ثنائي الفينول

البيسفينولات ( تُلفظ / ˈbɪsfɪnɒl / ) هي مجموعة من المركبات الكيميائية الصناعية المرتبطة بثنائي فينيل الميثان ، وتُستخدم عادةً في إنتاج البلاستيك وراتنجات الإيبوكسي. تتكون هذه المركبات من مجموعتي هيدروكسي فينيل مرتبطتين بجسر ميثيلين . تشمل هذه المجموعة أيضًا البيسفينول S وP وM. يُعدّ "البيسفينول" اسمًا شائعًا ، بينما يشير الحرف التالي إلى نوع المركب، والذي يعتمد على البدائل الإضافية. يُعتبر البيسفينول A أكثر أنواع هذه المجموعة شيوعًا، حيث بلغ إنتاجه ملايين الأطنان المترية عالميًا خلال العقد الماضي، ويُطلق عليه غالبًا اسم "البيسفينول" فقط. [ 1 ]

أثارت مركبات البيسفينول جدلاً واسعاً بسبب دورها كمواد مُخلّة بالغدد الصماء . ورغم أن خصائصها الإستروجينية ضعيفة، إلا أن حجم إنتاجها كبير. [ 2 ] [ 3 ]

قائمة جزئية بالبيسفينولات

الصيغة البنائيةاسمCASالمواد المتفاعلة
ثنائي الفينول أثنائي الفينول أ80-05-7الفينولالأسيتون
ثنائي الفينول APثنائي الفينول AP1571-75-1الفينولأسيتوفينون
ثنائي الفينول AFثنائي الفينول AF1478-61-1الفينولسداسي فلورو أسيتون
ثنائي الفينول بثنائي الفينول ب77-40-7الفينولبوتانون
ثنائي الفينول BPثنائي الفينول BP1844-01-5الفينولبنزوفينون
ثنائي الفينول جثنائي الفينول ج79-97-0أو -كريزولالأسيتون
ثنائي الفينول CIIثنائي الفينول ج 214868-03-2الفينولالكلورال
ثنائي الفينول إيثنائي الفينول إي2081-08-5الفينولإيثانال
ثنائي الفينول فثنائي الفينول ف620-92-8الفينولالفورمالديهايد
ثنائي الفينول جثنائي الفينول ج127-54-82-أيزوبروبيل فينولالأسيتون
بيسفينول مبيسفينول م13595-25-0
ثنائي الفينول إسثنائي الفينول إس80-09-1الفينولثالث أكسيد الكبريت
ثنائي الفينول بثنائي الفينول ب2167-51-3
بيسفينول PHبيسفينول PH24038-68-42-فينيل فينولالأسيتون
ثنائي الفينول TMCثنائي الفينول TMC129188-99-4الفينول3،3،5-ثلاثي ميثيل سيكلوهكسانون
ثنائي الفينول Zثنائي الفينول Z843-55-0الفينولسيكلوهكسانون
ثنائي نتروبيسفينول أثنائي نتروبيسفينول أ5329-21-5ثنائي الفينول أحمض النيتريك
رباعي بروم ثنائي الفينول أرباعي بروم ثنائي الفينول أ79-94-7ثنائي الفينول أالبروم
رباعي ميثيل ثنائي الفينول Fثنائي الفينول رباعي الميثيل F5384-21-42,6-زيلينولالفورمالديهايد

الآثار الصحية

أظهرت العديد من مركبات البيسفينول، بما في ذلك البيسفينول أ (BPA) والبيسفينول ف (BPF) والبيسفينول س (BPS)، أنها مواد مُخلّة بالغدد الصماء ، مما قد يرتبط بآثار صحية ضارة. [ 2 ] [ 4 ] تشمل الآثار الصحية الأخرى المُحتملة السمنة واضطرابات التمثيل الغذائي. [ 5 ] تكمن أهمية هذا الخطر في انتشار هذه المادة الكيميائية في الحياة اليومية، بما في ذلك الطعام [ 2 ] ومن خلال استخدام الورق الحراري . [ 6 ]

