كاتشين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

الكاتشين / ˈkætɪkɪn / هو فلافان-3-أول ، وهو نوع من المستقلبات الثانوية التي تؤدي أدوارًا مضادة للأكسدة في النباتات . وهو ينتمي إلى المجموعة الفرعية من البوليفينولات التي تسمى الفلافونويدات . [ 1 ]

اسم عائلة الكاتيكين الكيميائية مشتق من كلمة catechu ، وهي عبارة عن عصير تانيني أو مستخلص مغلي من نبات Mimosa catechu ( Acacia catechu Lf). [ 2 ]

كيمياء

الكاتيكين المرقم

يحتوي الكاتشين على حلقتين بنزين (تُسميان الحلقتين A وB) وحلقة غير متجانسة من ثنائي هيدروبيران (الحلقة C) مع مجموعة هيدروكسيل على ذرة الكربون رقم 3. [ 1 ] تشبه الحلقة A جزء الريزورسينول، بينما تشبه الحلقة B جزء الكاتيكول . يوجد مركزان كيراليان على ذرتي الكربون رقم 2 و3. لذلك، يحتوي الكاتشين على أربعة متصاوغات فراغية . اثنان من هذه المتصاوغات في التكوين العابر (trans) ويُسميان كاتشين ، أما الاثنان الآخران فهما في التكوين المقابل (cis) ويُسميان إبيكاتشين . [ 1 ]

أكثر متصاوغات الكاتشين شيوعًا هو (+)-كاتشين. أما المتصاوغ الفراغي الآخر فهو (−)-كاتشين أو ent- كاتشين. وأكثر متصاوغات الإبيكاتشين شيوعًا هو (−)-إبيكاتشين (المعروف أيضًا بالأسماء التالية: L- إبيكاتشين، إبيكاتيكول، (−)-إبيكاتيكول، L- أكاكيتين، L- إبيكاتيكول، إبيكاتشين، 2,3- سيس -إبيكاتشين أو ( 2R ,3R ) -(−)-إبيكاتشين).

يمكن فصل المتماثلات المختلفة باستخدام كروماتوغرافيا العمود الكيرالي . [ 3 ]

بغض النظر عن أي متصاوغ محدد، يمكن تسمية الجزيء ببساطة بالكاتشين. ويمكن تسمية مخاليط المتصاوغات الضوئية المختلفة بالكاتشين (±) أو كاتشين DL ، والإبيكاتشين (±) أو إبيكاتشين DL .

الكاتشين والإبيكاتشين هما اللبنات الأساسية للبروانثوسيانيدين ، وهو نوع من التانين المكثف. [ 1 ]

3D view of "pseudoequatorial" (E) conformation of (+)-catechin

Moreover, the flexibility of the C-ring allows for two conformational isomers, putting the B-ring either in a pseudoequatorial position (E conformer) or in a pseudoaxial position (A conformer). Studies confirmed that (+)-catechin adopts a mixture of A- and E-conformers in aqueous solution and their conformational equilibrium has been evaluated to be 33:67.[4]

As flavonoids, catechins can act as antioxidants when in high concentration in vitro, but compared with other flavonoids, their antioxidant potential is low.[5] The ability to quench singlet oxygen seems to be in relation with the chemical structure of catechin, with the presence of the catechol moiety on ring B and the presence of a hydroxyl group activating the double bond on ring C.[6]

Oxidation

Electrochemical experiments show that (+)-catechin oxidation mechanism proceeds in sequential steps, related with the catechol and resorcinol groups and the oxidation is pH-dependent. The oxidation of the catechol 3′,4′-dihydroxyl electron-donating groups occurs first, at very low positive potentials, and is a reversible reaction. The hydroxyl groups of the resorcinol moiety oxidised afterwards were shown to undergo an irreversible oxidation reaction.[7]

The laccase–ABTS system oxidizes (+)-catechin to oligomeric products[8] of which procyanidin A2 is a dimer.

