التورين

توراين ( / ˈرɔːصأنان /​​​​​^ⓘ ؛ ^{[ 1 ]} IUPAC:حمض 2-أمينوإيثان سلفونيك ^{[ 2 ]} هومركب عضويطبيعيصيغته الكيميائيةH₂N_-CH₂-CH₂_-SO₂_-OHفيصورته غير الأيونية المزدوجة، و H₃N⁺-CH₂-CH₂- SO₃في^صورتهالأيونيةالمزدوجة_.وهوحمضأمينيسلفونيكغيربروتينيواسع الانتشار في أنسجة وأعضاء الثدييات. ^[ ₂ ^{] [ 3} ] من الناحية التركيبية، لاحتوائه علىحمض سلفونيكبدلاً منحمض كربوكسيلي_، ^{ولكنه مع ذلك} يُشار إليه عادةً باسم حمض أميني. ^{[ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]} باعتباره حمض أمينو سلفونيك غير بروتيني، فإنه لا يتم ترميزه بواسطةالشفرة الوراثيةويتم تمييزه عنالأحماض الأمينية ألفا. ^{[ 7 ]}

التورين هو مكون رئيسي للصفراء ويمكن العثور عليه في الأمعاء الغليظة . وقد سمي بهذا الاسم نسبة إلى الكلمة اللاتينية taurus ، والتي تعني الثور أو البقر ، حيث تم عزله لأول مرة من صفراء الثور في عام 1827 من قبل العالِمين الألمانيين فريدريش تيدمان وليوبولد غملين .

على الرغم من وفرة التورين في أعضاء الجسم البشري، إلا أنه ليس من العناصر الغذائية الأساسية ، ولا يُدرج ضمن العناصر الغذائية التي يُوصى بتناولها بكميات محددة . ^{[ 8 ]} ومن بين المسارات المتنوعة التي يُمكن من خلالها تصنيع التورين الطبيعي، فإن مساراته في جسم الإنسان (وخاصةً في الكبد) تعتمد على السيستين و/أو الميثيونين . ^{[ 9 ] [ 10 ]}

يُباع التورين عادةً كمكمل غذائي . ^{[ 11 ]} يُستخدم التورين كمضاف غذائي لتلبية مستويات الاستهلاك الغذائي الأساسية للقطط، ^{[ 12 ]} وكدعم غذائي تكميلي للكلاب والدواجن. ^{[ 13 ]}

عُزل التورين لأول مرة من صفراء الثور عام 1827 على يد العالِمين الألمانيين فريدريش تيدمان وليوبولد غملين . ^{[ 14 ] [ 15 ]} واستخدم العالم الألماني فون هـ . ديماركاي اسمه الكيميائي الشائع "تورين" لأول مرة عام 1838، وهو مشتق من الكلمة اللاتينية taurus ( المُشتقة من الكلمة اليونانية القديمة ταῦρος ، taûros ) والتي تعني الثور . ^{[ 16 ] [ 9 ] [ 15 ]} ثم تم التعرف عليه لاحقًا في صفراء الإنسان عام 1846 على يد إدموند رونالدز . ^{[ 17 ]}

يُعد التورين واسع الانتشار ووفيرًا في الطبيعة، لا سيما في الأنسجة الحيوانية. ^{[ 3 ] [ 18 ]} كما يُستخدم كركيزة في التخليق الحيوي لأملاح الصفراء . ^{[ 9 ]} قد تنشأ تراكيز التورين في الخلايا البشرية من ثلاث عمليات على الأقل:

• التخليق الحيوي من الأحماض الأمينية الكبريتية (مثل السيستين)؛
• الامتصاص النشط بواسطة ناقل التورين؛ ^{[ 19 ]} و
• مدى إطلاقه من الخلايا عبر "مسار تسرب حساس للحجم". ^{[ 9 ]}

لا يُعد التورين عنصرًا غذائيًا أساسيًا للإنسان ، مما يؤدي إلى غيابه من المركبات التي لها كمية مرجعية يومية . ^{[ 8 ]} ولا يُعرف دوره في وظائف الجسم البشري.

يُعد التورين مكونًا رئيسيًا للعصارة الصفراوية ، ويمكن العثور عليه في الأمعاء الغليظة . ^{[ 20 ]} وتكون تركيزاته في النباتات البرية منخفضة أو غير قابلة للكشف، ولكن تم العثور على كميات كبيرة منه في الطحالب . ^{[ 21 ] [ 22 ]}

_يوجد التورين على شكل _أيون ثنائي القطب H3N + CH2CH2SO − 3 _، كما تم التحقق منه بواسطة _علم ^{البلورات} بالأشعة السينية . ^{[ 23 ]} يتميز حمض السلفونيك بقيمة pKa منخفضة [ 24 ] ^{مما يضمن تأينه} بالكامل إلى السلفونات عند درجات الحموضة الموجودة في الأمعاء.

