ريزورسينول

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة

ريزورسينول
الصيغة الهيكلية
الصيغة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا
نموذج الكرة والعصا
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بنزين-1،3-ديول [1]
أسماء أخرى
ريزورسينول [1]
ريزورسين
م - ثنائي هيدروكسي بنزين
1،3-بنزين ديول
1،3- ثنائي هيدروكسي بنزين
3-هيدروكسي فينول
م -بنزين ديول
المعرفات
  • 108-46-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:27810 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 24147 يفحصي
كيم سبايدر
  • 4878 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.260
كيج
  • د00133 يفحصي
معرف PubChem
  • 5054
جامعة يوني
  • يول4لو94هونج كونج يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2876
  • رقم تعريف DTXSID2021238
  • إنشي=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H يفحصي
    المفتاح: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
    المفتاح: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
  • ج1س س1س(س س1)O)O
ملكيات
ج 6 ح 6 أ 2
الكتلة المولية 110.111 جرام/مول
مظهر مادة صلبة بيضاء [2]
رائحة خافت [2]
كثافة 1.28 جم/سم 3 ، صلب
نقطة الانصهار 110 درجة مئوية (230 درجة فهرنهايت؛ 383 كلفن)
نقطة الغليان 277 درجة مئوية (531 درجة فهرنهايت؛ 550 كلفن)
110 جرام/100 مل عند 20 درجة مئوية
ضغط البخار 0.0002 ملم زئبق (25 درجة مئوية) [2]
الحموضة ( pKa ) ​ 9.15 [3]
−67.26 × 10 −6  سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.578 [4]
2.07 ± 0.02  د [5]
الكيمياء الحرارية
-368.0 كيلوجول مول -1 [4]
20.4 كيلوجول مول -1 [4]
علم الأدوية
D10AX02 ( من ) S01AX06 ( من )
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS05: مادة تآكليةGHS07: علامة تعجبGHS09: المخاطر البيئية
ح302 ، ح313 ، ح315 ، ح318 ، ح400
ص273 ، ص280 ، ص305+ص351+ص338
نقطة الوميض 127 درجة مئوية؛ 261 درجة فهرنهايت؛ 400 كلفن [2]
608 درجة مئوية (1126 درجة فهرنهايت؛ 881 كلفن) [4]
الحدود المتفجرة 1.4%-؟ [2]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 لا شيء [2]
REL (موصى به)
 TWA 10 جزء في المليون (45 مجم/م 3 ) ST 20 جزء في المليون (90 مجم/م 3 ) [2]
IDLH (خطر فوري)
 ن د [2]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الريزورسينول (أو الريزورسين ) مركب فينولي. وهو مركب عضوي له الصيغة C 6 H 4 (OH) 2. وهو أحد ثلاثة بنزين ديولات متزامرة ، وهو الأيزومر 1،3 (أو الأيزومر الميتا ). يتبلور الريزورسينول من البنزين على شكل إبر عديمة اللون تذوب بسهولة في الماء والكحول والأثير، ولكنها غير قابلة للذوبان في الكلوروفورم وثاني كبريتيد الكربون . [6]

إنتاج

يتم إنتاج الريزورسينول في عدة خطوات من البنزين، بدءًا من ثنائي الألكيل مع البروبيلين لإعطاء 1،3- ثنائي إيزوبروبيل بنزين . يؤدي الأكسدة وإعادة ترتيب هوك لهذا الأرين ثنائي الاستبدال إلى إنتاج الأسيتون والريزورسينول. [6]

إنتاج الريزورسينول عن طريق إعادة ترتيب هوك

الريزورسينول مادة كيميائية باهظة الثمن، يتم إنتاجها في عدد قليل جدًا من المواقع حول العالم (اعتبارًا من عام 2010، كان من المعروف أن أربعة مصانع تجارية فقط تعمل: في الولايات المتحدة وألمانيا والصين واليابان)، وعلى هذا النحو فهو العامل الحاسم في تكلفة مواد لاصقة PRF . [7] انتهى الإنتاج في الولايات المتحدة في عام 2017 بإغلاق مصنع Indspec Chemical في Petrolia، بنسلفانيا. [8]

