إلغاء

في الكيمياء العضوية ، يُعرف التفاعل الحلقي ( من الكلمة اللاتينية anellus التي تعني " حلقة صغيرة " ؛ وأحيانًا annelation ) بأنه تفاعل كيميائي يتم فيه بناء حلقة جديدة على جزيء. [ 1 ] 

التكوين الحلقي: أ) إغلاق الحلقة داخل الجزيء ب) الانتقال الحلقي ج) الإضافة الحلقية

من الأمثلة على ذلك تفاعل روبنسون الحلقي ، وتفاعل دانهايزر الحلقي ، وبعض تفاعلات الإضافة الحلقية . تتكون الجزيئات الحلقية من أجزاء حلقية مكثفة جانبية، مثل الهيليسينات والأسينات . في تفاعل التداخل الحلقي ، يتكون جزيء ثنائي الحلقة من خلال تكوين رابطة كربون-كربون داخل الجزيء في حلقة أحادية كبيرة. ومن الأمثلة على ذلك تفاعل التكوير الحلقي للكيتون - ألكين المحفز بواسطة يوديد الساماريوم (II) لمركب 5-ميثيلين سيكلوأوكتانون ، والذي يتم عبر وسيط كيتيلي : [ 2 ]

تحويل الكيتون إلى أوليفين

بنزانوليشن

يشير مصطلح المركبات الحلقية البنزينية إلى مشتقات المركبات الحلقية (عادةً العطرية) المدمجة بحلقة بنزين . أمثلة على ذلك موضحة في الجدول أدناه:

مشتق بنزين حلقيمصدر المركب الحلقي
البنزوبيرينالبيرين
الكينولينالبيريدين
إيزوكينولين
الكرومينبيران
إيزوكرومين
إندولالبيرول
إيزوإندول
البنزوفورانفوران
إيزوبنزوفوران
بنزيميدازولإيميدازول

في الأدبيات الكيميائية المعاصرة، يشير مصطلح "بنزنة" أيضاً إلى "بناء حلقات البنزين من سلائف غير حلقية". [ 3 ]

يؤدي بروتنة قاعدة فيركاد إلى تكوين رابطة عبر الحلقات، مما ينتج عنه أتران . [ 4 ]

التفاعل عبر الحلقة

التفاعل عبر الحلقات في الكيمياء هو أي تفاعل كيميائي (مفضل أو غير مفضل) بين مجموعات جزيئية مختلفة غير مرتبطة في حلقة كبيرة أو جزيء حلقي كبير . [ 5 ] انظر على سبيل المثال الأترانات .

مراجع

  1. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ( IUPAC ) ، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: ( 2006 ) " الحلقة " . doi : 10.1351 / goldbook.A00367
  2. بناء أنظمة الحلقات الثنائية عبر استراتيجية التدوير الحلقي للكيتون-أوليفين بوساطة SmI2 عبر الحلقة، غاري أ. مولاندر، باربرا تشاكو، ومايكل ريام ، مجلة الكيمياء العضوية ؛ 2007 ؛ 72(5)، ص 1755-1764؛ (مقالة) doi : 10.1021/jo062292d
  3. سوامي، بهاونا؛ ياداف، ديباك؛ مينون، راجيف س. (يناير 2022). "تفاعلات البنزانولية: دعوة لتغيير المنظور من تزيين الأرين إلى بناء الأرين" . السجل الكيميائي . 22 (1) e202100249. doi : 10.1002/tcr.202100249 . ISSN 1527-8999 . PMID 34796605. S2CID 244403005 .   
  4. فيركاد، جون ج.؛ أورغاونكار، سمير (2012). "بروازافوسفاتران". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  5. أدلة تجريبية تدعم التفاعلات عبر الحلقات في ثنائي الكيتونات. كاتا مليناريتش-مايرسكي، ماريانا فينكوفيتش، دانكو شكاري، آلان ب. مارشاند. أركيفوك DS-339E 2002. مقالة منشورة على الإنترنت. مؤرشفة بتاريخ 4 مايو 2006 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) .