حمض البيرفلوروكتانويك

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

حمض البيرفلوروكتانويك ( PFOA ؛ قاعدته المرافقة بيرفلوروكتانوات ؛ يُعرف أيضًا بالعامية باسم C8 ، نسبةً إلى صيغته الكيميائية C8HF15O2 ) هو حمض كربوكسيلي مشبع بالفلور، يُنتج ويُستخدم عالميًا كعامل سطحي صناعي في العمليات الكيميائية وكمادة أولية كيميائية. يُصنف PFOA كعامل سطحي، أو عامل سطحي فلوري، نظرًا لبنيته الكيميائية التي تتكون من مجموعة ذيلية مشبعة بالفلور من نوع ن -هيبتيل ومجموعة رأسية من حمض الكربوكسيل . يمكن وصف المجموعة الرأسية بأنها محبة للماء، بينما ذيل الفلوروكربون كاره للماء والدهون . [ 6 ]

صنّفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) كمادة مسرطنة للإنسان. [ 7 ] يُعدّ حمض البيرفلوروكتانويك أحد مركبات الفلور العضوية الاصطناعية العديدة المعروفة مجتمعةً باسم مواد البيرفلورو ألكيل ومتعددة الفلور (PFASs). تُثير العديد من مواد البيرفلورو ألكيل ومتعددة الفلور، مثل حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS ) وحمض البيرفلوروكتانويك، قلقًا بالغًا لأنها لا تتحلل عبر العمليات الطبيعية، وتُوصف عادةً بأنها ملوثات عضوية ثابتة أو "مواد كيميائية أبدية". [ 8 ] كما يمكنها الانتقال عبر التربة وتلويث مصادر مياه الشرب، ويمكن أن تتراكم بيولوجيًا في الأسماك والحياة البرية. [ 8 ] وقد تم الكشف عن بقاياها في الإنسان والحياة البرية. [ 8 ] [ 9 ]

يُستخدم حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في العديد من التطبيقات الصناعية، بما في ذلك السجاد، والمفروشات، والملابس، وشمع الأرضيات، والمنسوجات، ورغوة إطفاء الحرائق، والمواد المانعة للتسرب. يعمل حمض البيرفلوروكتانويك كعامل خافض للتوتر السطحي في بلمرة مستحلبات الفلوربوليمرات ، وكمركب طليعي كيميائي لتخليق المركبات والبوليمرات والمواد البوليمرية المُستبدلة بمجموعات البيرفلورو ألكيل. يُصنّع حمض البيرفلوروكتانويك بكميات صناعية منذ أربعينيات القرن العشرين. [ 10 ] كما يتكون أيضًا من تحلل مواد طليعية أخرى ، مثل بعض الفلوروتيلومرات . يُستخدم حمض البيرفلوروكتانويك كعامل خافض للتوتر السطحي لقدرته على خفض التوتر السطحي للماء بشكل أكبر من العوامل الخافضة للتوتر السطحي الهيدروكربونية ، فضلًا عن تمتعه بثبات استثنائي بفضل احتوائه على مجموعة ذيلية من البيرفلورو ألكيل. [ 6 ] [ 11 ] يُعد ثبات حمض البيرفلوروكتانويك مرغوبًا فيه صناعيًا، ولكنه يُثير مخاوف بيئية.

بدأت شركة 3M ، المُصنِّع الرئيسي لحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS)، عملية إيقاف تدريجي للإنتاج في عام 2002 استجابةً لمخاوف أعربت عنها وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). [ 12 ] : 2 واتفقت ثماني شركات أخرى على الإيقاف التدريجي لتصنيع هذه المادة الكيميائية بحلول عام 2015. [ 12 ] : 3

بحلول عام 2014، أدرجت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) مادة PFOA وبيرفلوروكتان سلفونات ( أملاح حمض بيرفلوروكتان سلفونيك، PFOS) كملوثات ناشئة :

يُعدّ كلٌّ من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) من المركبات شديدة الثبات في البيئة، ومقاومة لعمليات التحلل البيئي المعتادة . وهما منتشران على نطاق واسع في المستويات الغذائية العليا، ويوجدان في التربة والهواء والمياه الجوفية في مواقع مختلفة في جميع أنحاء الولايات المتحدة. وتُشكّل سمية حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) وحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)، وقدرتهما على الحركة والتراكم الحيوي، آثارًا ضارة محتملة على البيئة وصحة الإنسان. [ 12 ] : 1

في عام 2024، نشرت وكالة حماية البيئة لوائح مياه الشرب الخاصة بمادة PFOA وخمس مواد أخرى من PFAS. [ 13 ]

تاريخ

بدأت شركة 3M (التي كانت تُعرف آنذاك باسم شركة مينيسوتا للتعدين والتصنيع) إنتاج حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) عن طريق الفلورة الكهروكيميائية في عام 1947. [ 2 ] ابتداءً من عام 1951، اشترت شركة دوبونت حمض البيرفلوروكتانويك من شركة 3M لاستخدامه في تصنيع بوليمرات فلورية محددة - تُسوّق تجاريًا باسم التفلون - لكن دوبونت كانت تُشير داخليًا إلى حمض البيرفلوروكتانويك باسم C8. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

في عام 1968، تم الكشف عن محتوى المركبات العضوية الفلورية في مصل دم المستهلكين، وفي عام 1976 تم اقتراح أن يكون هذا المحتوى هو حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) أو مركب ذي صلة مثل حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

في عام ١٩٩٩، أمرت وكالة حماية البيئة الأمريكية الشركات بدراسة آثار المواد الكيميائية المشبعة بالفلور بعد تلقيها بيانات حول التوزيع العالمي وسمية مادة PFOS. [ ٢٠ ] لهذه الأسباب، وضغط وكالة حماية البيئة، [ ٢١ ] أعلنت شركة 3M في مايو ٢٠٠٠ عن التوقف التدريجي عن إنتاج PFOA وPFOS والمنتجات ذات الصلة - وهو المنتج الأكثر مبيعًا للشركة من طارد الحشرات. [ ٢٢ ] وأكدت 3M أنها كانت ستتخذ القرار نفسه بغض النظر عن ضغط وكالة حماية البيئة. [ ٢٣ ]

بسبب قرار شركة 3M بالتوقف عن استخدام هذه المادة الكيميائية، أنشأت شركة دوبونت في عام 2002 مصنعها الخاص في فايتفيل بولاية كارولاينا الشمالية لتصنيعها. [ 24 ] وقد حظيت هذه المادة باهتمام واسع النطاق نتيجة الدعاوى القضائية التي رفعها السكان المحليون المتضررون من تلوث مادة PFOA حول مصنع واشنطن ووركس التابع لشركة دوبونت في واشنطن، بولاية فرجينيا الغربية ، بالإضافة إلى تركيز وكالة حماية البيئة الأمريكية عليها. في عام 2004، أفادت شركة ChemRisk ، وهي شركة متخصصة في تقييم المخاطر الصناعية تعاقدت معها دوبونت، أن أكثر من 1.7 مليون رطل من مادة C8 قد تم إلقاؤها وسكبها وإطلاقها في البيئة من مصنع واشنطن ووركس التابع لشركة دوبونت في باركرسبيرغ، بولاية فرجينيا الغربية، بين عامي 1951 و2003. [ 25 ]

أظهرت الأبحاث المتعلقة بمادة PFOA انتشارها الواسع، وسميتها في التجارب على الحيوانات، وارتباطها ببعض المؤشرات الصحية البشرية وآثارها الصحية المحتملة. بالإضافة إلى ذلك، سمحت التطورات في الكيمياء التحليلية خلال السنوات الأخيرة بالكشف الروتيني عن مستويات منخفضة للغاية، تصل إلى أجزاء من المليار ، من مادة PFOA في مجموعة متنوعة من المواد. [ 19 ] في عام 2013، توقفت شركة Gore-Tex عن استخدام مادة PFOA في تصنيع أقمشتها الوظيفية المقاومة للعوامل الجوية. [ 26 ] ووقّعت الشركات الكبرى المنتجة لمادة PFOA على برنامج الإشراف العالمي على مادة PFOA بهدف التخلص منها بحلول عام 2015. [ 27 ] ومنذ ذلك الحين، تم استبعادها من إنتاج المواد غير اللاصقة المستخدمة في أواني الطهي. تم طرح مادة GenX كبديل لمادة PFOA، ولكن في دراسة أجريت عام 2015 لاختبار تأثيراتها على الفئران، تسببت GenX في العديد من المشاكل الصحية نفسها التي تسببها PFOA، ولكنها تطلبت تركيزات أعلى بكثير. ويعود ذلك إلى أن GenX (C3) بديل قصير السلسلة لمادة PFOA. كما أن لـ GenX عمر نصف أقصر بكثير من PFOA، لذا فهو ليس شديد الثبات الحيوي مثل PFOA أو غيره من المواد الكيميائية المشبعة بالفلور ذات السلسلة الطويلة. [ 28 ]

تحقيق روبرت بيلوت

في خريف عام 2000، حصل المحامي روبرت بيلوت ، الشريك في شركة تافت ستيتينيوس وهوليستر للمحاماة ، على أمر قضائي يُلزم شركة دوبونت بمشاركة جميع الوثائق المتعلقة بمادة PFOA. وشمل ذلك 110,000 ملف، تتضمن دراسات وتقارير سرية أجراها علماء دوبونت على مدى عقود. وبحلول عام 1993، أدركت دوبونت أن "مادة PFOA تُسبب أورامًا سرطانية في الخصية والبنكرياس والكبد لدى حيوانات المختبر"، وبدأت الشركة في البحث عن بدائل. ومع ذلك، ولأن المنتجات المصنعة باستخدام PFOA كانت جزءًا لا يتجزأ من أرباح دوبونت، حيث بلغت أرباحها السنوية مليار دولار، فقد اختارت الشركة الاستمرار في استخدامها. [ 14 ] علم بيلوت أن "شركتي 3M ودوبونت كانتا تُجريان دراسات طبية سرية على PFOA لأكثر من أربعة عقود"، وبحلول عام 1961، كانت دوبونت على علم بتضخم الكبد لدى الفئران التي تغذت على PFOA. [ 14 ] [ 29 ] [ 30 ]

كشف بيلوت كيف كانت شركة دوبونت تُلوّث المياه عمدًا بمادة PFOA في باركرسبيرغ، بولاية فرجينيا الغربية ، منذ ثمانينيات القرن الماضي. [ 14 ] وفي ثمانينيات وتسعينيات القرن الماضي، بحث باحثون في سمية مادة PFOA. [ 30 ] وفيما يتعلق باتفاقية سرية بين شركة 3M وحكومة جيرسي (المملكة المتحدة) لعدم إجراء اختبارات جماعية على السكان ومساعدة شركة 3M على تجنب دعوى قضائية جماعية، صرّح بيلوت لصحيفة الغارديان : "لم أرَ شيئًا كهذا من قبل، حيث توجد اتفاقية لمحاولة مساعدة الشركة ضد دعاوى الآخرين، لا سيما إذا كان الأمر يتعلق بالصحة والسلامة العامة أو البحث العلمي." [ 31 ]

حصل بيلوت على العديد من الجوائز لعمله في كشف التلوث، بما في ذلك جائزة سبل العيش الصحيحة في عام 2017. [ 32 ] في السينما، تم تصوير هذه المعركة مع دوبونت في الفيلم الوثائقي The Devil We Know [ 33 ] وفي فيلم الإثارة القانونية Dark Waters .

توليف

توجد طريقتان رئيسيتان لتخليق حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA): الفلورة الكهروكيميائية (ECF) والتيلومير . [ 2 ] في طريقة الفلورة الكهروكيميائية، يتفاعل كلوريد الأوكتانويل ( كلوريد حمض الأوكتانويك ) مع حمض الهيدروفلوريك . [ 34 ] ينتج عن هذه الطريقة عدة منتجات، حيث لا تتجاوز نسبة فلوريد الحمض المستهدف F(CF2 ) 7COF 10-15 % من الناتج، بينما تُعدّ متصاوغات الإيثر الحلقي المشبع بالفلور ، بما في ذلك FC-75 ، المنتجات الرئيسية . [ 34 ] يُحلل فلوريد الحمض هذا مائيًا لإنتاج حمض البيرفلوروكتانويك كمزيج من جزيئات ذات سلسلة مستقيمة (78%)، وجزيئات متفرعة طرفيًا (13%)، وجزيئات متفرعة داخليًا (9%)، وذلك لأن الفلورة الكهروكيميائية تُحدث إعادة ترتيب في ذيل الكربون لكلوريد الحمض. [ 34 ] كما تُنتج هذه الطريقة نفايات. [ 35 ] قامت شركة 3M بتصنيع مركب ECF PFOA في مصنعها بمدينة كوتاج غروف بولاية مينيسوتا من عام 1947 إلى عام 2002، وكانت أكبر منتج له في العالم. [ 2 ] [ 35 ] ولا يزال إنتاج مركب ECF مستمراً على نطاق أصغر في أوروبا وآسيا. [ 2 ]

يتم تصنيع حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) أيضًا عن طريق عملية التيلومرة الموضحة أدناه، حيث يكون التيلوجين هو مركب اليود العضوي، والتاكسوجين هو رباعي فلورو الإيثيلين . [ 34 ] [ 36 ] كل خطوة هي تفاعل إضافة حيث تتم إضافة رابطة الكربون-اليود في التيلوجين عبر الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون في التاكسوجين غير المشبع ، مما يؤدي إلى تكوين تيلوجين جديد.

CF 3 CF 2 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 I
CF 3 (CF 2 ) 3 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 5 I
CF 3 (CF 2 ) 5 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 7 I

يتأكسد الناتج بواسطة SO3 لتكوين PFOA. [ 34 ] وبما أن كل إضافة تُنتج تيلوميرًا جديدًا، فإن الفلوروتيلوميرات من هذا النوع تتشكل بسلاسل متفاوتة الطول تحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون، وذلك تبعًا لظروف التفاعل. عادةً، تحتوي معظم النواتج على ما بين اثنين وستة تاكسوجينات (أي من CF3 ( CF2 ) 5I إلى CF3 ( CF2 ) 13I ) . [ 34 ] بعد الأكسدة، يُستخدم التقطير لفصل PFOA عن أحماض الكربوكسيل المشبعة بالفلور الأخرى. [ 34 ] وقد كانت شركة دوبونت رائدة في تخليق PFOA عن طريق التيلومرة ، [ 34 ] وهي طريقة غير مناسبة للمختبر. [ 36 ] يتميز PFOA الناتج عن التيلومرة بأنه خطي تمامًا، على عكس خليط التراكيب الناتج عن ECF.

التطبيقات

يُستخدم حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) على نطاق واسع. ففي عام 1976، ذُكر استخدامه كمادة طاردة للماء والزيوت في الأقمشة والجلود، وفي إنتاج شمع الأرضيات والورق المشمع ؛ [ 37 ] ومع ذلك، يُعتقد أن الورق لم يعد يُعالج بمركبات البيرفلوروكربون ، بل بفلوروتيلومرات تحتوي على أقل من 0.1% من حمض البيرفلوروكتانويك. [ 38 ] كما يُستخدم هذا المركب في عوازل الأسلاك الكهربائية ، والحفر المستوي للسيليكا المنصهرة ، [ 36 ] ورغوة إطفاء الحرائق ، [ 2 ] [ 39 ] والملابس الخارجية. [ 40 ] وباعتباره نوعًا بروتونيًا، كان الشكل الحمضي لحمض البيرفلوروكتانويك أكثر أحماض البيرفلوروكربوكسيلية استخدامًا كوسيط تفاعلي في إنتاج إسترات الفلوروأكريليك. [ 41 ] [ 42 ]

ADONA، وهو عبارة عن 4,8-ديوكسا-3 H- بيرفلورونونانوات الأمونيوم، هو بديل PFOA لشركة 3M في بلمرة المستحلبات للبوليمرات الفلورية. [ 43 ]

يُستخدم حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) بشكل أساسي كمستحلب في بلمرة المستحلبات للبوليمرات الفلورية مثل البولي تترافلوروإيثيلين (PTFE) وفلوريد البولي فينيليدين والفلوروإيلاستومرات . [ 44 ] [ 45 ] ولتحقيق هذا الغرض، توفر شركة داينون، التابعة لشركة 3M، مستحلبًا بديلًا [ 46 ] على الرغم من تصريح شركة دوبونت بأن حمض البيرفلوروكتانويك "مساعد أساسي في المعالجة". [ 47 ] في الماضي، استُخدم حمض البيرفلوروكتانويك في إنتاج جور-تكس [ 48 ] نظرًا لكونه مصنوعًا من البولي تترافلوروإيثيلين. في معالجة البولي تترافلوروإيثيلين، يوجد حمض البيرفلوروكتانويك في محلول مائي ويُشكّل ميسيلات تحتوي على رباعي فلورو الإيثيلين والبوليمر المتنامي . [ 49 ] يمكن استخدام حمض البيرفلوروكتانويك لتثبيت معلقات البوليمرات الفلورية والفلوروإيلاستومرات قبل إجراء المزيد من المعالجة الصناعية، كما يمكن استخدامه كعامل استخلاص في كروماتوغرافيا السائل العكسي الطور للأزواج الأيونية . [ 50 ] كما يُستخدم حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في المنتجات الإلكترونية وكمادة خافضة للتوتر السطحي فلورية صناعية . [ 48 ] [ 11 ]

في دراسة أجرتها وكالة حماية البيئة الأمريكية عام 2009 على 116 منتجًا، تم شراؤها بين مارس 2007 ومايو 2008، ووجد أنها تحتوي على 0.01% على الأقل من الفلور وزناً، تم تحديد تركيزات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA). [ 51 ] تتراوح التركيزات الموضحة أدناه من غير قابل للكشف (ND) (مع حد الكشف بين قوسين) إلى 6750 نانوغرام من حمض البيرفلوروكتانويك لكل غرام من العينة ( أجزاء في المليار ) ما لم يُذكر خلاف ذلك.

