسين B (كارزينوفيلين). ^[5_]

بناء

تبلغ زوايا الرابطة في الأزيريدين حوالي 60 درجة، وهي أقل بكثير من زاوية الرابطة الهيدروكربونية الطبيعية التي تبلغ 109.5 درجة، مما يؤدي إلى إجهاد الزاوية كما هو الحال في جزيئات أكسيد السيكلوبروبان والإيثيلين القابلة للمقارنة . يوضح نموذج رابطة الموز الترابط في مثل هذه المركبات. الأزيريدين أقل قاعدية من الأمينات الأليفاتية غير الحلقية ، مع pKa 7.9 للحمض المترافق ، بسبب زيادة طابع s لزوج الإلكترون الحر للنيتروجين . كما يزيد إجهاد الزاوية في الأزيريدين من حاجز انعكاس النيتروجين . يسمح ارتفاع الحاجز هذا بعزل العاكسات المنفصلة ، على سبيل المثال العاكسات السيس والترانس لـ N -chloro-2-methylaziridine.

توليف

لقد تم تطوير العديد من الطرق لتخليق الأزيريدينات ( الأزيريدينات ).

تكوين حلقات الهالوامينات والكحولات الأمينية

تحل مجموعة وظيفية أمينية محل الهاليد المجاور في تفاعل استبدال نوكليوفيلي داخل الجزيء لتوليد أزيريدين. يتم إنتاج الأزيريدين الأصلي صناعيًا من أمينو إيثانول عبر طريقين مرتبطين. تتطلب عملية نيبون شوكوباي محفز أكسيد ودرجات حرارة عالية لإحداث الجفاف. في تخليق وينكر ، يتم تحويل أمينو إيثانول إلى إستر كبريتات ، والذي يخضع لإزالة الكبريتات المستحثة بالقاعدة. ^[6]

إضافة النترين

تعد إضافة النترين إلى الألكينات طريقة راسخة لتخليق الأزيريدينات. كما تعد التحليل الضوئي أو الحراري للأزيدات العضوية طرقًا جيدة لتوليد النترينات. كما يمكن تحضير النترينات في الموقع من ثنائي أسيتات يودوسو بنزين والسلفوناميدات ، أو إيثوكسي كربونيل نترين من سلف N- سلفونيلوكسي. ^[7]

من التريازولينات والإيبوكسيدات والأوكسيمات

يؤدي التحليل الحراري أو الضوئي للتريازولينات إلى طرد النيتروجين ، مما ينتج عنه أزيريدين.

في عملية تصنيع الأزيريدين بلوم-إيتاه ، يفتح أزيد الصوديوم إبوكسيدًا ، يتبعه اختزال للأزيد باستخدام ثلاثي فينيل الفوسفين مصحوبًا بطرد غاز النيتروجين: ^[8]

تتضمن طريقة أخرى تفاعل فتح الحلقة لإيبوكسيد مع الأمينات ، يليه إغلاق الحلقة بتفاعل ميتسونوبو . ^[9]

تتضمن عملية تخليق إيثيلين إيمين هوش-كامبل تفاعل بعض الأوكسيمات مع كواشف غرينيارد ، مما يوفر الأزيريدينات. ^[10]

من الألكينات باستخدام DPH

يتم الحصول على الأزيريدينات عن طريق معالجة الألكين (الأوليفين) أحادي أو ثنائي أو ثلاثي أو رباعي الاستبدال مع O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine [de] (DPH) في وجود محفزات الروديوم:

ألكين + DPH أزيريدين

{\ce {->[{} \atop {\ce {Rh2(CO2R)4}}]}}

على سبيل المثال، يمكن تصنيع 2-فينيل-3-ميثيل أزيريدين بهذه الطريقة ثم تحويله عن طريق تفاعل فتح الحلقة إلى (D) و (L) أمفيتامين (المكونان النشطان في أديرال ). ^[11]

من α-كلورو أمينات

يسمح تخليق الأزيريدينات دي كيمبي بتكوين الأزيريدينات عن طريق تفاعل كلورو أمين ألفا مع نوكليوفيلي، مثل الهيدريد أو السيانيد أو كاشف غرينيارد . ^[12]^[13]

