البيروكسيدات العضوية

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة
البنية العامة لبيروكسيد عضوي

البيروكسيدات العضوية هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة البيروكسيد الوظيفية ( R−O−O−R′ ). إذا كان R′ هو الهيدروجين ، تُسمى المركبات هيدروبيروكسيدات عضوية . تنكسر رابطة O−O في البيروكسيدات بسهولة، مُنتجةً جذورًا حرة من النوع RO • (حيث تُمثل النقطة إلكترونًا غير مزدوج ). لذا، تُعد البيروكسيدات العضوية مفيدة في الكيمياء العضوية كمُحفزات لبعض أنواع البلمرة ، مثل راتنجات الأكريليك ، والبوليستر غير المشبع، وإستر الفينيل المستخدمة في البلاستيك المُقوى بالألياف الزجاجية . يُستخدم بيروكسيد ميثيل إيثيل كيتون (MEKP) وبيروكسيد البنزويل بشكل شائع لهذا الغرض. مع ذلك، فإن هذه الخاصية نفسها تعني أيضًا أن البيروكسيدات العضوية قابلة للاشتعال الانفجاري. غالبًا ما تكون البيروكسيدات العضوية، مثل نظيراتها غير العضوية، عوامل تبييض قوية . [ 1 ]

أنواع البيروكسيدات العضوية

تُصنف البيروكسيدات العضوية (أ) حسب وجود أو عدم وجود مجموعة هيدروكسيل ( -OH ) الطرفية و (ب) حسب وجود بدائل ألكيل مقابل بدائل أسيل. [ 2 ]

لم يتم رصد بيروكسيد ثنائي الفينيل مطلقًا، وتتوقع حسابات الكيمياء الكمية أنه غير موجود، لأنه يخضع على الفور لتفاعل شبه خالٍ من الحواجز يشبه إعادة ترتيب البنزيدين . [ 3 ]

ملكيات

يبلغ طول الرابطة O−O في البيروكسيدات حوالي 1.45 أنغستروم ، وزوايا R−O−O (حيث R = H أو C) حوالي 110 درجة (شبيهة بزوايا الماء). ومن الخصائص المميزة، أن زوايا ثنائي السطوح C−O−O−R (حيث R = H أو C) تبلغ حوالي 120 درجة. وتُعد الرابطة O−O ضعيفة نسبيًا، إذ تبلغ طاقة تفككها 45-50 كيلو كالوري/مول (190-210 كيلو جول/مول ) ، أي أقل من نصف قوة روابط C−C وC−H وC−O. [ 4 ] [ 5 ]   

علم الأحياء

بيروكسيد الأسكاريدول ، مشتق من التربينين

تؤدي البيروكسيدات أدوارًا مهمة في علم الأحياء. يُعرف المئات من البيروكسيدات والهيدروبيروكسيدات، المشتقة من الأحماض الدهنية والستيرويدات والتربينات. [ 6 ] تُصنّع البروستاجلاندينات حيويًا من خلال التكوين الأولي لبيروكسيد ثنائي الحلقة ("إندوبروكسيد") مشتق من حمض الأراكيدونيك . [ 7 ]

تُعزى العديد من جوانب التحلل البيولوجي أو الشيخوخة إلى تكوين وتحلل البيروكسيدات الناتجة عن الأكسجين الموجود في الهواء. ولمواجهة هذه التأثيرات، تعمل مجموعة من مضادات الأكسدة البيولوجية والاصطناعية على تدمير البيروكسيدات.

في اليراعات ، ينتج عن أكسدة اللوسيفيرين ، التي تحفزها إنزيمات اللوسيفيراز ، مركب بيروكسي هو 1،2-ديوكسيتان . الديوكسيتان غير مستقر ويتحلل تلقائيًا إلى ثاني أكسيد الكربون وكيتونات مثارة ، والتي تطلق طاقة زائدة عن طريق انبعاث الضوء ( التألق البيولوجي ). [ 8 ]

فقدان ثاني أكسيد الكربون من الديوكسيتان ، مما يؤدي إلى ظهور كيتون مثار ، والذي يسترخي عن طريق انبعاث الضوء.

