الفلافونويد

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 18 صور
الموسوعة الحرة

الفلافونويدات (أو البيوفلافونويدات ؛ من الكلمة اللاتينية flavus ، التي تعني الأصفر، نسبةً إلى لونها في الطبيعة) هي فئة من المستقلبات الثانوية متعددة الفينولات الموجودة في النباتات. يُعدّ التوت الأسود ، والكشمش الأسود ، والعنب البري ، والملفوف الأحمر أمثلة على نباتات غنية بالفلافونويدات. في علم الأحياء النباتية ، تؤدي الفلافونويدات وظائف متنوعة، تشمل جذب الحشرات الملقحة، والحماية المضادة للأكسدة من الأشعة فوق البنفسجية ، ومقاومة الضغوط البيئية ومسببات الأمراض، وتنظيم نمو الخلايا. [ 1 ] [ 2 ]

على الرغم من شيوع استهلاك الفلافونويدات في الأطعمة النباتية للإنسان والحيوان وفي المكملات الغذائية ، إلا أنها لا تُعتبر من العناصر الغذائية أو مضادات الأكسدة البيولوجية الضرورية لوظائف الجسم، وليس لها تأثيرات مثبتة على صحة الإنسان أو الوقاية من الأمراض. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

كيميائياً، تمتلك الفلافونويدات بنية عامة تتكون من هيكل كربوني مكون من 15 ذرة كربون، يشمل حلقتين فينيل (A وB) وحلقة غير متجانسة (C، الحلقة التي تحتوي على ذرة الأكسجين المدمجة ). [ 1 ] [ 4 ] يمكن اختصار هذه البنية الكربونية إلى C6-C3-C6. وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، يمكن تصنيفها إلى فلافونويدات أو بيوفلافونويدات، وإيزوفلافونويدات مشتقة من بنية 3-فينيل كرومين-4-ون (3-فينيل-1،4- بنزوبيرون )، ونيوفلافونويدات مشتقة من بنية 4-فينيل كومارين (4-فينيل-1،2-بنزوبيرون). [ 5 ]

تُصنّف فئات الفلافونويد الثلاث، باعتبارها مركبات تحتوي على الكيتون ، ضمن مجموعة الأنثوكسانثينات ( الفلافونات والفلافونولات ). [ 1 ] وكانت هذه الفئة أول ما أُطلق عليه اسم البيوفلافونويدات. كما استُخدم مصطلحا الفلافونويد والبيوفلافونويد بشكل أوسع لوصف مركبات البوليفينول متعددة الهيدروكسيل غير الكيتونية، والتي تُسمى تحديدًا بالفلافونويدات . [ 4 ]

تاريخ

في ثلاثينيات القرن العشرين، اكتشف ألبرت سينت-غيورغي وعلماء آخرون أن فيتامين ج وحده لم يكن فعالاً في الوقاية من داء الإسقربوط بنفس فعالية المستخلص الأصفر الخام من البرتقال أو الليمون أو الفلفل الحلو. وعزوا زيادة فعالية هذا المستخلص إلى المواد الأخرى الموجودة في هذا المزيج، والتي أطلقوا عليها اسم "سيترين" (نسبةً إلى الحمضيات) أو "فيتامين ب" (إشارةً إلى تأثيره في تقليل نفاذية الشعيرات الدموية ). وقد تبين لاحقاً أن هذه المواد ( الهيسبيريدين ، والإريوديكتيول ، وميثيل كالكون الهيسبيريدين، والنيوهيسبيريدين ) لا تستوفي معايير الفيتامين، [ 6 ] ولذلك أصبح مصطلح "فيتامين ب" غير مستخدم. [ 7 ]

التخليق الحيوي

الفلافونويدات هي مستقلبات ثانوية تُصنّعها النباتات بشكل رئيسي. يتكون هيكل الفلافونويدات عمومًا من خمس عشرة ذرة كربون، تحتوي على حلقتين بنزين متصلتين بسلسلة رابطة ثلاثية الكربون. [ 1 ] ولذلك، تُصنّف على أنها مركبات C6-C3-C6. وبناءً على التركيب الكيميائي، ودرجة الأكسدة، وعدم تشبع السلسلة الرابطة (C3)، يمكن تصنيف الفلافونويدات إلى مجموعات مختلفة، مثل الأنثوسيانيدينات، والفلافونولات، والفلافانونات، والفلافان-3-أولات، والفلافانونولات، والفلافونات، والإيزوفلافونات. [ 1 ] أما الكالكونات، والتي تُسمى أيضًا بالكالكونويدات ، فرغم افتقارها للحلقة غير المتجانسة، تُصنّف أيضًا ضمن الفلافونويدات. علاوة على ذلك، توجد الفلافونويدات في النباتات في صورة مرتبطة بالجليكوسيدات وفي صورة أغليكونات حرة. يُعد الشكل المرتبط بالجليكوسيد الشكل الأكثر شيوعًا للفلافون والفلافونول الذي يتم استهلاكه في النظام الغذائي. [ 1 ]

مخطط بيوكيميائي يوضح فئة الفلافونويدات ومصدرها في الطبيعة من خلال أنواع نباتية مختلفة مترابطة.