توجد طرق أخرى عديدة لإنتاج الريزورسينول. كان يتم إنتاجه سابقًا عن طريق إزالة السلفونات من البنزين متبوعًا بالتحلل المائي لثنائي سلفونات 1،3. وقد تم التخلص من هذه الطريقة لأنها تولد الكثير من النفايات المحتوية على الكبريت. يمكن أيضًا إنتاج الريزورسينول عندما يتم إذابة أي من عدد كبير من الراتنجات (مثل الجلبانوم والهالسيت ) مع هيدروكسيد البوتاسيوم ، أو عن طريق تقطير مستخلص خشب البرازيل . يمكن تصنيعه عن طريق إذابة 3-يودوفينول ، وحمض الفينول -3-سلفونيك مع كربونات البوتاسيوم . توفر عملية أزوتة 3-أمينوفينول أو على 1،3-ديامينوبنزين متبوعًا بالتحلل المائي طريقًا آخر. [9] العديد من المركبات الأورثو والبارا من السلسلة العطرية (على سبيل المثال، البروموفينول ، وحمض البنزين والبارا ثنائي السلفونيك) تنتج أيضًا الريزورسينول عند الاندماج مع هيدروكسيد البوتاسيوم.

ردود الفعل

يؤدي الهدرجة الجزئية للريزورسينول إلى إنتاج ديهيدروريزورسينول ، المعروف أيضًا باسم 1،3-سيكلوهيكسانيديون. [10] [11]

يختزل محلول فهلنج ومحاليل الفضة الأمونيا . ولا يشكل راسبًا مع محلول أسيتات الرصاص ، كما يفعل البايروكاتيكول المتماثل . يلوّن كلوريد الحديد الثلاثي محلوله المائي باللون البنفسجي الداكن، ويترسب ماء البروم على ثلاثي بروموريسورسينول. وهذه الخصائص هي التي تمنحه استخدامه كعامل تلوين لبعض تجارب الكروماتوغرافيا .

يقوم ملغم الصوديوم باختزاله إلى ثنائي هيدرو ريزورسين، والذي عند تسخينه إلى 150 إلى 160 درجة مئوية مع محلول هيدروكسيد الباريوم المركز يعطي حمض غاما أسيتيل بيوتيريك. [ بحاجة لمصدر ]

عند دمجه مع هيدروكسيد البوتاسيوم، ينتج الريزورسينول الفلوروغلوسين ، والبيروكاتيكول ، والدايريزورسينول. ويتكثف مع الأحماض أو كلوريدات الأحماض ، في وجود عوامل إزالة الماء، إلى أوكسي كيتونات، على سبيل المثال، مع كلوريد الزنك وحمض الأسيتيك الجليدي عند 145 درجة مئوية ينتج ريساسيتوفينون (H2O) 2 C 6 H 3 COCH 3. [12] مع أنهيدريدات الأحماض ثنائية القاعدة، ينتج الفلوريسينات . عند تسخينه مع كلوريد الكالسيوم - الأمونيا إلى 200 درجة مئوية ينتج ميتا - ديوكسيدي فينيل أمين. [ 13]

مع نترات الصوديوم، فإنه يشكل صبغة زرقاء قابلة للذوبان في الماء، والتي تتحول إلى اللون الأحمر بواسطة الأحماض، وتستخدم كمؤشر لدرجة الحموضة تحت اسم لاكمويد. [14] يتكثف بسهولة مع الألدهيدات ، وينتج مع الفورمالديهايد ، عند إضافة حمض الهيدروكلوريك الحفزي ، ميثيلين داي ريزورسين [(HO)C6H3 ( O)] 2CH2 . ينتج عن التفاعل مع هيدرات الكلورال في وجود ثنائي كبريتات البوتاسيوم لاكتون حمض الكربوكسيل رباعي أوكسيدي فينيل الميثان. [15] في المحلول الكحولي يتكثف مع أسيتو أسيتات الصوديوم لتكوين 4 -ميثيل لومبيليفيرون . [16]

في وجود حمض الكبريتيك ، مع كمية مضاعفة من حمض السكسينيك ، يخلق الريزورسينول تأثيرًا فلوريًا على الماء. [17]

بالإضافة إلى الإضافة العطرية المحبة للإلكترونات، يخضع الريزورسينول ( والبوليولات الأخرى ) للاستبدال النووي عن طريق توتومير الإينون .