من الكحولات 2-أزيدو

يمكن تحويل كحولات 2-أزيدو إلى أزيريدينات باستخدام فوسفينات ثلاثية الألكيل مثل ثلاثي ميثيل الفوسفين أو ثلاثي بوتيل الفوسفين . ^[14]^[15]

ردود الفعل

فتح الحلقة النووية

الأزيريدينات هي ركائز تفاعلية في تفاعلات فتح الحلقة مع العديد من النيوكليوفيلات بسبب إجهاد الحلقة . التحلل الكحولي والتحلل الأميني هما في الأساس تفاعلات عكسية للتكوينات الحلقية. النيوكليوفيلات الكربونية مثل كواشف الليثيوم العضوي والكوبرات العضوية فعالة أيضًا. ^[16]^[17]

أحد تطبيقات تفاعل فتح الحلقة في التخليق غير المتماثل هو استخدام ثلاثي ميثيل سيليلازيد TMSN
₃مع ربيطة غير متماثلة ^[18]في المخطط 2 ^[19] في التخليق العضوي لأوسيلتاميفير :

تخليق عقار تاميفلو عن طريق فتح حلقة غير متماثلة تحفيزيًا لميزو أزيريدينات مع TMSN3

تكوين ثنائي القطب 1،3

تشكل بعض الأزيرينات المستبدلة بالنيتروجين مع مجموعات سحب الإلكترون على كل من الكربونات ايليدات أزوميثين في تفاعل فتح الحلقة الحراري الكهربائي أو الكيميائي الضوئي . ^[20]^[21] يمكن حبس هذه الايليدات باستخدام ثنائي القطب المناسب في إضافة حلقية ثنائية القطب 1،3 . ^[22]

عندما يكون البديل N عبارة عن مجموعة سحب للإلكترون مثل مجموعة توسيل ، تنكسر رابطة الكربون والنيتروجين ، مكونة أيون زويتيريون آخر TsN^-
–CH
₂–CH⁺
₂–ر ^[23]

يتطلب هذا النوع من التفاعلات محفز حمض لويس مثل ثلاثي فلوريد البورون . وبهذه الطريقة يتفاعل 2-فينيل- N- توسيلازيريدين مع الألكينات والنتريلات والكيتونات والألكينات . وتتكون بعض ثنائيات القطب 1،4 من الأزيتيدينات .

آخر

أحماض لويس، مثل B( C)
₆ف
₅)
₃، يمكن أن يحفز تحلل الحلقة إلى كربونات كاتيون وأزانيد خطي ، والذي يهاجم بعد ذلك الجزيئات غير المشبعة بالترادف . ^[24] يؤدي الأكسدة إلى أكسيد النيتروجين بدلاً من ذلك إلى بثق مركب النيتروزو ، مما يترك أوليفينًا . ^[25]

أمان

باعتبارها من المواد المحبة للإلكترونات ، فإن الأزيريدينات تخضع للهجوم وفتح الحلقة بواسطة المواد المحبة للنواة الداخلية مثل القواعد النيتروجينية في أزواج قواعد الحمض النووي، مما يؤدي إلى الطفرات المحتملة. ^[26]^[27]^[28]

تصنف الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) مركبات الأزيريدين على أنها مسببة للسرطان لدى البشر ( IARC Group 2B ). ^[29] في إجراء التقييم الشامل، أخذت مجموعة عمل الوكالة الدولية لبحوث السرطان في الاعتبار أن الأزيريدين هو عامل ألكلة مباشر المفعول ، وهو مسبب للطفرات في مجموعة واسعة من أنظمة الاختبار ويشكل نواتج إضافة الحمض النووي التي تسبب الطفرات. السمات المسؤولة عن طفرتها ذات صلة بخصائصها الطبية المفيدة. ^[5]