وظائف في النباتات

تُعدّ مركبات الفلافونويد، التي يبلغ عددها حوالي 5000 مركب، واسعة الانتشار في النباتات، وتؤدي وظائف عديدة، منها جذب الحشرات الملقحة ، ومقاومة الضغوط البيئية، وتنظيم نمو الخلايا. [ 1 ] وهي أهم أصباغ النباتات المسؤولة عن تلوين الأزهار، إذ تُنتج تصبغات صفراء أو حمراء أو زرقاء في البتلات، وهي تصبغات تطورت لجذب الملقحات. [ 1 ]

في النباتات الراقية، تُشارك هذه المركبات في أدوار مضادة للأكسدة في خلايا النبات، وترشيح الأشعة فوق البنفسجية، وتثبيت النيتروجين التكافلي، والدفاع ضد مسببات الأمراض والآفات. كما تعمل كناقلات كيميائية نباتية، ومنظمات فسيولوجية ، ومثبطات لدورة الخلية . [ 1 ] [ 2 ] تُساعد مركبات الفلافونويد التي تُفرزها جذور النباتات المضيفة بكتيريا الرايزوبيا في مرحلة العدوى من علاقتها التكافلية مع البقوليات مثل البازلاء والفاصوليا والبرسيم وفول الصويا. تستطيع بكتيريا الرايزوبيا التي تعيش في التربة استشعار مركبات الفلافونويد، مما يُحفز إفراز عوامل العقد الجذرية ، التي بدورها يتعرف عليها النبات المضيف، مما قد يؤدي إلى تشوه الشعيرات الجذرية والعديد من الاستجابات الخلوية مثل تدفقات الأيونات وتكوين العقد الجذرية . بالإضافة إلى ذلك، تمتلك بعض مركبات الفلافونويد نشاطًا مثبطًا ضد الكائنات الحية التي تُسبب أمراض النبات، مثل فطر الفيوزاريوم أوكسيسبوروم . [ 8 ]

المجموعات الفرعية

تم تصنيف الفلافونويدات وفقًا لتركيبها الكيميائي، وعادة ما يتم تقسيمها إلى المجموعات الفرعية التالية: [ 1 ] [ 9 ]

الأنثوسيانيدينات

الهيكل الفلافيلوم للأنثوسيانيدينات

الأنثوسيانيدينات هي الأغليكونات للأنثوسيانينات ؛ وهي تستخدم الهيكل الأيوني للفلافيلوم (2-فينيل كرومينيلوم) . [ 1 ]

أمثلة : سيانيدين ، دلفينيدين ، مالفيدين ، بيلارجونيدين ، بيونيدين ، بيتونيدين

الأنثوكسانثينات

تنقسم الأنثوكسانثينات إلى مجموعتين: [ 10 ]

مجموعةهيكل عظميأمثلة
وصفالمجموعات الوظيفيةالصيغة البنائية
3-هيدروكسيل2,3-ثنائي هيدرو
النكهة الأولى2-فينيل كرومين - 4-ون✗✗لوتيولين ، أبيجينين ، تانجريتين
فلافونول أو 3 - هيدروكسي فلافون​3-هيدروكسي - 2-فينيل كرومين - 4-ون✓✗كيرسيتين ، كامفيرول ، ميريسيتين ، فيستين ، جالانجين ، إيزورامنيتين ، باتشيبودول ، رامنازين ، بيرانوفلافونولات ، فورانوفلافونولات ،

الفلافانونات

الفلافانونات

مجموعةهيكل عظميأمثلة
وصفالمجموعات الوظيفيةالصيغة البنائية
3-هيدروكسيل2,3-ثنائي هيدرو
فلاف واحد​2,3-ثنائي هيدرو - 2-فينيل كرومين - 4-ون✗✓هيسبيريتين ، نارينجينين ، إريوديكتيول ، هوموإريوديكتيول

الفلافانونولات

الفلافانونولات

مجموعةهيكل عظميأمثلة
وصفالمجموعات الوظيفيةالصيغة البنائية
3-هيدروكسيل2,3-ثنائي هيدرو
فلافان أون أول أو 3 -هيدروكسي فلافان أون ون أو 2،3-ثنائي هيدرو فلافان أون أول3-هيدروكسي - 2،3-ثنائي هيدرو - 2-فينيل كرومين - 4-ون✓✓تاكسيفولين (أو ثنائي هيدروكيرسيتين )، ثنائي هيدروكامفيرول

فلافانز

بنية الفلافان

يشمل ذلك الفلافان-3-أول (الفلافانولات)، والفلافان-4-أول ، والفلافان-3،4-ديولات .

هيكل عظمياسم
فلافان-3-أولفلافان-3-أول (فلافانول)
فلافان-4ولفلافان-4-أول
فلافان-3،4-ديولفلافان-3،4-ديول (ليكوانثوسيانيدين)

الأيزوفلافونويدات

المصادر الغذائية

البقدونس مصدر للفلافونات
يُعد التوت الأزرق مصدراً للأنثوسيانين الغذائي
توجد مركبات الفلافونويد في ثمار الحمضيات ، بما في ذلك الجريب فروت الأحمر.