يؤدي النترتة بحمض النيتريك المركز في وجود حمض الكبريتيك المركز البارد إلى إنتاج ثلاثي نيترويزورسين ( حمض الاستيفنيك )، وهو مادة متفجرة.

الحدوث والاستخدام

توجد مشتقات الريزورسينول في مصادر طبيعية مختلفة. توجد ألكيل ريزورسينول في الجاودار . [18] توجد بولي ريزورسينولات على شكل شبه تانينات في النباتات. [17]

المواد اللاصقة

يستخدم الريزورسينول بشكل أساسي في إنتاج الراتنجات. حيث يتكثف مع الفورمالديهايد عند خلطه مع الفينول لإنتاج المواد اللاصقة . وتستخدم هذه الراتنجات كمواد لاصقة في صناعة المطاط، وتستخدم بعضها الآخر في صناعة غراء الخشب . [6] وفيما يتعلق براتنجات التحويل الخاصة به مع الفورمالديهايد، فإن الريزورسينول هو المادة الأولية لحلقات الريزورسينارين .

الاستخدامات الطبية

إنه موجود في علاجات حب الشباب الموضعية التي لا تستلزم وصفة طبية بتركيز 2٪ أو أقل، وفي العلاجات الموصوفة بتركيزات أعلى. [19] يستخدم مونو أسيتيل ريزورسينول، C 6 H 4 (OH) (O-COCH 3 ) ، تحت اسم يوريسول. [20] يتم استخدامه في التهاب الغدد العرقية القيحي مع وجود أدلة محدودة تُظهر أنه يمكن أن يساعد في علاج الآفات. [21] الريزورسينول هو أحد المكونات النشطة في منتجات مثل ريسينول وفاجيسيل وكليراسيل .

في الخمسينيات وأوائل الستينيات من القرن العشرين، استخدم الجيش البريطاني هذا العلاج على شكل عجينة توضع مباشرة على الجلد. وكان أحد الأماكن التي تم فيها تقديم هذا العلاج للجنود الذين يعانون من حب الشباب المزمن هو مستشفى كامبريدج العسكري في ألدرشوت بإنجلترا. ولم يكن العلاج ناجحًا دائمًا.

4-هكسيل ريزورسينول هو مخدر موجود في أقراص استحلاب الحلق .

الاستخدامات الكيميائية

يستخدم الريزورسينول كوسيط كيميائي في تصنيع المستحضرات الصيدلانية والمركبات العضوية الأخرى. كما يستخدم في إنتاج الأصباغ والملدنات الديازوية وكممتص للأشعة فوق البنفسجية في الراتنجات.

وهو عبارة عن كاشف تحليلي للتحديد النوعي للكيتوزيات ( اختبار سيليوانوف ).

إنها المادة الأولية لاستنات الرصاص المتفجرة الأولية . [22]

ريسازورين ، C 12 H 7 NO 4 ، الذي يتم الحصول عليه عن طريق عمل حمض النيتروز على الريزورسينول، [23] يشكل بلورات حمراء داكنة صغيرة تمتلك لمحة معدنية خضراء. عند إذابته في حمض الكبريتيك المركز وتسخينه إلى 210 درجة مئوية، فإن المحلول عند صبه في الماء يعطي راسبًا من الريسوروفين، C 12 H 7 NO 3 ، وهو أوكسيفينوكسازون، غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان بسهولة في حمض الهيدروكلوريك المركز الساخن ، وفي محاليل القلويات الكاوية . المحاليل القلوية ذات لون أحمر وردي وتظهر فلورسنت أحمر زنجفر . يستخدم رباعي البروم ريسوروفين كصبغة تحت اسم ريزورسين الأزرق الفلوري.

يتم الحصول على ثيوريسورسينول عن طريق عمل الزنك وحمض الهيدروكلوريك على كلوريد ميتا بنزين ثنائي السلفونيل. يذوب عند 27 درجة مئوية ويغلي عند 243 درجة مئوية. حمض ثنائي السلفونيك الريزورسينول، (HO) 2 C 6 H 2 (HSO 3 ) 2 ، هو كتلة مائعة يتم الحصول عليها عن طريق عمل حمض الكبريتيك على الريزورسين. [24] يذوب بسهولة في الماء والإيثانول .