حدوثه لدى البشر

تم رصد البيسفينولات في البشر من خلال تحليل مصل الدم والبول. [ 7 ] [ 8 ] يُلاحظ ارتفاع مستويات البيسفينول لدى العاملين في صناعة الورق الحراري المصنوع من البيسفينول أ. [ 6 ] كما ترتفع مستويات البيسفينول س والبيسفينول ف بين العاملين في تفكيك النفايات الإلكترونية في الصين. [ 9 ] أما العديد من نظائر البيسفينول أ، مثل البيسفينول ف (BPF) والبيسفينول س (BPS) والبيسفينول أ ب (BPAP) والبيسفينول أ ف (BPAF) والبيسفينول ف ل (BPFL) والبيسفينول ج (BPC)، فهي أقل دراسة فيما يتعلق بقدرتها على تعطيل الهرمونات وتأثيراتها الصحية الأخرى. [ 10 ] [ 5 ] [ 11 ] [ 12 ]

التحلل البيولوجي

نظراً لارتفاع حجم إنتاجه، وُصِفَ ثنائي الفينول أ (BPA) بأنه "شبه مُستدام" [ 13 ] ، مما يؤدي إلى انتشاره وتراكمه المحتمل في مختلف البيئات. يتميز ثنائي الفينول أ بعمر نصف قصير نسبياً ، كما أن عدداً من الكائنات الهوائية تُحلله [ 14 ] .

احتياطات للحد من التعرض المهني

تم تطبيق ضوابط هندسية للحد من التعرض في مكان العمل، مثل إغلاق العمليات، والتهوية الموضعية، وعزل مناطق التعامل مع مادة البيسفينول، مما يقلل من التلوث المحمول جواً والتلوث السطحي في أماكن العمل التي تُستخدم فيها مادة البيسفينول. [ 15 ] [ 16 ]

التعرض للبيسفينول

نظراً لأن مادة البيسفينول تُستخدم على نطاق واسع في الحياة اليومية، مثل البلاستيك، والطلاء الواقي للعبوات، والبطانة الداخلية لحاويات الطعام، والورق الحراري للإيصالات، فإنها يمكن أن تدخل الجسم عبر مسارات متعددة (الامتصاص عن طريق الجلد، والابتلاع، والاستنشاق). [ 7 ]

مسارات التعرض

التعرض الغذائي

تتمثل الطريقة الرئيسية للتعرض لمادة البيسفينول في تناول الأطعمة الملوثة بها. يمكن أن تتسرب مادة البيسفينول ببطء إلى الطعام من أسطح مثل البطانة الداخلية للعلب المعدنية، والحاويات البلاستيكية، والعبوات، وأدوات المائدة التي تُستخدم لمرة واحدة، ومن خلال الاستخدام المتكرر. [ 17 ] وهذا يعني أن تناول الأطعمة أو المشروبات التي لامست منتجات مصنوعة من البيسفينول قد يؤدي إلى التعرض لها. [ 18 ] [ 19 ] وقد وجدت الدراسات بقايا البيسفينول في الأطعمة والمشروبات حتى عند استخدام عبوات يُزعم أنها "خالية من البيسفينول". [ 20 ]

التعرض الجلدي

يمكن أن يدخل البيسفينول الجسم عبر الجلد عن طريق الامتصاص ، وقد يُسبب تهيجًا جلديًا أو ردود فعل تحسسية لدى بعض الأفراد. [ 17 ] [ 21 ] ومن الأمثلة المعروفة على ذلك التعامل مع إيصالات المتاجر، التي غالبًا ما تكون مغلفة بالبيسفينول، والتي قد تنتقل من جلد اليدين إلى الفم، مما يؤدي إلى ابتلاع المادة الكيميائية. [ 22 ] وقد يتعرض العاملون الذين يتعاملون مع الإيصالات بانتظام، مثل أمناء الصناديق وموظفي متاجر التجزئة، لمستويات أعلى من التعرض الجلدي. [ 17 ] [ 23 ]

التعرض عن طريق الاستنشاق

نظراً لتقلباته ، لا يتبخر البيسفينول بسهولة في الهواء عند درجة حرارة الغرفة وفقاً لخصائصه الكيميائية. [ 23 ] [ 21 ] ومع ذلك، يمكن أن يلتصق البيسفينول بالغبار والجسيمات الصغيرة في البيئة ويُستنشق. عادةً ما يكون التعرض للبيسفينول عن طريق الاستنشاق أكثر شيوعاً في البيئات الصناعية والتصنيعية. [ 24 ] [ 7 ] [ 25 ]