التخليق الحيوي

من بين المسارات المتنوعة التي يمكن من خلالها تصنيع التورين الطبيعي حيويًا، تأتي مساراته في كبد الإنسان من السيستين و/أو الميثيونين . ^{[ 9 ] [ 10 ]} فيما يتعلق بالمسار من السيستين : يحدث تصنيع التورين في كبد الثدييات عبر مسار حمض السيستين السلفينيك . في هذا المسار، يتأكسد السيستين أولًا إلى حمضه السلفينيك، بتحفيز من إنزيم ثنائي أوكسيجيناز السيستين . بدوره، يُنزع الكربوكسيل من حمض السيستين السلفينيك بواسطة إنزيم ديكاربوكسيلاز السلفينوألانين لتكوين الهيبوتورين . يتأكسد الهيبوتورين إنزيميًا لإنتاج التورين بواسطة إنزيم ديهيدروجينيز الهيبوتورين. ^{[ 25 ]}

يُنتَج التورين أيضًا عبر مسار نقل الكبريت ، الذي يحوّل الهوموسيستين إلى سيستاثيونين . ثم يُحوَّل السيستاثيونين إلى هيبوتورين بفعل ثلاثة إنزيمات متتابعة: سيستاثيونين غاما-لياز ، وسيستين ديوكسيجيناز ، وسيستين سلفينيك أسيد ديكاربوكسيلاز. بعد ذلك، يتأكسد الهيبوتورين إلى تورين كما ذُكر سابقًا. ^{[ 9 ]}

تم الإبلاغ عن مسار لتخليق التورين من السيرين والكبريتات في الطحالب الدقيقة ، ^{[ 22 ]} وأجنة الدجاج النامية ، ^{[ 26 ]} وكبد الدجاج . ^{[ 27 ]} يحول إنزيم سيرين ديهيدراتاز السيرين إلى 2-أمينو أكريلات ، والذي يتحول بدوره إلى حمض السيستيك بواسطة إنزيم 3′ - فوسفوأدينيل سلفات :2-أمينو أكريلات سي - سلفوترانسفيراز . ثم يتحول حمض السيستيك إلى تورين بواسطة إنزيم سيستين سلفينيك أسيد ديكاربوكسيلاز .

يوجد التورين بشكل طبيعي في الأسماك واللحوم. ^{[ 11 ] [ 33 ] [ 15 ]} وقد حُدد متوسط ​​الاستهلاك اليومي من النظام الغذائي للحيوانات القارتة بحوالي58  ملغ (نطاق9-372  ملغ )، ^{[ 34 ]} وأن تكون منخفضة أو ضئيلة في النظام الغذائي النباتي . ^{[ 11 ]} يبلغ متوسط ​​استهلاك التورين في النظام الغذائي الأمريكي حوالي123-178  ملغ يوميًا. ^{[ 11 ]}

ملحوظات

يتلف التورين جزئيًا بفعل الحرارة في عمليات مثل الخبز والسلق. وهذا يُعدّ مصدر قلق بالنسبة لأغذية القطط، إذ تحتاج القطط إلى التورين في نظامها الغذائي، وقد تُصاب بنقص فيه بسهولة. ويمكن تلبية هذا الاحتياج إما عن طريق التغذية النيئة أو بإضافة مكملات التورين. ^{[ 36 ] [ 37 ]}

يمكن لكل من الليسين والتورين إخفاء الطعم المعدني لكلوريد البوتاسيوم ، وهو بديل للملح. ^{[ 38 ]}

لا يُعتبر التورين من العناصر الغذائية الأساسية للإنسان، ولم تُحدد له مستويات استهلاك موصى بها. ^{[ 8 ]} وتفتقر الدراسات المنشورة إلى دراسات سريرية عالية الجودة لتحديد التأثيرات المحتملة للتورين في الجسم أو بعد تناوله كمكمل غذائي. ^{[ 11 ]} كما أن الدراسات البشرية الأولية حول التأثيرات المحتملة لتناول التورين كمكمل غذائي غير كافية بسبب قلة عدد المشاركين، وعدم اتساق تصميماتها، وتفاوت الجرعات. ^{[ 11 ]} وفي مراجعة للدراسات البشرية الأولية، تبين أن استخدام التورين كمكمل غذائي له تأثيرات وقائية على المؤشرات الحيوية لمتلازمة التمثيل الغذائي . ^{[ 41 ]}

بحسب الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية ، يُعتبر التورين "مُهيّجًا للجلد والعينين، ومُحسّسًا للجلد، وخطيرًا عند استنشاقه"؛ وقد يكون من الآمن استهلاك ما يصل إلى 6  غرامات من التورين يوميًا. ^{[ 13 ]} وتشير مصادر أخرى إلى أن التورين آمن كمكمل غذائي للبالغين الأصحاء بجرعة تصل إلى 3  غرامات يوميًا. ^{[ 11 ] [ 42 ]}

لم يجد استعراض أُجري عام 2008 أي تقارير موثقة عن آثار صحية سلبية أو إيجابية مرتبطة بكمية التورين المستخدمة في مشروبات الطاقة، وخلص إلى أن "كميات الغوارانا والتورين والجنسنغ الموجودة في مشروبات الطاقة الشائعة أقل بكثير من الكميات المتوقعة لتحقيق فوائد علاجية أو آثار جانبية ضارة". ^{[ 43 ]}

• يستخدم التورين في تحضير دواء توتابين المضاد للديدان ^{[ 55 ]}
• التوروليدين
• حمض التوروكوليك وحمض التوروسيلكوليك
• تاورومستين
• 5-تورينوميثيل يوريدين و5-تورينوميثيل-2-ثيويوريدين هما يوريدين معدل في الحمض النووي الريبوزي الناقل للميتوكوندريا (البشري) . ^{[ 56 ]}
• التوريل هو المجموعة الوظيفية المرتبطة بالكبريت، 2-أمينوإيثيل سلفونيل. ^{[ 57 ]}
• التورينو هي المجموعة الوظيفية المرتبطة بالنيتروجين، 2-سلفوإيثيل أمينو.
• الثيوتورين
• البيروكسيتورين هو أحد نواتج التحلل الناتجة عن كل من الأكسيد الفائق والتحلل الحراري.

• حمض أمينوميثيل سلفونيك ، وهو جزيء مشابه للتورين ولكنه أقصر بمجموعة ميثيلين واحدة
• الهوموتورين (ترامبروسات)، وهو طليعة الأكامبروسات
• التورات ، وهي مجموعة من المواد الخافضة للتوتر السطحي