منتجالمدى، نانوغرام/غرام
السجاد المعالج مسبقًاND (<1.5) إلى 462
سوائل العناية بالسجادمن 19 إلى 6750
ملابس معالجةمن 5.4 إلى 161
تنجيد معالجمن 0.6 إلى 293
المنسوجات المنزلية المعالجةمن 3.8 إلى 438
ملابس طبية غير منسوجة معالجةمن 46 إلى 369
شمع الأرضيات الصناعية ومزيلات الشمعمن 7.5 إلى 44.8
مواد مانعة للتسرب للأحجار والبلاط والخشبمن 477 إلى 3720
أغشية للملابسمن 0.1 إلى 2.5  نانوغرام/ سم²
ورق تغليف الطعامND (<1.5) إلى 4640
خيط تنظيف الأسنان / شريط لاصقمن ND (<1.5) إلى 96.7
شريط مانع للتسربغير محدد (<1.5) إلى 3490
أواني طهي من مادة PTFEمن ND (<1.5) إلى 4.3

الانتشار العالمي والمصادر

يُلوِّث حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) جميع قارات العالم . [ 52 ] تم إيقاف إنتاج نوعين من أكثر أنواع مركبات البيرفلورو ألكيل (PFAS) شيوعًا (وتحديدًا حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) وحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)) في الولايات المتحدة الأمريكية عامي 2002 و2015 على التوالي، ولكنهما لا يزالان موجودين في بعض المنتجات المستوردة. يوجد حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) في دم كل أمريكي بتركيزات تصل إلى أجزاء في المليار، على الرغم من انخفاض هذه التركيزات بنسبة 70% لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) و84% لحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) بين عامي 1999 و2014، وهو ما يتزامن مع نهاية إنتاج حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) وإيقاف إنتاجهما في الولايات المتحدة. [ 53 ] تم الكشف عن حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في وسط المحيط الهادئ بتركيزات منخفضة تصل إلى أجزاء في الكوادريليون ، وبمستويات منخفضة تصل إلى أجزاء في التريليون في المياه الساحلية . [ 54 ] نظرًا لطبيعة حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) كمادة فعالة سطحية، فقد وُجد أنه يتركز في الطبقات العليا من مياه المحيط. [ 55 ] يُرصد حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) على نطاق واسع في المياه السطحية ، ويتواجد في العديد من أنواع الثدييات والأسماك والطيور. [ 52 ] يوجد حمض البيرفلوروكتانويك في دم أو أعضاء حيوية لسمك السلمون الأطلسي، وسمك أبو سيف، وسمك البوري المخطط، وفقمات رمادية، وغاق شائع، ودببة ألاسكا القطبية، وبجع بني، وسلاحف بحرية، ونسور بحرية، ونسور أصلع من الغرب الأوسط الأمريكي، وأسود بحر كاليفورنيا، وقطرس لايسان في جزيرة ساند، وهي محمية للحياة البرية في ميدواي أتول، في وسط شمال المحيط الهادئ، في منتصف المسافة تقريبًا بين أمريكا الشمالية وآسيا. [ 14 ] نظرًا لانتشار مركبات البيرفلورو ألكيل (PFAS) في المنازل والمنتجات الاستهلاكية والأغذية والبيئة بشكل عام، فإن بعض المستويات الضئيلة التي تعكس هذا الاستخدام الواسع النطاق لهذه المركبات ستشق طريقها إلى مياه الصرف الصحي ومجاري النفايات الصلبة . [ 56 ]

مع ذلك، تحتوي الحيوانات البرية على كميات أقل بكثير من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) مقارنةً بالبشر، على عكس حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS ) [ 57 ] وأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور الأخرى ذات السلاسل الأطول ؛ [ 58 ] ففي الحيوانات البرية، لا يتراكم حمض البيرفلوروكتانويك بيولوجيًا بنفس سرعة تراكم أحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور ذات السلاسل الأطول. [ 59 ] وتُعتبر مياه الصرف الصحي البلدية ومُرشحات مدافن النفايات مصادر مهمة لحمض البيرفلوروكتانويك في البيئة. [ 60 ] [ 61 ]

تتراوح مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في مصل الدم لدى معظم الدول الصناعية بين 2 و8 أجزاء في المليار ؛ [ 62 ] وسُجّلت أعلى نسبة بين المستهلكين في كوريا، حيث بلغت حوالي 60 جزءًا في المليار . [ 57 ] أما في بيرو ، [ 63 ] وفيتنام ، [ 64 ] وأفغانستان ، [ 65 ] فقد سُجّلت مستويات أقل من جزء واحد في المليار في مصل الدم. في الفترة 2003-2004، وُجد حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في مصل دم 99.7% من الأمريكيين بمتوسط ​​حوالي 4 أجزاء في المليار، [ 66 ] وانخفضت تركيزاته في مصل الدم الأمريكي بنسبة 25% في السنوات الأخيرة. [ 67 ] وعلى الرغم من انخفاض مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)، فإن حمض البيرفلورونانويك ( PFNA) ، وهو حمض كربوكسيلي مشبع بالفلور ، آخذ في الازدياد في دم المستهلكين الأمريكيين. [ 66 ] كما توجد مركبات البيرفلورو ألكيل (PFAS) في مخلفات مصانع الورق، والمخلفات العضوية، والسماد، والتربة. بالنظر إلى انتشار مركبات PFAS، والمستويات الخلفية النسبية التي قد توجد في مياه الصرف الصحي والمواد الصلبة الحيوية والرشح، فإن وضع متطلبات قريبة من حدود الكشف التحليلي لهذه المصادر قد لا يوفر فائدة ملموسة لحماية الصحة العامة. [ 56 ]

المصادر الصناعية

يُطلق حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) مباشرةً من المواقع الصناعية. فعلى سبيل المثال، تشير التقديرات إلى أن إجمالي انبعاثات حمض البيرفلوروكتانويك من منشأة دوبونت في واشنطن ووركس  بلغ 80,000 رطل في عام 2000 و1,700 رطل في عام 2004. [ 15 ] وقدّرت دراسة أُجريت عام 2006، شارك فيها اثنان من أصل أربعة مؤلفين من موظفي دوبونت، أن حوالي 80% من انبعاثات حمض البيرفلوروكربوكسيلات التاريخية انطلقت إلى البيئة من تصنيع واستخدام البوليمرات الفلورية . [ 2 ] ويمكن قياس حمض البيرفلوروكتانويك في المياه من مواقع صناعية أخرى غير مصانع المواد الكيميائية الفلورية. كما تم رصد حمض البيرفلوروكتانويك في انبعاثات من صناعة السجاد ، [ 68 ] والورق، [ 69 ] والإلكترونيات. [ 70 ] وتُعدّ منتجات حماية السجاد والمنسوجات، بالإضافة إلى رغوة إطفاء الحرائق، أهم مصادر الانبعاثات. [ 71 ] 

مقدمات

يتحلل كحول فلوروتيلومير 8:2 (8:2 FTOH) بيئيًا إلى حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA).

يمكن أن يتشكل حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) كناتج تحلل لمجموعة متنوعة من الجزيئات الأولية. في الواقع، ثبت أن المنتجات الرئيسية لصناعة الفلوروتيلومر، وهي البوليمرات القائمة على الفلوروتيلومر، تتحلل لتكوين حمض البيرفلوروكتانويك ومركبات ذات صلة، بنصف عمر يمتد لعقود، سواءً بيولوجيًا [ 72 ] أو من خلال تفاعل لا بيولوجي بسيط مع الماء. [ 73 ] وقد طُرحت فكرة أن البوليمرات القائمة على الفلوروتيلومر المنتجة حاليًا قد تكون مصادر رئيسية لحمض البيرفلوروكتانويك على مستوى العالم لعقود قادمة. [ 73 ] تشمل المواد الأولية الأخرى التي تتحلل إلى حمض البيرفلوروكتانويك كحول الفلوروتيلومر 8:2 ( F(CF₂ ) ₈CH₂CH₂OH ) ، ومواد خافضة للتوتر السطحي من فوسفات متعدد فلورو ألكيل (PAPS)، [ 74 ] وربما كحول N - EtFOSE ( F ( CF₂ ) ₈SO₂N ( Et ) CH₂CH₂OH ) . [ 52 ] [ 75 ] عند تحلل مادة PTFE (التفلون) بفعل الحرارة ( التحلل الحراري )، يمكن أن ينتج عنها حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) كمنتج ثانوي. [ 76 ] [ 77 ] وقد جمعت منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية (OECD) قائمة تضم 615 مادة كيميائية لديها القدرة على التحلل إلى أحماض البيرفلوروكربوكسيلية (PFCA)، بما في ذلك حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA). [ 78 ] ومع ذلك، لا تمتلك جميع هذه المواد الـ 615 القدرة على التحلل لتكوين حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA).

تُنتج غالبية محطات معالجة مياه الصرف الصحي التي خضعت للاختبار كميات من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) تفوق كمياتها الداخلة، ويُعزى هذا الارتفاع في الإنتاج إلى التحلل البيولوجي لكحولات الفلوروتيلومر. [ 79 ] ومن بين مصادر القلق الحالية المتعلقة بمركبات حمض البيرفلوروكتانويك الأولية، البوليمرات القائمة على الفلوروتيلومر ؛ إذ قد تنفصل كحولات الفلوروتيلومر المرتبطة بالسلاسل الكربونية عبر روابط إسترية ، وتصبح حرة في التحلل البيولوجي إلى حمض البيرفلوروكتانويك. [ 80 ]

مصادر للناس

تُعتبر الأطعمة [ 81 ] ، ومياه الشرب [ 82 ] ، والهواء الخارجي ، والهواء الداخلي [ 83 ] ، والغبار ، وتغليف المواد الغذائية [ 84 ] مصادر محتملة لمركب حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) للإنسان. [ 74 ] ومع ذلك، لا يزال من غير الواضح أي طرق التعرض هي السائدة [ 85 ] بسبب نقص البيانات. عندما يكون الماء مصدراً، تكون مستويات المركب في الدم أعلى بحوالي 100 مرة من مستوياته في مياه الشرب. [ 86 ] [ 87 ]

وُجد أن سكان المنطقة المحيطة بمصنع واشنطن التابع لشركة دوبونت، والملوثة بمادة PFOA، لديهم مستويات أعلى من هذه المادة في دمائهم نتيجة شربهم الماء. وسُجلت أعلى مستويات PFOA في مياه الشرب في نظام ليتل هوكينغ المائي، بمتوسط ​​تركيز بلغ 3.55 جزء في المليار خلال الفترة 2002-2005. [ 15 ] وارتبط ارتفاع مستويات PFOA بزيادة استهلاك مياه الصنبور، وتناول الفواكه والخضراوات المزروعة محليًا، أو اللحوم المحلية. في المقابل، انخفضت مستويات PFOA لدى السكان الذين يستخدمون أنظمة ترشيح المياه بالكربون .

في جزيرة جيرسي بالمملكة المتحدة، وُجد أن 18% من سكان المنطقة يعانون من ارتفاع مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)، وذلك نتيجةً لاختبارات مثبطات اللهب التي أجرتها شركة 3M ضمن التدريبات الأسبوعية لفرق الإطفاء من ستينيات القرن الماضي وحتى منتصف تسعينياته. [ 31 ] ويُجرى سحب الدم لهؤلاء السكان بتكلفة 4500 دولار أمريكي للمريض الواحد. كما وُجد أن بطاطس الجزيرة تحتوي على عشرة أضعاف الحد المسموح به من حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) في الاتحاد الأوروبي.

أسطح ملامسة الطعام

قد تحتوي أكياس الفشار المخصصة للميكروويف على بقايا حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) من الفلوروتيلومرات .

يتكون حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) أيضًا كمنتج ثانوي غير مقصود في إنتاج الفلوروتيلومرات [ 88 ] ، وهو موجود في المنتجات النهائية المعالجة بالفلوروتيلومرات، بما في ذلك تلك المخصصة للتلامس مع الطعام. تُستخدم الفلوروتيلومرات في طلاء ورق التلامس مع الطعام لأنها طاردة للدهون ، مما يمنع امتصاص الزيت من الأطعمة الدهنية. كما يمكن أن تتحول الفلوروتيلومرات إلى حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) عن طريق عمليات الأيض [ 89 ] . في دراسة أجرتها إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA)، وُجد أن الطلاءات الورقية القائمة على الفلوروتيلومرات الطاردة للدهون (والتي يمكن تطبيقها على ورق التلامس مع الطعام بتركيز 0.4%) تحتوي على 88,000 إلى 160,000 جزء في المليار من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) قبل التطبيق، بينما احتوى الزيت الموجود في أكياس الفشار المُعدّ في الميكروويف على 6 إلى 290 جزء في المليار من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) بعد التسخين. [ 90 ] يقدر علماء السموم أن الفشار المحضر في الميكروويف قد يمثل حوالي 20% من مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) المقاسة لدى فرد يستهلك 10 أكياس سنوياً، إذا تم استقلاب 1% من الفلوروتيلومرات إلى حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA). [ 89 ]

في عام ٢٠٠٨، ومع بدء التقارير الإخبارية في إثارة المخاوف بشأن مادة PFOA في الفشار المُعدّ في الميكروويف، صرّح دان تيرنر، رئيس العلاقات العامة العالمية في شركة دوبونت، قائلاً: "أُقدّم الفشار المُعدّ في الميكروويف لطفلي البالغ من العمر ثلاث سنوات". بعد خمس سنوات، راسل الصحفي بيتر لوفير تيرنر ليسأله عما إذا كان طفله لا يزال يتناول الفشار المُعدّ في الميكروويف. فأجاب تيرنر: "لن أُعلّق على مثل هذا الاستفسار الشخصي". [ ٩١ ] [ ٩٢ ]

تُستخدم طلاءات الفلوروتيلومر في أغلفة الوجبات السريعة، وأغلفة الحلوى، وبطانات علب البيتزا. [ 93 ] كما يُستخدم PAPS، وهو نوع من طلاءات الفلوروتيلومر الورقية، ومادة أولية لـ PFOA، في أوراق التلامس مع الطعام. [ 74 ]

على الرغم من تأكيد شركة دوبونت أن "أواني الطهي المطلية بطبقة دوبونت تيفلون غير اللاصقة لا تحتوي على حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)"، [ 94 ] فقد تم الكشف عن بقايا حمض البيرفلوروكتانويك في منتجات البولي تترافلوروإيثيلين (PTFE ) النهائية، بما في ذلك أواني الطهي المصنوعة من البولي تترافلوروإيثيلين (PTFE) (4-75 جزءًا في المليار). [ 90 ] ومع ذلك، تراوحت مستويات حمض البيرفلوروكتانويك من غير قابلة للكشف (<1.5) إلى 4.3 جزءًا في المليار في دراسة أحدث. [ 51 ] كما أن تسخين أواني الطهي غير اللاصقة من شأنه أن يؤدي إلى تبخر حمض البيرفلوروكتانويك؛ وقد تم الكشف عن مستويات أعلى (1800 جزء في المليار) في منتجات البولي تترافلوروإيثيلين التي لا يتم تسخينها، مثل شريط مانع التسرب المصنوع من البولي تترافلوروإيثيلين. [ 95 ] وبشكل عام، تُعتبر أواني الطهي المصنوعة من البولي تترافلوروإيثيلين مسارًا ضئيلاً للتعرض لحمض البيرفلوروكتانويك. [ 96 ] [ 97 ]