تُعدّ الفلافونويدات (وخاصةً الفلافونويدات مثل الكاتيكينات ) "المجموعة الأكثر شيوعًا من المركبات البوليفينولية في النظام الغذائي البشري، وتوجد بكثرة في النباتات". [ 1 ] [ 2 ] [ 11 ] كما توجد الفلافونولات، وهي الفلافونويدات الحيوية الأصلية مثل الكيرسيتين، بكثرة أيضًا، ولكن بكميات أقل. إن الانتشار الواسع للفلافونويدات، وتنوعها، وانخفاض سميتها نسبيًا مقارنةً بالمركبات النباتية النشطة الأخرى ( مثل القلويدات )، يعني أن العديد من الحيوانات، بما في ذلك البشر ، تتناول كميات كبيرة منها في نظامها الغذائي. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

تشمل الأطعمة الغنية بالفلافونويدات التوت الأسود، والكشمش الأسود، والبقدونس ، والبصل ، والتوت الأزرق ، والفراولة ، والملفوف الأحمر، والشاي الأسود ، والشوكولاتة الداكنة ، والحمضيات . [ 1 ] [ 2 ] [ 12 ] وقد وجدت إحدى الدراسات محتوىً عالياً من الفلافونويدات في الحنطة السوداء . [ 13 ]

تشمل مركبات الفلافونويد الحمضية الهيسبيريدين (جليكوسيد الفلافانون هيسبيريتين )، والكيرسيتين ، والروتين ( جليكوسيدان للكيرسيتين، والفلافون تانغيريتين) . [ 1 ] ويكون تركيز الفلافونويدات أقل في اللب منه في القشرة (على سبيل المثال، 165 مقابل 1156  ملغم/100  غرام في لب وقشر اليوسفي ساتسوما ، و164 مقابل 804  ملغم/100  غرام في لب وقشر الكليمنتين ). [ 14 ]

يحتوي قشر الفول السوداني (الأحمر) على نسبة عالية من البوليفينول، بما في ذلك الفلافونويدات. [ 15 ] [ 16 ]

المدخول الغذائي

تناول الفلافونويد للبالغين (ملغم في اليوم) في أوروبا؛ تشير الرسوم البيانية الدائرية إلى الاستهلاك النسبي لمركبات الفلافونويد المختلفة [ 17 ]

تم توفير بيانات تكوين الأغذية للفلافونويدات من قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية الخاصة بالفلافونويدات. [ 12 ] في مسح NHANES بالولايات المتحدة ، بلغ متوسط ​​تناول الفلافونويدات 190  ملغ يوميًا لدى البالغين، وكان الفلافان-3-أولات المساهم الرئيسي. [ 18 ] في الاتحاد الأوروبي ، استنادًا إلى بيانات الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA)، بلغ متوسط ​​تناول الفلافونويدات 140  ملغ/يوم، على الرغم من وجود اختلافات كبيرة بين الدول. [ 17 ] كان النوع الرئيسي من الفلافونويدات المستهلكة في الاتحاد الأوروبي والولايات المتحدة هو الفلافان-3-أولات (80% لدى البالغين في الولايات المتحدة)، والذي يأتي بشكل أساسي من الشاي أو الكاكاو في الشوكولاتة، بينما كان تناول أنواع الفلافونويدات الأخرى أقل بكثير. [ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]

تستند البيانات إلى متوسط ​​تناول الفلافونويد في جميع البلدان المدرجة في قاعدة بيانات استهلاك الأغذية الأوروبية الشاملة التابعة للهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية لعام 2011. [ 17 ]

حالة الجسم غير الغذائية لدى البشر

لا تُعتبر مركبات الفلافونويد من العناصر الغذائية لعدم وجود دليل على تأثيرها السببي على خلايا أو أعضاء محددة في الجسم الحي . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] وقد قررت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية أن مركبات الفلافونويد الغذائية لا تمتلك خصائص العناصر الغذائية، إذ لا تُقلل من خطر الإصابة بالأمراض، ولا تؤثر على الوظائف الفسيولوجية أو السلوكية، ولا تُحسّن الشعور بالشبع ، ولا تُساهم في السعرات الحرارية ، ولا تؤثر على نمو الأطفال وتطورهم. [ 3 ] كما أن التوافر الحيوي لمركبات الفلافونويد منخفض لأنها تُستقلب على نطاق واسع في المعدة والأمعاء الدقيقة والكبد ، وتُطرح بسرعة . [ 1 ] [ 2 ]

في الولايات المتحدة، لا يتم إدراج الفلافونويدات والبوليفينولات الأخرى في قائمة العناصر الغذائية التابعة لإدارة الغذاء والدواء الأمريكية . [ 19 ]

الأيض والإخراج

تُمتص مركبات الفلافونويد بشكل ضعيف في جسم الإنسان (أقل من 5%)، ثم تُستقلب بسرعة إلى أجزاء أصغر ذات خصائص غير معروفة، وتُطرح بسرعة. [ 1 ] [ 2 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] تتمتع مركبات الفلافونويد بنشاط مضاد للأكسدة ضئيل في الجسم، والزيادة في قدرة الدم المضادة للأكسدة التي تُلاحظ بعد تناول الأطعمة الغنية بالفلافونويد لا تنتج مباشرةً عن مركبات الفلافونويد، بل عن إنتاج حمض اليوريك الناتج عن تحلل مركبات الفلافونويد وطرحها. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] يُعدّ استقلاب الميكروبات عاملاً رئيسياً في الاستقلاب الكلي لمركبات الفلافونويد الغذائية. [ 1 ] [ 2 ] [ 23 ]