الريزورسينول هو أيضًا سقالة شائعة موجودة في فئة من العوامل المضادة للسرطان ، بعضها ( لومينسبيب ، وجانيتيسبيب، وكي دبليو-2478، وأوناليسبيب) كانت في التجارب السريرية اعتبارًا من عام 2014. [ 25] [26] يرتبط جزء من بنية الريزورسينول بتثبيط المجال الطرفي الأميني لبروتين الصدمة الحرارية 90 ، وهو هدف دوائي لعلاجات السرطان. [25]

التاريخ، وأصل الكلمة، والتسمية

اشتهر الكيميائي النمساوي هاينريش هلاسيويتز (1825-1875) بتحليله الكيميائي للريزورسينول ودوره في التحضير الأول للريزورسينول، جنبًا إلى جنب مع لودفيج بارث ، والذي نُشر في عام 1864. [27] : 10  [28]

بنزين-1،3-ديول هو الاسم الذي أوصى به الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) في توصياته لعام 1993 لتسمية الكيمياء العضوية . [29]

تم تسمية الريزورسينول بهذا الاسم بسبب اشتقاقه من صمغ الراتينج الأموني، وعلاقته بالمادة الكيميائية أورسينول . [30]

سمية

يتميز الريزورسينول بسمية منخفضة، حيث تبلغ الجرعة المميتة 50 (الجرذان، عن طريق الفم) > 300 مجم/كجم. وهو أقل سمية من الفينول . [6]

تم تصنيف الريزورسينول كمادة مثيرة للقلق الشديد بموجب نظام REACH التابع للاتحاد الأوروبي في عام 2022 بسبب خصائصه المسببة لاضطراب الغدد الصماء . [31]