Spectral data

UV spectrum of catechin.
UV-Vis
Lambda-max:276 nm
Extinction coefficient (log ε)4.01
IR
Major absorption bands1600 cm−1(benzene rings)
NMR
Proton NMR

(500 MHz, CD3OD): Reference[9] d : doublet, dd : doublet of doublets, m : multiplet, s : singlet

δ :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a), 2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b), 3.97 (1H, m, H-3), 4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2), 5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′)

Carbon-13 NMR
بيانات الرنين النووي المغناطيسي الأخرى
آنسة
كتل من الشظايا الرئيسيةESI-MS [M+H] + m / z  : 291.0

273 فقدان الماء 139 عكس ديلز-ألدر 123 165 147

الظواهر الطبيعية

يُعدّ كلٌّ من (+)-كاتشين و(−)-إبيكاتشين، بالإضافة إلى مركباتهما المقترنة بحمض الغاليك ، من المكونات الشائعة في النباتات الوعائية . [ 1 ] ويوجد هذان المتماثلان في الغالب كمكونات للكاكاو والشاي، وكذلك في العنب. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

في الطعام

تُعدّ مصادر الكاتيكين الغذائية الرئيسية في أوروبا والولايات المتحدة هي الشاي والفواكه ذات النواة الصلبة . [ 13 ] [ 14 ]

توجد الكاتيكينات والإبيكاتيكينات في الكاكاو ، [ 15 ] الذي يحتوي، وفقًا لإحدى قواعد البيانات، على أعلى نسبة من الكاتيكينات (108  ملغم/100  غرام) بين الأطعمة التي تم تحليلها، يليه عصير البرقوق (25  ملغم/100  مل) وقرون الفول العريض (16  ملغم/100  غرام). [ 16 ] يحتوي زيت الآساي ، المستخلص من ثمار نخيل الآساي ( Euterpe oleracea )، على الكاتيكينات (+) (67  ملغم/كغم). [ 17 ]

تتنوع الكاتيكينات بين الأطعمة، [ 16 ] من الخوخ [ 18 ] إلى الشاي الأخضر والخل . [ 16 ] [ 19 ] توجد الكاتيكينات في حبوب الشعير ، حيث تُعد المركب الفينولي الرئيسي المسؤول عن تغير لون العجين . [ 20 ] يوصف طعم الكاتيكين الأحادي (+)- أو الإبيكاتشين (−)- بأنه قابض قليلاً ، ولكنه ليس مرًا. [ 21 ]

الاسْتِقْلاب

التخليق الحيوي

تبدأ عملية التخليق الحيوي للكاتشين بوحدة بادئة من 4-هيدروكسي سينامويل CoA ، والتي تخضع لتمديد السلسلة بإضافة ثلاث جزيئات من مالونيل-CoA عبر مسار PKSIII. يُصنّع 4-هيدروكسي سينامويل CoA حيويًا من L- فينيل ألانين عبر مسار الشيكيمات. يُنزع الأمين من L- فينيل ألانين أولًا بواسطة إنزيم فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL) مُكَوِّنًا حمض السيناميك، الذي يُؤكسد بعد ذلك إلى حمض 4-هيدروكسي سيناميك بواسطة إنزيم سينامات 4-هيدروكسيلاز. ثم يُحفز إنزيم تشالكون سينثاز تكثيف 4-هيدروكسي سينامويل CoA وثلاث جزيئات من مالونيل-CoA لتكوين الكالكون . يُحوَّل الكالكون بعد ذلك إلى نارينجينين بواسطة إنزيم إيزوميراز الكالكون، والذي يتأكسد بدوره إلى إريوديكتيول بواسطة إنزيم فلافونويد 3′-هيدروكسيلاز، ثم يتأكسد مرة أخرى إلى تاكسيفولين بواسطة إنزيم فلافانون 3-هيدروكسيلاز. بعد ذلك، يُختزل التاكسيفولين بواسطة إنزيم ديهيدروفلافانول 4-ريدوكتاز وإنزيم ليوكوأنثوسيانيدين ريدوكتاز لإنتاج الكاتشين. يوضح الشكل أدناه عملية التخليق الحيوي للكاتشين [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ].

يستخدم إنزيم مختزلة الليوكوسيانيدين الليوكوسيانيدين 2,3 - ترانس -3,4- سيس لإنتاج (+)-كاتشين، وهو الإنزيم الأول في مسار البروانثوسيانيدين المحدد. وقد تم قياس نشاطه في أوراق وأزهار وبذور البقوليات التالية: البرسيم الحجازي (Medicago sativa )، واللوتس الياباني ( Lotus japonicus )، واللوتس الأصفر (Lotus uliginosus )، والهيديساروم الكبريتي (Hedysarum sulfurescens )، والأكاسيا الكاذبة (Robinia pseudoacacia ). [ 25 ] كما يوجد هذا الإنزيم في العنب ( Vitis vinifera ). [ 26 ]

التحلل البيولوجي

إنزيم أوكسيجيناز الكاتشين، وهو إنزيم رئيسي في تحلل الكاتشين، موجود في الفطريات والبكتيريا. [ 27 ]