أمان

ويرجع ذلك على الأرجح إلى انخفاض التوافر البيولوجي وسرعة استقلاب وإخراج الفلافونويدات، فلا توجد مخاوف تتعلق بالسلامة ولا آثار ضارة مرتبطة بتناول كميات كبيرة من الفلافونويدات من الأطعمة النباتية. [ 1 ]

الوضع التنظيمي

نظراً لعدم وجود أدلة على فوائد الفلافونويدات الصحية في البحوث السريرية ، لم تُجز إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ولا الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية أيًّا من الفلافونويدات كأدوية بوصفة طبية . [ 1 ] [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ]

حذرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية العديد من مصنعي المكملات الغذائية والأغذية، بما في ذلك شركة يونيليفر ، منتجة شاي ليبتون في الولايات المتحدة، من الإعلانات غير القانونية والادعاءات الصحية المضللة المتعلقة بالفلافونويدات، مثل الادعاء بأنها تخفض الكوليسترول أو تخفف الألم. [ 26 ] [ 27 ]

في الفترة من عام 2020 إلى عام 2023، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية 11 رسالة تحذيرية إلى الشركات المصنعة الأمريكية للمكملات الغذائية التي تحتوي على الفلافونويد بسبب الإعلانات المضللة المتعلقة بالادعاءات الصحية والتضليل غير القانوني للمنتجات. [ 28 ]

بحث

أبحاث مضادات الأكسدة

على الرغم من أن مركبات الفلافونويد تثبط نشاط الجذور الحرة في المختبر ، إلا أن تناولها بكميات كبيرة في النظام الغذائي لدى البشر يكون أقل بمقدار 100 إلى 1000 مرة من تركيزات مضادات الأكسدة الغذائية والداخلية في الدم ، مثل فيتامين ج، والجلوتاثيون ، وحمض اليوريك. [ 1 ] [ 2 ] علاوة على ذلك، بعد الهضم والتمثيل الغذائي في الجسم، تكون مشتقات الفلافونويد أقل نشاطًا كمضادات للأكسدة من الفلافونويد الأصلي، مما يجعل مستقلب الفلافونويد الأصغر حجمًا ذا وظيفة مضادة للأكسدة ضئيلة. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

البحوث السريرية

على الرغم من إجراء العديد من الدراسات السريرية الأولية لتقييم إمكانية تأثير تناول الفلافونويدات الغذائية على خطر الإصابة بالأمراض، إلا أن نتائج الأبحاث لم تكن حاسمة بسبب محدودية تصميم التجارب وغياب أدلة على العلاقة السببية. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

اشتعال

يُعتقد أن الالتهاب قد يكون منشأً محتملاً للعديد من الأمراض الموضعية والجهازية، مثل السرطان ، [ 29 ] واضطرابات القلب والأوعية الدموية ، [ 30 ] وداء السكري ، [ 31 ] ومرض السيلياك . [ 32 ] ولا توجد أدلة سريرية على أن مركبات الفلافونويد الغذائية تؤثر على أي من هذه الأمراض. [ 1 ]

سرطان

تتباين نتائج الدراسات السريرية التي تبحث في العلاقة بين استهلاك الفلافونويدات والوقاية من السرطان أو تطوره بالنسبة لمعظم أنواع السرطان، ربما بسبب ضعف تصميم معظم الدراسات البشرية، مثل صغر حجم العينة . [ 1 ] [ 33 ] ولا يوجد دليل يُذكر يشير إلى أن الفلافونويدات الغذائية تؤثر على خطر الإصابة بالسرطان لدى البشر بشكل عام. [ 1 ]

أمراض القلب والأوعية الدموية

على الرغم من عدم وجود ارتباط ذي دلالة إحصائية بين تناول الفلافان-3-أول والوفيات الناجمة عن أمراض القلب والأوعية الدموية، فقد أظهرت التجارب السريرية تحسنًا في وظائف بطانة الأوعية الدموية وانخفاضًا في ضغط الدم (مع وجود بعض الدراسات التي أظهرت نتائج غير متسقة). [ 1 ] وخلصت مراجعات الدراسات الجماعية في عام 2013 إلى أن هذه الدراسات تعاني من العديد من القيود التي تحول دون تحديد علاقة محتملة بين زيادة تناول الفلافونويدات وانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية، على الرغم من وجود اتجاه نحو علاقة عكسية. [ 1 ] [ 34 ]

في عام 2013، سمحت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA) بالترويج لمزاعم صحية مفادها أن تناول 200  ملغ/يوم من فلافانولات الكاكاو "يساعد في الحفاظ على مرونة الأوعية الدموية". [ 35 ] [ 36 ] وحذت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) حذوها في عام 2023، مصرحةً بوجود أدلة "داعمة، ولكنها غير قاطعة" على أن تناول 200  ملغ يوميًا من فلافانولات الكاكاو يمكن أن يقلل من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. وهذه الكمية أعلى من المستويات الموجودة في ألواح الشوكولاتة العادية، والتي قد تساهم أيضًا في زيادة الوزن، مما قد يضر بصحة القلب والأوعية الدموية. [ 37 ] [ 38 ]