الاستخدامات الصناعية

في كيمياء البوليمرات

تُستخدم العديد من البيروكسيدات كمحفزات جذرية ، على سبيل المثال، لتمكين بلمرة الأكريلات. تُنتج الراتنجات الصناعية القائمة على إسترات حمض الأكريليك و/أو حمض الميثاكريليك دائمًا عن طريق البلمرة الجذرية باستخدام البيروكسيدات العضوية عند درجات حرارة مرتفعة. [ 9 ] يتم ضبط معدل البلمرة عن طريق اختيار درجة الحرارة ونوع البيروكسيد المناسبين. [ 10 ]

تُستخدم بيروكسيد ميثيل إيثيل كيتون ، وبيروكسيد البنزويل ، وبدرجة أقل بيروكسيد الأسيتون ، كمحفزات للبلمرة الجذرية لبعض المواد المتصلبة حرارياً ، مثل راتنجات البوليستر غير المشبعة وراتنجات فينيل الإستر ، والتي غالباً ما تُستخدم في صناعة مركبات الألياف الزجاجية أو ألياف الكربون (CFRP). وتشمل الأمثلة القوارب، ووحدات المركبات الترفيهية، وأحواض الاستحمام، والمسابح، والمعدات الرياضية، وشفرات توربينات الرياح، ومجموعة متنوعة من التطبيقات الصناعية.

تُستخدم بيروكسيد البنزويل ، وبيروكسي إسترات / بيروكسي كيتال ، وألكيل بيروكسي أحادي الكربونات في إنتاج البوليسترين ، والبوليسترين الموسع ، والبوليسترين عالي التأثير ، كما يُستخدم بيروكسيد البنزويل في العديد من تطبيقات المواد اللاصقة القائمة على الأكريلات.

تشمل تقنيات إنتاج اللدائن الحرارية للعديد من تطبيقات البلمرة الصناعية عمليات تُجرى على دفعات كبيرة أو محلولة أو معلقة. ومن البوليمرات ذات الصلة: كلوريد البولي فينيل (PVC)، والبولي إيثيلين منخفض الكثافة (LDPE)، والبولي إيثيلين عالي الكثافة (HDPE)، وبولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA)، والبوليسترين ، والبولي كربونات .

استخدامات أخرى

في صناعة الدقيق، يُفضّل أكسدة الغلوتينين والغليادين ، إذ تُحوّل هذه العملية مجموعات الثيول الحرة إلى روابط ثنائية الكبريتيد . عند مزج الدقيق بالماء، يتحد الغلوتينين والغليادين لتكوين الغلوتين . زيادة عدد الروابط ثنائية الكبريتيد تُعزز قوة الغلوتين وخصائصه الميكانيكية الأخرى. وتتحكم درجة الأكسدة في الخصائص الميكانيكية للغلوتين. قبل التصنيع، كان من الشائع ترك الدقيق يتأكسد ببطء في الهواء. بعد التصنيع، أصبحت هذه الطريقة بطيئة للغاية، ولذا يُستخدم بيروكسيد البنزويل وبيروكسيد الهيدروجين لمعالجة الدقيق كعوامل تبييض و"إنضاج" .

يؤدي تبييض الدقيق أيضاً إلى تحويله إلى اللون الأبيض، وهو ما قد يكون جذاباً من الناحية الجمالية. على سبيل المثال، غالباً ما يتم تبييض دقيق الكيك بالكلور لجعله أبيض تماماً. [ 11 ]

يُعد بيروكسيد البنزويل دواءً موضعياً فعالاً لعلاج معظم أنواع حب الشباب .

تحضير

من بيروكسيد الهيدروجين

يتم تصنيع بيروكسيدات ثنائي الألكيل، على سبيل المثال، بيروكسيد ثنائي الكوميل ، عن طريق إضافة بيروكسيد الهيدروجين إلى الألكينات أو عن طريق ألكلة الأكسجين للهيدروبروكسيدات.