من بين أنواع البكتيريا، يمكن لبكتيريا أسينيتوباكتر كالكوأسيتيكوس أن تُحلل الكاتشين (+) . يُستقلب الكاتشين إلى حمض البروتوكاتيكويك (PCA) وحمض الفلوروجلوسينول الكربوكسيلي (PGCA). [ 28 ] كما تُحلله بكتيريا براديريزوبيوم جابونيكوم . يُنزع الكربوكسيل من حمض الفلوروجلوسينول الكربوكسيلي ليتحول إلى فلوروجلوسينول ، الذي يُنزع منه الهيدروكسيل ليتحول إلى ريزورسينول. يُهدرج الريزورسينول ليتحول إلى هيدروكسيكينول . يخضع حمض البروتوكاتيكويك والهيدروكسيكينول لانشطار داخلي عبر إنزيمي بروتوكاتيكوات 3،4-ديوكسيجيناز وهيدروكسيكينول 1،2-ديوكسيجيناز لتكوين حمض بيتا-كربوكسي - سيس ، سيس -ميوكونيك وأسيتات الماليل . [ 29 ]

ومن بين الفطريات، يمكن تحقيق تحلل الكاتشين بواسطة فطر Chaetomium cupreum . [ 30 ]

الأيض عند البشر

تمثيل تخطيطي لعملية استقلاب (−)-إبيكاتشين في الإنسان كدالة للوقت بعد تناوله عن طريق الفم. SREM: مستقلبات (−)-إبيكاتشين ذات الصلة التركيبية. 5C-RFM: مستقلبات انشطار الحلقة الخماسية الكربون. 3/1C-RFM: مستقلبات انشطار الحلقة ذات السلسلة الجانبية الثلاثية والكربونية الأحادية. يوضح الشكل تراكيب أكثر مستقلبات (−)-إبيكاتشين وفرةً في الدورة الدموية الجهازية والبول. [ 31 ]

تُستقلب الكاتيكينات عند امتصاصها من الجهاز الهضمي ، وخاصةً الصائم ، [ 32 ] وفي الكبد ، مما ينتج عنه ما يُسمى بمستقلبات الإبيكاتشين ذات الصلة التركيبية (SREM). [ 33 ] تتمثل المسارات الأيضية الرئيسية لـ SREMs في الاقتران بالجلوكورونيد ، والكبرتة ، ومثيلة مجموعة الكاتيكول بواسطة إنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول-O ، مع وجود كميات ضئيلة فقط في البلازما. [ 1 ] [ 31 ] ومع ذلك، فإن غالبية الكاتيكينات الغذائية تُستقلب بواسطة ميكروبيوم القولون إلى غاما-فاليرولاكتونات وأحماض الهيبوريك التي تخضع لمزيد من التحول الحيوي ، والاقتران بالجلوكورونيد، والكبرتة، والمثيلة في الكبد. [ 1 ]

يؤثر التكوين الفراغي للكاتيكينات بشكل كبير على امتصاصها واستقلابها، حيث يكون الامتصاص أعلى ما يمكن بالنسبة لـ (−)-إبيكاتشين وأقل ما يمكن بالنسبة لـ (−)-كاتشين. [ 34 ]

التحول الحيوي

يمكن تحقيق التحويل الحيوي لـ (+)-كاتشين إلى تاكسيفولين عن طريق الأكسدة على مرحلتين بواسطة Burkholderia sp. [ 35 ]

يستخدم إنزيم مختزلة الليوكوأنثوسيانيدين ( 2R , 3S )-كاتشين، وNADP +، وH2O لإنتاج 2,3- trans -3,4- cis- ليوكوسيانيدين، وNADPH، وH + . وقد دُرست مستويات التعبير الجيني لهذا الإنزيم في ثمار العنب النامية وأوراق الكرمة. [ 36 ]

جليكوسيدات

بحث

الاختلافات بين الأنواع في استقلاب (−)-إبيكاتشين. [ 31 ]

وظيفة الأوعية الدموية

تشير أدلة محدودة من الدراسات الغذائية إلى أن الكاتيكينات قد تؤثر على توسع الأوعية الدموية المعتمد على البطانة ، مما قد يساهم في تنظيم تدفق الدم الطبيعي لدى البشر. [ 39 ] [ 40 ] قد تخفض كاتيكينات الشاي الأخضر ضغط الدم، خاصةً عندما يكون ضغط الدم الانقباضي أعلى من 130 ملم زئبق. [ 41 ] 

