ثنائي السكاريد

السكريات الثنائية (وتُسمى أيضًا السكريات المزدوجة أو السكريات الحيوية ) ^{[ 1 ]} هي السكريات التي تتكون عند ارتباط سكرين أحاديين برابطة جليكوسيدية . ^{[ 2 ]} ومثل السكريات الأحادية، فإن السكريات الثنائية هي سكريات بسيطة قابلة للذوبان في الماء. ومن الأمثلة الشائعة عليها: السكروز ، واللاكتوز ، والمالتوز .

تُعدّ السكريات الثنائية إحدى المجموعات الكيميائية الأربع للكربوهيدرات (السكريات الأحادية، والسكريات الثنائية، والسكريات قليلة التعدد، والسكريات المتعددة). تحتوي أكثر أنواع السكريات الثنائية شيوعًا - السكروز، واللاكتوز، والمالتوز - على 12 ذرة كربون، وصيغتها العامة C12H22O11 . وتعود الاختلافات بين ^هذه السكريات الثنائية إلى _{الترتيب الذري} داخل الجزيء . ^[ ₃ ^]

تتم عملية ربط السكريات الأحادية لتكوين سكر ثنائي عن طريق تفاعل تكثيف ، يتضمن فقط إزالة جزيء ماء من المجموعات الوظيفية . ويتم تفكيك السكر الثنائي إلى سكريه الأحاديين عن طريق التحلل المائي بمساعدة نوع من الإنزيمات يُسمى ثنائي السكاريداز . فبينما يؤدي بناء السكر الأكبر إلى إطلاق جزيء ماء، فإن تفكيكه يستهلك جزيء ماء. هذه التفاعلات حيوية في عملية الأيض . ويتم تفكيك كل ثنائي سكاريد بمساعدة ثنائي السكاريداز المقابل ( السكراز ، واللاكتيز ، والمالتاز ).

يوجد نوعان مختلفان وظيفيًا من السكريات الثنائية:

• السكريات الثنائية المختزلة ، التي تحتوي على سكر أحادي واحد، وهو السكر المختزل في الزوج، لا يزال لديه وحدة هيمياستال حرة يمكنها أن تعمل كمجموعة ألدهيد مختزلة ؛ اللاكتوز والمالتوز والسيلوبيوز أمثلة على السكريات الثنائية المختزلة، حيث يحتوي كل منها على وحدة هيمياستال واحدة، بينما تشغل الرابطة الجليكوسيدية الوحدة الأخرى ، مما يمنعها من العمل كعامل مختزل . يمكن الكشف عنها بسهولة عن طريق اختبار ووهلك أو اختبار فيرون على ميثيل أمين . ^{[ 4 ]}
• السكريات الثنائية غير المختزلة ، حيث ترتبط السكريات الأحادية المكونة لها برابطة أسيتال بين مراكزها الأنوميرية . ينتج عن ذلك عدم وجود وحدة هيمي أسيتال حرة في أي من السكريات الأحادية، مما يجعلها غير قادرة على العمل كعامل مختزل. يُعد السكروز والتريهالوز مثالين على السكريات الثنائية غير المختزلة، لأن الرابطة الجليكوسيدية بينهما تقع بين ذرات الكربون الهيمي أسيتال. قد يُمثل انخفاض التفاعل الكيميائي للسكريات غير المختزلة، مقارنةً بالسكريات المختزلة، ميزةً في الحالات التي يكون فيها الاستقرار أثناء التخزين أمرًا بالغ الأهمية. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

تتشكل جزيئات السكريات الثنائية من جزيئين من السكريات الأحادية عن طريق إزاحة مجموعة هيدروكسيل من أحد الجزيئين ونواة هيدروجين ( بروتون ) من الآخر، بحيث تربط الروابط الفارغة الجديدة على السكريات الأحادية الجزيئين معًا . ونظرًا لإزالة جزيء الماء من الناتج، يُطلق على هذه العملية مصطلح " تفاعل نزع الماء " (أو " تفاعل التكثيف " أو " تخليق نزع الماء "). على سبيل المثال، سكر الحليب (اللاكتوز) هو سكر ثنائي يتكون من تكثيف جزيء واحد من كل من السكريات الأحادية: الجلوكوز والجلاكتوز ، بينما يُعد السكروز ، وهو سكر ثنائي موجود في قصب السكر وبنجر السكر، ناتج تكثيف الجلوكوز والفركتوز . أما المالتوز ، وهو سكر ثنائي شائع آخر، فيتكون من تكثيف جزيئين من الجلوكوز. ^{[ 7 ]}