يتم تحضير بيروكسيدات ثنائي الأسيل عادةً عن طريق معالجة بيروكسيد الهيدروجين بكلوريدات الأحماض أو أنهيدريدات الأحماض في وجود قاعدة: [ 1 ]

H₂O₂ + 2 RCOCl → ( RCO₂ ) ₂ + 2 HCl
H₂O₂ + ( RCO ) ₂O → ( RCO₂ ) ₂ + H₂O

يتنافس هذا التفاعل مع تحلل عامل الأسيلة، لكن أيون الهيدروبروكسيد يُعدّ نيوكليوفيلاً أقوى من أيون الهيدروكسيد. ويمكن إنتاج بيروكسيدات ثنائية الأسيل غير المتماثلة بمعالجة كلوريدات الأسيل بحمض البيروكسي.

يتم إنتاج البيرسترات ، ومن الأمثلة على ذلك بيروكسي بنزوات ثالثي بوتيل ، عن طريق معالجة أنهيدريدات الأحماض أو كلوريدات الأحماض بالهيدروبروكسيدات.

من O 2

يمكن الحصول على البيروكسيدات الحلقية عن طريق إضافة حلقية للأكسجين الأحادي (المُنتَج بواسطة الأشعة فوق البنفسجية) إلى الدايينات. ومن الأمثلة المهمة على ذلك الروبين . تُسمى البيروكسيدات الحلقية السداسية ببيروكسيدات إندو. [ 12 ] ويمكن الحصول على الديوكسيتانات الرباعية الحلقات عن طريق إضافة حلقية 2+2 للأكسجين إلى الألكينات . [ 13 ] [ 14 ]

تُعزى المخاطر المرتبطة بتخزين الإيثرات في الهواء إلى تكوين الهيدروبروكسيدات من خلال التفاعل المباشر وإن كان بطيئًا للأكسجين الثلاثي مع روابط CH .

ردود الفعل

انحلال متجانس

تُستخدم البيروكسيدات العضوية على نطاق واسع لبدء بلمرة الأوليفينات ، مثل تكوين البولي إيثيلين . وتُعد عملية التحلل المتجانس خطوة أساسية في هذه العملية .

ROOR ⇌ 2 RO .

تُستغل خاصية التحلل المتجانس أيضًا لتعديل البوليمرات عن طريق التطعيم أو التكسير اللزج ، أو لربط البوليمرات بشكل متقاطع لإنشاء مادة متصلبة حراريًا . عند استخدامها لهذه الأغراض، يكون البيروكسيد مخففًا للغاية، بحيث يتم امتصاص الحرارة الناتجة عن التحلل الطارد للحرارة بأمان بواسطة الوسط المحيط (مثل مركب البوليمر أو المستحلب ).

الأكسدة الذاتية

خاصةً عندما تكون في صورة مركزة، يمكن أن تتحلل البيروكسيدات العضوية عن طريق الأكسدة الذاتية، لاحتوائها على كلٍ من المؤكسد (رابطة OO) والوقود (روابط CH وCC). يحدث "التحلل الذاتي المتسارع" عندما يُولّد معدل تحلل البيروكسيد حرارةً بمعدل أسرع من معدل تبديدها في البيئة. تُعدّ درجة الحرارة العامل الرئيسي في معدل التحلل. تُعرَّف أدنى درجة حرارة يخضع عندها بيروكسيد عضوي مُغلَّف لتحلل ذاتي متسارع خلال أسبوع بدرجة حرارة التحلل الذاتي المتسارع (SADT). اندلع حريق هائل في مصنع أركيما ​​الكيميائي في كروسبي، تكساس (الولايات المتحدة الأمريكية) عام 2017 نتيجة تحلل أنواع مختلفة من البيروكسيدات العضوية عقب انقطاع التيار الكهربائي وما تبعه من تعطل أنظمة التبريد. [ 15 ] حدث ذلك بسبب الفيضانات الشديدة الناجمة عن إعصار هارفي ، الذي دمّر مولدات الطاقة الرئيسية والاحتياطية في الموقع. [ 15 ]