انظر أيضا

ثنائي إيثيلين إيمين ، وهو شكل ثنائي الترابط من الأزيريدين

مراجع

^ Tomasz, Maria (سبتمبر 1995). "Mitomycin C: صغير وسريع وقاتل (ولكن انتقائي للغاية)". الكيمياء والأحياء . 2 (9): 575-579. doi : 10.1016/1074-5521(95)90120-5 . PMID 9383461.
^ جيلكريست، تي إل (1987). الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . رقم ISBN 978-0-582-01421-3.
^ الإيبوكسيدات والأزيريدينات – مراجعة قصيرة ألبرت بادوا وشون مورفري أركيفوك (JC-1522R) ص 6-33 مقالة على الإنترنت
^ سويني، جيه بي (2002). "الأزيريدينات: أبناء عمومة الإيبوكسيدات القبيحين؟". مجلة الكيمياء الاجتماعية . 31 (5): 247-258. doi :10.1039/B006015L. PMID 12357722.
^ ab إسماعيل، فياض د. ليفيتسكي، دميتري أو. ديمبيتسكي، فاليري م. (2009). "قلويدات الأزيريدين كعوامل علاجية محتملة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 44 (9): 3373-3387. doi :10.1016/j.ejmech.2009.05.013. PMID 19540628.
^ ستويرل ، أولريش. فيورهاكي، روبرت (2006). "الأزيريدين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a03_239.pub2. رقم ISBN 3527306730.
^ م. أنطونيتا لوريتو؛ لوسيو بيلاكاني؛ باولو أ. تارديلا؛ إيلينا تونياتو (1984). "تفاعلات الإضافة لإيثوكسي كربونيل نيترين وأيون إيثوكسي كربونيل نيترينيوم إلى إيثرات أليلة". رسائل رباعية السطوح . 25 (38): 4271-4. doi :10.1016/S0040-4039(01)81414-3.
^ ريان هيلي؛ أندريه ك. يودين (2006). "الألدهيدات الأمينية غير المحمية المتاحة بسهولة". مجلة الكيمياء الأمريكية . 128 (46): 14772-3. doi :10.1021/ja065898s. PMID 17105264.
^ B. Pulipaka; Stephen C. Bergmeier (2008). "تخليق هيكساهيدرو-1 H-بنزو[ج] كرومين-1-أمينات عبر حلقة الفتح داخل الجزيء للأزيريدينات بواسطة نواة-π". تخليق . 2008 (9): 1420–30. doi :10.1055/s-2008-1072561.
^ "تفاعل هوك-كامبل". تفاعلات الأسماء العضوية الشاملة والكواشف . 2010. doi :10.1002/9780470638859.conrr320. ISBN 9780470638859.
^ جات، جواهر ل.؛ بوديال، ماهيش ب.؛ جاو، هونغ ين؛ شو، تشينغ لونغ؛ يوسف الدين، محمد؛ ديفاراجان، ديبا؛ إس، دانيال هـ.؛ كورتي، لازلو؛ فالك، جون ر. (2014-01-03). "التوليف المباشر الفراغي لأزيريدينات NH وN-Me غير المحمية من الأوليفينات". ساينس . 343 (6166): 61-65. رمز Bibcode :2014Sci...343...61J. doi :10.1126/science.1245727. ISSN 0036-8075. PMC 4175444. PMID 24385626 .
^ دي كيمبي، نوربرت؛ موينز، لوك (6 فبراير 1990). "تخليق الأزيريدينات ذات الاستبدال الثلاثي 1,2,3 و1,2,2,3 الرباعي من α-كلوروكيتيمينز". تيتراهيدرون . 46 (8): 2965-2974. doi :10.1016/S0040-4020(01)88388-5.
^ "التخليق غير المتماثل للأزيريدينات عن طريق اختزال إيمينات N-tert-Butanesulfinyl α-Chloro". مجلة الكيمياء العضوية . 72 (9): 3211-3217. 31 مارس 2007. doi :10.1021/jo0624795. PMID 17397222.
^ Ittah, Ytzhak; Sasson, Yoel; Shahak, Israel; Tsaroom, Shalom; Blum, Jochanan (1 أكتوبر 1978). "تركيب أزيريدين جديد من كحولات 2-أزيدو وفوسفينات ثالثية. تحضير فينانثرين 9،10-إيمين". مجلة الكيمياء العضوية . 43 (22): 4271-4273. doi :10.1021/jo00416a003.
^ Breuning, Alexander; Vicik, Radim; Schirmeister, Tanja (31 October 2003). "توليف محسّن لأزيريدين-2,3-ديكاربوكسيلات عبر كحولات أزيدو-دراسات التوليف". Tetrahedron: Asymmetry . 14 (21): 3301–3312. doi :10.1016/j.tetasy.2003.09.015.