مراجع

  1. فيج إتش، فوجيس إتش دبليو، هاماماتو تي، أوميمورا إس، إيواتا تي، ميكي إتش، وآخرون  (2002). "مشتقات الفينول". مشتقات الفينول . موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3-527-30673-2..
  2. 1 2 3 ألميدا إس، رابوسو أ، ألميدا-غونزاليس م، كاراسكوسا سي (نوفمبر 2018). "ثنائي الفينول أ: التعرض الغذائي وتأثيره على صحة الإنسان". مراجعات شاملة في علوم الأغذية وسلامة الأغذية . 17 (6): 1503-1517 . doi : 10.1111/1541-4337.12388 . PMID 33350146 . 
  3. فاندنبرغ إل إن، مافيني إم في، سوننشاين سي، روبين بي إس، سوتو إيه إم (فبراير 2009). " البيسفينول-أ والانقسام الكبير: مراجعة للجدل في مجال اضطراب الغدد الصماء" . مراجعات الغدد الصماء . 30 (1): 75-95 . doi : 10.1210/er.2008-0021 . PMC 2647705. PMID 19074586 .  
  4. بيلبري ج (11 أغسطس 2014). "قد تكون الحاويات البلاستيكية الخالية من مادة BPA بنفس خطورة الحاويات البلاستيكية الأخرى" . مجلة ساينتفك أمريكان . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أغسطس 2015 .
  5. 1 2 أكاش إم إس، الشهراني إس، الزهراني إيه (2023). "التقييم السمّي لنظائر البيسفينول: التدابير الوقائية والتدخلات العلاجية". علم السموم البيئية وعلم الأدوية . 83 103545. doi : 10.1016/j.etap.2023.103545 (غير نشط في 17 نوفمبر 2025).{{cite journal}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من نوفمبر 2025 ( رابط )
  6. 1 2 هاينالا م، يلينين ك، تومي ت، سانتونين ت، بوراس س ب (2017). "تقييم التعرض المهني لثنائي الفينول أ في خمس شركات إنتاج مختلفة في فنلندا". حوليات التعرضات المهنية والصحة . 61 (1): 44-55 . doi : 10.1093/annweh/wxw006 . PMID 28395312 . 
  7. 1 2 3 هاينز سي جيه، جاكسون إم في، ديدنز جيه إيه، كلارك جيه سي، يي إكس، كريستيانسن إيه إل، وآخرون . (2017-03-01). "تركيزات ثنائي الفينول أ (BPA) في بول العاملين في الصناعات التي تُصنّع وتستخدم ثنائي الفينول أ في الولايات المتحدة الأمريكية" . حوليات التعرضات المهنية والصحة . 61 (2): 164-182 . doi : 10.1093/annweh/wxw021 . ISSN 2398-7308 . PMC 5577557. PMID 28395354 .    
  8. ريبيرو إي، لاديرا سي، فييغاس إس (2017). "التعرض المهني للبيسفينول أ (BPA): حقيقة لا تزال بحاجة إلى الكشف عنها" . السموم . 5 (3): 22. doi : 10.3390/toxics5030022 .
  9. "البيسفينولات" . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10-11-2025 .
  10. ريفا، ر. أ.، ولافادو، ر. (2024). "الكشف عن الجيل القادم من نظائر ثنائي الفينول وتأثيرها على صحة الإنسان باستخدام طرق المختبر". الملوثات الناشئة . 10 (2) 100296. doi : 10.1016/j.emcon.2023.100296 .
  11. بيلش كيه إي، ويغنال جيه إيه، غولدستون إيه إي، روس بي كيه، بلين آر بي، شابيرو إيه جيه، وآخرون (2017). تقرير بحثي من البرنامج الوطني لعلم السموم حول النشاط البيولوجي لنظائر ثنائي الفينول أ (BPA) التركيبية والبدائل الوظيفية: التقرير البحثي 4. تقارير بحثية من البرنامج الوطني لعلم السموم. ريسيرش تراينجل بارك (كارولاينا الشمالية): البرنامج الوطني لعلم السموم. PMID 31944638 .  
  12. فيشبورن جيه إل، لارسون إتش إل، نغوين إيه، ويلش سي جيه، مور تي، بن إيه، وآخرون . (2024-03-01). "يؤثر ثنائي الفينول إف على التعبير الجيني العصبي النمائي، ونمو الجسم الفطري، والسلوك في ذبابة الفاكهة (دروسوفيلا ميلانوغاستر)" . علم السموم العصبية وعلم التشوهات الخلقية . 102 107331. Bibcode : 2024NTxT..10207331F . doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . PMID 38301979 .  
