كريزول
| متصاوغات الكريزول [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] | ||||
|---|---|---|---|---|
| الصيغة الهيكلية |  |  |  | |
| نموذج الكرة والعصا |  |  |  | |
| عام | ||||
| الاسم الشائع | أو -كريزول | م -كريزول | بارا -كريزول | |
| الاسم المفضل وفقًا لتسمية IUPAC | 2-ميثيل فينول | 3-ميثيل فينول | 4-ميثيل فينول | |
| الاسم النظامي | 2-ميثيل بنزينول | 3-ميثيل بنزينول | 4-ميثيل بنزينول | |
| أسماء أخرى | أورثو -كريسول 2-هيدروكسي تولوين | ميتا -كريزول 3-هيدروكسي تولوين | بارا -كريزول 4-هيدروكسي تولوين | |
| الصيغة الجزيئية | C 7 H 8 O | |||
| ابتسامات | oc1c(C)cccc1 | oc1cc(C)ccc1 | oc1ccc(C)cc1 | |
| الكتلة المولية | 108.14 جم/مول | |||
| المظهر عند درجة حرارة الغرفة والضغط | بلورات عديمة اللون | سائل أكثر كثافة | مادة صلبة ذات مظهر دهني | |
| رقم CAS | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | [105-22-1] |
| خليط من الكريزولات (ثلاثي الكريزول): [1319-77-3] | ||||
| ملكيات | ||||
| الكثافة والطور | 1.05 جم/سم³ ، صلب | 1.03 جم/سم³ ، سائل | 1.02 جم/سم³ ، صلب | |
| الذوبان في الماء النقي عند درجة حرارة 20-25 درجة مئوية | 2.5 غ/100 مل | 2.4 غ/100 مل | 1.9 غ/100 مل | |
| قابل للذوبان في الماء القلوي القوي | ||||
| نقطة الانصهار | 29.8 درجة مئوية (303.0 كلفن) | 11.8 درجة مئوية (285.0 كلفن) | 35.5 درجة مئوية (309.7 كلفن) | |
| نقطة الغليان | 191.0 درجة مئوية (464.2 كلفن) | 202.0 درجة مئوية (475.2 كلفن) | 201.9 درجة مئوية (475.1 كلفن) | |
| الحموضة ( pKa ) | 10.287 | 10.09 | 10.26 | |
| اللزوجة | صلب عند درجة حرارة 25 درجة مئوية | ؟ ج ب عند 25 درجة مئوية | صلب عند درجة حرارة 25 درجة مئوية | |
| بناء | ||||
| لحظة ثنائي القطب | 1.35 دي | 1.61 دي | 1.58 دي | |
| المخاطر | ||||
| بيانات السلامة | ||||
| المخاطر الرئيسية | قابل للاشتعال ، خطر التسمم عند الابتلاع والاستنشاق | |||
| نقطة الوميض | 81 درجة مئوية سم مكعب | 86 درجة مئوية | 86 درجة مئوية سم مكعب | |
| رموز GHS |   | |||
| رقم RTECS | GO6300000 | GO6125000 | GO6475000 | |
| المركبات ذات الصلة | ||||
| الفينولات ذات الصلة | الزيلينولات | |||
| المركبات ذات الصلة | بروموكريسول الأخضر ، كريسول الأحمر | |||
| باستثناء ما هو مذكور خلاف ذلك، تُقدم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية، 100 كيلو باسكال). إخلاء مسؤولية صندوق المعلومات والمراجع | ||||
الكريزولات (المعروفة أيضًا باسم هيدروكسي تولوين ، أو تولوينول ، أو بنزول ، أو حمض الكريسيليك ) هي مجموعة من المركبات العضوية العطرية . وهي فينولات شائعة الانتشار (تُسمى أحيانًا بالفينولات ) قد تكون طبيعية أو مصنعة. تُصنف أيضًا ضمن ميثيل فينولات . توجد الكريزولات عادةً في الحالة الصلبة أو السائلة لأن درجة انصهارها قريبة عمومًا من درجة حرارة الغرفة. ومثل أنواع الفينولات الأخرى، تتأكسد الكريزولات ببطء عند تعرضها للهواء ، وغالبًا ما تُكسب الشوائب الناتجة العينات لونًا أصفر إلى بني محمر. تتميز الكريزولات برائحة مميزة تشبه رائحة الفينولات البسيطة الأخرى، وتُذكرنا برائحة قطران الفحم . اسم "كريزول" مشتق من اسم الفينول ومصدره التقليدي، الكريوزوت .