عملية الكومين

تُعدّ الهيدروبروكسيدات مواد وسيطة أو كواشف في العمليات التجارية الرئيسية. في عملية الكومين ، يُنتج الأسيتون والفينول من خلال تحلل هيدروبروكسيد الكومين (Me = ميثيل):

C₆H₅CMe₂ ( O₂H ) → C₆H₅OH + O = CMe₂​​​​

عملية الأنثراكينون

يتفاعل الأنثراهيدروكينون تلقائيًا مع الأكسجين لتكوين الأنثراكينون وبيروكسيد الهيدروجين، ربما عبر وسيط بيروكسيد عضوي. بعد استخلاص بيروكسيد الهيدروجين، يُختزل الأنثراكينون تحفيزيًا إلى أنثراهيدروكينون ويُعاد استخدامه في العملية. توجد هيدروكينونات أخرى تتفاعل بطريقة مماثلة.

تخفيض

يمكن اختزال مركبات الأورجانو بيروكسيد إلى كحولات باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، كما هو موضح في هذه المعادلة المثالية:

4 ROOH + LiAlH 4 → LiAlO 2 + 2 H 2 O + 4 ROH

تؤثر إسترات الفوسفيت والفوسفينات الثلاثية أيضًا على الاختزال:

ROOH + PR 3 → P(OR) 3 + ROH

يحدث الانشطار إلى الكيتونات والكحولات في إعادة ترتيب كورنبلوم-دي لامار المحفز بالقاعدة ، والذي يتضمن كسر الروابط داخل البيروكسيدات لتكوين هذه المنتجات.

بعض البيروكسيدات أدوية ، يعتمد مفعولها على تكوين جذور حرة في مواقع محددة داخل الجسم. على سبيل المثال، يتميز الأرتيميسينين ومشتقاته، مثل الأرتيسونات ، بأسرع مفعول بين جميع الأدوية الحالية لعلاج الملاريا المنجلية . [ 16 ] كما يُعد الأرتيسونات فعالاً في تقليل إنتاج البيض في عدوى البلهارسيا الدموية . [ 17 ]

التخليق العضوي

يُستخدم بيروكسيد الهيدروجين ثالثي البوتيل كعامل مساعد في عمليات الأكسدة والهيدروكسيل بالاشتراك مع المحفزات المعدنية. [ 18 ]

تحليل البيروكسيدات

اختبار اليود والنشا . لاحظ اسوداد النشا (يسار) بعد أن كان لونه أصفر في البداية (يمين).

تُستخدم عدة طرق تحليلية لتحديد البيروكسيدات نوعيًا وكميًا. [ 19 ] يتم الكشف النوعي البسيط عن البيروكسيدات باستخدام تفاعل اليود مع النشا . [ 20 ] في هذه الطريقة، تؤكسد البيروكسيدات أو الهيدروبيروكسيدات أو الأحماض البيروكسيدية يوديد البوتاسيوم المضاف إلى يود ، الذي يتفاعل مع النشا مُنتجًا لونًا أزرق داكنًا. تتوفر مؤشرات ورقية تجارية تستخدم هذا التفاعل. هذه الطريقة مناسبة أيضًا للتقييم الكمي، لكنها لا تستطيع التمييز بين أنواع مركبات البيروكسيد المختلفة. ولتحقيق هذا الغرض، يُستخدم تغير لون أصباغ النيلي المختلفة في وجود البيروكسيدات. [ 21 ] على سبيل المثال، يُعد فقدان اللون الأزرق في ليوكو- ميثيلين الأزرق مؤشرًا انتقائيًا لبيروكسيد الهيدروجين. [ 22 ]

يمكن إجراء التحليل الكمي للهيدروبروكسيدات باستخدام المعايرة الجهدية مع هيدريد الليثيوم والألومنيوم . [ 23 ] وهناك طريقة أخرى لتقييم محتوى الأحماض فوقية والبيروكسيدات وهي المعايرة الحجمية باستخدام الألكوكسيدات مثل إيثوكسيد الصوديوم . [ 24 ]