  13. ^ بيفنينكو ك، بيدرسن جا، إريكسون إي، أستروب تي إف (أكتوبر 2015). "البيسفينول أ ونظائره الهيكلية في ورق النفايات المنزلية" (PDF) . إدارة النفايات . 44 : 39 – 47. بيب كود : 2015WaMan..44...39P . دوى : 10.1016/j.wasman.2015.07.017 . بميد 26194879 . S2CID 217938141 .  
  14. إم جيه، لوفلر إف إي (2016). " مصير ثنائي الفينول أ في البيئات البرية والمائية". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 50 (16): 8403-8416 . doi : 10.1021/acs.est.6b00877 . OSTI 1470902. PMID 27401879 .  
  15. "التعرض المهني لمادة بيسفينول أ (BPA) في شركات التصنيع الأمريكية" . مدونة العلوم التابعة للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH ). مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC). 5 يناير 2017. تاريخ الاطلاع: 10 نوفمبر 2025 .
  16. "التعرض المهني لمادة BPA" . CBIA . 18-01-2017 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10-11-2025 .
  17. 1 2 3 لي إس إس، ريو إتش واي، آهن كيه إس، لي إس، لي جيه، لي جيه دبليو، وآخرون . (2022). "الملف السمّي لثنائي الفينول إف". مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء أ . 85 (4): 163-174 . doi : 10.1080/15287394.2021.1997843 . 
  18. بن حمادة م، بوزيد د، بويرون أ، طعم م (2016). "العلاقة بين تقادم البولي كربونات المُميز بتقنية كروماتوغرافيا الاستبعاد الحجمي (SEC) وإطلاق ثنائي الفينول أ المُقاس بتقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء مع الكشف بالأشعة فوق البنفسجية (HPLC-UV)". مجلة البحوث والتكنولوجيا الغذائية الأوروبية . 242 (2): 227-232 . doi : 10.1007/s00217-015-2534-7 .
  19. أغاروال أ، غاندي س، تريباثي أ د، إيامارينو م، هومروي س (2022). "تحليل انتقال ثنائي الفينول أ من أكواب البولي كربونات القابلة للاستخدام في الميكروويف إلى القهوة أثناء التسخين بالميكروويف". المجلة الدولية لعلوم وتكنولوجيا الأغذية . 57 : 7477-7485 . doi : 10.1111/ijfs.16103 .
  20. علي م، جاغبير م، سلام م، الكادماني ج، دامسيس ر، الرواشدة ن (2019). "اختبار زجاجات الرضاعة للكشف عن وجود بقايا وهجرة ثنائي الفينول أ". رصد وتقييم البيئة . 191 (1): 1-11 . doi : 10.1007/s10661-018-7126-0 .
  21. 1 2 المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (2011). ملفات تعريف تدوين الجلد الصادرة عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية: ثنائي الفينول أ (BPA) (تقرير). وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية.
  22. إيرليخ إس، كالافات إيه إم، همبلت أو، سميث تي، هاوزر آر (2014). "التعامل مع إيصالات الحرارة كمصدر للتعرض لثنائي الفينول أ". مجلة الجمعية الطبية الأمريكية . 311 (8): 859-860 . doi : 10.1001/jama.2013.283735 .
  23. 1 2 المعهد الوطني لعلوم الصحة البيئية. "بيسفينول أ (BPA)" .
  24. الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (2023). تقرير علمي لتقييم القيم الحدية لمادة بيسفينول أ في مكان العمل (تقرير).
  25. ^ كونيكزنا أ، روتكوسكا أ، راشون د (2015). "المخاطر الصحية للتعرض للبيسفينول أ" . Roczniki Państwowego Zakładu Higieny . 66 (1).

للمزيد من القراءة

  • للاطلاع على أمثلة إضافية وأسماء بديلة، انظر: ألجر م (2017). قاموس علوم البوليمرات . سبرينغر. ص 77. ISBN  978-94-024-0893-5.