التخليق، والكشف، والقياس الكمي، والتعديلات شبه الاصطناعية

طيف الألوان

يُحفز تخليق الفلافونويدات في النباتات بواسطة أطياف الضوء ذات الطاقة العالية والمنخفضة. يستقبل الفيتوكروم الإشعاعات منخفضة الطاقة ، بينما تستقبل الكاروتينات والفلافينات والكريبتوكرومات ، بالإضافة إلى الفيتوكرومات ، الإشعاعات عالية الطاقة. وقد لوحظت عملية التكوين الضوئي لتخليق الفلافونويدات بوساطة الفيتوكروم في نباتات القطيفة والشعير والذرة الرفيعة واللفت . ويعزز الضوء الأحمر تخليق الفلافونويدات. [ 39 ]

التوافر من خلال الكائنات الحية الدقيقة

أظهرت الأبحاث إنتاج جزيئات الفلافونويد من الكائنات الحية الدقيقة المعدلة وراثيًا. [ 40 ] [ 41 ]

اختبارات للكشف

اختبار شينودا

تُضاف أربع قطع من برادة المغنيسيوم إلى المستخلص الإيثانولي، ثم تُضاف بضع قطرات من حمض الهيدروكلوريك المركز . يشير اللون الوردي أو الأحمر إلى وجود الفلافونويد. [ 42 ] تشير الألوان المتدرجة من البرتقالي إلى الأحمر إلى وجود الفلافونات ، ومن الأحمر إلى القرمزي إلى وجود الفلافونويدات، ومن القرمزي إلى الأرجواني إلى وجود الفلافونونات .

اختبار هيدروكسيد الصوديوم

يُذاب حوالي 5  ملغ من المركب في الماء، ثم يُسخّن ويُرشّح. يُضاف محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي بتركيز 10% إلى 2 مل من هذا المحلول، مما يُنتج لونًا أصفر. ويُشير تغير اللون من الأصفر إلى عديم اللون عند إضافة حمض الهيدروكلوريك المخفف إلى وجود مركبات الفلافونويد. [ 43 ]

اختبار بارا-ثنائي ميثيل أمينو سينامالدهيد

تم تطوير طريقة قياس لونية تعتمد على تفاعل الحلقات A مع الكروموجين p-dimethylaminocinnamaldehyde (DMACA) للكشف عن الفلافونويدات في البيرة، ويمكن مقارنتها بطريقة الفانيلين . [ 44 ]

التحديد الكمي

صمّم لاميزون وكارنيه اختبارًا لتحديد إجمالي محتوى الفلافونويد في العينة (طريقة كلوريد الألومنيوم ) . بعد خلط العينة والكاشف جيدًا، يُحضن المزيج لمدة عشر دقائق في درجة حرارة الغرفة، ثم تُقاس امتصاصية المحلول عند 440 نانومتر  . يُعبّر عن محتوى الفلافونويد بوحدة ملغ/غ من الكيرسيتين. [ 45 ] [ 46 ]