الأكسجين النشط في البيروكسيدات

تُعتبر كل مجموعة بيروكسي مُحتوية على ذرة أكسجين نشطة واحدة. يُفيد مفهوم محتوى الأكسجين النشط في مقارنة التركيز النسبي لمجموعات البيروكسي في التركيبات، وهو ما يرتبط بمحتوى الطاقة. عمومًا، يزداد محتوى الطاقة مع ازدياد محتوى الأكسجين النشط، وبالتالي كلما زاد الوزن الجزيئي للمجموعات العضوية، انخفض محتوى الطاقة، وعادةً ما انخفضت المخاطر.

يُستخدم مصطلح الأكسجين النشط لتحديد كمية البيروكسيد الموجودة في أي تركيبة بيروكسيد عضوية. تُعتبر إحدى ذرات الأكسجين في كل مجموعة بيروكسيد "نشطة". يمكن وصف الكمية النظرية للأكسجين النشط بالمعادلة التالية: [ 25 ]

أ[يا]نظريًا(%)=16صم×100،{\displaystyle A[\mathrm {O} ]_{\text{theoretical}}(\%)=16{\frac {p}{m}}\times 100,}

حيث p هو عدد مجموعات البيروكسيد في الجزيء، و m هي الكتلة الجزيئية للبيروكسيد النقي.

تُباع البيروكسيدات العضوية عادةً في تركيبات تحتوي على عامل أو أكثر من عوامل التثبيط . أي أنه لأغراض السلامة أو تحسين الأداء، تُعدّل خصائص تركيبة البيروكسيد العضوي عادةً باستخدام إضافات لتثبيط (تقليل الحساسية)، أو تثبيت، أو تحسين البيروكسيد العضوي للاستخدام التجاري. تتكون التركيبات التجارية أحيانًا من مخاليط من البيروكسيدات العضوية، والتي قد تكون مُثبّطة أو غير مُثبّطة.

أمان

الرسم التوضيحي للنقل GHS للبيروكسيدات العضوية.

تُعدّ البيروكسيدات عوامل مؤكسدة قوية، وتتفاعل بسهولة مع الجلد والقطن ولب الخشب. [ 26 ] ولأسباب تتعلق بالسلامة، تُخزّن مركبات البيروكسيد في حاوية باردة معتمة، لأن التسخين والإضاءة يُسرّعان تفاعلاتها الكيميائية . تُعادل الكميات الصغيرة من البيروكسيدات، التي تتسرب من أوعية التخزين أو التفاعل، باستخدام عوامل مُختزلة مثل كبريتات الحديد الثنائي . تشمل تدابير السلامة في المصانع التي تُنتج كميات كبيرة من البيروكسيدات ما يلي: [ 27 ]

  • تقع المعدات داخل هياكل خرسانية مسلحة مزودة بنوافذ من رقائق معدنية، والتي من شأنها تخفيف الضغط وعدم التحطم في حالة الانفجار.
  • تُعبأ المنتجات في عبوات صغيرة وتُنقل إلى مكان بارد فور الانتهاء من عملية التصنيع.
  • الحاويات مصنوعة من مواد غير متفاعلة مثل الفولاذ المقاوم للصدأ، وبعض سبائك الألومنيوم أو الزجاج الداكن.

لضمان التعامل الآمن مع البيروكسيدات العضوية المركزة، تُعد درجة حرارة العينة أحد المعايير المهمة، والتي يجب الحفاظ عليها أقل من درجة حرارة التحلل الذاتي المتسارع للمركب. [ 28 ]

يُحظر شحن البيروكسيدات العضوية. وتُدرج وزارة النقل الأمريكية قيود شحن البيروكسيدات العضوية والمواد المحظورة في جدول المواد الخطرة 49 CFR 172.101 بناءً على تركيز المادة وحالتها الفيزيائية.