مراجع

  1. ^ ab "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefgh دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0543". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ Gawron, O.; Duggan, M.; Grelechi, C. (1952). "التحديد المانومتري لثوابت تفكك الفينولات". الكيمياء التحليلية . 24 (6): 969–970. doi :10.1021/ac60066a013.
  4. ^ abcd CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data . ويليام م. هاينز، ديفيد ر. ليد، توماس ج. برونو (2016-2017، الطبعة 97). بوكا راتون، فلوريدا. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}:CS1 maint: موقع الناشر المفقود ( الرابط )CS1 maint: آخرون ( الرابط )
  5. ^ Lander, John J.; Svirbely, John J. Lander, WJ (1945). "The Dipole Moments of Catechol, Resorcinol and Hydroquinone". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 67 (2): 322–324. doi :10.1021/ja01218a051.{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  6. ^ اي بي سي دي كو شميدل. د. ديكر (2012). "ريسورسينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a23_111.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  7. ^ مواد لاصقة للخشب، بيزي وميتال، 2010
  8. ^ ماكوي، مايكل. "إغلاق مصنع الريزورسينول". أخبار الكيمياء والهندسة . الجمعية الكيميائية الأمريكية . تم الاسترجاع في 6 ديسمبر 2023 .
  9. ^ ماير، جي (1897). "Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 30 (3): 2568-2569. دوى :10.1002/cber.18970300334.
  10. ^ تومسون، آر بي (1947). "ديهيدرو ريزورسينول". Org. Synth . 27 : 21. doi :10.15227/orgsyn.027.0021.
  11. ^ Mekler, AB; Ramachandran, S.; Swaminathan, S.; Newman, Melvin S. (1961). "Methyl-1,3-Cyclohexanedione". Org. Synth . 41 : 56. doi :10.15227/orgsyn.041.0056.
  12. ^ نينكي، م. سيبر، ن. (1881). "Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen". مجلة للكيمياء العملية . 23 (1): 147-156. دوى :10.1002/prac.18810230111.
  13. ^ أ. سيويتز، مجلة الجمعية الصينية للنشر، 1890، 3، ص 811
  14. ^ تروب ، مولودية. هوك، سي. (1884). "أوبر عين لاكمويد". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2615-2617. دوى :10.1002/cber.188401702192.
  15. ^ JT Hewitt و FG Pope، Jour. C/tern Soc.، 1897، 75، ص. 1084
  16. ^ مايكل ، آرثر (1888). "Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol". مجلة للكيمياء العملية . 37 (1): 469-471. دوى :10.1002/prac.18880370144.
  17. ^ ab Cheng, HA; Drinnan, CT; Pleshko, N.; Fisher, OZ (21 أكتوبر 2015). "Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes". Soft Matter . 11 (39): 7783–7791. Bibcode :2015SMat...11.7783C. doi :10.1039/c5sm01224d. ISSN  1744-683X. PMC 4589535. PMID 26313262  . 
  18. ^ سوزوكي، ي (1999). "هياكل نظائر مرتبطة بـ 5-ألكيل ريزورسينول في الجاودار". الكيمياء النباتية . 52 (2): 281-289. doi :10.1016/S0031-9422(99)00196-X.
  19. ^ Boer, J; Jemec, GB (2010). "تقشير الريزورسينول كعلاج ذاتي محتمل للعقيدات المؤلمة في التهاب الغدد العرقية القيحي". الأمراض الجلدية السريرية والتجريبية . 35 (1): 36-40. doi :10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x. PMID  19549239. S2CID  1794323.
  20. ^ يوريسول، PubChem
  21. ^ Wipperman, J; Bragg, DA; Litzner, B (1 نوفمبر 2019). "Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review". American Family Physician . 100 (9): 562–569. PMID  31674740.
  22. ^ "المتفجرات العسكرية"، الدليل الفني لوزارة الجيش، TM-9-1300-214 (واشنطن العاصمة: وزارة الجيش، سبتمبر 1984)، ص 7-12.
  23. ^ ويسلسكي ، ف (1871). "Neue Derivate des Resorcins" [مشتقات جديدة من الريسورسينول]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 : 32-33. دوى :10.1002/cber.18710040114.
  24. ^ بيكارد ، جيه. همبرت، أ. (1876). "Ueber eine Resorcindisulfosäure" [على حمض الريسورسينول ديسولفونيك]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (2): 1479-1483. دوى :10.1002/cber.187600902133.
  25. ^ ab Sidera, K.; Patsavoudi, E. (January 2014). "مثبطات HSP90: التطوير الحالي والإمكانات في علاج السرطان". براءات الاختراع الحديثة حول اكتشاف الأدوية المضادة للسرطان . 9 (1): 1–20. doi :10.2174/15748928113089990031. PMID  23312026.
  26. ^ Biamonte, MA; Van de Water, R.; Arndt, JW; Scannevin, RH; Perret, D.; Lee, W.-C. (يناير 2010). "بروتين الصدمة الحرارية 90: مثبطات في التجارب السريرية". مجلة الكيمياء الطبية . 53 (1): 3-17. doi :10.1021/jm9004708. PMID  20055425.
  27. ^ Raj B. Durairaj. Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications. Springer Science & Business Media, 2005 ISBN 9783540280903 
  28. ^ McConnell, Virginia F. (1953). "Hlasiwetz and Barth – Pioneers in the structure aspects of plant products". مجلة التعليم الكيميائي . 30 (8): 380. Bibcode :1953JChEd..30..380M. doi :10.1021/ed030p380.
  29. ^ Panico, R.; & Powell, WH (Eds.) (1994). دليل تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للمركبات العضوية 1992. أكسفورد: بلاكويل ساينس. ISBN 978-0-632-03488-8.{{cite book}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  30. ^ H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) “Ueber einen neuen, dem Orcin Homologen Körper” (على مادة جديدة متماثلة مع orcin)، Annalen der Chemie ، 130 (3): 354-359. تم تسمية الريسورسينول على ص. 358: "Wir nennen den neuen Körper، da wir gefunden haben، dass er aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann، Resorcin ، um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern." (قمنا بتسمية المادة الجديدة لأننا اكتشفنا أنه يمكن الحصول عليها من صمغ راتينج الأمونيا، ريسورسين ، وذلك للتذكير بإنشائها من الراتنج وعلاقتها بالأورسين .)
  31. ^ "إضافة الريزورسينول إلى قائمة المرشحين لـREACH بعد معركة طويلة". Chemical Watch . 10 فبراير 2022 . تم الاسترجاع في 16 أغسطس 2022 .
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 1033
  • دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للمخاطر الكيميائية
  • دراسة الوكالة الدولية لبحوث السرطان: "الريزورسينول"
  • تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للكيمياء العضوية (النسخة الإلكترونية من " الكتاب الأزرق ")

 تتضمن هذه المقالة نصًا من منشور أصبح الآن في المجال العام :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Resorcin". Encyclopædia Britannica . المجلد 23 (الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 183-184.

تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ريسورسينول&oldid=1219344411"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate