ألدوز

الألدوز هو سكر أحادي (سكر بسيط) يتكون من سلسلة كربونية تحتوي على مجموعة كربونيل على ذرة الكربون الطرفية، مما يجعله ألدهيدًا ، وترتبط مجموعات الهيدروكسيل بجميع ذرات الكربون الأخرى. ويمكن تمييز الألدوز عن الكيتوزات ، التي تقع مجموعة الكربونيل فيها بعيدًا عن نهاية الجزيء، ولذلك تُصنف ضمن الكيتونات .

مثل معظم الكربوهيدرات، تمتلك الألدوزات البسيطة الصيغة الكيميائية العامة Cₙ ₍ H₂O ) _ₙ . ولأن الفورمالديهايد (n=1) _{والجليكول} ألدهيد (n=2) لا يُعتبران عمومًا من الكربوهيدرات، ^{[ 1 ]} فإن أبسط ألدوز ممكن هو ثلاثي جليسرالديهايد ، الذي يحتوي على ثلاث ذرات كربون فقط . ^{[ 2 ]}

نظرًا لاحتوائها على مركز كربوني غير متماثل واحد على الأقل، تُظهر جميع الألدوزات ظاهرة التماكب الفراغي . يمكن أن توجد الألدوزات في أحد الشكلين D أو L. ويتم تحديد الشكل بناءً على كيرالية ذرة الكربون غير المتماثلة الأبعد عن نهاية الألدهيد، أي ذرة الكربون قبل الأخيرة في السلسلة. الألدوزات التي تحتوي على مجموعات كحولية على يمين إسقاط فيشر هي ألدوزات من النوع D ، وتلك التي تحتوي على مجموعات كحولية على اليسار هي ألدوزات من النوع L. وتُعد الألدوزات من النوع D أكثر شيوعًا من الألدوزات من النوع L في الطبيعة. ^{[ 1 ]}

تشمل أمثلة الألدوزات الجليسرالدهيد ، والإريثروس ، والريبوز ، والجلوكوز ، والجلاكتوز . ويمكن التمييز كيميائيًا بين الكيتوزات والألدوزات من خلال اختبار سيليوانوف ، حيث تُسخّن العينة مع حمض وريزورسينول . ^{[ 3 ]} يعتمد الاختبار على تفاعل نزع الماء الذي يحدث بسرعة أكبر في الكيتوزات، لذا فبينما تتفاعل الألدوزات ببطء، منتجةً لونًا ورديًا فاتحًا، تتفاعل الكيتوزات بسرعة وقوة أكبر، منتجةً لونًا أحمر داكنًا.

يمكن أن تتحول الألدوزات إلى كيتوزات من خلال تحول لوبري-دي بروين-فان إيكنشتاين .

تُصنّف الألدوزات حسب عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية. الحد الأدنى لعدد ذرات الكربون اللازمة لتكوين جزيء يُعتبر كربوهيدرات هو 3، وتُسمى الكربوهيدرات التي تحتوي على ثلاث ذرات كربون بالتريوزات. الألدوتريوز الوحيد هو الجليسرالدهيد ، الذي يحتوي على مركز فراغي واحد مع متصاوغين ضوئيين محتملين، هما D- و L- جليسرالدهيد.

بعض أنواع الألدوزات الشائعة هي:

• ثلاثي : جليسرالدهيد
• رباعيات : إريثروز ، ثريوز
• البنتوزات : الريبوز ، الأرابينوز ، الزيلوز ، الليكسوز
• السكريات السداسية : الجلوكوز

أكثر أنواع الألدوزات شيوعاً هي تلك التي تحتوي على ست ذرات كربون، وتُسمى الألدوهكسوزات . ومن أنواع الألدوهكسوزات التي تُعرف بأسماء شائعة: ^{[ 4 ]}

• D -(+)- ألوز
• D -(+)- ألتروز
• د -(+)- الجلوكوز
• مانوز D -(+)
• D -(−)- غولوز
• D -(+)- جرعة
• D -(+)- جالاكتوز
• D -(+)- تالوز

تُعرف الألدوزات عادةً بأسماء خاصة بأحد المتصاوغات الفراغية للمركب. هذا التمييز بالغ الأهمية في الكيمياء الحيوية، حيث لا تستطيع العديد من الأنظمة استخدام سوى أحد المتصاوغات المرآتية للكربوهيدرات دون الآخر. مع ذلك، لا تقتصر الألدوزات على شكل فراغي واحد، بل يمكنها أن تتقلب بين أشكال مختلفة.

يمكن للألدوزات أن تتحول إلى كيتوزات في عملية ديناميكية تتضمن وسيطًا إينوليًا (وتحديدًا، إينيديول). ^{[ 1 ]} هذه العملية قابلة للانعكاس، لذا يمكن اعتبار الألدوزات والكيتوزات في حالة توازن. مع ذلك، فإن الألدهيدات والكيتونات عادةً ما تكون أكثر استقرارًا من أشكالها الإينولية المقابلة، لذا تسود أشكال الألدو والكيتون عادةً. تسمح هذه العملية، مع وسيطها الإينولي، أيضًا بالتصاوغ الفراغي. تعمل المحاليل القاعدية على تسريع التحول المتبادل بين المتصاوغات.

توجد الكربوهيدرات التي تحتوي على أكثر من أربع ذرات كربون في حالة توازن بين الشكل الحلقي المغلق والشكل ذي السلسلة المفتوحة. عادةً ما تُرسَم الألدوزات الحلقية باستخدام إسقاطات هاوورث ، بينما تُرسَم الأشكال ذات السلسلة المفتوحة باستخدام إسقاطات فيشر ، وكلاهما يُمثِّل معلومات كيميائية فراغية مهمة حول الأشكال التي يُصوِّرها. ^{[ 1 ]}