تعديلات شبه اصطناعية

يمكن استخدام إنزيم الليباز المثبت من نوع Candida antarctica لتحفيز عملية الأستلة الانتقائية للمواقع للفلافونويدات. [ 47 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 "الفلافونويدات" . مركز معلومات المغذيات الدقيقة، معهد لينوس باولينج، جامعة ولاية أوريغون، كورفاليس، أوريغون. 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 أغسطس 2025 .
  2. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ هولمان، بي سي، كاسيدي، أ، كومت، ب، وآخرون . (مايو ٢٠١١). "لم يتم إثبات الأهمية البيولوجية للتأثيرات المضادة للأكسدة المباشرة للبوليفينولات على صحة القلب والأوعية الدموية لدى البشر" . مجلة التغذية . ١٤١ (٥): ٩٨٩-١٠٠٩ . doi : 10.3945/jn.110.131490 . PMID 21451125 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 لجنة المنتجات الغذائية والتغذية والحساسية، الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (8 أبريل 2011). "رأي علمي حول إثبات الادعاءات الصحية المتعلقة بما يلي: الفلافونويدات وحمض الأسكوربيك في عصائر الفاكهة، بما في ذلك عصائر التوت (رقم التعريف 1186)؛ الفلافونويدات من الحمضيات (رقم التعريف 1471)؛ الفلافونويدات من نبات الجريب فروت (رقم التعريف 3324، 3325)؛ الفلافونويدات (رقم التعريف 1470، 1693، 1920)؛ الفلافونويدات في عصير التوت البري (رقم التعريف 1804)؛ الكاروتينات (رقم التعريف 1496، 1621، 1622، 1796)؛ البوليفينولات (رقم التعريف 1636، 1637، 1640، 1641، 1642، 1643)؛ خبز الجاودار (رقم التعريف 1179)؛ البروتين المتحلل (رقم التعريف 1646)؛ الكربوهيدرات ذات المحتوى المنخفض/المخفض الحمل الجلايسيمي (ID 476، 477، 478، 479، 602) والكربوهيدرات التي تُحفز استجابة جلايسيمية منخفضة/مُخفّضة (ID 727، 1122، 1171)؛ والبرسيم (ID 1361، 2585، 2722، 2793)؛ ومشروبات الطاقة المحتوية على الكافيين والكربوهيدرات (ID 1272)؛ والحساء (ID 1132، 1133) وفقًا للمادة 13(1) من اللائحة (EC) رقم 1924/2006 . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 9 (4). doi : 10.2903/j.efsa.2011.2082 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  4. 1 2 دي سوزا فارياس إس إيه، دا كوستا كيه إس، مارتينز جيه بي (أبريل 2021). "تحليل الخصائص التركيبية والبنيوية والمغناطيسية والإلكترونية المتعلقة بنشاط مضادات الأكسدة: إعادة النظر في الفلافان، والأنثوسيانيدين، والفلافانون، والفلافونول، والإيزوفلافون، والفلافون، والفلافان-3-أول" . ACS Omega . 6 (13): 8908-8918 . doi : 10.1021/acsomega.0c06156 . PMC 8028018. PMID 33842761 .  
  5. ↑ ماكنوت إيه دي، ويلكنسون إيه (1997)، موسوعة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للمصطلحات الكيميائية ( الطبعة الثانية)، أكسفورد: بلاكويل ساينتيفيك، doi : 10.1351/goldbook.F02424 ، ISBN  978-0-9678550-9-7
  6. ↑ الفيتامينات والهرمونات، المجلد 7. نيويورك: دار النشر الأكاديمية. 1949.
  7. ^ كليميتسون أب (10 يناير 2018). فيتامين ج: المجلد الأول . الصحافة اتفاقية حقوق الطفل. رقم ISBN 978-1-351-08601-1.
  8. ↑ جاليوتي ف، باريل إي، كورير ب، وآخرون (2008). "الفلافونويدات من القرنفل ( Dianthus caryophyllus ) ونشاطها المضاد للفطريات". رسائل الكيمياء النباتية . 1 (1): 44-48 . Bibcode : 2008PChL....1...44G . doi : 10.1016/j.phytol.2007.10.001 . 
  9. ↑ فيرفيريديس ف، ترانتاس إي، دوغلاس سي، وآخرون (أكتوبر 2007). "التكنولوجيا الحيوية للفلافونويدات وغيرها من المنتجات الطبيعية المشتقة من فينيل بروبانويد. الجزء الأول: التنوع الكيميائي، وتأثيراتها على بيولوجيا النبات وصحة الإنسان". مجلة التكنولوجيا الحيوية . 2 (10): 1214-1234 . doi : 10.1002/biot.200700084 . PMID 17935117. S2CID 24986941 .   
  10. ↑ تشاو دي كيو، هان سي إكس، جي جي تي، وآخرون (15 نوفمبر 2012). "عزل جين ناقل الجلوكوزيل UDP-جلوكوز: فلافونويد 5- O وتحليل التعبير الجيني لجينات التخليق الحيوي للأنثوسيانين في الفاوانيا العشبية ( Paeonia lactiflora Pall.)". المجلة الإلكترونية للتكنولوجيا الحيوية . 15 (6). doi : 10.2225/vol15-issue6-fulltext-7 . 
  11. ↑ سبنسر، جيه بي (مايو 2008). "الفلافونويدات: هل هي مُعدِّلات لوظائف الدماغ؟" . المجلة البريطانية للتغذية . 99 (ملحق إلكتروني 1): ES60– ES77. doi : 10.1017/S0007114508965776 . PMID 18503736 . 
  12. 1 2 "مصادر الفلافونويدات في النظام الغذائي الأمريكي باستخدام قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية المحدثة حول محتوى الفلافونويدات في الأطعمة المختارة" (ملف PDF) . دائرة البحوث الزراعية، وزارة الزراعة الأمريكية. 2006.
  13. ↑ أوماه، ب. د.، ومازا، ج. (1996). "الفلافونويدات والأنشطة المضادة للأكسدة في الحنطة السوداء". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 44 (7): 1746-1750 . doi : 10.1021/jf9508357 .