نظراً لعملية الأيض الواسعة التي تحدث أثناء الهضم، فإن مصير ونشاط مستقلبات الكاتيكين المسؤولة عن هذا التأثير على الأوعية الدموية، فضلاً عن آلية عملها الفعلية، غير معروفة. [ 1 ] [ 42 ]

الأحداث الضارة

يمكن للكاتشين ومستقلباته أن ترتبط بقوة بخلايا الدم الحمراء، مما يحفز تكوين الأجسام المضادة الذاتية ، ويؤدي إلى فقر الدم الانحلالي والفشل الكلوي . [ 43 ] في عام 1985، أدى ذلك إلى سحب دواء كاتيرجين، الذي يحتوي على الكاتشين، من الأسواق، والذي كان يُستخدم لعلاج التهاب الكبد الفيروسي . [ 44 ] [ 45 ]

قد تكون الكاتيكينات الموجودة في الشاي الأخضر سامة للكبد. [ 46 ] ورغم أن الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية قد اعتبرتها آمنة بشكل عام، إلا أنه يُنصح بعدم تجاوز 800  ملغ يوميًا عند تناولها كمكمل غذائي. [ 47 ]

آخر

أظهرت إحدى الدراسات التحليلية المحدودة أن زيادة استهلاك الشاي الأخضر ومادة الكاتيكين الموجودة فيه إلى سبعة أكواب يوميًا يُسهم في تقليل خطر الإصابة بسرطان البروستاتا بشكل طفيف . [ 48 ] وتخضع طرق الجسيمات النانوية لأبحاث أولية باعتبارها أنظمة توصيل محتملة لمادة الكاتيكين. [ 49 ]

التأثيرات النباتية

قد تُعيق الكاتيكينات التي تُفرزها بعض النباتات في التربة نمو النباتات المجاورة لها، وهو شكل من أشكال التضاد الكيميائي . [ 50 ] يُفرز نبات القنطريون المرقط (Centaurea maculosa )، الذي يُدرس غالبًا لهذا السلوك، نظائر الكاتيكين في التربة عبر جذوره، مما قد يكون له تأثيرات كمضاد حيوي أو مبيد أعشاب . إحدى الفرضيات هي أنه يُسبب موجة من أنواع الأكسجين التفاعلية عبر جذر النبات المستهدف لقتل خلايا الجذر عن طريق الاستماتة الخلوية . [ 51 ] تمتلك معظم النباتات في النظام البيئي الأوروبي آليات دفاعية ضد الكاتيكين، لكن قليلًا من النباتات محمية منه في النظام البيئي لأمريكا الشمالية حيث يُعد نبات القنطريون المرقط من الأعشاب الضارة الغازية وغير المُسيطر عليها. [ 50 ]