المسار المحتمل: من الحمأة إلى الغذاء

تم الكشف عن وجود مادتي PFOA و PFOS بمستويات "عالية جدًا" ( أجزاء منخفضة في المليون ) في الحقول الزراعية المخصصة لرعي الأبقار [ 85 ] والمحاصيل [ 98 ] حول ديكاتور، ألاباما . [ 99 ] وقد تم تسميد ما يقارب 5000 فدان من الأرض بـ" حمأة الصرف الصحي البلدية المعالجة ، أو المواد الصلبة الحيوية ". [ 85 ] كما تم الكشف عن وجود PFOA في أعشاب العلف المزروعة في هذه التربة [ 100 ] وفي دم الأبقار التي تتغذى على هذه الأعشاب. [ 101 ] استقبلت محطة معالجة المياه مياه الصرف الصناعي من مصنع قريب لإنتاج المواد الكيميائية المشبعة بالفلور . وتقول شركة 3M إنها كانت تدير نفاياتها بنفسها، بينما قامت شركة دايكن أمريكا "بتصريف مياه الصرف الصناعي إلى محطة معالجة النفايات البلدية". [ 85 ] وإذا ما تم تتبع مصدر هذه المواد إلى اللحوم، فسيكون ذلك أول مرة يتم فيها تتبع المواد الكيميائية المشبعة بالفلور من الحمأة إلى الغذاء. [ 85 ] ومع ذلك، أفادت وزارة الزراعة الأمريكية - بحدود كشف تبلغ 20 جزءًا في المليار - عن مستويات غير قابلة للكشف لكل من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) في أنسجة عضلات الماشية. [ 102 ]

غبار المنزل

يُعدّ حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) من المواد الشائعة في غبار المنازل، مما يجعله مصدرًا مهمًا للتعرض له لدى البالغين، وخاصةً الأطفال. يتعرض الأطفال لمستويات أعلى من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) عبر الغبار مقارنةً بالبالغين. [ 103 ] يزيد ملامسة اليد للفم والقرب من تراكيز عالية من الغبار من احتمالية ابتلاعهم له، وبالتالي يزيد من تعرضهم لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA). [ 104 ] أظهرت إحدى الدراسات وجود ارتباطات إيجابية قوية بين ابتلاع الغبار وتركيزات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في مصل الدم. [ 103 ] في المقابل، وجدت دراسة أخرى أن التعرض لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) عن طريق ابتلاع الغبار يرتبط بمخاطر ضئيلة. [ 105 ]

فوط صحية للحيض

في عام 2024، تم الإبلاغ عن اكتشاف مادة PFOA في أحد أنواع الفوط الصحية . [ 106 ]

الوضع التنظيمي

مياه الشرب ومنتجاتها

في أبريل 2024، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) قانونًا نهائيًا بشأن مياه الشرب يتعلق بمركبات PFOA وPFOS وGenX وPFBS وPFNA وPFHxS. ويجب على شبكات المياه العامة إزالة هذه المركبات الستة من مجموعة PFAS إلى مستويات شبه معدومة بحلول عام 2027. وتُقدم وكالة حماية البيئة منحًا مالية لمساعدة شركات المياه في اختبار المياه وتطوير أنظمة المعالجة. [ 13 ] [ 107 ] [ 108 ] [ 109 ]

نشرت ولاية نيوجيرسي معايير مياه الشرب الخاصة بمادتي PFOA وPFOS في عام 2020. [ 110 ] ونُشر معيار لمادة PFNA في عام 2018. وكانت هذه أول ولاية تنشر معايير PFAS في غياب لوائح اتحادية. [ 111 ] انظر إجراءات حكومات الولايات الأمريكية .

في عام 2018، اعتمدت ولاية نيويورك معايير لمياه الشرب تحدد نسبة 10 أجزاء في التريليون من حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) و10 أجزاء في التريليون من حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS)، وهي المعايير الأكثر صرامة من نوعها في الولايات المتحدة. وتُطبق هذه المعايير على شبكات المياه العامة ، ودخلت حيز التنفيذ في عام 2019 بعد فترة تعليق عامة. [ 112 ]

باستخدام معلومات تم الحصول عليها من خلال طلب بموجب قانون حرية المعلومات ، تبيّن في مايو/أيار 2018 أن رسائل بريد إلكتروني متبادلة في يناير/كانون الثاني 2018 بين وكالة حماية البيئة ، ومكتب الإدارة والميزانية ، ووزارة الدفاع ، ووزارة الصحة والخدمات الإنسانية، كشفت عن محاولة لحجب نشر مسودة تقرير حول سمية مادتي PFOS وPFOA، أعدته وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . وخلص التقرير إلى أن هذه المواد الكيميائية تُشكّل خطرًا على صحة الإنسان بمستويات أقل بكثير مما كانت وكالة حماية البيئة قد صنّفته سابقًا على أنه آمن. [ 113 ] وبعد ظهور تقارير إعلامية حول هذه المحاولة، نفى مدير وكالة حماية البيئة الإقليمي في كولورادو أي صلة لوكالة حماية البيئة بحجب التقرير. [ 114 ] وقد نُشر التقرير في 21 يونيو/حزيران 2018. [ 82 ]

يُحدد تحليل وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) الجديد مستويات الحد الأدنى المؤقتة للمخاطر (MRLs) بمقدار 3 × 10⁻⁶ ملغم /كغم/يوم لمركب PFOA و2 × 10⁻⁶ ملغم /كغم/يوم لمركب PFOS خلال التعرض المتوسط. [ 115 ] ويحدد رأي الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية جرعة أسبوعية محتملة مؤقتة (TWI) بمقدار 6 × 10⁻⁶ ملغم /كغم من وزن الجسم أسبوعيًا لمركب PFOA. [ 116 ]

كاليفورنيا وتغليف المواد الغذائية

في عام ٢٠٠٨، جرت محاولة لتنظيم استخدام حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في تغليف المواد الغذائية في ولاية كاليفورنيا الأمريكية. وقد تم تمرير مشروع قانون، برعاية السيناتور إيلين كوربيت ومجموعة العمل البيئي ، في مجلسي النواب والشيوخ، كان من شأنه حظر استخدام حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) وسبعة مركبات كربونية فلورية أخرى أو أكثر في تغليف المواد الغذائية بدءًا من عام ٢٠١٠، [ ١١٧ ] [ ١١٨ ] إلا أن الحاكم شوارزنيجر استخدم حق النقض ضد مشروع القانون . [ ١١٩ ] وكان من شأن مشروع القانون أن يؤثر على مصنعي المواد الكيميائية الفلورية خارج الولاية. وقال شوارزنيجر إن هذا المركب يجب أن يخضع لمراجعة البرنامج الحكومي الجديد والأكثر شمولاً. [ ١١٩ ]

فلوروتيلوميرات

أظهرت الدراسات أن المنتجات القائمة على الفلوروتيلومر تتحلل إلى حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) على مدى عقود؛ [ 72 ] [ 73 ] وقد تدفع هذه الدراسات وكالة حماية البيئة الأمريكية إلى مطالبة شركة دوبونت وغيرها بإعادة صياغة منتجات تزيد قيمتها عن مليار دولار. [ 120 ]

الآثار الصحية

علم السموم

يُعدّ حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) مادةً مُسرطنةً محتملة ، ومادةً سامةً للكبد، ومادةً سامةً للنمو، ومادةً سامةً للجهاز المناعي ، كما يُؤثر على الهرمونات ، بما في ذلك تغيير مستويات هرمون الغدة الدرقية عند التركيزات العالية جدًا. [ 45 ] تُظهر الدراسات على الحيوانات سميةً نمائيةً تتمثل في انخفاض حجم المواليد، وتأخر النمو البدني، واضطراب الغدد الصماء ، ووفيات حديثي الولادة . [ 52 ] [ 121 ] يُغير حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) استقلاب الدهون . [ 52 ]

في عام 2008، صُنِّف حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) ضمن مجموعة "المواد المسرطنة الكلاسيكية غير السامة جينياً". [ 122 ] ومع ذلك، يشير تقييم ألماني مبدئي إلى أن دراسة أجريت عام 2005 وجدت أن حمض البيرفلوروكتانويك سام جينياً عبر مسار تكاثر البيروكسيسومات الذي ينتج جذور الأكسجين الحرة في خلايا HepG2 ، كما أظهرت دراسة أخرى أجريت عام 2006 تحفيز وتثبيط مجموعة واسعة من الجينات ؛ ولذلك، ينص التقييم على أنه لا يمكن تجاهل احتمالية السمية الجينية غير المباشرة (وبالتالي التسرطن) لحمض البيرفلوروكتانويك . [ 123 ] اعتبارًا من نوفمبر 2023، صنّفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) حمض البيرفلوروكتانويك كمادة مسرطنة للبشر (المجموعة 1) استنادًا إلى أدلة "كافية" على الإصابة بالسرطان في الحيوانات وأدلة آلية "قوية" في البشر المعرضين له. [ 7 ]

أظهرت دراسة إضافية أن مادة PFOA سامة للنمو، وسامة للكبد، وسامة للجهاز المناعي، ولها آثار سلبية على إنتاج هرمون الغدة الدرقية. [ 45 ]

بيانات بشرية

يُقاوم حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) التحلل بواسطة العمليات الطبيعية كالأيض والتحلل المائي والتحلل الضوئي والتحلل البيولوجي [ 41 ] ، وقد وُجد أنه يبقى في البيئة. [ 85 ] يوجد حمض البيرفلوروكتانويك في السوائل البيئية والبيولوجية على شكل أنيون بيرفلوروكتانوات. [ 124 ] يمكن امتصاص حمض البيرفلوروكتانويك عن طريق الابتلاع، كما يمكنه اختراق الجلد . [ 17 ] تُمكّن المجموعة الحمضية في حمض البيرفلوروكتانويك من الارتباط بالبروتينات التي تحتوي على ركائز من الأحماض الدهنية أو الهرمونات ، مثل ألبومين المصل ، وبروتين ربط الأحماض الدهنية في الكبد، والمستقبلات النووية PPARα [ 45 ] ، وربما CAR . [ 125 ]

يوجد حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) بشكل رئيسي في الكبد والدم والكليتين لدى الحيوانات . [ 17 ] ولا يتراكم هذا الحمض في الأنسجة الدهنية ، على عكس الملوثات العضوية الثابتة التقليدية من مركبات الهالوجين العضوية . [ 59 ] أما في البشر، فيبلغ متوسط ​​عمر النصف للتخلص من حمض البيرفلوروكتانويك حوالي ثلاث سنوات. [ 126 ] [ 127 ] [ 128 ] وبسبب طول عمر النصف هذا، [ 129 ] فإن حمض البيرفلوروكتانويك لديه القدرة على التراكم الحيوي .

تتفاوت مستويات التعرض لمركب PFOA لدى البشر بشكل كبير. فبينما قد يحتوي دم الأمريكي العادي على 3 أو 4 أجزاء من المليار من هذا المركب، [ 130 ] فقد سُجلت مستويات في مصل الدم لدى الأفراد المعرضين مهنيًا لمركب PFOA تتجاوز 100,000 جزء من المليار (100 جزء من المليون أو 0.01%). [ 131 ] ورغم أنه لا يوجد أي مستوى من مركب PFOA في دم الإنسان يُعتبر ضارًا من الناحية القانونية، إلا أن شركة دوبونت لم تكن راضية عن البيانات التي تُظهر أن عمالها الصينيين تراكم لديهم ما معدله 2,250 جزءًا من المليار من هذا المركب في دمائهم، بعد أن كان متوسط ​​مستواه الأولي حوالي 50 جزءًا من المليار قبل أقل من عام. [ 24 ]

المستهلكون

نُشرت دراسات مقطعية فردية على المستهلكين، أشارت إلى وجود ارتباطات متعددة. فقد ارتبطت مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في مصل الدم بزيادة الوقت اللازم للحمل - أو ما يُعرف بـ" العقم " - في دراسة أُجريت عام 2009. [ 132 ] كما ارتبط التعرض لحمض البيرفلوروكتانويك بانخفاض جودة السائل المنوي ، [ 133 ] وارتفاع مستويات إنزيم ناقلة أمين الألانين في مصل الدم، [ 134 ] وزيادة معدل الإصابة بأمراض الغدة الدرقية . [ 129 ] وفي دراسة أُجريت على عينات أمريكية خلال الفترة 2003-2004، لوحظ ارتفاع مستوى الكوليسترول الكلي (9.8 ملليغرام لكل ديسيلتر ) عند مقارنة أعلى ربع من مستويات الكوليسترول بأدنى ربع. [ 135 ] وإلى جانب مركبات أخرى ذات صلة، ارتبط التعرض لحمض البيرفلوروكتانويك بزيادة خطر الإصابة باضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط (ADHD) في دراسة أُجريت على أطفال أمريكيين تتراوح أعمارهم بين 12 و15 عامًا. [ 136 ] في ورقة بحثية قُدّمت في الاجتماع السنوي لعام 2009 للجمعية الدولية لعلم الأوبئة البيئية، [ 137 ] بدا أن حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) يعمل كمُخلّ بالهرمونات عبر آلية محتملة تؤثر على نضج الثدي لدى الفتيات الصغيرات. [ 138 ] أشار تقرير حالة صادر عن اللجنة العلمية C8 إلى وجود ارتباط بين التعرّض لهذا الحمض لدى الفتيات وتأخر سن البلوغ . [ 139 ]

تأثيرات أخرى على التعرض داخل الرحم

يُعدّ تأثير التعرّض لمركب PFOA على وظائف الغدة الدرقية موضوعًا مثيرًا للقلق، إذ وُجد أنه يؤثر سلبًا على هرمون تحفيز الغدة الدرقية حتى عند مستويات منخفضة أثناء التطور الجنيني. [ 140 ] كما ثبت أن لمركب PFOA تأثيرات مُسببة للسمنة، وقد وجدت دراسة تجريبية ارتباطًا إيجابيًا بين التعرّض لجرعات منخفضة من PFOA قبل الولادة وانتشار زيادة الوزن ومحيط الخصر لدى الإناث في سن العشرين. [ 141 ] لم يتم بعد إثبات وجود علاقة بين التعرّض لمركب PFOA داخل الرحم والأداء العقلي، حيث أسفرت العديد من الدراسات عن نتائج غير ذات دلالة إحصائية. على سبيل المثال، لم تجد دراسة أُجريت بالقرب من باركرسبيرغ، فيرجينيا الغربية، ارتباطًا ذا دلالة إحصائية بين التعرّض لمركب PFOA داخل الرحم وأداء مهارات الرياضيات أو القراءة لدى الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 6 و12 عامًا والذين يعيشون في منطقة مياه ملوثة بمركب PFOA. [ 142 ] استنادًا إلى دراسة جماعية أُجريت في وادي أوهايو الأوسط، لم يُعثر على ارتباط واضح بين التعرض قبل الولادة لمركب PFOA والعيوب الخلقية، على الرغم من ملاحظة ارتباط محتمل بعيوب الدماغ، وهو ما يتطلب مزيدًا من البحث والتقييم. [ 143 ]

تشير البيانات الوبائية المستنبطة إلى وجود ارتباط طفيف بين التعرض لمركب PFOA وانخفاض وزن المواليد. [ 144 ] وقد اتسق هذا مع مستويات مستقلبات PFOA في الدم بغض النظر عن الموقع الجغرافي للأفراد. [ 144 ] وبشكل عام، كانت النتائج بين الأجنة البشرية المعرضة لهذه المادة الكيميائية أقل حدة بكثير مما لوحظ في الدراسات التي أُجريت على الفئران. [ 144 ] ولهذا السبب، يمكن اعتبار الدراسات التي تربط التعرض لمركب PFOA بانخفاض وزن المواليد غير حاسمة. [ 144 ] لم يرتبط التعرض لمركب PFOA في عموم سكان الدنمارك بزيادة خطر الإصابة بسرطان البروستاتا أو المثانة أو البنكرياس أو الكبد . [ 145 ] لم ترتبط مستويات PFOA لدى الأمهات بزيادة خطر دخول النسل إلى المستشفى بسبب الأمراض المعدية، [ 146 ] أو مشاكل التنسيق الحركي والسلوكي، [ 147 ] أو تأخر الوصول إلى مراحل النمو. [ 148 ]

موظفو شركة دوبونت والمجتمع المعرض للخطر

في عام 2010، نشر الأعضاء الثلاثة في اللجنة العلمية C8 [ 149 ] مراجعة للأدلة الوبائية المتعلقة بالتعرض لمركب PFOA في مجلة Environmental Health Perspectives . [ 127 ] لا توجد أدلة كافية لاستنتاج أن مركب PFOA يسبب آثارًا صحية ضارة لدى البشر، ولكن توجد أدلة متسقة على ارتباطه بارتفاع مستويات الكوليسترول وحمض اليوريك. ولا يُعرف ما إذا كانت هذه الآثار المحتملة تؤدي إلى زيادة في أمراض القلب والأوعية الدموية أم لا. [ 150 ] ومن المقرر نشر بيانات إضافية حول المجموعة التي تضم 69,030 عضوًا [ 151 ] والتي تدرسها اللجنة خلال عام 2012. [ 152 ] وقد أظهرت دراسة وبائية أجريت عام 2011 وجود "ارتباط محتمل" بين مركب PFOA وسرطان الكلى، وسرطان الخصية، وأمراض الغدة الدرقية، وارتفاع الكوليسترول، وتسمم الحمل، والتهاب القولون التقرحي. [ 14 ] [ 153 ]

لوحظت تشوهات خلقية في الوجه لدى أطفال اثنتين من أصل سبع موظفات في شركة دوبونت في مصنع واشنطن ووركس خلال الفترة من عام 1979 إلى عام 1981. [ 30 ] [ 154 ] باكي بيلي هي إحدى المتضررات؛ ومع ذلك، تنفي دوبونت أي مسؤولية عن سمية حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA). [ 155 ] في حين أرسلت شركة 3M نتائج دراسة إلى دوبونت أظهرت تشوهات خلقية لدى الفئران التي أُعطيت حمض البيرفلوروكتانويك، وقامت دوبونت بنقل النساء من وحدة إنتاج التفلون، [ 30 ] إلا أن التجارب اللاحقة على الحيوانات دفعت دوبونت إلى استنتاج عدم وجود أي خطر على صحة النساء الإنجابية، فأُعيدن إلى وحدة الإنتاج. [ 156 ] مع ذلك، أظهرت البيانات الصادرة في مارس 2009 عن المجتمع المحيط بمصنع واشنطن ووركس التابع لشركة دوبونت "مؤشراً طفيفاً وغير دقيق على ارتفاع في المخاطر... فوق النسبة المئوية التسعين... استناداً إلى 12 حالة في الفئة الأعلى"، وهو ما اعتُبر "مؤشراً على وجود علاقة محتملة" بين التعرض لمادة PFOA والعيوب الخلقية. [ 157 ] [ 158 ]

العمل الدولي: اتفاقية ستوكهولم

اقترح إدراج حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) ضمن اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة في عام 2015، وفي 10 مايو/أيار 2019، أضاف مؤتمر الأطراف حمض البيرفلوروكتانويك وأملاحه والمركبات ذات الصلة إلى الملحق (أ) من اتفاقية ستوكهولم. [ 159 ] يندرج ضمن نطاق هذا التقييد مئات الأملاح والسلائف لحمض البيرفلوروكتانويك. [ 160 ] [ 161 ] مع ذلك، بقيت بعض الاستثناءات المحددة، من بينها استثناء مؤقت لحمض البيرفلوروكتانويك في رغوة إطفاء الحرائق.