الهيكل والإنتاج
في تركيبها الكيميائي ، تحتوي جزيئة الكريزول على مجموعة ميثيل مُستبدلة بحلقة الفينول. يوجد الكريزول بثلاثة أشكال ( متصاوغات ): أورثو- كريزول ( o- كريزول )، وميتا -كريزول ( m- كريزول )، وبارا -كريزول ( p- كريزول ). توجد هذه الأشكال منفردة أو كمزيج، والذي يُسمى أيضًا كريزول أو تحديدًا ثلاثي الكريزول . يُستخرج حوالي نصف إمدادات الكريزول العالمية من قطران الفحم. أما الباقي فيُنتج عن طريق التحلل المائي للكلوروتولوين أو السلفونات ذات الصلة. تتضمن طريقة أخرى مثيلة الفينول بالميثانول باستخدام عامل حفاز حمضي صلب، غالبًا ما يتكون من أكسيد المغنيسيوم أو الألومينا. عادةً ما تكون درجات الحرارة أعلى من 300 درجة مئوية. يتحول الأنيسول إلى كريزول في ظل هذه الظروف. [ 5 ] [ 6 ]
يُطلق على أحد متصاوغات الكريزول اسم كحول البنزيل ، أو ألفا -كريزول (α-كريزول). يحتوي كحول البنزيل على مجموعة هيدروكسيل داخل مجموعة ميثيل على حلقة البنزين .
التطبيقات
تعتبر الكريزولات مواد أولية أو وسيطة اصطناعية لمركبات ومواد أخرى، بما في ذلك البلاستيك والمبيدات الحشرية والمستحضرات الصيدلانية والأصباغ. [ 6 ]
بالنسبة للمبيدات البكتيرية أو المطهرات التي تحتوي على الكريزول، فإن آلية عملها تعود إلى تدمير أغشية الخلايا البكتيرية . [ 7 ] [ 8 ]
في الآونة الأخيرة، استُخدمت الكريزولات لتحقيق طفرة في تصنيع أنابيب الكربون النانوية على نطاق واسع، بحيث تكون منفصلة وغير ملتوية، دون الحاجة إلى مواد كيميائية إضافية تُغير خصائص سطح الأنابيب النانوية. [ 9 ] [ 10 ]
أمثلة تجارية
- الكريولين ، وهو مطهر من القرن التاسع عشر.
- صابون الكربوليك ، القرن التاسع عشر.
- تركيبة لايسول الأصلية عبارة عن محلول مائي من صابون الكربوليك. [ 11 ] وقد استُخدم اسم "لايسول" كعلامة تجارية عامة للإشارة إلى محلول صابون الكريزول هذا، ولا يزال يُستخدم كذلك في بعض البيئات المهنية. رقم CAS الخاص به هو 12772-68-8.
المشتقات
تشمل مشتقات بارا -كريزول ما يلي:
تشمل مشتقات الأو -كريزول ما يلي:
- إندو-1 ، وهو مؤشر شائع للكالسيوم
- MCPA ، حمض (4-كلورو-2-ميثيل فينيلوكسي) أسيتيك
- MCPB ، حمض 4-(4-كلورو-2-ميثيل فينيلوكسي)بيوتانويك
- ميكوبروب ، ( RS )-2-(4-كلورو-2-ميثيل فينيلوكسي) حمض البروبانويك
- الأمين أتوموكسيتين ، (3R ) -N- ميثيل -3-(2-ميثيل فينيلوكسي)-3-فينيل بروبان-1- أمين
- ثنائي الأول ميفينيسين ، 3-(2-ميثيل فينيلوكسي) بروبان-1،2-ديول
تشمل مشتقات م -كريزول ما يلي:
- أميل ميتاكريسول ، مطهر
- بيفانتولول ، ( RS )-[2-(3,4-ثنائي ميثوكسي فينيل) إيثيل] [2-هيدروكسي-3-(3-ميثيل فينيلوكسي) بروبيل] أمين
- أخضر بروموكريسول
- بوبرانولول ، وهو حاصر بيتا غير انتقائي
- الكلورو- م -كريسول الذي يستخدم كمطهر منزلي
- توليميدون ، 5-(3-ميثيل فينيلوكسي)بيريميدين-2(1 H )-أون
الآثار الصحية
عند استنشاق الكريزول أو ابتلاعه أو وضعه على الجلد ، قد يكون ضارًا للغاية. تشمل الآثار التي لوحظت لدى البشر تهيجًا وحرقانًا في الجلد والعينين والفم والحلق ؛ وآلامًا في البطن وقيئًا؛ وتلفًا في القلب؛ وفقر دم ؛ وتلفًا في الكبد والكلى ؛ وشللًا في الوجه؛ وغيبوبة ؛ والموت .