يعمل الكاتشين كعامل مثبط للعدوى في أوراق الفراولة. [ 52 ] قد يمنع الإبيكاتشين والكاتشين مرض ثمار البن عن طريق تثبيط التصبغ الميلانيني في فطر كوليتوتريشوم كاهواي . [ 53 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 "الفلافونويدات" . مركز معلومات المغذيات الدقيقة، معهد لينوس باولينج، جامعة ولاية أوريغون، كورفاليس. 2026. تم الاطلاع عليه في 6 يونيو 2026 .
  2. ↑ "أصل نبات الكاتشو" . منظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة. 5 نوفمبر 2011. مؤرشف من الأصل في 10 فبراير 2019. تم الاطلاع عليه في 26 يوليو 2016 .
  3. ↑ رينالدو د، باتيستا ج م، رودريغز ج، وآخرون (أغسطس 2010). "تحديد المتصاوغات الفراغية للكاتشين من أوراق أنواع نبات بيرسونيما باستخدام كروماتوغرافيا سائلة عالية الأداء مع كاشف ضوئي نبضي ومركب سيكلودكسترين". الكيرالية . 22 (8): 726-733 . doi : 10.1002/chir.20824 . PMID 20143413 .  
  4. ↑ كريز ز، كوكا ج، إمبرتي أ، وآخرون (يوليو 2003). "دراسة تكوين معقد (+)-كاتشين مع بيتا-سيكلودكسترين باستخدام مزيج من تقنيات الرنين المغناطيسي النووي، والقياس الحراري الدقيق، والنمذجة الجزيئية". الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 1 (14): 2590-2595 . doi : 10.1039/B302935M . PMID 12956082 .  
  5. ↑ بييتا ، بي جي (يوليو 2000). "الفلافونويدات كمضادات للأكسدة". مجلة المنتجات الطبيعية . 63 (7): 1035-1042 . Bibcode : 2000JNAtP..63.1035P . doi : 10.1021/np9904509 . PMID 10924197. S2CID 23310671 .  
  6. ↑ تورنير سي، كرو إس، موريت إم تي، وآخرون (أغسطس 1993). "النشاط المضاد للأكسدة للفلافونويدات: كفاءة إخماد الأكسجين المفرد ( 1Δg ) ". مجلة الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية ب: البيولوجيا . 19 (3): 205-215 . doi : 10.1016/1011-1344(93) 87086-3 . PMID 8229463 .  
  7. ↑ جانيرو ب، أوليفيرا بريت أ.م. (2004). "آليات الأكسدة الكهروكيميائية للكاتشين". مجلة التحليل الكيميائي . 518 ( 1-2 ): 109-115 . Bibcode : 2004AcAC..518..109J . doi : 10.1016/j.aca.2004.05.038 . hdl : 10316/5128 .
  8. ↑ عثمان، أ.م.، وونغ، ك.ك.، فيرنيهوف، أ. (أبريل 2007). "يؤكسد نظام اللاكاز/ABTS الكاتشين (+) إلى منتجات قليلة الوحدات". تكنولوجيا الإنزيمات والميكروبات . 40 (5): 1272-1279 . doi : 10.1016/j.enzmictec.2006.09.018 .
  9. ↑ لين واي بي، تشين تي واي، تسينغ إتش دبليو، وآخرون (يونيو 2009). "مركبات واقية للخلايا العصبية معزولة من نخيل الفينيق هانسيانا فار. فورموسانا ". الكيمياء النباتية . 70 (9): 1173-1181 . Bibcode : 2009PChem..70.1173L . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006 . PMID 19628235. S2CID 28636157 .   
  10. ↑ أيزبوروا-أولايزولا، أو.، أورمازابال، م.، فاليخو، أ.، وآخرون . (يناير 2015). "تحسين عمليات الاستخلاص المتتالية للأحماض الدهنية والبوليفينولات من مخلفات عنب فيتيس فينيفيرا باستخدام السوائل فوق الحرجة". مجلة علوم الأغذية . 80 (1): E101– E107. doi : 10.1111/1750-3841.12715 . PMID 25471637 .  
  11. ↑ فرودنبرغ ك، كوكس ر.ف، براون إي (1932). "الكاتشين الموجود في حبوب الكاكاو". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 54 (5): 1913-1917 . Bibcode : 1932JAChS..54.1913F . doi : 10.1021/ja01344a026 .
  12. ↑ "ميتشيو تسوجيمورا (1888-1969)" . مؤرشف من الأصل في 21 نوفمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 10 نوفمبر 2015 .
  13. ↑ تشون أو كيه، تشونغ إس جيه، سونغ دبليو أو (مايو 2007). "الكمية الغذائية المقدرة من الفلافونويدات ومصادرها الغذائية الرئيسية لدى البالغين في الولايات المتحدة" . مجلة التغذية . 137 (5): 1244-1252 . doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID 17449588 . 
  14. ↑ فوغياتزوغلو أ، موليغان أ.أ، لينتجيس م.أ، وآخرون (2015). "تناول الفلافونويد لدى البالغين الأوروبيين (من 18 إلى 64 عامًا)" . PLOS ONE . 10 (5) e0128132. Bibcode : 2015PLoSO..1028132V . doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122. PMID 26010916 .   