استخدمت شركة دوبونت مادة PFOA لأكثر من 50 عامًا في مصنعها في واشنطن ووركس. رفع سكان المنطقة دعوى قضائية ضد دوبونت في أغسطس 2001، زاعمين أن الشركة أطلقت من مادة PFOA كميات تتجاوز الحد المسموح به في المنطقة، وهو جزء واحد لكل مليار، مما أدى إلى انخفاض قيمة العقارات وزيادة خطر الإصابة بالأمراض. [ 30 ] وقد صادق قاضي محكمة وود سيركيت، جورج دبليو هيل، على الدعوى الجماعية. [ 162 ] وكجزء من التسوية، تكفلت دوبونت بتكاليف فحوصات الدم والدراسات الصحية للسكان الذين يُعتقد أنهم تضرروا. [ 163 ] بلغ عدد المشاركين في الدراسة 69,030 شخصًا، وقد راجعها ثلاثة علماء أوبئة - لجنة C8 العلمية - لتحديد ما إذا كانت أي آثار صحية ناتجة عن التعرض للمادة.

في 13 ديسمبر 2005، أعلنت شركة دوبونت عن تسوية مع وكالة حماية البيئة الأمريكية، بموجبها ستدفع الشركة غرامات بقيمة 10.25 مليون دولار أمريكي ، بالإضافة إلى 6.25 مليون دولار أمريكي أخرى لمشروعين بيئيين تكميليين، دون أي إقرار بالمسؤولية. [ 164 ]

في 30 سبتمبر/أيلول 2008، رفض القاضي جوزيف ر. غودوين، رئيس المحكمة الجزئية الأمريكية للمنطقة الجنوبية من ولاية فرجينيا الغربية، اعتماد دعوى جماعية لسكان باركرسبيرغ الذين تعرضوا لمادة PFOA من منشأة دوبونت، لعدم تقديمهم "الإصابات الفردية المشتركة اللازمة لاعتماد دعوى جماعية". [ 165 ] وفي 28 سبتمبر/أيلول 2009، رفض القاضي غودوين دعاوى هؤلاء السكان باستثناء ما يتعلق بالمراقبة الطبية. [ 162 ] [ 166 ] وبحلول عام 2015، رفع أكثر من ثلاثة آلاف مدعٍ دعاوى قضائية تتعلق بإصابات شخصية ضد دوبونت. [ 14 ] وفي عام 2017، توصلت دوبونت إلى تسوية نقدية بقيمة 670.7 مليون دولار [ 167 ] تتعلق بـ 3550 دعوى قضائية تتعلق بإصابات شخصية ناجمة عن تلوث مياه الشرب بمادة PFOA في منطقة باركرسبيرغ. ووافقت شركة كيمورز، التي انفصلت عن دوبونت في عام 2015، على دفع نصف مبلغ التسوية. نفت الشركتان ارتكاب أي مخالفات.

جيرسي

وقّعت حكومة جيرسي اتفاقية سرية مع شركة 3M في عام 2005، وافقت بموجبها على عدم رفع دعاوى قضائية بقيمة 2.6 مليون جنيه إسترليني. ويتعين على جيرسي مساعدة شركة 3M في الدفاع عن نفسها في الدعاوى المستقبلية.

أفاد مصدر لصحيفة الغارديان أن ولاية جيرسي كانت بحاجة إلى موافقة شركة 3M لإجراء فحوصات الدم لتجنب الإجراءات العقابية التي قد تتخذها الشركة. وأضاف المصدر: "حصلت الولاية على موافقة لإجراء فحوصات دم فردية، ولكن ليس فحوصات شاملة، لأن ذلك قد يكون الخطوة الأولى نحو دعوى قضائية جماعية محتملة". [ 31 ]

إجراءات الحكومة الفيدرالية الأمريكية

في عام 2002، اقترحت لجنة من علماء السموم، من بينهم عدد من مسؤولي وكالة حماية البيئة الأمريكية، مستوى 150 جزءًا في المليار لمياه الشرب في المنطقة الملوثة بمادة حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) المحيطة بمصنع واشنطن ووركس التابع لشركة دوبونت. كان هذا المستوى المقترح مبدئيًا أعلى بكثير من أي تركيز بيئي معروف [ 48 ] ، وكان يزيد بأكثر من 2000 ضعف عن المستوى الذي اعتمدته وكالة حماية البيئة في نهاية المطاف لتوصياتها الصحية بشأن مياه الشرب.

في يوليو 2004، رفعت وكالة حماية البيئة دعوى قضائية ضد شركة دوبونت تزعم فيها "تلوثًا واسع النطاق" بمادة PFOA بالقرب من مصنع باركرسبيرغ في ولاية فرجينيا الغربية "بمستويات تتجاوز إرشادات التعرض المجتمعي للشركة"؛ كما زعمت الدعوى أن "شركة دوبونت - على مدى 20 عامًا - فشلت مرارًا وتكرارًا في تقديم معلومات عن الآثار الضارة (وخاصة المعلومات المتعلقة بتغيرات إنزيمات الكبد والعيوب الخلقية لدى نسل العاملات في باركرسبيرغ)." [ 30 ]

في أكتوبر 2005، نُشرت دراسة أجرتها إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كشفت عن وجود مادة PFOA والمواد الكيميائية الأولية لـ PFOA في منتجات ملامسة الطعام ومنتجات PTFE . [ 90 ]

في 25 يناير 2006، أعلنت وكالة حماية البيئة عن برنامج طوعي مع العديد من شركات الكيماويات لتقليل انبعاثات PFOA والمواد الأولية لـ PFOA بحلول عام 2015. [ 168 ]

في 15 فبراير 2005، صوت المجلس الاستشاري العلمي التابع لوكالة حماية البيئة (SAB) على التوصية باعتبار PFOA " مادة مسرطنة محتملة للإنسان ". [ 169 ]

في 26 مايو 2006، وجّه المجلس الاستشاري العلمي التابع لوكالة حماية البيئة الأمريكية رسالةً إلى مدير الوكالة ستيفن ل. جونسون . ورأى ثلاثة أرباع المستشارين أن وصف "من المحتمل أن يكون مسرطناً" الأقوى مُبرَّر، وذلك خلافاً لوصف وكالة حماية البيئة نفسه لمخاطر حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) الذي ينص على "وجود أدلة مُشيرة على التسرطن، ولكنها غير كافية لتقييم احتمالية التسبب بالسرطان لدى الإنسان". [ 170 ]

في 21 نوفمبر/تشرين الثاني 2006، أمرت وكالة حماية البيئة الأمريكية شركة دوبونت بتوفير مياه شرب بديلة أو معالجة مياه الشرب لمستخدمي المياه العامة والخاصة القاطنين بالقرب من مصنع واشنطن ووركس التابع لشركة دوبونت في ولاية فرجينيا الغربية (وفي ولاية أوهايو)، إذا كان مستوى حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) المُكتشف في مياه الشرب مساوياً أو أكبر من 0.5 جزء في المليار. وقد خفّض هذا الإجراء بشكل حاد مستوى العمل السابق البالغ 150 جزءًا في المليار، والذي تم تحديده في مارس/آذار 2002. [ 171 ]

بحسب مقال نُشر في 23 مايو 2007 على موقع Environmental Science & Technology Online، فإن أبحاث إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بشأن أوراق تغليف الطعام كمصدر محتمل لمادة PFOA للإنسان لا تزال جارية. [ 74 ]

في نوفمبر 2007، نشرت مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) بيانات عن تركيزات PFOA مقارنة بين عينات NHANES للفترة 1999-2000 مقابل عينات الفترة 2003-2004. [ 66 ]

في أكتوبر 2021، اقترحت وكالة حماية البيئة الأمريكية تصنيف مادتي PFOA وPFOS كمواد خطرة في خارطة طريقها الاستراتيجية للمواد الكيميائية المشبعة بالفلور (PFAS). [ 172 ] [ 173 ] وفي سبتمبر 2022، اقترحت الوكالة تصنيفهما كمواد خطرة بموجب قانون الاستجابة البيئية الشاملة والتعويض والمسؤولية لعام 1980 (CERCLA).

في عام 2024، نشرت وكالة حماية البيئة لوائح مياه الشرب الخاصة بمادة PFOA وخمس مواد أخرى من PFAS. [ 13 ]

إجراءات حكومة الولاية الأمريكية

نيو جيرسي

في عام 2007، أعلنت إدارة حماية البيئة في ولاية نيوجيرسي (NJDEP) أنها عثرت على مادة PFOA بمستويات مرتفعة في مياه الشرب التابعة للنظام بالقرب من مصنع تشامبرز ووركس الكيميائي الضخم التابع لشركة دوبونت. [ 174 ]

في عام 2018، نشرت الولاية معيارًا لمياه الشرب خاصًا بمادة PFNA. ويُلزم نظام المياه العامة في نيوجيرسي بالامتثال لمعيار الحد الأقصى المسموح به من الملوثات (MCL) وهو 13 جزءًا في التريليون. [ 111 ] [ 175 ]

في عام 2019، رفعت ولاية نيوجيرسي دعاوى قضائية ضد مالكي مصنعين كانا ينتجان مواد PFAS (مصنع تشامبرز ووركس ومصنع بارلين في سايرفيل )، ومصنعين آخرين وُجهت إليهما تهمة تلوث المياه بمواد كيميائية أخرى. والشركات المذكورة هي دوبونت، وكيمورز، و3M. [ 176 ]

في عام 2020، حددت إدارة حماية البيئة في نيوجيرسي معيارًا لمادة PFOA عند 14 جزءًا في التريليون ومعيارًا لمادة PFOS عند 13 جزءًا في التريليون. [ 110 ]

نيويورك

في عام 2018، اعتمدت وزارة الصحة بولاية نيويورك معايير لمياه الشرب تبلغ 10 أجزاء في التريليون لمركب PFOA و10 أجزاء في التريليون لمركب PFOS، ودخلت حيز التنفيذ في عام 2019 بعد فترة تعليق عامة. [ 112 ]

ميشيغان

في نوفمبر 2017، تم تشكيل فريق الاستجابة السريعة لمادة PFAS في ميشيغان (MPART) لمعالجة المخاوف المتزايدة بشأن التلوث بعد تحديد مواقع متعددة ملوثة بهذه المادة. يتألف فريق MPART من عدة جهات حكومية، ومهمته التحقيق في مواقع ومصادر تلوث PFAS في الولاية، وحماية مياه الشرب، وتعزيز التواصل بين الجهات الحكومية، وإطلاع الجمهور على آخر المستجدات. [ 177 ]

في يناير 2018، حددت ولاية ميشيغان مستوىً ملزمًا قانونًا لتنظيف المياه الجوفية يبلغ 70 جزءًا في التريليون لكل من مركبات PFOA وPFOS. كما تم تشكيل لجنتين استشاريتين علميتين انضمتا إلى برنامج MPART لـ"تنسيق ومراجعة الجوانب الطبية والبيئية، ودراسة العلوم المتعلقة بمركبات PFAS، ووضع توصيات قائمة على الأدلة". [ 178 ]

في أغسطس 2020، اعتمدت وزارة البيئة والبحيرات العظمى والطاقة في ميشيغان معايير أكثر صرامة لمياه الشرب في شكل حدود قصوى مسموح بها، حيث خفضت المستويات المقبولة من مستويات تنظيف المياه الجوفية الملزمة لعام 2018 البالغة 70 جزءًا في التريليون إلى 8 أجزاء في التريليون لمركب PFOA و16 جزءًا في التريليون لمركب PFOS، وأضافت حدودًا قصوى مسموح بها لخمسة مركبات PFAS لم تكن خاضعة للتنظيم سابقًا، وهي: PFNA و PFHxA و PFHxS و PFBS و HFPO-DA . [ 179 ] [ 180 ]

مينيسوتا

في عام 2007، خفضت وزارة الصحة في مينيسوتا القيمة الصحية لمركب PFOA في مياه الشرب من 1.0 جزء في المليار إلى 0.5 جزء في المليار، [ 181 ] حيث "تكون المصادر نفايات صناعية مدفونة من مصنع 3M". [ 174 ]

العمل الأوروبي

تم دمج النفايات الملوثة بمادة PFOA في محسنات التربة ونشرها على الأراضي الزراعية في ألمانيا، مما أدى إلى تلوث مياه الشرب بمادة PFOA بنسبة تصل إلى 0.519 جزء في المليار . [ 182 ] [ 183 ] ​​أصدرت الوكالة الفيدرالية الألمانية للبيئة إرشادات بشأن مجموع تركيزات PFOA و PFOS في مياه الشرب: 0.1 جزء في المليار كإجراء احترازي و0.3 جزء في المليار كحد أقصى. [ 184 ] وُجد أن مستويات PFOA في مصل الدم لدى السكان أعلى بمقدار 6-8 أضعاف مقارنةً بالألمان غير المعرضين، حيث تراوحت متوسطات تركيز PFOA بين 22 و27 جزءًا في المليار. [ 52 ] وخلصت لجنة من الخبراء إلى أن "التركيزات تُعتبر منخفضة للغاية بحيث لا تُسبب آثارًا صحية ضارة واضحة لدى السكان المعرضين". [ 184 ]

في هولندا، وبعد استفسارات من أعضاء البرلمان، أمر وزير البيئة بإجراء دراسة حول احتمالية تعرض سكان المناطق المجاورة لمصنع دوبونت في دوردريخت لمادة PFOA . نُشر التقرير في مارس 2016، وخلص إلى أن "السكان كانوا قبل عام 2002 يتعرضون لمستويات من مادة PFOA لا يمكن استبعاد آثارها الصحية". [ 185 ] ونتيجة لذلك، كلفت الحكومة بإجراء عدة دراسات إضافية، شملت تحاليل دم وقياسات في مياه الشرب.

تم تصنيف حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) كمادة من المواد الثابتة والمتراكمة والسامة (PBT) في الاتحاد الأوروبي عام 2013. ثم أُدرج في قائمة المواد المرشحة التي تثير قلقاً بالغاً . وفي عام 2017، أُضيف حمض البيرفلوروكتانويك وأملاحه والمواد ذات الصلة به إلى الملحق السابع عشر (التقييد) من لائحة REACH . [ 186 ]

اعتمد الاتحاد الأوروبي إدراج حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في الملحق (أ) من اتفاقية ستوكهولم بموجب اللائحة التفويضية للمفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2020/784 الصادرة في 8 أبريل 2020، وحدد قيمة حدية قدرها 0.025  ملغم/كغم لحمض البيرفلوروكتانويك بما في ذلك أملاحه، وقيمة حدية قدرها 1  ملغم/كغم للمركبات الفردية المرتبطة بحمض البيرفلوروكتانويك أو مزيج من تلك المركبات. [ 187 ] كما تضمن بعض الاستثناءات المحددة، من بينها استثناء مؤقت لحمض البيرفلوروكتانويك في رغوة إطفاء الحرائق.