الاسم الكيميائيرقم CASالمحظورات
بيروكسيد أسيتيل الأسيتون37187-22-7أكثر من 9% من الأكسجين النشط  بالكتلة
بيروكسيد أسيتيل بنزويل644-31-5صلب، أو >  40% في المحلول
الأسكاريدول512-85-6(بيروكسيد عضوي)
هيدروبيروكسيد ثالثي بوتيل75-91-2>  90% في المحلول (المائي)
ثنائي (1-نفثويل) بيروكسيد29903-04-6
بيروكسيد ثنائي الأسيتيل110-22-5صلب، أو >  25% في المحلول
بيروكسيد الهيدروجين الإيثيلي3031-74-1
بيروكسيد ميثيل إيثيل كيتون1338-23-4أكثر من  9% من الأكسجين النشط في المحلول بالكتلة
بيروكسيد ميثيل أيزوبوتيل كيتون37206-20-5أكثر من  9% من الأكسجين النشط في المحلول بالكتلة

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 كلينك، هربرت؛ جوتز، بيتر ه. سيجماير، راينر. ماير، ويلفريد. "مركبات البيروكسي العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_199.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ سول باتاي، محرر. (1983). كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية: البيروكسيدات . وايلي. ISBN 9780470771730.
  3. ↑ "مدونة هنري رزيبا: لماذا لا يوجد بيروكسيد ثنائي الفينيل" .
  4. ↑ باخ، روبرت د.؛ أيالا، فيليب ي.؛ شليغل، هـ. ب. (1996). "إعادة تقييم طاقات تفكك الروابط في البيروكسيدات. دراسة من المبادئ الأولى ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 118 (50): 12758-12765 . Bibcode : 1996JAChS.11812758B . doi : 10.1021/ja961838i .
  5. ↑ أوتو إكسنر (1983). "الجوانب الفراغية والتشكيلية لمركبات البيروكسي". في: سول باتاي (محرر). كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية . وايلي. ص 85-96 . doi : 10.1002/9780470771730.ch2 . ISBN  9780470771730.
  6. ↑ د. أ. كاستيل (1992). "منتجات البيروكسي الطبيعية". تقارير المنتجات الطبيعية . 9 (4): 289-312 . doi : 10.1039/np9920900289 . PMID 1522977 . 
  7. ↑ روزر، كارول أ.؛ مارنيت، لورانس ج. (2003). "آلية أكسدة الجذور الحرة للأحماض الدهنية غير المشبعة بواسطة إنزيمات الأكسدة الحلقية". مراجعات كيميائية . 103 (6): 2239-2304 . doi : 10.1021/cr000068x . PMID 12797830 . 
  8. ↑ ألدو رودا، التلألؤ الكيميائي والتألق البيولوجي: الماضي والحاضر والمستقبل ، ص 57، الجمعية الملكية للكيمياء، 2010، ISBN 1-84755-812-7
  9. ^ توماس بروك، مايكل غروتيكلاس، بيتر ميشكي ليهربوش دير لاكتيكنولوجي ، Vincentz Network GmbH & Co KG، 2000، ISBN 3-87870-569-7ص 67
  10. ^ Organische Peroxyde für die Polymerisation أرشفة 2016-06-29 في آلة Wayback .. pergan.com (باللغة الألمانية)
  11. ↑ هاريل، سي جي (يناير 1952). "عوامل النضج والتبييض المستخدمة في إنتاج الدقيق" . الكيمياء الصناعية والهندسية . 44 (1): 95-100 . doi : 10.1021/ie50505a030 . ISSN 0019-7866 . 
  12. ↑ أوبري، جان ماري؛ بيرلو، كريستيل؛ ريغودي، جان؛ شميدت، راينهارد (2003). "الارتباط العكسي للأكسجين بالمركبات العطرية". مجلة أبحاث الكيمياء . 36 (9): 668-675 . Bibcode : 2003AcChR..36..668A . doi : 10.1021/ar010086g . PMID 12974650 . 