يؤدي تفاعل نزع الماء الذي يربط السكريات الأحادية لتكوين السكريات الثنائية (وكذلك يربط السكريات الأحادية لتكوين السكريات المتعددة الأكثر تعقيدًا ) إلى تكوين ما يسمى بالروابط الجليكوسيدية. ^{[ 8 ]}

يمكن أن تعمل السكريات الثنائية كمجموعات وظيفية عن طريق تكوين روابط جليكوسيدية مع مركبات عضوية أخرى، مما يؤدي إلى تكوين جليكوسيدات وجليكوكونجوجات .

تخضع السكريات الثنائية عادةً للتحلل المائي لإنتاج السكريات الأحادية .

يمكن هدرجة بعض السكريات الثنائية لإنتاج كحولات سكرية ثنائية مفيدة مع الحفاظ على رابطة الأسيتال. تشمل المنتجات التجارية اللاكتيتول ، والإيزومالت ، والمالتيتول . يبدأ إنتاج الإيزومالت بتحويل السكروز إلى إيزومالتولوز بواسطة البكتيريا . ^{[ 9 ]}

يخضع السكروز لعملية نزع الماء المتعدد المحفزة بالحمض لإنتاج هيدروكسي ميثيل فورفورال . ^{[ 10 ]}

تتضمن عملية هضم السكريات الثنائية تحللها إلى سكريات أحادية.

ثنائي السكاريد	الوحدة 1	الوحدة 2	رابطة
السكروز (سكر المائدة، سكر القصب، سكر البنجر، أو السكروز)	الجلوكوز	الفركتوز	α(1→2)β
اللاكتوز (سكر الحليب)	الجالاكتوز	الجلوكوز	β(1→4)
مالتوز (سكر الشعير)	الجلوكوز	الجلوكوز	α(1→4)
تريهالوز	الجلوكوز	الجلوكوز	α(1→1)α
سيلوبيوز	الجلوكوز	الجلوكوز	β(1→4)
الكيتوبيوز	الجلوكوزامين	الجلوكوزامين	β(1→4)

المالتوز، والسيلوبيوز، والكيتوبيوز هي نواتج تحلل السكريات المتعددة النشا ، والسليلوز ، والكيتين ، على التوالي.

تشمل السكريات الثنائية الأقل شيوعًا ما يلي: ^{[ 11 ]}

ثنائي السكاريد	الوحدات	رابطة
كوجيبيوس	نوعان من الجلوكوز	α(1→2) [ 12 ]
نيجروس	نوعان من الجلوكوز	α(1→3)
إيزومالتوز	نوعان من الجلوكوز	α(1→6)
β،β-تريهالوز	نوعان من الجلوكوز	β(1→1)β
α،β-تريهالوز	نوعان من الجلوكوز	α(1→1)β [ 13 ]
سوفوروز	نوعان من الجلوكوز	β(1→2)
اللاميناريبوز	نوعان من الجلوكوز	β(1→3)
جنتيوبيوز	نوعان من الجلوكوز	β(1→6)
تريهالوز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	α(1→1)
تورانوز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	α(1→3)
مالتولوز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	α(1→4)
اللوكروز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	α(1→5)
إيزومالتولوز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	α(1→6)
جنتيوبيولوز	حبة جلوكوز وحبة فركتوز	β(1→6)
مانوبيوز	اثنين من المانوس	إما α(1→2)، α(1→3)، α(1→4)، أو α(1→6)
ميليبيوز	جزيء واحد من الجالاكتوز وجزيء واحد من الجلوكوز	α(1→6)
ألولاكتوز	جزيء واحد من الجالاكتوز وجزيء واحد من الجلوكوز	β(1→6)
ميليبيولوز	جزيء واحد من الجالاكتوز وجزيء واحد من الفركتوز	α(1→6)
اللاكتولوز	جزيء واحد من الجالاكتوز وجزيء واحد من الفركتوز	β(1→4)
الروتينوز	واحد من الرامنوز وواحد من الجلوكوز	α(1→6)
الروتينولوز	واحد من الرامنوز وواحد من الفركتوز	β(1→6)
زيلوبيوز	اثنان من الزيلوبيرانوز	β(1→4)

• السكريات الثنائية في رؤوس الموضوعات الطبية (MeSH) بالمكتبة الوطنية الأمريكية للطب