حركة أسترالية

في 10 أغسطس 2016، أعلن صندوق التمويل الأسترالي للتقاضي IMF Bentham عن اتفاقية لتمويل دعوى جماعية بقيادة شركة المحاماة Gadens ضد وزارة الدفاع الأسترالية بسبب الخسائر الاقتصادية التي لحقت بأصحاب المنازل والصيادين والمزارعين نتيجة استخدام رغوة تشكيل الأغشية المائية (التي تحتوي على PFOA) في قاعدة ويليامتاون التابعة لسلاح الجو الملكي الأسترالي . [ 188 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 سجل حمض البيرفلوروكتانويك في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 5 نوفمبر 2008.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 بريفيدوروس ك، كوزينز آي تي، باك آر سي، كورزينوفسكي إس إتش (يناير 2006). "مصادر ومصير وانتقال مركبات البيرفلوروكربوكسيلات". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (1): 32-44 . Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 . 
  3. ↑ غوس، ك. يو. (يوليو 2008). "قيم pKa لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) والأحماض الكربوكسيلية الأخرى عالية الفلورة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (2): 456-458 . Bibcode : 2008EnST...42..456G . doi : 10.1021/es702192c . PMID 18284146 . 
  4. ↑ تشنغ جيه، بسيلاكس إي، هوفمان إم آر، كولوسي إيه جيه (يوليو 2009). "تفكك الحمض مقابل التجمع الجزيئي لأحماض بيرفلورو ألكيل أوكسوأسيد: الآثار البيئية" . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 113 (29): 8152-8156 . رمز Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . doi : 10.1021/jp9051352 . PMID 19569653. مؤرشف من الأصل في 12 أبريل 2020. تم الاسترجاع في 4 ديسمبر 2019 . 
  5. ↑ راين إس، فورست ك (يونيو 2010). "دراسات نظرية حول قيم pKa لأحماض الكربوكسيلية البيرفلورو ألكيلية". مجلة التركيب الجزيئي (الكيمياء النظرية) . 949 ( 1-3 ): 60-69 . doi : 10.1016/j.theochem.2010.03.003 .
  6. 1 2 ليمال، د.م. (يناير 2004). "منظور حول كيمياء الفلوروكربون". مجلة الكيمياء العضوية 69 (1): 1-11 . Bibcode : 2004JOrgC..69....1L . doi : 10.1021/jo0302556 . PMID 14703372 . 
  7. 1 2 Zahm S، Bonde JP، Chiu WA، Hoppin J، Kanno J، Abdallah M، Blystone CR، Calkins MM، Dong GH، Dorman DC، Fry R، Guo H، Haug LS، Hofmann JN، Iwasaki M، Machala M، Mancini FR، Maria-Engler SS، Møller P، Ng JC، Pallardy M، Post GB، Salihovic S، Schlezinger J، Soshilov A، Steenland K، Steffensen IL، Tryndyak V، White A، Woskie S، Fletcher T، Ahmadi A، Ahmadi N، Benbrahim-Tallaa L، Bijoux W، Chittiboyina S، de Conti A، Facchin C، Madia F، Mattock H، Merdas M، Pasqual E، Suonio E، Viegas S، Zupunski L، ويديكيند R، شوباوير بيريجان عضو الكنيست (نوفمبر 2023). " التأثير المسرطن لحمض البيرفلوروكتانويك وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك" . مجلة لانسيت للأورام . 25 (1): 16-17 . doi : 10.1016 / S1470-2045(23)00622-8 . PMC 12183505. PMID 38043561. S2CID 265571186 .   
  8. ١ ٢ ٣ "صحيفة حقائق حول المواد المشبعة بالفلور (PFAS) | البرنامج الوطني للرصد البيولوجي | مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها" . www.cdc.gov . 2022-05-03. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2022-12-22 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2024-04-12 .
  9. ↑ "المخاطر الكيميائية الناشئة في أوروبا - 'PFAS' - وكالة البيئة الأوروبية" . www.eea.europa.eu . 16 ديسمبر 2019. مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2024 .
  10. ↑ ليندستروم، أ.ب.، ستراينار، م.ج.، ليبيلو، إ.ل. (25 أغسطس 2011). "المركبات متعددة الفلور: الماضي والحاضر والمستقبل". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية ، 45 (19): 7954-7961 . رمز Bibcode : 2011EnST...45.7954L . doi : 10.1021/es2011622 . PMID: 21866930 . 
  11. 1 2 سالاجر، جيه إل (2002). كتيب FIRP رقم 300-أ: المواد الفعالة بالسطح - أنواعها واستخداماتها (ملف PDF) . جامعة لوس أنديس، مختبر التركيبات، والأسطح البينية، وعلم الريولوجيا، والعمليات. ص 44. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 31 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 سبتمبر 2008 . 
  12. ١ ٢ ٣ الملوثات الناشئة: بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) وحمض بيرفلوروكتانويك (PFOA) (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. مارس ٢٠١٤. ٥٠٥-F-١٤-٠٠١. مؤرشف من الأصل بتاريخ ٢٠٢٣-١٠-٢٢ . تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٠١٧-١١-١٢ .صحيفة حقائق.
  13. 1 2 3 وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA)، واشنطن العاصمة (26 أبريل 2024). "اللائحة الوطنية الأساسية لمياه الشرب بشأن مركبات PFAS". السجل الفيدرالي، 89 FR 32532
  14. 1 2 3 4 5 6 7 ريتش، ناثانيال (6 يناير 2016). "المحامي الذي أصبح كابوس دوبونت الأسوأ" . نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 9 يناير 2016. تم الاطلاع عليه في 8 يناير 2016 .
  15. 1 2 3 إيميت إي إيه، شوفر إف إس، تشانغ إتش، فريمان دي، ديساي سي، شو إل إم (أغسطس 2006). "التعرض المجتمعي لبيرفلوروكتانوات: العلاقات بين تركيزات المصل ومصادر التعرض" . مجلة الطب المهني والبيئي . 48 (8): 759-770 . doi : 10.1097/01.jom.0000232486.07658.74 . PMC 3038253. PMID 16902368 .  
  16. ↑ "حمض البيرفلوروكتانويك" . المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية . PubChem. مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 مايو 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 سبتمبر 2019 .
  17. 1 2 3 كينيدي جي إل، بوتينهوف جي إل، أولسن جي دبليو، وآخرون ( 2004). "سمية بيرفلوروكتانوات". مجلة المراجعات النقدية في علم السموم . 34 (4): 351-384 . doi : 10.1080/10408440490464705 . PMID 15328768. S2CID 8873920 .   
  18. ↑ جيسي جيه بي، كانان كيه (أبريل 2002). "المواد الفعالة سطحياً بالفلوروكربون في البيئة" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 36 (7): 146أ –152أ. رمز Bibcode : 2002EnST...36..146G . doi : 10.1021/es022253t . PMID 11999053 . 
  19. 1 2 لاو سي، بوتينهوف جيه إل، روجرز جيه إم (يوليو 2004). "السمية التطورية لأحماض البيرفلورو ألكيل ومشتقاتها" . علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 198 (2): 231-241 . Bibcode : 2004ToxAP.198..231L . doi : 10.1016/j.taap.2003.11.031 . PMID 15236955. مؤرشف من الأصل في 13 أبريل 2023. تم الاسترجاع في 3 أغسطس 2019 . 
  20. ↑ الله أ (أكتوبر 2006). "معضلة المواد الكيميائية الفلورية: ما هي ضجة PFOS/PFOA؟" (ملف PDF) . التنظيف والترميم . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 25 مارس 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 سبتمبر 2008 .
  21. ↑ لي جيه 8 (15 أبريل 2003). "وكالة حماية البيئة تأمر الشركات بدراسة آثار المواد الكيميائية" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 3 يوليو 2021. تم الاطلاع عليه في 15 مايو 2009 .{{cite news}}: صيانة CS1: الأسماء الرقمية: قائمة المؤلفين ( رابط )
  22. ↑ "شركة 3M في الولايات المتحدة: PFOS وPFOA: ما الذي تفعله شركة 3M؟" . شركة 3M. مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 ديسمبر 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 يناير 2009 .
  23. ↑ ويبر ج (5 يونيو 2000). "حملة التنظيف الكبرى لشركة 3M - لماذا قررت إيقاف إنتاج منتجها الأكثر مبيعًا من طارد البقع". مجلة بيزنس ويك (3684): 96.
  24. 1 2 وارد كيه جونيور (7 نوفمبر 2008). "شركة دوبونت تعثر على مستويات عالية من C8 لدى العمال الصينيين" . صحيفة تشارلستون غازيت . مؤرشف من الأصل في 24 فبراير 2009. تم الاطلاع عليه في 6 يناير 2009 .
  25. ↑ موردوك، ج. (1 أبريل 2016). "مواجهة دوبونت: أمراض ووفيات تُعزى إلى التلوث الناتج عن مصنع في ولاية فرجينيا الغربية" . ديلاوير أونلاين . مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 30 سبتمبر 2019 .
  26. ↑ «شركة GORE تُكمل إزالة مادة PFOA من المواد الخام لأقمشتها الوظيفية: غرفة أخبار منتجات GORE-TEX» . أقمشة GORE. مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 مارس 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 أغسطس 2015 .
  27. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية (10 مايو 2016). "صحيفة حقائق: برنامج الإشراف على حمض البيرفلوروكتانويك 2010/2015" . وكالة حماية البيئة الأمريكية . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 8 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليها بتاريخ 21 أكتوبر 2019 .
  28. ↑ كافيرلي راي جيه إم، كريج إل، ستون تي دبليو، فريم إس آر، بوكستون إل دبليو، كينيدي جي إل (2015). " تقييم السمية المزمنة والسرطنة لمركب 2،3،3،3-رباعي فلورو-2-(هيبتافلوروبروبوكسي)-بروبانوات الأمونيوم في فئران سبريج-داولي" . تقارير علم السموم . 2 : 939-949 . Bibcode : 2015ToxR....2..939C . doi : 10.1016/j.toxrep.2015.06.001 . PMC 5598527. PMID 28962433 .  
  29. ↑ أرنيسون، جي جي (نوفمبر 1961). سمية عوامل تشتيت التفلون (ملف PDF) . شركة دوبونت، قسم المواد الكيميائية المتعددة، شعبة البحث والتطوير، المحطة التجريبية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 2006-10-02 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2008-09-21 .
  30. 1 2 3 4 5 6 كلاب ر، بولي هوبين، جيوتسنا جاغاي، سارة دوناهو. "دراسات حالة في سياسة العلوم: حمض البيرفلوروكتانويك" . مشروع المعرفة العلمية والسياسة العامة (SKAPP). مؤرشف من الأصل في 1 مارس 2009. تم الاطلاع عليه في 19 ديسمبر 2008 .
  31. ١ ٢ ٣ هوزيا ل، سالفيدج ر (١٦ يناير ٢٠٢٥). "توصية بإجراء عملية فصد الدم لسكان جيرسي بعد تلوث PFAS" . صحيفة الغارديان . ISSN 0261-3077 . تاريخ الاسترجاع: ١٧ يناير ٢٠٢٥ . 
  32. ↑ «روبرت بيلوت، جائزة سبل العيش الصحيحة» . جائزة سبل العيش الصحيحة. مؤرشف من الأصل في 6 يونيو 2021. تم الاطلاع عليه في 24 يناير 2018 .
  33. ↑ "دوبونت في مواجهة العالم: عملاق الكيماويات يتستر على المخاطر الصحية لتلوث التفلون في جميع أنحاء العالم" . ديمقراطية الآن!. مؤرشف من الأصل في 16 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه في 24 يناير 2018 .
  34. 1 2 3 4 5 6 7 8 سافو، ب.م. (2000). "الأحماض الكربوكسيلية العليا المفلورة". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6.
  35. 1 2 غودن، هـ. (يونيو 2008). قضايا واحتياجات البحث الصحي المتعلق بالتعرض لمركبات PFAA: منظور ولاية (ملف PDF) . أيام PFAA II . وزارة الصحة في مينيسوتا. وكالة حماية البيئة الأمريكية - ريسيرش تراينجل بارك. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 26 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 ديسمبر 2008 .
  36. 1 2 3 ليمر، هـ. ج. (2005). "تخليق المواد الفعالة بالسطح المفلورة ذات الصلة بالبيئة - مراجعة". كيموسفير . 58 (11): 1471-1496 . Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  37. ↑ يلينين م، هانهيجارفي هـ، بيورا ب، رامو أ (نوفمبر 1985). "التقدير الكمي لحمض البيرفلوروكتانويك على هيئة إستر البنزيل في البلازما والبول باستخدام كروماتوغرافيا الغاز". أرشيف التلوث البيئي وعلم السموم . 14 (6): 713-717 . Bibcode : 1985ArECT..14..713Y . doi : 10.1007/BF01055778 . PMID 4073944. S2CID 33348790 .  
  38. ↑ "PFOA في النرويج TA-2354/2007" (ملف PDF) . الهيئة النرويجية لمكافحة التلوث . 2007. ص 6. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 19 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2009 . 
  39. ↑ "معلومات عن مادة PFOA" . شركة دوبونت. مؤرشف من الأصل بتاريخ 24 مايو 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 مايو 2009 .
  40. ↑ سيجل، ل. (11 أكتوبر 2009). "هل توجد سترات خارجية صديقة للبيئة؟" . صحيفة الأوبزرفر . لندن. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 25 أكتوبر 2009 .
  41. 1 2 كودو ن، كاواشيما ي (مايو 2003). "سمية وحركية سمية حمض البيرفلوروكتانويك في الإنسان والحيوان" . مجلة علم السموم . 28 (2): 49-57 . doi : 10.2131/jts.28.49 . PMID 12820537 . 
  42. ↑ كودو ن، سوزوكي-ناكاجيما إي، ميتسوموتو أ، كاواشيما ي (سبتمبر 2006). "استجابات الكبد للأحماض الدهنية المشبعة بالفلور ذات أطوال سلاسل كربونية مختلفة في ذكور وإناث الفئران: علاقتها بتحفيز تضخم الكبد، وأكسدة بيتا في البيروكسيسومات، وإنزيم أسيل ترانسفيراز 1-أسيل جليسيروفوسفات الكولين الميكروسومي" . مجلة علم الأحياء والصيدلة . 29 (9): 1952-1957 . doi : 10.1248/bpb.29.1952 . PMID 16946516 . 
  43. ↑ غوردون، إس سي (سبتمبر 2010). "التقييم السمّي لمركب 4،8-ديوكسا-3H-بيرفلورونونانوات الأمونيوم، وهو مستحلب جديد ليحل محل بيرفلوروكتانوات الأمونيوم في صناعة البوليمرات الفلورية". مجلة علم السموم التنظيمية وعلم الأدوية . 59 (1): 64-80 . doi : 10.1016/j.yrtph.2010.09.008 . PMID 20875479 . 
  44. ↑ ساندي م. التماس للنظر العاجل في حمض البيرفلوروكتانيك (PFOA) من قبل لجنة التحقيق في السرطان (ملف PDF) . ولاية كاليفورنيا، مكتب تقييم مخاطر الصحة البيئية، قسم علم السموم السرطانية وعلم الأوبئة، فرع تقييم مخاطر الصحة الإنجابية والسرطانية. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 26-10-2008 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-09-2008 .
  45. 1 2 3 4 لاو سي، أنيتول ك، هودز سي، لاي دي، بفاليس-هاتشينز أ، سيد ج (أكتوبر 2007). "أحماض البيرفلورو ألكيل: مراجعة للرصد والنتائج السمية" . علم السموم . 99 (2): 366-394 . doi : 10.1093/toxsci/kfm128 . PMID 17519394 . 
  46. ↑ مايكل مكوي (نوفمبر 2008). "داينون تتخلص تدريجياً من بيرفلوروكتانوات" . أخبار الهندسة الكيميائية . 86 (46): 26. doi : 10.1021/cen-v086n033.p026 . مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 16 مايو 2009 .
  47. ↑ "تعرّف أكثر على تفلون دوبونت" . دوبونت. مؤرشف من الأصل بتاريخ 28 سبتمبر 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 مايو 2009 .
  48. 1 2 3 رينر ر (يونيو 2003). "مخاوف بشأن المواد الخافضة للتوتر السطحي المشبعة بالفلور الشائعة" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 37 (11): 201A– 2A. Bibcode : 2003EnST...37..201R . doi : 10.1021/es032467q . PMID 12831000 . 
  49. ^ G. Siegemund، W. Schwertfeger، A. Feiring، B. Smart، F. Behr، H. Vogel، B. McKusick (2005). “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH.
  50. ↑ وكالة حماية البيئة (7 مارس 2006). "إعفاء البوليمرات من إخطار ما قبل التصنيع؛ تعديل قاعدة إعفاء البوليمرات لاستبعاد بعض البوليمرات المشبعة بالفلور؛ القاعدة المقترحة" (ملف PDF) . السجل الفيدرالي . 71 (44): 11490. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 5 مايو 2009. تم الاطلاع عليه في 17 يوليو 2010 .
  51. 1 2 غو ز، ليو إكس، كريبس كيه إيه (مارس 2009). "محتوى حمض البيرفلوروكربوكسيلي في 116 سلعة تجارية" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية. ص 40. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 أغسطس 2013 . 
  52. 1 2 3 4 5 6 بيتس، ك. س. (مايو 2007). "أحماض البيرفلورو ألكيل: ماذا تخبرنا الأدلة؟" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 115 (5): A250–6. Bibcode : 2007EnvHP.115.a250B . doi : 10.1289/ehp.115-a250 . PMC 1867999. PMID 17520044 .  
  53. ↑ "صحيفة حقائق حول PFAS" (ملف PDF) . مؤرشفة (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 6 أغسطس 2020. تم الاطلاع عليها بتاريخ 31 مارس 2020 .
  54. ^ ياماشيتا إن، كانان ك، تانياسو إس، هوري واي، بيتريك جي، جامو تي (2005). “مسح عالمي للأحماض البيرفلورية في المحيطات”. مارس التلوث. ثور . 51 ( 8 – 12): 658 – 68. بيب كود : 2005MarPB..51..658Y . دوى : 10.1016/j.marpolbul.2005.04.026 . بميد 15913661 . 
  55. ↑ رينر ر (يونيو 2008). "الهباء الجوي يُعقّد صورة حمض البيرفلوروكتانويك" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (11): 3908. Bibcode : 2008EnST...42.3908R . doi : 10.1021/es087117o . PMID 18589941 . 
  56. 1 2 "صحيفة حقائق حول PFAS" (ملف PDF) . مؤرشفة (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 29 فبراير 2024. تم الاطلاع عليها بتاريخ 12 يوليو 2024 .
  57. 1 2 هود م، مارتن جيه دبليو، ليتشر آر جيه، سولومون كيه آر، موير دي سي (يونيو 2006). "الرصد البيولوجي للمواد متعددة الفلورو ألكيل: مراجعة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (11): 3463-73 . Bibcode : 2006EnST...40.3463H . doi : 10.1021/es052580b . PMID 16786681 . 
  58. ↑ بوت، سي إم، بيرغر، يو، بوسي، آر، تومي، جي تي (مايو 2010). "مستويات واتجاهات المركبات متعددة الفلور والمركبات المشبعة بالفلور في البيئة القطبية". مجلة العلوم البيئية الشاملة . 408 (15): 2936-2965 . Bibcode : 2010ScTEn.408.2936B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.03.015 . PMID 20493516 . 
  59. 1 2 كوندر جيه إم، هوك آر إيه، دي وولف دبليو، راسل إم إتش، باك آر سي (فبراير 2008). "هل تتراكم مركبات حمض البيرفلورو كربوكسيلي بيولوجيًا؟ مراجعة نقدية ومقارنة بالمعايير التنظيمية والمركبات الدهنية المستمرة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (4): 995-1003 . Bibcode : 2008EnST...42..995C . doi : 10.1021/es070895g . PMID 18351063 . 
  60. ↑ أرفانيتي، أو إس، وستاسيناكيس، إيه إس (2015). "مراجعة حول وجود ومصير وإزالة المركبات المشبعة بالفلور أثناء معالجة مياه الصرف الصحي". مجلة علوم البيئة الشاملة . 524-525 : 81-92 . Bibcode : 2015ScTEn.524...81A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.04.023 . PMID 25889547 . 
  61. ↑ نيكا إم سي، نتايو ك، إليتيس ك، ثومايدي في إس، جاتيدو جي، كالانتزي أو آي، ثومايديس إن إس، ستاسيناكيس إيه إس (2020). " تحليل مستهدف واسع النطاق للملوثات الناشئة في عصارة مدافن النفايات وتقييم المخاطر باستخدام منهجية RQ" . مجلة المواد الخطرة . 394 122493. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122493 . PMID 32240898. S2CID 214766390. مؤرشف من الأصل في 17 أبريل 2021. تم الاسترجاع في 4 أبريل 2020 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  62. ↑ فيسترغرين ر، كوزينز آي تي ​​(أغسطس 2009). "تتبع مسارات تعرض الإنسان لمركبات البيرفلوروكربوكسيلات". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 43 (15): 5565-75 . Bibcode : 2009EnST...43.5565V . doi : 10.1021/es900228k . PMID 19731646 . 
  63. ↑ كالافات إيه إم، نيدهام إل إل، كوكلينيك زد، ريدى جيه إيه، تولي جيه إس، أغيلار-فيالوبوس إم، ناهير إل بي (أبريل 2006). "المواد الكيميائية المشبعة بالفلور في عينات مختارة من سكان القارة الأمريكية". كيموسفير . 63 (3): 490-496 . Bibcode : 2006Chmsp..63..490C . doi : 10.1016/j.chemosphere.2005.08.028 . PMID 16213555 . 
  64. ↑ هارادا كيه إتش، يانغ إتش آر، مون سي إس، هونغ إن إن، هيتومي تي، إينوي كيه، نيسوي تي، واتانابي تي، كامياما إس، تاكيناكا كيه، كيم إم واي، واتانابي كيه، تاكاسوغا تي، كويزومي إيه (أبريل 2010). "مستويات سلفونات بيرفلوروكتان وحمض بيرفلوروكتانويك في عينات مصل دم الإناث من اليابان عام 2008، وكوريا في الفترة 1994-2008، وفيتنام في الفترة 2007-2008". مجلة كيموسفير . 79 (3): 314-319 . رمز Bibcode : 2010Chmsp..79..314H . doi : 10.1016/j.chemosphere.2010.01.027 . PMID 20149408 . 
  65. ↑ هيمات هـ، ويلهلم م، فولكل و، موش س، فروم هـ، ويتسيبي ج (يوليو 2010). "انخفاض مستويات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) وبيرفلوروكسان سلفونات (PFHxS) في مصل الدم لدى الأطفال والبالغين من أفغانستان". مجلة العلوم البيئية الشاملة . 408 (16): 3493-3495 . Bibcode : 2010ScTEn.408.3493H . doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.04.040 . PMID 20471065 . 
  66. 1 2 3 كالافات إيه إم، وونغ إل واي، كوكلينيك زد، ريدى جيه إيه، نيدهام إل إل (نوفمبر 2007). "المواد الكيميائية متعددة الفلورو ألكيل في سكان الولايات المتحدة: بيانات من المسح الوطني لفحص الصحة والتغذية (NHANES) 2003-2004 ومقارنات مع NHANES 1999-2000" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 115 (11): 1596-1602 . Bibcode : 2007EnvHP.115.1596C . doi : 10.1289/ehp.10598 . PMC 2072821. PMID 18007991 .  
  67. ↑ رينر ر (2008). "التخلص التدريجي من مادة PFOS يؤتي ثماره" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (13): 4618. Bibcode : 2008EnST...42.4618R . doi : 10.1021/es0871614 . PMID 18677976 . 
  68. ↑ فوكس إي، سون بي (10 فبراير 2008). "دراسة تكشف عن مستويات عالية من مادة مقاومة للبقع في نهر كوناسوجا" . تشاتانوغا تايمز فري برس . مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 4 أكتوبر 2008 .
  69. ↑ كلارا م، شيفكنيشت س، شارف س، فايس س، غانز أ (2008). "انبعاثات المواد الألكيلية المشبعة بالفلور (PFAS) من مصادر محددة - تحديد الفروع ذات الصلة" . مجلة علوم وتكنولوجيا المياه . 58 (1): 59-66 . Bibcode : 2008WSTec..58...59C . doi : 10.2166/wst.2008.641 . PMID 18653937 . 
  70. ↑ لين أي واي، بانشانغام إس سي، لو سي سي (أبريل 2009). "تأثير صناعات أشباه الموصلات والإلكترونيات والإلكترونيات الضوئية على التلوث الكيميائي بالفلور في مصب الأنهار التايوانية". التلوث البيئي 157 (4): 1365-1372 . Bibcode : 2009EPoll.157.1365L . doi : 10.1016/j.envpol.2008.11.033 . PMID 19117653 . 
  71. ↑ "تحليل تدفق المواد في سويسرا: المواد الخافضة للتوتر السطحي المشبعة بالفلور، بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) وحمض بيرفلوروكتانويك (PFOA)" . المكتب الفيدرالي السويسري للبيئة (FOEN). 2009. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 4 نوفمبر 2010 .
  72. واشنطن ، جيه دبليو، وجينكينز، تي إم، ورانكين، كيه، ونايل، جيه إي (2015). "تدهور البوليمرات التجارية ذات السلاسل الجانبية القائمة على الفلوروتيلومر في التربة والمياه على مدى عقود". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية ، 49 (2): 915-923 . Bibcode : 2015EnST...49..915W . doi : 10.1021/es504347u . PMID: 25426868 . 
  73. واشنطن ، جيه دبليو ، وجينكينز، تي إم (2015). "التحلل المائي غير الحيوي لبوليمرات الفلوروتيلومر كمصدر لبيرفلوروكربوكسيلات على النطاق العالمي". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية ، 49 (24): 14129-14135 . doi : 10.1021/acs.est.5b03686 . PMID 26526296 . 
  74. 1 2 3 4 رينر ر (2007). "PFOA في البشر" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 41 (13): 4497-500 . Bibcode : 2007EnST...41.4497R . doi : 10.1021/es0725697 . PMID 17695887 . 
  75. ↑ ديون جيه سي، هيرلي إم دي، والينغتون تي جيه، مابوري إس إيه (مارس 2006). "الكيمياء الجوية لـ N- ميثيل بيرفلوروبوتان سلفوناميدوإيثانول ، C4F9SO2N ( CH3 ) CH2CH2OH : حركية وآلية التفاعل مع OH". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (6): 1862-1868 . Bibcode : 2006EnST...40.1862D . doi : 10.1021 / es0520767 . PMID 16570609 . 
  76. ↑ إليس، د. أ.، مابوري، س. أ.، مارتن، ج. و.، موير، د. س. (يوليو 2001). "التحلل الحراري للبوليمرات الفلورية كمصدر محتمل للأحماض العضوية المهلجنة في البيئة". مجلة نيتشر . 412 (6844): 321-324 . Bibcode : 2001Natur.412..321E . doi : 10.1038/35085548 . PMID: 11460160. S2CID : 4405763 .  
  77. ↑ إليس، د. أ.، مارتن، ج. و.، موير، د. س.، مابوري، س. أ. (يونيو 2003). "استخدام الرنين النووي المغناطيسي للفلور-19 وقياس الطيف الكتلي لتحديد الأحماض الفلورية الجديدة وسلائف الأحماض الفلورية الجوية الناتجة عن التحلل الحراري للبوليمرات الفلورية". المحلل . 128 (6): 756-764 . رمز Bibcode : 2003Ana...128..756E . doi : 10.1039/b212658c . PMID 12866900 . 
  78. ↑ قوائم مركبات PFOS وPFAS وPFOA وPFCA والمركبات والمواد الكيميائية ذات الصلة التي قد تتحلل إلى PFCA (ملف PDF) . مديرية البيئة - الاجتماع المشترك للجنة المواد الكيميائية وفريق العمل المعني بالمواد الكيميائية والمبيدات والتكنولوجيا الحيوية. منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية . 21 أغسطس/آب 2007. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 7 سبتمبر/أيلول 2008. تاريخ الاطلاع: 19 سبتمبر/أيلول 2008 .{{cite conference}}صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  79. ↑ شولتز، م.م.، هيغينز، س.ب.، هوسيت، س.أ.، لوثي، ر.ج.، باروفسكي، د.ف.، فيلد، ج.أ. (ديسمبر 2006). " تدفقات المواد الكيميائية الفلورية في محطة معالجة مياه الصرف الصحي البلدية" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (23): 7350-7357 . doi : 10.1021/es061025m . PMC 2556954. PMID 17180988 .  
  80. ↑ رينر ر (2008). "هل تتحلل البوليمرات المشبعة بالفلور بيولوجيًا إلى حمض البيرفلوروكتانويك؟" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (3): 648-50 . Bibcode : 2008EnST...42..648R . doi : 10.1021/es087093l . PMID 18323078 . 
  81. ↑ شيكتر أ، كولاكينو ج، هافنر د، باتيل ك، أوبل م، بابكه أ، بيرنباوم ل (2010). "مركبات البيرفلورينات، ثنائي الفينيل متعدد الكلور، وتلوث مبيدات الآفات العضوية الكلورية في عينات غذائية مركبة من دالاس، تكساس" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 118 (6): 796-802 . doi : 10.1289/ehp.0901347 . PMC 2898856. PMID 20146964 .  
  82. 1 2 "توافر مسودة الملف السمّي: مركبات البيرفلورو ألكيل" . السجل الفيدرالي . 22 يونيو 2018. مؤرشف من الأصل في 23 يونيو 2018. تم الاطلاع عليه في 22 يونيو 2018 .
  83. ↑ لانغر، ف.، دراير، أ.، إيبينغهاوس، ر. (نوفمبر 2010). "المركبات متعددة الفلور في الهواء الداخلي السكني وغير السكني". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 44 (21): 8075-8081 . Bibcode : 2010EnST...44.8075L . doi : 10.1021/es102384z . PMID: 20925396 . 
  84. ↑ ديون جيه سي، مابوري إس إيه (2010). "استكشاف المصادر غير المباشرة لتعرض الإنسان لكربوكسيلات البيرفلورو ألكيل (PFCAs): تقييم امتصاص إسترات فوسفات البولي فلورو ألكيل (PAPs) وإخراجها وتحولها الحيوي في الجرذان" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 119 (3): 344-350 . doi : 10.1289/ehp.1002409 . PMC 3059997. PMID 21059488 .  
  85. 1 2 3 4 5 6 رينر ر (ديسمبر 2008). "وكالة حماية البيئة الأمريكية تعثر على مستويات قياسية من مركبات PFOS وPFOA في مراعي ألاباما" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 43 (5): 1245-1246 . doi : 10.1021/es803520c . PMID 19350885 . 
  86. ↑ بوست جي، ستيرن، آلان، مورفي، إيلين. "إرشادات بشأن مادة PFOA في مياه الشرب في شركة بنسجروف لتزويد المياه" (ملف PDF) . وزارة حماية البيئة في نيوجيرسي؛ قسم العلوم والبحوث والتكنولوجيا. ص 2. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 4 يونيو 2011. تم الاطلاع عليه في 7 يونيو 2009 . 
  87. ↑ جونسون، م. "تقييم منهجيات استخلاص القيم الصحية لمركبات الفلور العضوية المشبعة في مياه الشرب" (ملف PDF) . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. الصفحات 20، 37. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 26 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 يونيو 2009 . 
  88. ↑ "معلومات عن مادة PFOA" . شركة دوبونت. مؤرشف من الأصل بتاريخ 24 مايو 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 فبراير 2009 .
  89. 1 2 رينر ر (يناير 2006). "السر يكمن في الفشار المُعدّ في الميكروويف، وليس في مقلاة التيفلون" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (1): 4. Bibcode : 2006EnST...40....4R . doi : 10.1021/es062599u .
  90. 1 2 3 بيغلي تي إتش، وايت كيه، هونيغفورت بي، تواروسكي إم إل، نيتشز آر، ووكر آر إيه (أكتوبر 2005). "المواد الكيميائية المشبعة بالفلور: مصادر محتملة وهجرتها من عبوات المواد الغذائية". إضافات الأغذية والملوثات . 22 (10): 1023-1031 . doi : 10.1080/02652030500183474 . PMID 16227186. S2CID 44370267 .  
  91. ↑ لوفير، ب. (2014). عضوي: رحلة صحفي لاكتشاف الحقيقة وراء ملصقات الأغذية . دار ليونز للنشر. ص 142-143 . ISBN  978-0-7627-9071-5.
  92. ↑ دان تورنر، ينكدين ، استرجاعها 26/09/15.
  93. ↑ وايز إي (16 نوفمبر 2005). "مهندس: شركة دوبونت أخفت حقائق حول طلاء الورق" . يو إس إيه توداي . مؤرشف من الأصل في 24 يوليو 2008. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2008 .
  94. ↑ «شركة التفلون تواجه دعوى قضائية جديدة» . بي بي سي نيوز . ١٩ يوليو ٢٠٠٥. مؤرشف من الأصل في ٢٩ نوفمبر ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه في ٢٤ يناير ٢٠٠٩ .