  13. ↑ هاينز جي أو بيكر ، أورغانيكوم ، وايلي-في سي إتش، 2001، رقم ISBN 3-527-29985-8، ص 323
  14. ^ كريجي ، رودولف. مولر، جيرهارد (1956). "1.2-ديوكسان". كيميش بيريشت . 89 (2): 238. دوى : 10.1002/cber.19560890209 .
  15. 1 2 مجلس السلامة المناخية الأمريكي (24 مايو 2018). "عالقون في العاصفة: مخاطر الطقس القاسية" . يوتيوب . مجلس السلامة المناخية الأمريكي . تم الاطلاع عليه في 29 يونيو 2023 .
  16. ↑ وايت، ن. ج. (1997). "تقييم الخصائص الدوائية للأدوية المضادة للملاريا في الجسم الحي" . مضادات الميكروبات والعلاج الكيميائي . 41 (7): 1413-1422 . doi : 10.1128/AAC.41.7.1413 . PMC 163932. PMID 9210658 .  
  17. ↑ بولانجير د، دينغ ي، سيس ب، وآخرون (2007). "فعالية العلاجات المركبة بالأرتيسونات المضادة للبلهارسيا عند استخدامها كعلاج شافٍ لنوبات الملاريا" . مجلة الجمعية الملكية للطب الاستوائي والنظافة . 101 (2): 113-116 . doi : 10.1016/j.trstmh.2006.03.003 . PMID 16765398. S2CID 1675813 .   
  18. ↑ تشو، نينغبو؛ ياو، هويجي؛ تشانغ، شييو؛ باو، هونغلي (2024). "التفاعلات غير المتماثلة المحفزة بالمعادن والممكنة بواسطة البيروكسيدات العضوية". مجلة الجمعية الكيميائية . 53 (5): 2326-2349 . doi : 10.1039/D3CS00735A . PMID 38259195 . 
  19. ↑ ليغرادي، ل.؛ ليغرادي، ج. (1970). "الكشف عن البيروكسيدات، والهيدروبيروكسيدات، والأحماض فوقية". مجلة ميكروكيميكا أكتا . 58 : 119-122 . doi : 10.1007/BF01218105 . S2CID 101877371 . 
  20. ↑ ليا، سي إتش (1931). "تأثير الضوء على أكسدة الدهون" . وقائع الجمعية الملكية ب: العلوم البيولوجية . 108 (756): 175-189 . رمز Bibcode : 1931RSPSB.108..175L . doi : 10.1098/rspb.1931.0030 .
  21. ^ Veibel، S. Analytikorganischer Verbindungen ، Akademie-Verlag، Berlin، 1960، p. 262
  22. ↑ إيس، إم آي؛ جيسيكي، بول (1959). "التقدير اللوني للبيروكسيدات العضوية". الكيمياء التحليلية . 31 (9): 1558. Bibcode : 1959AnaCh..31.1558E . doi : 10.1021/ac60153a038 .
  23. ↑ هيغوتشي، ت.؛ زوك، دونالد أنطون (1951). "سلوكيات عدة مركبات كمؤشرات في معايرة مجموعات وظيفية باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (6): 2676. Bibcode : 1951JAChS..73.2676H . doi : 10.1021/ja01150a073 .
  24. ↑ مارتن، أ. ج. (1957). "المعايرة الكمونية للهيدروكسيد والحمض الفائق في الإيثيلين ديامين اللامائي". الكيمياء التحليلية . 29 : 79-81 . Bibcode : 1957AnaCh..29...79M . doi : 10.1021/ac60121a022 .
  25. ↑ "ASTM E298، طرق الاختبار القياسية لتحليل البيروكسيدات العضوية" . ASTM. 2010.
  26. ↑ هاينز جي أو بيكر ، أورغانيكوم ، وايلي-في سي إتش، 2001، رقم ISBN 3-527-29985-8الصفحات 741-762
  27. ↑ "توافق المواد مع بيروكسيد الهيدروجين" . www.ozoneservices.com . تاريخ الاسترجاع: 2026-06-20 .
  28. ↑ "إدارة المنتج" . المجلس الأمريكي للكيمياء . 17 يناير 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 يناير 2022 .