^ Hu, X.Eric (2004). "فتح الحلقة النيوكليوفيلية للأزيريدينات". Tetrahedron . 60 (12): 2701–2743. doi :10.1016/j.tet.2004.01.042.
^ McCoull, William; Davis, Franklin A. (2000). "Recent Synthetic Applications of Chiral Aziridines". Synthesis . 2000 (10): 1347–1365. doi :10.1055/s-2000-7097. S2CID 97141326.
^ يوهي فوكوتا. تسويوشي ميتا؛ نوبوهيسا فوكودا؛ موتومو كاناي؛ ماساكاتسو شيباساكي (2006). “توليف دي نوفو للتاميفلو عبر فتح حلقة تحفيزية غير متماثلة للأزيريدين المتوسط مع TMSN3”. ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 128 (19): 6312-3. دوى :10.1021/ja061696k. بميد 16683784.
^ يعتمد المحفز على الإيتريوم مع ثلاثة بدائل إيزوبروبيلوكسي والربيطة أكسيد الفوسفين (Ph = فينيل )، مع فائض إنانتيوميري بنسبة 91 % (ee)
^ هارولد دبليو هاين؛ ريتشارد بيفي (1965). "Aziridines XI. Reaction of 1,2,3-triphenylaziridine with diethylacetylene dicarboxylate and maleic anhydride" . رسائل رباعية السطوح . 6 (35): 3123–6. doi :10.1016/S0040-4039(01)89232-7.
^ ألبرت بادوا؛ لويس هاملتون (1965). "تفاعلات الأزيريدينات مع ثنائي ميثيل الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل". رسائل تيتراهيدرون . 6 (48): 4363-7. doi :10.1016/S0040-4039(00)71101-4.
^ فيليب دوبان؛ غيوم مالك (2009). "كشف ثنائي القطب 1،3 المقنع من الأزيريدينات". أنجو. كيمياء. الطبعة الدولية 48 (48): 9026-9. doi :10.1002/anie.200904941. PMID 19882612.
^ Ioana Ungureanua؛ Cristian Bologab؛ Saïd Chayera؛ André Mann (16 يوليو 1999). "فينيل أزيريدين كثنائي قطب 1،3. تطبيق على تخليق البيروليدينات الوظيفية". رسائل رباعية السطوح . 40 (29): 5315-8. doi :10.1016/S0040-4039(99)01002-3.
^ أرافيندا ب. بوليباكا؛ ستيفن سي بيرجماير (2008). "توليف 6-أزابيسيكلو [3.2.1] أوكتانات. دور استبدال N ". J. أورغ. الكيمياء. 73 (4): 1462–7. دوى :10.1021/jo702444c. بميد 18211092.
^ هاتا، يوشيتيرو؛ واتانابي، ماساميتشي (يناير 1994). "استقلاب الأزيريدينات وآلية سميتها الخلوية". مراجعات استقلاب الأدوية . 26 (3): 575-604. doi :10.3109/03602539408998318. ISSN 0360-2532.
^ Kanerva L، Keskinen H، Autio P، Estlander T، Tuppurainen M، Jolanki R (مايو 1995). "الحساسية التنفسية والجلدية المهنية الناجمة عن مادة الأزيريدين متعددة الوظائف". كلين إكسب الحساسية . 25 (5): 432-9. دوى :10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. بميد 7553246. S2CID 28101810.
^ Sartorelli P، Pistolesi P، Cioni F، Napoli R، Sisinni AG، Bellussi L، Passali GC، Cherubini Di Simplicio E، Flori L (2003). "مرض الحساسية الجلدية والجهاز التنفسي الناجم عن الأزيريدين متعدد الوظائف". ميد لاف . 94 (3): 285-95. بميد 12918320.
^ Mapp CE (2001). "العوامل القديمة والجديدة المسببة للربو المهني". Occup. Environ. Med . 58 (5): 354–60. doi : 10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.
^ بعض الأزيريدينات، والخردل N- وS- وO- والسيلينيوم (PDF) . دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسرطنة على البشر. المجلد 9. 1975. ISBN 978-92-832-1209-6. تم أرشفة النسخة الأصلية (PDF) في 2009-11-14 . تم استرجاعها في 2019-11-24 .