  14. ↑ ليفاج ب، وآخرون (2009). "تحديد الفلافونويدات في لب وقشر ثمار اليوسفي (الجدول 1)" (ملف PDF) . مجلة Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 10 أغسطس 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 يوليو 2020 . 
  15. ↑ دي كامارغو إيه سي، ريجيتانو-دارس إم إيه، غالو سي آر، وآخرون (2015). "التغيرات التي يُحدثها التشعيع بأشعة غاما في الحالة الميكروبيولوجية، والتركيب الفينولي، والنشاط المضاد للأكسدة لقشرة الفول السوداني" . مجلة الأغذية الوظيفية . 12 : 129-143 . doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 . 
  16. ↑ تشوكوما واي، ووكر إل تي، فيرغيز إم (نوفمبر 2009). "لون قشرة الفول السوداني: مؤشر حيوي لمحتوى البوليفينول الكلي والقدرات المضادة للأكسدة لأصناف الفول السوداني" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 10 (11): 4941-4952 . doi : 10.3390/ijms10114941 . PMC 2808014. PMID 20087468 .  
  17. 1 2 3 4 Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, et al. (2015). "تناول الفلافونويد لدى البالغين الأوروبيين (من 18 إلى 64 عامًا)" . PLoS One . 10 (5) e0128132. Bibcode : 2015PLoSO..1028132V . doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122. PMID 26010916 .   
  18. 1 2 تشون أو كيه، تشونغ إس جيه، سونغ دبليو أو (مايو 2007). "الكمية الغذائية المقدرة من الفلافونويدات ومصادرها الغذائية الرئيسية لدى البالغين في الولايات المتحدة" . مجلة التغذية . 137 (5): 1244-1252 . doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID 17449588 . 
  19. ↑ "القيمة اليومية على ملصقات الحقائق الغذائية والمكملات الغذائية - دليل مرجعي: القيم اليومية للعناصر الغذائية" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 5 مارس 2024. تم الاطلاع عليه في 31 أغسطس 2025 .
  20. 1 2 لجنة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعنية بالمنتجات الغذائية والتغذية والحساسية (2010). "الرأي العلمي بشأن إثبات الادعاءات الصحية المتعلقة بمختلف الأطعمة/مكوناتها وحماية الخلايا من الشيخوخة المبكرة، والنشاط المضاد للأكسدة، ومحتوى مضادات الأكسدة وخصائصها، وحماية الحمض النووي والبروتينات والدهون من التلف التأكسدي وفقًا للمادة 13(1) من اللائحة (EC) رقم 1924/20061" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
  21. ↑ لوتيتو إس بي، فراي بي (ديسمبر 2006). "استهلاك الأطعمة الغنية بالفلافونويد وزيادة قدرة مضادات الأكسدة في بلازما الدم لدى البشر: سبب، أم نتيجة، أم ظاهرة ثانوية؟". بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 41 (12): 1727-1746 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033 . PMID 17157175 . 
  22. ↑ ويليامز آر جيه، سبنسر جيه بي، رايس-إيفانز سي (أبريل 2004). "الفلافونويدات: مضادات أكسدة أم جزيئات إشارة؟". بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 36 (7): 838-849 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . PMID 15019969 . 
  23. ↑ هيدالغو م، أورونا-كونشا م ج، كوليدا س، وآخرون . (أبريل 2012). "استقلاب الأنثوسيانين بواسطة الميكروبات المعوية البشرية وتأثيرها على نمو البكتيريا المعوية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 60 (15): 3882-3890 . doi : 10.1021/jf3002153 . PMID 22439618 .  
  24. ↑ "المنتجات الدوائية المعتمدة من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 11 أكتوبر 2003. تم الاطلاع عليه في 8 نوفمبر 2013 .
  25. ↑ "ادعاءات صحية تتوافق مع اتفاق علمي هام" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 4 أغسطس 2013. تم الاطلاع عليه في 8 نوفمبر 2013 .
  26. ↑ هينسلي إس (7 سبتمبر 2010). "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية إلى ليبتون: الشاي لا يمكنه فعل ذلك" . الإذاعة الوطنية العامة . تم الاطلاع عليه في 17 يونيو 2023 .
  27. ↑ «تحذير إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لشركات الكرز من الترويج لفوائد صحية» . ذا برودوس نيوز . 1 نوفمبر 2005. تاريخ الاطلاع: 17 يونيو 2023 .
  28. ↑ "رسائل تحذيرية إلى مصنعي المكملات الغذائية في الولايات المتحدة (ابحث عن "الفلافونويد")" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 28 أغسطس 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 أغسطس 2025 .
  29. ↑ رافيشانكار د، راجورا أ.ك، جريكو ف، وآخرون . (ديسمبر 2013). "الفلافونويدات كمركبات واعدة لعلاج السرطان". المجلة الدولية للكيمياء الحيوية وبيولوجيا الخلية . 45 (12): 2821-2831 . doi : 10.1016/j.biocel.2013.10.004 . PMID 24128857 .  