يؤدي استنشاق مستويات عالية من الكريزول لفترة قصيرة إلى تهيج الأنف والحلق . وبصرف النظر عن هذه الآثار، لا يُعرف إلا القليل عن آثار استنشاق الكريزول، على سبيل المثال، بمستويات منخفضة لفترات أطول.
يؤدي تناول مستويات عالية إلى مشاكل في الكلى، وحروق في الفم والحلق، وآلام في البطن، وقيء، وتأثيرات على الدم والجهاز العصبي .
يمكن أن يؤدي ملامسة الجلد لمستويات عالية من الكريزول إلى حرق الجلد وإتلاف الكلى والكبد والدم والدماغ والرئتين .
أظهرت دراسات قصيرة وطويلة الأمد أُجريت على الحيوانات تأثيرات مماثلة للتعرض للكريزول. ولم تُظهر أي دراسات أُجريت على البشر أو الحيوانات آثارًا ضارة للكريزول على التكاثر.
من غير المعروف ما هي الآثار المترتبة على تناول كميات منخفضة من الكريزول على المدى الطويل أو ملامستها للجلد.
حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا به للتعرض عند 5 جزء في المليون (22 ملغم/م 3 ) على مدى متوسط مرجح زمنيًا لمدة ثماني ساعات، بينما يوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بحد أقصى قدره 2.3 جزء في المليون (10 ملغم/م 3 ). [ 12 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ أو-كريسول (ICSC)
- ↑ m-CRESOL (ICSC)
- ↑ بارا-كريسول (ICSC)
- ↑ Pubchem. "o-cresol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 يناير 2018 .
- ↑ دبليو دبليو هارتمان (1923). " بارا -كريزول". التخليق العضوي . 3 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
- 1 2 هيلموت فيجين "الكريزولات والزيلينولات" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية" 2007؛ وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a08_025
- ↑ جوديس، جوزيف (1962). "دراسات حول آلية عمل المطهرات الفينولية 1". مجلة العلوم الصيدلانية . 51 (3): 261-265 . doi : 10.1002/jps.2600510317 . PMID 14452711 .
- ↑ "التعريف: الاسم: كريزول" . DrugBank Online. 12 يونيو 2020.
- ↑ «جعل أنابيب الكربون النانوية قابلة للاستخدام مثل البلاستيك الشائع: اكتشف باحثون أن الكريزولات تُشتت أنابيب الكربون النانوية بتركيزات عالية غير مسبوقة» . ساينس ديلي، جامعة نورث وسترن. 15 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 16 مايو 2018.
- ↑ تشيو، كيفن؛ بيون، سيغي؛ كيم، جايميونغ؛ هوانغ، جياشينغ (29 مايو 2018). "مشتتات ومعاجين وهلامات وعجائن أنابيب الكربون النانوية الخالية من الإضافات في الكريزول" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 115 (22): 5703-5708 . Bibcode : 2018PNAS..115.5703C . doi : 10.1073/pnas.1800298115 . PMC 5984515. PMID 29760075 .
- ↑ سيمونز، دبليو إتش (1908). دليل صناعة الصابون رقم . سكوت، غرينوود وأولاده.
- ↑ توثيق التركيزات الخطرة على الحياة أو الصحة بشكل فوري (IDLHs) - الكريزول (متصاوغات أورثو، ميتا، بارا)
- المطهرات
- كريسول