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[Tomasz-1] Tomasz, Maria (سبتمبر 1995). "Mitomycin C: صغير وسريع وقاتل (ولكن انتقائي للغاية)". الكيمياء والأحياء . 2 (9): 575-579. doi : 10.1016/1074-5521(95)90120-5 . PMID 9383461.

[2] جيلكريست، تي إل (1987). الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . رقم ISBN 978-0-582-01421-3.

[3] الإيبوكسيدات والأزيريدينات – مراجعة قصيرة ألبرت بادوا وشون مورفري أركيفوك (JC-1522R) ص 6-33 مقالة على الإنترنت

[4] سويني، جيه بي (2002). "الأزيريدينات: أبناء عمومة الإيبوكسيدات القبيحين؟". مجلة الكيمياء الاجتماعية . 31 (5): 247-258. doi :10.1039/B006015L. PMID 12357722.

[bio-5] إسماعيل، فياض د. ليفيتسكي، دميتري أو. ديمبيتسكي، فاليري م. (2009). "قلويدات الأزيريدين كعوامل علاجية محتملة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 44 (9): 3373-3387. doi :10.1016/j.ejmech.2009.05.013. PMID 19540628.

[Ullmann-6] ستويرل ، أولريش. فيورهاكي، روبرت (2006). "الأزيريدين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a03_239.pub2. رقم ISBN 3527306730.

[7] م. أنطونيتا لوريتو؛ لوسيو بيلاكاني؛ باولو أ. تارديلا؛ إيلينا تونياتو (1984). "تفاعلات الإضافة لإيثوكسي كربونيل نيترين وأيون إيثوكسي كربونيل نيترينيوم إلى إيثرات أليلة". رسائل رباعية السطوح . 25 (38): 4271-4. doi :10.1016/S0040-4039(01)81414-3.

[8] ريان هيلي؛ أندريه ك. يودين (2006). "الألدهيدات الأمينية غير المحمية المتاحة بسهولة". مجلة الكيمياء الأمريكية . 128 (46): 14772-3. doi :10.1021/ja065898s. PMID 17105264.

[9] B. Pulipaka; Stephen C. Bergmeier (2008). "تخليق هيكساهيدرو-1 H-بنزو[ج] كرومين-1-أمينات عبر حلقة الفتح داخل الجزيء للأزيريدينات بواسطة نواة-π". تخليق . 2008 (9): 1420–30. doi :10.1055/s-2008-1072561.

[10] "تفاعل هوك-كامبل". تفاعلات الأسماء العضوية الشاملة والكواشف . 2010. doi :10.1002/9780470638859.conrr320. ISBN 9780470638859.

[11] جات، جواهر ل.؛ بوديال، ماهيش ب.؛ جاو، هونغ ين؛ شو، تشينغ لونغ؛ يوسف الدين، محمد؛ ديفاراجان، ديبا؛ إس، دانيال هـ.؛ كورتي، لازلو؛ فالك، جون ر. (2014-01-03). "التوليف المباشر الفراغي لأزيريدينات NH وN-Me غير المحمية من الأوليفينات". ساينس . 343 (6166): 61-65. رمز Bibcode :2014Sci...343...61J. doi :10.1126/science.1245727. ISSN 0036-8075. PMC 4175444. PMID 24385626 .

[12] دي كيمبي، نوربرت؛ موينز، لوك (6 فبراير 1990). "تخليق الأزيريدينات ذات الاستبدال الثلاثي 1,2,3 و1,2,2,3 الرباعي من α-كلوروكيتيمينز". تيتراهيدرون . 46 (8): 2965-2974. doi :10.1016/S0040-4020(01)88388-5.

[13] "التخليق غير المتماثل للأزيريدينات عن طريق اختزال إيمينات N-tert-Butanesulfinyl α-Chloro". مجلة الكيمياء العضوية . 72 (9): 3211-3217. 31 مارس 2007. doi :10.1021/jo0624795. PMID 17397222.

[14] Ittah, Ytzhak; Sasson, Yoel; Shahak, Israel; Tsaroom, Shalom; Blum, Jochanan (1 أكتوبر 1978). "تركيب أزيريدين جديد من كحولات 2-أزيدو وفوسفينات ثالثية. تحضير فينانثرين 9،10-إيمين". مجلة الكيمياء العضوية . 43 (22): 4271-4273. doi :10.1021/jo00416a003.

[15] Breuning, Alexander; Vicik, Radim; Schirmeister, Tanja (31 October 2003). "توليف محسّن لأزيريدين-2,3-ديكاربوكسيلات عبر كحولات أزيدو-دراسات التوليف". Tetrahedron: Asymmetry . 14 (21): 3301–3312. doi :10.1016/j.tetasy.2003.09.015.