  15. ↑ كويك-أوريب سي، بيكتاش آر إم (2008). "فلافانولات الكاكاو - القياس، والتوافر الحيوي، والنشاط الحيوي" (ملف PDF) . مجلة آسيا والمحيط الهادئ للتغذية السريرية . 17 (ملحق 1): 280-283 . PMID 18296356 . 
  16. 1 2 3 "البوليفينولات في منقوع الشاي الأخضر" . فينول-إكسبلورر، الإصدار 3.5، 2014. تم الاطلاع عليه في 1 نوفمبر 2014 .
  17. ↑ باتشيكو-بالينسيا، إل. أ.، ميرتنز-تالكوت، إس.، تالكوت، إس. تي. (يونيو 2008). "التركيب الكيميائي، وخصائص مضادات الأكسدة، والثبات الحراري لزيت مُخصب بالمواد الكيميائية النباتية من فاكهة الآساي ( Euterpe oleracea Mart.)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 56 (12): 4631-4636 . Bibcode : 2008JAFC...56.4631P . doi : 10.1021/jf800161u . PMID 18522407 . 
  18. ↑ تشنغ، جي دبليو، وكريستوستو، سي إتش (1995). "إمكانية التسمير، والتركيب الفينولي، ونشاط بوليفينول أوكسيداز لمستخلصات محلول منظم من أنسجة قشر الخوخ والنكتارين" . مجلة الجمعية الأمريكية لعلوم البستنة . 120 (5): 835-838 . doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  19. ^ جالفيز إم سي، باروسو سي جي، بيريز بوستامانتي جا (1994). "تحليل المركبات البوليفينولية لعينات الخل المختلفة". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung . 199 (1): 29– 31. دوى : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 . 
  20. ↑ كويندي-أكستيل ز، بايك ب ك (ديسمبر 2006). "المركبات الفينولية في حبوب الشعير وتأثيرها على تغير لون المنتجات الغذائية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (26): 9978-9984 . Bibcode : 2006JAFC...54.9978Q . doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 . 
  21. ↑ كيلهورن إس، ثورنغيت جيه إتش (1999). "الأحاسيس الفموية المرتبطة بالفلافان-3-أول (+)-كاتشين و(−)-إبيكاتشين". جودة الطعام وتفضيلاته . 10 (2): 109-116 . doi : 10.1016/S0950-3293(98)00049-4 .
  22. ↑ راني أ، سينغ ك، أهوجا ب س، وآخرون (مارس 2012). "التنظيم الجزيئي لتخليق الكاتيكينات في الشاي [ Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]". جين . 495 (2): 205-210 . doi : 10.1016/j.gene.2011.12.029 . PMID 22226811 .  
  23. ↑ بونياسيري، ب. أ.، أبيسينغ، إ. س.، كومار، ف .، وآخرون (نوفمبر 2004). "تخليق الفلافونويد في نبات الشاي كاميليا سينينسيس : خصائص إنزيمات مسارات الإبيكاتشين والكاتشين الرئيسية". أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 431 (1): 22-30 . doi : 10.1016/j.abb.2004.08.003 . PMID 15464723 .  
  24. ↑ ديويك، بي إم (2009). المنتجات الطبيعية الطبية: منهج التخليق الحيوي ( الطبعة الثالثة). المملكة المتحدة: جون وايلي وأولاده. رقم ISBN  978-0-470-74167-2.
  25. ↑ سكادهاوج ب، غروبر م.ي، تومسن ك.ك، وآخرون (أبريل 1997). "نشاط مختزلة الليوكوسيانيدين وتراكم البروانثوسيانيدينات في أنسجة البقوليات النامية". المجلة الأمريكية لعلم النبات . 84 (4): 494-503 . doi : 10.2307/2446026 . JSTOR 2446026 .  
  26. ↑ موجي سي، غرانير تي، ديستاينتو بي إل، وآخرون (أبريل 2010). "البنية البلورية والآلية التحفيزية لإنزيم مختزلة الليكوأنثوسيانيدين من العنب الأوروبي (Vitis vinifera) ". مجلة البيولوجيا الجزيئية . 397 (4): 1079-1091 . doi : 10.1016/j.jmb.2010.02.002 . PMID 20138891 .  
  27. ↑ أروناتشالام م، موهان راج م، موهان ن، وآخرون (2003). "التحلل البيولوجي للكاتشين" (ملف PDF) . وقائع الأكاديمية الوطنية الهندية للعلوم . B69 (4): 353-370 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 16 مارس 2012. 
  28. ^ أروناتشالام إم، موهان إن، سوجاديف آر، وآخرون . (يونيو 2003). "تحلل (+)-كاتشين بواسطة Acinetobacter calcoaceticus MTC 127". الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية اكتا (BBA) - مواضيع عامة . 1621 (3): 261–265 . دوى : 10.1016/S0304-4165(03)00077-1 . بميد 12787923 .  