  95. ↑ "PFOA في النرويج TA-2354/2007" (ملف PDF) . الهيئة النرويجية لمكافحة التلوث. 2007. ص 18. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 19 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه في 29 أغسطس 2009 . 
  96. ↑ تروديل د، هورويتز ل، وورموث م، شيرينجر م، كوزينز آي تي، هونجربوهلر ك (أبريل 2008). "تقدير تعرض المستهلكين لمركبات PFOS وPFOA". تحليل المخاطر . 28 (2): 251-269 . Bibcode : 2008RiskA..28..251T . doi : 10.1111/j.1539-6924.2008.01017.x . PMID 18419647. S2CID 10777081 .  
  97. ↑ "المقالي غير اللاصقة: مخاطر الطلاء غير اللاصق" . تقارير المستهلك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 يوليو 2009 .
  98. ↑ وارد كيه جونيور (17 يناير 2009). "التوصية الصادرة عن وكالة حماية البيئة بشأن المادة C8 لا تتناول المخاطر طويلة الأجل" . صحيفة تشارلستون غازيت . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 24 يونيو 2011. تم الاطلاع عليها بتاريخ 8 فبراير 2009 .
  99. ↑ واشنطن، جيه دبليو، يو، إتش، إلينغتون، جيه جيه، جينكينز، تي إم، ليبيلو، إي إل (2010). "تركيزات وتوزيع واستمرارية مركبات البيرفلورو ألكيلات في التربة المعالجة بالحمأة بالقرب من ديكاتور، ألاباما، الولايات المتحدة الأمريكية". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية ، 44 (22): 8390-8396 . Bibcode : 2010EnST...44.8390W . doi : 10.1021/es1003846 . PMID: 20949951 . 
  100. ↑ يو إتش، واشنطن جيه دبليو، جينكينز تي إم، إلينغتون جيه جيه (2011). "التقدير الكمي للمواد الكيميائية المشبعة بالفلور وكحولات الفلوروتيلومير في النباتات من الحقول المُعالجة بالمواد الصلبة الحيوية باستخدام تقنيتي LC/MS/MS و GC/MS". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 45 (19): 7985-7990 . Bibcode : 2011EnST...45.7985Y . doi : 10.1021/es102972m . PMID 21247105 . 
  101. ↑ فين س (15 يناير 2009). "وكالة حماية البيئة في عهد بوش تحدد ما يسمى بالمستوى الآمن لمركب C8 في مياه الشرب" . هيئة الإذاعة العامة لولاية فرجينيا الغربية . مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2009. تم الاطلاع عليه في 18 يناير 2009 .
  102. ↑ "تلوث المواد الصلبة الحيوية بالمواد الكيميائية المشبعة بالفلور بالقرب من ديكاتور، ألاباما" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2010. تم الاطلاع عليه في 12 يونيو 2010 .
  103. 1 2 هاوغ إل إس، هوبر إس، بيشر جي، تومسن سي (مايو 2011). "توصيف مسارات تعرض الإنسان للمركبات المشبعة بالفلور - مقارنة تقديرات التعرض مع المؤشرات الحيوية للتعرض". البيئة الدولية . 37 (4): 687-693 . Bibcode : 2011EnInt..37..687H . doi : 10.1016/j.envint.2011.01.011 . hdl : 10852/12717 . ISSN 0160-4120 . PMID 21334069 .  
  104. ↑ أندرسون جيه كيه، لوز إيه إل، غودروم بي، دوردا جيه (أبريل 2019). "سمية حمض البيرفلوروكسانويك، الجزء الثاني: تطبيق قيمة سمية الصحة البشرية لتوصيف المخاطر" . علم السموم التنظيمي وعلم الأدوية . 103 : 10-20 . Bibcode : 2019RToxP.103...10A . doi : 10.1016/j.yrtph.2019.01.020 . ISSN 0273-2300 . PMID 30634020 .  
  105. ↑ واشبورن، إس. تي.، بينغمان، تي. إس.، برايثويت، إس. كيه.، باك، آر. سي.، بوكستون، إل. دبليو.، كليويل، إتش. جيه.، هارون، إل. إيه.، كيستر، جيه. إي.، ريكارد، آر. دبليو. (يونيو 2005). "تقييم التعرض وتوصيف المخاطر لبيرفلوروكتانوات في سلع استهلاكية مختارة". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 39 (11): 3904-3910 . Bibcode : 2005EnST...39.3904W . doi : 10.1021/es048353b . ISSN 0013-936X . PMID 15984763 .  
  106. ↑ بيركنز تي (2 نوفمبر 2024). "مواد PFAS السامة في الفوط الصحية تضر بالصحة الإنجابية، كما يقول المدافعون عن حقوق المرأة" . صحيفة الغارديان .
  107. ↑ فريدمان ل (10 أبريل 2024). "وكالة حماية البيئة تقول إنه يجب إزالة "المواد الكيميائية الدائمة" من مياه الصنبور" . صحيفة نيويورك تايمز .
  108. ↑ بنديكس أ (10 أبريل 2024). "وكالة حماية البيئة تفرض أول حدود وطنية على "المواد الكيميائية الدائمة" في مياه الشرب" . أخبار إن بي سي .
  109. ↑ «إدارة بايدن-هاريس تُنهي وضع أول معيار وطني لمياه الشرب لحماية 100 مليون شخص من تلوث PFAS» (بيان صحفي). وكالة حماية البيئة الأمريكية. 10 أبريل 2024.
  110. 1 2 "اعتماد معايير جودة المياه الجوفية ومستويات التلوث القصوى لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS)" . ترينتون، نيوجيرسي: وزارة حماية البيئة في نيوجيرسي (NJDEP). 1 يونيو 2020. مؤرشف من الأصل في 25 يونيو 2021. تم الاطلاع عليه في 14 فبراير 2021 .
  111. 1 2 فالون س (2018-09-06). "نيو جيرسي تصبح أول ولاية تنظم استخدام مادة PFNA الكيميائية الخطيرة في مياه الشرب" . نورث جيرسي ريكورد . وودلاند بارك، نيو جيرسي. مؤرشف من الأصل في 2020-11-29 . تم الاطلاع عليه في 2021-02-14 .
  112. ١ ٢ «مجلس جودة مياه الشرب يوصي بأعلى مستويات الحماية القصوى للملوثات في مياه الشرب في البلاد لثلاثة ملوثات غير خاضعة للتنظيم» . ألباني، نيويورك: وزارة الصحة بولاية نيويورك. ١٨ ديسمبر ٢٠١٨. بيان صحفي. مؤرشف من الأصل في ٢٠ ديسمبر ٢٠١٨. تم الاطلاع عليه في ١٩ ديسمبر ٢٠١٨ .
  113. ↑ سنايدر أ (14 مايو 2018). "البيت الأبيض ووكالة حماية البيئة يعرقلان دراسة التلوث الكيميائي" . بوليتيكو . مؤرشف من الأصل في 16 مايو 2018. تم الاطلاع عليه في 20 مايو 2018 .
  114. ↑ بينيفينتو د (22 يونيو 2018). "الاستجابة لتلوث PFAS منسقة وفعالة" . صحيفة دنفر بوست . مؤرشف من الأصل في 23 يونيو 2018. تم الاطلاع عليه في 22 يونيو 2018 .
  115. ↑ وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) (21 يونيو 2018). الملف السمّي لمركبات البيرفلورو ألكيل. (مسودة للتعليق العام) (PDF) . أتلانتا، جورجيا: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية ، دائرة الصحة العامة . ص 34. مؤرشف (PDF) من الأصل في 12 يوليو 2018. تم الاطلاع عليه في 22 يونيو 2018 . 
  116. ↑ لجنة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعنية بالملوثات في السلسلة الغذائية (2018). "المخاطر على صحة الإنسان المرتبطة بوجود حمض البيرفلوروكتان سلفونيك وحمض البيرفلوروكتانويك في الغذاء" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 16 (12): 5194. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5194 . PMC 7009575. PMID 32625773 .  
  117. ↑ "مادة كيميائية تُستخدم في صناعة الطلاءات غير اللاصقة ضارة بالصحة" . خدمة أخبار البيئة . 13 مايو 2008. مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008. تم الاطلاع عليه في 19 أكتوبر 2008 .
  118. ↑ هوغ، سي (سبتمبر 2008). "تشريعات كاليفورنيا الكيميائية: قوانين الولاية الجديدة بشأن المواد الكيميائية قد تنذر بإجراءات فيدرالية" . أخبار الكيمياء والهندسة . 86 (36): 9. مؤرشف من الأصل في 26 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 15 فبراير 2009 .
  119. 1 2 "قانون كاليفورنيا يُرسي مراجعة كيميائية" . صحيفة سان فرانسيسكو كرونيكل . وكالة أسوشيتد برس. 29 سبتمبر 2008. تاريخ الاطلاع: 15 فبراير 2009 .{{cite news}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  120. ↑ ستوكستاد إي (يناير 2006). "البحث البيئي - تسوية دوبونت لتمويل اختبار المواد السامة المحتملة" . مجلة ساينس . 311 (5757): 26-27 . doi : 10.1126/science.311.5757.26a . PMID 16400117. S2CID 45472256 .  
  121. ↑ بيتس ك (نوفمبر 2007). "PFOS وPFOA في البشر: دراسة جديدة تربط التعرض قبل الولادة بانخفاض وزن الولادة" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 115 (11): A550. doi : 10.1289/ehp.115-a550a . PMC 2072861. PMID 18007977 .  
  122. ↑ أوفام، ب. ل.، بارك، ج. س.، بابيكا، ب.، سوفادينوفا، إ.، روميل، أ. م.، تروسكو، ج. إ.، هيروسي، أ.، هاسيغاوا، ر.، كانو، ج.، ساي، ك. (أبريل 2009). "تنظيم التواصل الخلوي المعتمد على البنية والنشاط بواسطة الأحماض الدهنية المشبعة بالفلور باستخدام أنظمة نموذجية في الجسم الحي وفي المختبر" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 117 (4): 545-551 . Bibcode : 2009EnvHP.117..545U . doi : 10.1289/ehp.11728 . PMC 2679597. PMID 19440492 .  
  123. ↑ "تقييم مادة PFOA في مياه الشرب في مقاطعة هوخساورلاند الألمانية" (ملف PDF) . لجنة مياه الشرب (Trinkwasserkommission) التابعة لوزارة الصحة الألمانية في الوكالة الاتحادية للبيئة. الصفحات 2-3 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 5 نوفمبر 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 يونيو 2009 . 
  124. ↑ تشنغ جيه، بسيلاكس إي، هوفمان إم آر، كولوسي إيه جيه (2009). "تفكك الحمض مقابل التجمع الجزيئي لأحماض بيرفلورو ألكيل أوكسو: الآثار البيئية" ( ملف PDF) . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 113 (29): 8152-8156 . رمز Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . doi : 10.1021/jp9051352 . PMID 19569653. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أغسطس 2019 . 
  125. ↑ تشنغ إكس، كلاسين سي دي (نوفمبر 2008). "تحفز أحماض البيرفلوروكربوكسيلية إنزيمات السيتوكروم P450 في كبد الفئران من خلال تنشيط عوامل النسخ PPAR-alpha وCAR" . علم السموم . 106 (1): 29-36 . doi : 10.1093/toxsci/kfn147 . PMC 2563145. PMID 18648086 .  
  126. ↑ بارتيل إس إم، كالافات إيه إم، ليو سي، كاتو كيه، رايان بي بي، ستينلاند كيه (فبراير 2010). "معدل انخفاض تركيزات حمض البيرفلوروكتانويك في مصل الدم بعد ترشيح الكربون المنشط الحبيبي في نظامين للمياه العامة في أوهايو وفرجينيا الغربية" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 118 (2): 222-228 . Bibcode : 2010EnvHP.118..222B . doi : 10.1289/ehp.0901252 . PMC 2831921. PMID 20123620 .  
  127. 1 2 ستينلاند ك، فليتشر ت، سافيتز د.أ. (2010). "أدلة وبائية حول الآثار الصحية لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)" . منظورات الصحة البيئية . 118 (8): 1100-1108 . Bibcode : 2010EnvHP.118.1100S . doi : 10.1289/ehp.0901827 . PMC 2920088. PMID 20423814 .  
  128. ↑ بريد إي، فيلهلم إم، غوين تي، مولر جيه، راوخفوس كيه، كرافت إم، هولزر جيه (يونيو 2010). "دراسة تجريبية للمتابعة البيولوجية لمدة عامين لمستويات مركبات الفلور العضوية في بلازما السكان والمجموعات الضابطة بعد خفض حمض البيرفلوروكتانويك في نظام المياه العامة في أرنسبرغ، ألمانيا". المجلة الدولية للصحة البيئية . 213 (3): 217-223 . Bibcode : 2010IJHEH.213..217B . doi : 10.1016/j.ijheh.2010.03.007 . PMID 20488749 . 
  129. 1 2 ميلزر د، رايس ن، ديبليج إم إتش، هينلي دبليو إي، غالواي تي إس (2010). "الارتباط بين حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في مصل الدم وأمراض الغدة الدرقية في دراسة NHANES" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 118 (5): 686-92 . doi : 10.1289/ehp.0901584 . PMC 2866686. PMID 20089479 .  
  130. ↑ أولسن، جي دبليو، ماير، دي سي، تشيرش، تي آر، وآخرون (يوليو 2008). "انخفاض نسبة بيرفلوروكتان سلفونات وغيرها من المواد الكيميائية متعددة الفلورو ألكيل في دم المتبرعين البالغين بالصليب الأحمر الأمريكي، 2000-2006" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (13): 4989-95 . Bibcode : 2008EnST...42.4989O . doi : 10.1021/es800071x . PMID 18678038 .  
  131. ↑ أولسن، جي دبليو، بوريس، جي إم، بورلو، إم إم، ماندل، جي إتش (نوفمبر 2000). "مستويات الكوليسيستوكينين في البلازما، والإنزيمات الكبدية، والكوليسترول، والبروتينات الدهنية لدى العاملين في إنتاج بيرفلوروكتانوات الأمونيوم". مجلة علم السموم الكيميائية الدوائية . 23 (4): 603-620 . doi : 10.1081/DCT-100101973 . PMID 11071397. S2CID 30289350 .  
  132. ↑ فاي سي، ماكلولين جيه كيه، ليبورث إل، أولسن جيه (يناير 2009). "مستويات المواد الكيميائية المشبعة بالفلور لدى الأمهات وانخفاض الخصوبة" . التكاثر البشري . 24 (5): 1200-1205 . doi : 10.1093/humrep/den490 . PMID 19176540 . 
  133. ↑ جوينسن يو إن، بوسي آر، ليفيرز إتش، جنسن إيه إيه، سكاكيباك إن إي، يورجنسن إن (يونيو 2009). "هل تؤثر مركبات البيرفلورو ألكيل سلبًا على جودة السائل المنوي لدى الإنسان؟" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 117 (6): 923-927 . Bibcode : 2009EnvHP.117..923J . doi : 10.1289/ehp.0800517 . PMC 2702407. PMID 19590684 .  
  134. ↑ لين سي واي، لين إل واي، تشيانغ سي كي، وانغ دبليو جيه، سو واي إن، هونغ كي واي، تشين بي سي (ديسمبر 2009). "دراسة العلاقة بين الجرعات المنخفضة من المواد الكيميائية المشبعة بالفلور في مصل الدم وإنزيمات الكبد لدى البالغين في الولايات المتحدة". المجلة الأمريكية لأمراض الجهاز الهضمي . 105 (6): 1354-1363 . doi : 10.1038/ajg.2009.707 . PMID 20010922. S2CID 9787611 .  
  135. ↑ نيلسون، جيه دبليو، هاتش، إي إي، ويبستر، تي إف (2009). "التعرض للمواد الكيميائية متعددة الفلورو ألكيل والكوليسترول، ووزن الجسم، ومقاومة الأنسولين لدى عامة سكان الولايات المتحدة" . مجلة منظورات الصحة البيئية 118 (2): 197-202 . doi : 10.1289/ehp.0901165 . PMC 2831917. PMID 20123614 .  
  136. ↑ هوفمان ك، ويبستر تي إف، فايسكوف إم جي، واينبرغ جيه، فييرا في إم (2010). "التعرض للمواد الكيميائية متعددة الفلورو ألكيل واضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط لدى الأطفال الأمريكيين الذين تتراوح أعمارهم بين 12 و15 عامًا" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 118 (12): 1762-1767 . doi : 10.1289/ehp.1001898 . PMC 3002197. PMID 20551004 .  
  137. ↑ كين وارد الابن. "مادة PFOA مرتبطة باضطراب فرط الحركة ونقص الانتباه واضطراب الهرمونات لدى الأطفال" . مدونات في صحيفة تشارلستون غازيت . مؤرشف من الأصل في 7 نوفمبر 2009. تم الاطلاع عليه في 8 نوفمبر 2009 .
  138. ↑ بيني إس إم، ويندهام جي سي، بيرو إف إم، كوشي إل إتش، ياغجيان إل، كالافات إيه، كاتو كيه، سوكوب بي، براون إم كيه، هيرنيك إيه، بورنشاين آر (2009). "حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) والنضج الجنسي لدى الفتيات الصغيرات" . علم الأوبئة . 20 (6): S80. doi : 10.1097/01.ede.0000362949.30847.cb .
  139. ↑ "أنماط سن البلوغ بين الأطفال في وادي أوهايو الأوسط وعلاقتها بحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS)" (ملف PDF) . لجنة C8 العلمية . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 21 ديسمبر 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أكتوبر 2010 .