[16] Hu, X.Eric (2004). "فتح الحلقة النيوكليوفيلية للأزيريدينات". Tetrahedron . 60 (12): 2701–2743. doi :10.1016/j.tet.2004.01.042.

[17] McCoull, William; Davis, Franklin A. (2000). "Recent Synthetic Applications of Chiral Aziridines". Synthesis . 2000 (10): 1347–1365. doi :10.1055/s-2000-7097. S2CID 97141326.

[18] يوهي فوكوتا. تسويوشي ميتا؛ نوبوهيسا فوكودا؛ موتومو كاناي؛ ماساكاتسو شيباساكي (2006). “توليف دي نوفو للتاميفلو عبر فتح حلقة تحفيزية غير متماثلة للأزيريدين المتوسط مع TMSN3”. ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 128 (19): 6312-3. دوى :10.1021/ja061696k. بميد 16683784.

[19] يعتمد المحفز على الإيتريوم مع ثلاثة بدائل إيزوبروبيلوكسي والربيطة أكسيد الفوسفين (Ph = فينيل )، مع فائض إنانتيوميري بنسبة 91 % (ee)

[20] هارولد دبليو هاين؛ ريتشارد بيفي (1965). "Aziridines XI. Reaction of 1,2,3-triphenylaziridine with diethylacetylene dicarboxylate and maleic anhydride" . رسائل رباعية السطوح . 6 (35): 3123–6. doi :10.1016/S0040-4039(01)89232-7.

[21] ألبرت بادوا؛ لويس هاملتون (1965). "تفاعلات الأزيريدينات مع ثنائي ميثيل الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل". رسائل تيتراهيدرون . 6 (48): 4363-7. doi :10.1016/S0040-4039(00)71101-4.

[22] فيليب دوبان؛ غيوم مالك (2009). "كشف ثنائي القطب 1،3 المقنع من الأزيريدينات". أنجو. كيمياء. الطبعة الدولية 48 (48): 9026-9. doi :10.1002/anie.200904941. PMID 19882612.

[23] Ioana Ungureanua؛ Cristian Bologab؛ Saïd Chayera؛ André Mann (16 يوليو 1999). "فينيل أزيريدين كثنائي قطب 1،3. تطبيق على تخليق البيروليدينات الوظيفية". رسائل رباعية السطوح . 40 (29): 5315-8. doi :10.1016/S0040-4039(99)01002-3.

[24] أرافيندا ب. بوليباكا؛ ستيفن سي بيرجماير (2008). "توليف 6-أزابيسيكلو [3.2.1] أوكتانات. دور استبدال N ". J. أورغ. الكيمياء. 73 (4): 1462–7. دوى :10.1021/jo702444c. بميد 18211092.

[25] هاتا، يوشيتيرو؛ واتانابي، ماساميتشي (يناير 1994). "استقلاب الأزيريدينات وآلية سميتها الخلوية". مراجعات استقلاب الأدوية . 26 (3): 575-604. doi :10.3109/03602539408998318. ISSN 0360-2532.

[26] Kanerva L، Keskinen H، Autio P، Estlander T، Tuppurainen M، Jolanki R (مايو 1995). "الحساسية التنفسية والجلدية المهنية الناجمة عن مادة الأزيريدين متعددة الوظائف". كلين إكسب الحساسية . 25 (5): 432-9. دوى :10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. بميد 7553246. S2CID 28101810.

[27] Sartorelli P، Pistolesi P، Cioni F، Napoli R، Sisinni AG، Bellussi L، Passali GC، Cherubini Di Simplicio E، Flori L (2003). "مرض الحساسية الجلدية والجهاز التنفسي الناجم عن الأزيريدين متعدد الوظائف". ميد لاف . 94 (3): 285-95. بميد 12918320.

[28] Mapp CE (2001). "العوامل القديمة والجديدة المسببة للربو المهني". Occup. Environ. Med . 58 (5): 354–60. doi : 10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.

[29] بعض الأزيريدينات، والخردل N- وS- وO- والسيلينيوم (PDF) . دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسرطنة على البشر. المجلد 9. 1975. ISBN 978-92-832-1209-6. تم أرشفة النسخة الأصلية (PDF) في 2009-11-14 . تم استرجاعها في 2019-11-24 .