  29. ↑ هوبر دبليو، ماهاديفان أ (1997). "تحلل الكاتشين بواسطة بكتيريا براديريزوبيوم جابونيكوم ". التحلل البيولوجي . 8 (3): 159-165 . doi : 10.1023/A:1008254812074 . S2CID 41221044 . 
  30. ↑ سامباندام ت، ماهاديفان أ (يناير 1993). "تحلل الكاتشين وتنقية وتوصيف جزئي لأكسيجيناز الكاتشين من فطر شيتوميوم كوبريوم " . المجلة العالمية لعلم الأحياء الدقيقة والتكنولوجيا الحيوية . 9 (1): 37-44 . doi : 10.1007/BF00656513 . PMID 24419836. S2CID 1257624 .  
  31. 1 2 3 أوتافياني جي آي، بورخيس جي، موما تي واي، وآخرون (يوليو 2016). "الميتابولوم الخاص بـ [ 2-14 C ] ( -)-إبيكاتشين في البشر: الآثار المترتبة على تقييم فعالية وسلامة وآليات عمل المركبات البوليفينولية النشطة بيولوجيًا" . التقارير العلمية . 6 29034. Bibcode : 2016NatSR...629034O . doi : 10.1038/srep29034 . PMC 4929566. PMID 27363516 .   
  32. ↑ أكتيس-غوريتا إل، ليفيك إيه، رين إم، وآخرون . (أكتوبر 2013). "الامتصاص المعوي، والتمثيل الغذائي، والإخراج لـ(−)-إبيكاتشين لدى الأصحاء، مُقَيَّمًا باستخدام تقنية إرواء الأمعاء" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 98 (4): 924-933 . doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID 23864538 .  
  33. ↑ أوتافياني جي آي، مومّا تي واي، كونلي جي كي، وآخرون (أبريل 2012). "مستقلبات (-)-إبيكاتشين ذات الصلة التركيبية في البشر: تقييم باستخدام معايير أصلية مُصنّعة كيميائيًا من الصفر" . بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 52 (8): 1403-1412 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID 22240152 .  
  34. ↑ أوتافياني جي آي، مومّا تي واي، هيس سي، وآخرون (يناير 2011). "يؤثر التكوين الفراغي للفلافانولات على مستوى الفلافانولات واستقلابها في الإنسان ونشاطها البيولوجي في الجسم الحي ". بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 50 (2): 237-244 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005 . PMID 21074608 .  
  35. ^ ماتسودا م، أوتسوكا واي، جين إس، وآخرون . (فبراير 2008). "التحول الحيوي لـ (+) - كاتشين إلى تاكسيفولين بواسطة أكسدة من خطوتين: المرحلة الأولية من (+) - استقلاب الكاتشين بواسطة بكتيريا جديدة (+) - كاتشين، Burkholderia sp. KTC-1، معزولة عن الخث الاستوائي ". الاتصالات البحثية البيوكيميائية والفيزيائية الحيوية . 366 (2): 414– 419. بيب كود : 2008BBRC..366..414M . دوى : 10.1016/j.bbrc.2007.11.157 . بميد 18068670 .  
  36. ↑ بوغز ج، داوني إم أو، هارفي جيه إس، وآخرون (أكتوبر 2005). "تخليق البروانثوسيانيدين وتعبير الجينات المشفرة لإنزيمات اختزال الليكوأنثوسيانيدين والأنثوسيانيدين في ثمار العنب النامية وأوراق الكرمة" . علم وظائف النبات . 139 (2): 652-663 . doi : 10.1104/pp.105.064238 . JSTOR 4281902. PMC 1255985. PMID 16169968 .    
  37. ↑ فريدريش دبليو، جالينسا آر (2002). "تحديد غلوكوزيد فلافانول جديد من الشعير ( Hordeum vulgare L.) والمالت". مجلة البحوث والتكنولوجيا الغذائية الأوروبية . 214 (5): 388-393 . doi : 10.1007/s00217-002-0498-x . S2CID 84221785 . 
  38. ^ جين كيو دي، مو كيو زد (1991). "[دراسة على مكونات الجليكوسيدات من Epigynum auritum ]". ياو شيويه شيويه باو (أكتا فارماسيوتيكا سينيكا) (باللغة الصينية). 26 (11): 841- 845. بميد 1823978 . 
  39. ↑ هوبر إل، كاي سي، عبد الحميد أ، وآخرون . (مارس 2012). "تأثيرات الشوكولاتة والكاكاو والفلافان-3-أول على صحة القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب العشوائية" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 95 (3): 740-751 . doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID 22301923 .  
  40. ↑ إلينجر إس، رويش أ، ستيل ب، وآخرون (يونيو 2012). "يُخفّض تناول الإبيكاتشين عبر منتجات الكاكاو ضغط الدم لدى البشر: نموذج انحدار غير خطي باستخدام منهج بايزي" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 95 (6): 1365-1377 . doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID 22552030 .  