  140. ↑ كاتو إس، إيتو إس، يواسا إم، بابا تي، مياشيتا سي، ساساكي إس، ناكاجيما إس، أونو إيه، ناكازاوا إتش (سبتمبر 2016). "ارتباط التعرض للمواد الكيميائية المشبعة بالفلور في الرحم بمستويات هرمون الغدة الدرقية لدى الأمهات والرضع في مجموعة سابورو التابعة لدراسة هوكايدو حول البيئة وصحة الأطفال" . الصحة البيئية والطب الوقائي . 21 (5): 334-344 . Bibcode : 2016EHPM...21..334K . doi : 10.1007/ s12199-016-0534-2 . ISSN 1347-4715 . PMC 5305986. PMID 27137816 .   
  141. ↑ هالدورسون تي آي، ريتر دي، هاوغ إل إس، بيش بي إتش، دانييلسن آي، بيشر جي، هنريكسن تي بي، أولسن إس إف (مايو 2012). "التعرض قبل الولادة لبيرفلوروكتانوات وخطر زيادة الوزن في سن 20 عامًا: دراسة أترابية مستقبلية" . منظورات الصحة البيئية . 120 (5): 668-673 . Bibcode : 2012EnvHP.120..668H . doi : 10.1289/ehp.1104034 . ISSN 0091-6765 . PMC 3346773. PMID 22306490 .   
  142. ↑ شتاين سي آر، سافيتز دي إيه، بيلينجر دي سي (يوليو 2013). "بيرفلوروكتانوات والنتائج العصبية والنفسية لدى الأطفال" . علم الأوبئة . 24 (4): 590-599 . doi : 10.1097/EDE.0b013e3182944432 . ISSN 1531-5487 . PMC 4020323. PMID 23680941 .   
  143. ↑ شتاين سي آر، سافيتز دي إيه، إلستون بي، ثورب بي جي، جيلبوا إس إم (أغسطس 2014). "التعرض لبيرفلوروكتانوات والعيوب الخلقية الرئيسية" . علم السموم الإنجابية . 47 : 15-20 . Bibcode : 2014RepTx..47...15S . doi : 10.1016/j.reprotox.2014.04.006 . PMC 4117925. PMID 24803403 .  
  144. 1 2 3 4 نيغري إي، متروتشيو إف، غيرسيو في، توستي إل، بينفيناتي إي، بونزي آر، لا فيكيا سي، موريتو إيه (15 فبراير 2017). "التعرض لـ PFOA وPFOS ونمو الجنين: دمج حاسم للبيانات السمية والوبائية". مراجعات نقدية في علم السموم . 47 (6): 489-515 . Bibcode : 2017CRvTx..47..489N . doi : 10.1080/10408444.2016.1271972 . ISSN 1040-8444 . PMID 28617200. S2CID 1447174 .   
  145. ^ Eriksen KT، Sørensen M، McLaughlin JK، Lipworth L، Tjønneland A، Overvad K، Raaschou-Nielsen O (أبريل 2009). "مستويات البلازما من البيرفلوروكتانوات وبيرفلوروكتان سلفونات وخطر الإصابة بالسرطان لدى عامة السكان الدنماركيين" . جي ناتل. معهد السرطان . 101 (8): 605-9 . دوى : 10.1093/jnci/djp041 . بميد 19351918 . 
  146. ↑ فاي سي، ماكلولين جيه كيه، ليبورث إل، أولسن جيه (نوفمبر 2010). "التعرض قبل الولادة لـ PFOA وPFOS وخطر دخول المستشفى بسبب الأمراض المعدية في الطفولة المبكرة". بحوث البيئة 110 (8): 773-777 . Bibcode : 2010ER....110..773F . doi : 10.1016/j.envres.2010.08.004 . PMID 20800832 . 
  147. ↑ فاي سي، أولسن جيه (2010). "التعرض قبل الولادة للمواد الكيميائية المشبعة بالفلور ومشاكل السلوك أو التنسيق في سن السابعة" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 119 (4): 573-578 . doi : 10.1289/ehp.1002026 . PMC 3080943. PMID 21062688 .  
  148. ↑ فاي سي، ماكلولين جيه كيه، ليبورث إل، أولسن جيه (أكتوبر 2008). "التعرض قبل الولادة لبيرفلوروكتانوات (PFOA) وبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) والمعالم النمائية المبلغ عنها من قبل الأمهات في مرحلة الرضاعة" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 116 (10): 1391-1395 . Bibcode : 2008EnvHP.116.1391F . doi : 10.1289/ehp.11277 . PMC 2569100. PMID 18941583 .  
  149. ↑ موقع "C8 Science Panel" الإلكتروني . www.c8sciencepanel.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 18 يونيو 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أكتوبر 2008 .
  150. ↑ ستينلاند ك، تينكر س، فريسبي س، دوكاتمان أ، فاكارينو ف (نوفمبر 2009). "ارتباط حمض البيرفلوروكتانويك وبيرفلوروكتان سلفونات بدهون الدم لدى البالغين المقيمين بالقرب من مصنع كيميائي" . المجلة الأمريكية لعلم الأوبئة . 170 (10): 1268-1278 . doi : 10.1093/aje/kwp279 . PMID 19846564 . 
  151. ↑ فريسبي إس جيه، بروكس إيه بي، ماهر إيه، فلينسبورغ بي، أرنولد إس، فليتشر تي، ستينلاند كيه، شانكار إيه، نوكس إس إس، بولارد سي، هالفيرسون جيه إيه، فييرا في إم، جين سي، ليدن كيه إم، دوكاتمان إيه إم (ديسمبر 2009). " مشروع C8 الصحي: التصميم والأساليب والمشاركون" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 117 (12): 1873-1882 . Bibcode : 2009EnvHP.117.1873F . doi : 10.1289/ehp.0800379 . PMC 2799461. PMID 20049206 .  
  152. ↑ "الجدول الزمني" . لجنة العلوم C8. مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 يونيو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يونيو 2011 .
  153. ↑ "موقع لجنة العلوم C8" . C8sciencepanel.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يناير 2016 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  154. ↑ كورتيز أ (8 أغسطس 2004). "دوبونت، الآن في المقلاة" . صحيفة نيويورك تايمز . ص 3. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 30 ديسمبر 2008 . 
  155. ↑ سامرز، سي (7 أكتوبر 2004). "مأزق التفلون" . بي بي سي نيوز . مؤرشف من الأصل في 30 نوفمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 30 ديسمبر 2008 .
  156. ↑ الرصد البيولوجي: تحتاج وكالة حماية البيئة إلى تنسيق استراتيجيتها البحثية وتوضيح صلاحياتها للحصول على بيانات الرصد البيولوجي (ملف PDF) (تقرير). مكتب محاسبة الحكومة الأمريكية. أبريل 2009. الصفحات 19-20 . GAO-09-353. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 21 مايو 2011. تم الاطلاع عليه في 19 يونيو 2009 . 
  157. ↑ «علاقة حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) بنتائج الحمل لدى النساء ذوات التعرض المجتمعي المرتفع لحمض البيرفلوروكتانويك» (ملف PDF) . اللجنة العلمية C8. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 21 ديسمبر 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2009 .
  158. ↑ "نتائج دراسة C8 - تقارير الحالة" . فريق C8 العلمي. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 نوفمبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2009 .
  159. ↑ "وثائق اجتماع مؤتمر الأطراف التاسع لاتفاقية ستوكهولم" . chm.pops.int . مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 يناير 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2021 .
  160. ↑ "قائمة إرشادية محدّثة للمواد المشمولة بقائمة حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وأملاحه ومركباته ذات الصلة" . pops.int . UNEP/POPS/POPRC.17/INF/14/Rev.1. 2022. مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-10-2022 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22-10-2022 .{{cite web}}صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  161. ↑ "مركبات PFAS والمركبات الفلورية في شجرة PubChem" . متصفح تصنيف PubChem . المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية (NCBI) . مؤرشف من الأصل بتاريخ 21-10-2022 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-10-2022 .→ مجموعات PFAS التنظيمية → PFOA والمواد ذات الصلة
  162. 1 2 كين وارد الابن (28 سبتمبر 2009). "قاضٍ فيدرالي يرفض معظم دعوى C8 ضد شركة دوبونت" . صحيفة تشارلستون غازيت . مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 9 يناير 2016 .
  163. ↑ "العلم والديمقراطية | اتحاد العلماء المهتمين" (ملف PDF) . www.ucsusa.org . 6 مارس 2024. مؤرشف من الأصل في 19 سبتمبر 2010.
  164. ↑ جانوفسكي م (15 ديسمبر 2005). "دوبونت تدفع 16.5 مليون دولار أمريكي مقابل مخاطر غير مُبلغ عنها" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 23 مايو 2013. تم الاطلاع عليه في 18 فبراير 2017 .
  165. ↑ غودوين، رئيس القضاة، " رودس وآخرون ضد شركة إي إل دو بونت دي نيمور " . مؤرشف بتاريخ 27 مايو 2010 في أرشيف الإنترنت. محكمة الولايات المتحدة للمنطقة الجنوبية من ولاية فرجينيا الغربية . رقم القضية: 6:06-cv-530 (30 سبتمبر 2008). تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أكتوبر 2008.
  166. ↑أُرشف بتاريخ 27 مايو 2010 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) .
  167. ↑ جينسلر إل. "دوبونت تطوي صفحة دعاوى التعرض للمواد السامة بتسوية قيمتها 671 مليون دولار" . فوربس . مؤرشف من الأصل بتاريخ 5 سبتمبر 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 نوفمبر 2019 .
  168. ↑ "برنامج الإشراف على حمض البيرفلوروكتانويك 2010/15؛ حمض البيرفلوروكتانويك والتيلوميرات المفلورة" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 27 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2008 .
  169. ↑ رينر ر، كريستن ك (2006). "العلماء يشيدون بخطة خفض حمض البيرفلوروكتانويك" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (7): 2075-2076 . doi : 10.1021/es062654z . PMID 16646434 . 
  170. ↑ مراجعة المجلس الاستشاري العلمي لمسودة تقييم المخاطر الصادرة عن وكالة حماية البيئة الأمريكية بشأن الآثار الصحية المحتملة المرتبطة بمادة PFOA وأملاحها على الإنسان (ملف PDF) . المجلس الاستشاري العلمي لوكالة حماية البيئة الأمريكية. 30 مايو 2006. ص 2. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 26 أكتوبر 2008. تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2008 . 
  171. ↑ منظمة إنفاذ قوانين منطقة وسط المحيط الأطلسي (10 مايو 2007). "صحيفة وقائع: وكالة حماية البيئة وشركة دوبونت تتفقان على تدابير لحماية مياه الشرب بالقرب من مصنع دوبونت في واشنطن" . وكالة حماية البيئة. مؤرشفة من الأصل في 18 يناير 2008. تم الاطلاع عليها في 11 مايو 2008 .
  172. ↑ RIN 2050-AH09 مؤرشف بتاريخ 26-09-2022 في أرشيف الإنترنت
  173. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية. "معالجة مركبات PFOA وPFOS في البيئة: التنظيم المستقبلي المحتمل بموجب قانون الاستجابة البيئية الشاملة والتعويض والمسؤولية وقانون الحفاظ على الموارد واستعادتها." ملف وضع القواعد EPA-HQ-OLEM-2019-0341 مؤرشف بتاريخ 26-09-2022 في أرشيف الإنترنت
  174. 1 2 رينر ر، كوني سي إم، بيلي ج، تشاتيرجي ر، لوبيك ن، إنجلهاوبت إي (مايو 2007). "نيو جيرسي تتعمق في توجيهات المياه بشأن حمض البيرفلوروكتانويك" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 41 (10): 3395-3396 . doi : 10.1021/es072532m . PMID 17547148 . 
  175. ↑ "الحدود القصوى المسموح بها لمستويات الملوثات (MCLs) لحمض البيرفلورونونانويك و1،2،3-ثلاثي كلورو البروبان؛ اختبار الآبار الخاصة للزرنيخ، والنشاط الإجمالي لجسيمات ألفا، وبعض المركبات العضوية الاصطناعية" . وزارة حماية البيئة في نيوجيرسي. 4 سبتمبر 2018. 50 NJR 1939(أ). مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2021. تم الاطلاع عليه في 14 فبراير 2021 .
  176. ↑ «أعلن المدعي العام غريوال ومفوض إدارة حماية البيئة عن أربع دعاوى قضائية بيئية جديدة تركز على التلوث الذي يُزعم ارتباطه بشركات دوبونت وكيمورز و3M» . توتوا، نيوجيرسي: مكتب المدعي العام لولاية نيوجيرسي. 27 مارس/آذار 2019. بيان صحفي. مؤرشف من الأصل بتاريخ 13 يناير/كانون الثاني 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 فبراير/شباط 2021 .
  177. ↑ إليسون ج (13 نوفمبر 2017). "ميشيغان تُنشئ فريق استجابة متعدد الوكالات لتلوث PFAS" . MLive . مؤرشف من الأصل في 1 أبريل 2022. تم الاطلاع عليه في 23 أبريل 2022 .
  178. ↑ «ميشيغان تضع فجأة قواعد لتنظيف ملوثات PFAS» . mlive . 10 يناير 2018. مؤرشف من الأصل في 22 ديسمبر 2021. تم الاطلاع عليه في 27 مارس 2022 .
  179. ↑ «معايير جديدة لمياه الشرب في الولاية تمهد الطريق لتوسيع جهود ميشيغان لتنظيف ملوثات PFAS» . Michigan.gov . 3 أغسطس 2020. مؤرشف من الأصل في 3 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  180. ↑ ماثيني ك (3 أغسطس 2020). "معايير مياه الشرب في ميشيغان لهذه المواد الكيميائية من بين الأكثر صرامة في البلاد" . ديترويت فري برس . مؤرشف من الأصل في 31 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 31 مارس 2022 .
  181. ↑ «مسؤولو الصحة يصدرون إرشادات صحية جديدة بشأن مركبات PFOA وPFOS» . وزارة الصحة في مينيسوتا. 1 مارس 2007. بيان صحفي. مؤرشف من الأصل بتاريخ 14 أغسطس 2007.
  182. ↑ أنكه شيفر، باربرا بوث، نعومي لوبيك، كيلي إس. بيتس (1 ديسمبر 2006). "المواد الخافضة للتوتر السطحي المشبعة بالفلور تلوث المياه الألمانية - نفايات مُصنفة بشكل خاطئ في الأسمدة تؤدي إلى فضيحة مياه" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (23): 7108-14 . doi : 10.1021/es062811u .
  183. ↑ سكوتلاريك د، إكسنر م، فاربر هـ (سبتمبر 2006). "المواد الفعالة بالسطح المشبعة بالفلور في المياه السطحية ومياه الشرب" . مجلة العلوم البيئية وبحوث التلوث الدولية . 13 (5): 299-307 . Bibcode : 2006ESPR...13..299E . doi : 10.1065/espr2006.07.326 . PMID 17067024. S2CID 95762541. مؤرشف من الأصل في 5 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 4 أكتوبر 2008 .  
  184. 1 2 Roos PH, Angerer J, Dieter H, Wilhelm M, Wölfle D, Hengstler JG (يناير 2008). "المركبات المشبعة بالفلور (PFC) تتصدر العناوين: تقرير اجتماع ندوة جانبية للاجتماع السنوي للجمعية الألمانية لعلم السموم". أرشيف علم السموم . 82 (1): 57-9 . Bibcode : 2008ArTox..82...57R . doi : 10.1007/ s00204-007-0225-2 . PMID 17687546. S2CID 8653328 .  
  185. ^ "Risicoschatting emissie PFOA voor omwonenden: الموقع: DuPont/Chemours, Dordrecht, Nederland" . rivm.nl . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 15-09-2016 . تم الاسترجاع 2016/08/31 .
  186. ↑ الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي، L 150 مؤرشفة في 2018-08-23 في Wayback Machine ، 14 يونيو 2017.
  187. ↑ اللائحة المفوضة للمفوضية الأوروبية (الاتحاد الأوروبي) 2020/784 الصادرة في 8 أبريل 2020، المعدلة للملحق الأول من اللائحة (الاتحاد الأوروبي) 2019/1021 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس فيما يتعلق بإدراج حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وأملاحه والمركبات ذات الصلة به (نص ذو صلة بالمنطقة الاقتصادية الأوروبية) ، 15 يونيو 2020 ، تاريخ الاطلاع 14 يناير 2021
  188. ↑ غاينر، أو. (10 أغسطس/آب 2016). "بيان صحفي: دعوى جماعية بشأن تلوث ويليامتاون" . لينكد إن . آي إم إف بنثام. مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 نوفمبر/تشرين الثاني 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أغسطس/آب 2016 .