  41. ↑ خاليسي س، صن ج، بويز ن، وآخرون . (سبتمبر 2014). "كاتيكينات الشاي الأخضر وضغط الدم: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب المعشاة ذات الشواهد". المجلة الأوروبية للتغذية . 53 (6): 1299-1311 . doi : 10.1007/s00394-014-0720-1 . PMID 24861099. S2CID 206969226 .   
  42. ↑ شروتر هـ، هيس س، بالزر ج، وآخرون . (يناير 2006). "يُساهم (-)-إبيكاتشين في التأثيرات المفيدة للكاكاو الغني بالفلافانول على وظائف الأوعية الدموية لدى البشر" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 103 (4): 1024-1029 . Bibcode : 2006PNAS..103.1024S . doi : 10.1073 / pnas.0510168103 . PMC 1327732. PMID 16418281 .   
  43. ↑ مارتينيز إس إي، ديفيز إن إم، رينولدز جيه كيه (2013). "سمية وسلامة الفلافونويدات". طرق التحليل، والحركية الدوائية قبل السريرية والسريرية، والسلامة، وعلم السموم . جون وايلي وأولاده. ص 257. ISBN  978-0-470-57871-1.
  44. ^ بودي جي سي (1987). Okolicsányi L، Csomós G، Crepaldi G (eds.). تقييم وإدارة مرض الكبد الصفراوي . برلين: سبرينغر-فيرلاغ. ص. 371. دوى : 10.1007/978-3-642-72631-6 . رقم ISBN  978-3-642-72631-6. S2CID 3167832 . 
  45. ^ "Ruhen der Zulassung für Catergen" [ تعليق الموافقة على Catergen ] (PDF) . Deutsches Ärzteblatt (في المانيا). 82 (38): 2706.
  46. ↑ وزارة الصحة الكندية (15 نوفمبر 2017). "مراجعة موجزة للسلامة - المنتجات الصحية الطبيعية التي تحتوي على مستخلص الشاي الأخضر - تقييم المخاطر المحتملة لإصابة الكبد (التسمم الكبدي)" . www.canada.ca . تاريخ الاطلاع: 6 مايو 2022 .
  47. ↑ يونس م، أجيت ب، أغيلار ف، وآخرون (أبريل 2018). "الرأي العلمي حول سلامة الكاتيكينات الموجودة في الشاي الأخضر" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 16 (4): e05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618. PMID 32625874 .   
  48. ↑ غو ي، تشي ف، تشين ب، وآخرون (مارس 2017). "الشاي الأخضر وخطر الإصابة بسرطان البروستاتا: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . مجلة الطب . 96 (13) e6426. doi : 10.1097/MD.0000000000006426 . PMC 5380255. PMID 28353571 .   
  49. ↑ يي جيه إتش، أوغستين إم إيه (2018). "الجسيمات النانوية والميكروية لتوصيل الكاتيكينات: الأداء الفيزيائي والبيولوجي". مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية . 59 (10): 1563-1579 . doi : 10.1080/10408398.2017.1422110 . PMID 29345975. S2CID 29522787 .  
  50. 1 2 بروز أك، فيفانكو جي إم، شولتز إم جي، وآخرون . (2006). "الأيضات الثانوية والاعتلال الأليلي في غزوات النباتات: دراسة حالة لقنطورس البقعة الصفراء " . في تعز L، Zeiger E، Møller IM، Murphy A (eds.). فسيولوجيا النبات وتطوره ( الطبعة السادسة). سيناور أسوشيتس.  
  51. ↑ بايس إتش بي، فيباتشيدو آر، جيلروي إس، وآخرون (سبتمبر 2003). "التأثيرات الكيميائية المتبادلة وغزو النباتات الدخيلة: من الجزيئات والجينات إلى تفاعلات الأنواع". مجلة ساينس . 301 (5638): 1377-1380 . رمز Bibcode : 2003Sci...301.1377B . doi : 10.1126/science.1083245 . PMID 12958360. S2CID 26483595 .   
  52. ↑ ياماموتو م، ناكاتسوكا س، أوتاني هـ، وآخرون (يونيو 2000). "يعمل (+)-كاتشين كعامل مثبط للعدوى في أوراق الفراولة". علم أمراض النبات . 90 (6): 595-600 . Bibcode : 2000PhPat..90..595Y . doi : 10.1094/PHYTO.2000.90.6.595 . PMID 18944538 .  
  53. ↑ تشين ز، ليانغ ج، تشانغ سي، وآخرون (أكتوبر 2006). "قد يمنع الإبيكاتشين والكاتشين مرض ثمار البن عن طريق تثبيط التصبغ الميلانيني في فطر كوليتوتريشوم كاهواي " . رسائل التكنولوجيا الحيوية . 28 (20): 1637-1640 . doi : 10.1007/s10529-006-9135-2 . PMID 16955359. S2CID 30593181 .   
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بـ (+)-كاتشين على ويكيميديا ​​كومنز