  30. ↑ ماناش سي، مازور أ، سكالبرت أ (فبراير 2005). "البوليفينولات والوقاية من أمراض القلب والأوعية الدموية". الرأي الحالي في علم الدهون . 16 (1): 77-84 . doi : 10.1097/00041433-200502000-00013 . PMID 15650567. S2CID 794383 .  
  31. ↑ بابو بي في، ليو دي، جيلبرت إي آر (نوفمبر 2013). "التطورات الحديثة في فهم التأثيرات المضادة لداء السكري للفلافونويدات الغذائية" . مجلة الكيمياء الحيوية الغذائية . 24 (11): 1777-1789 . doi : 10.1016/j.jnutbio.2013.06.003 . PMC 3821977. PMID 24029069 .  
  32. ↑ فيريتي جي، باتشيتي تي، ماسكيانجيلو إس، وآخرون (أبريل 2012). "مرض السيلياك، والالتهاب، والتلف التأكسدي: نهج التغذية الجينية" . المغذيات . 4 ( 4): 243-257 . doi : 10.3390/nu4040243 . PMC 3347005. PMID 22606367 .   
  33. ↑ رومانيولو دي إف، وسيلمين أو آي (2012). "الفلافونويدات والوقاية من السرطان: مراجعة للأدلة". مجلة التغذية في علم الشيخوخة وطب الشيخوخة . 31 (3): 206-238 . doi : 10.1080/21551197.2012.702534 . PMID 22888839. S2CID 205960210 .  
  34. ↑ وانغ إكس، أويانغ واي واي، ليو جيه، وآخرون . (يناير 2014). "تناول الفلافونويد وخطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي لدراسات الأتراب المستقبلية" . المجلة البريطانية للتغذية . 111 (1): 1-11 . doi : 10.1017/S000711451300278X . PMID 23953879 .  
  35. ↑ «رأي علمي حول إثبات صحة الادعاء الصحي المتعلق بمركبات الفلافانول الموجودة في الكاكاو والحفاظ على توسع الأوعية الدموية الطبيعي المعتمد على البطانة، وفقًا للمادة 13(5) من اللائحة (EC) رقم 1924/2006» . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 10 (7). 27 يونيو 2012. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2809 . تاريخ الاطلاع: 17 يونيو 2023 .
  36. ↑ "ادعاء فوائد فلافانول الكاكاو الصحية يصبح قانونًا في الاتحاد الأوروبي" . أخبار الحلويات . 4 سبتمبر 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 يونيو 2023 .
  37. ↑ كافانو سي (1 فبراير 2023). بشأن: التماس للحصول على ادعاء صحي مؤهل - بشأن فلافانولات الكاكاو وتقليل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية (رقم الملف: FDA-2019-Q-0806) (تقرير). إدارة الغذاء والدواء الأمريكية.
  38. ↑ أوبري أ. (12 فبراير 2023). "هل الشوكولاتة مفيدة للقلب؟ أخيرًا، إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لديها إجابة - نوعًا ما" . NPR . تم الاطلاع عليه في 17 يونيو 2023 .
  39. ↑ سينها، آر كيه (يناير 2004). فسيولوجيا النبات الحديثة . مطبعة سي آر سي. ص 457. ISBN  9780849317149.
  40. ↑ ترانتاس إي، بانوبولوس ن، فيرفيريديس ف (نوفمبر 2009). "الهندسة الأيضية للمسار الكامل المؤدي إلى التخليق الحيوي غير المتجانس لمختلف الفلافونويدات والستيلبينويدات في الخميرة Saccharomyces cerevisiae". الهندسة الأيضية . 11 (6): 355-366 . doi : 10.1016/j.ymben.2009.07.004 . PMID 19631278 . 
  41. ↑ فيرفيريديس ف، ترانتاس إي، دوغلاس سي، وآخرون (أكتوبر 2007). "التكنولوجيا الحيوية للفلافونويدات وغيرها من المنتجات الطبيعية المشتقة من فينيل بروبانويد. الجزء الثاني: إعادة بناء مسارات متعددة الإنزيمات في النباتات والميكروبات". مجلة التكنولوجيا الحيوية . 2 (10): 1235-1249 . doi : 10.1002/biot.200700184 . PMID 17935118. S2CID 5805643 .   
  42. ↑ يسا ج (2009). "التحليل الكيميائي النباتي والنشاط المضاد للميكروبات لنباتي سكوباريا دولسيس ونيمفيا لوتس " . المجلة الأسترالية للعلوم الأساسية والتطبيقية . 3 (4): 3975-3979 . مؤرشف من الأصل في 17 أكتوبر 2013.
  43. ↑ بيلو، آي. أ.، ندكوي، جي. آي.، أودو، أو. تي.، وآخرون . (أكتوبر 2011). "فلافونويد نشط بيولوجيًا من نبات بافيتا كراسيبس ك. شوم" . رسائل الكيمياء العضوية والطبية . 1 (1): 14. doi : 10.1186/2191-2858-1-14 . PMC 3305906. PMID 22373191 .   
  44. ↑ ديلكور، جيه إيه (1985). "طريقة قياس لونية جديدة للفلافونويدات في بيرة بيلسنر" . مجلة معهد التخمير . 91 : 37-40 . doi : 10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x .
  45. ^ لاميزون جي إل، كارنيت أ (1991). "Teneurs en principaux flavonoïdes des fleurs de Cratageus monogyna Jacq. et de Cratageus laevigata (Poiret DC) en fonction de la végétation" [ محتوى الفلافونويد الرئيسي لزهور Cratageus monogyna Jacq. و Cratageus laevigata (Poiret DC) تعتمد على الغطاء النباتي ] . النباتات الطبية: العلاج بالنباتات (بالفرنسية). 25 : 12 – 16 .
  46. ↑ خوخلوفا ك، زدوريك أ، فيشنفسكا ل (يناير 2020). "التحليل الكروماتوغرافي للفلافونويدات والتريتربينات في أوراق وأزهار 15 نوعًا من نبات الزعرور". بحوث المنتجات الطبيعية . 34 (2): 317-322 . doi : 10.1080/14786419.2018.1528589 . ISSN 1478-6427 . PMID 30417671 .  
  47. ↑ باسيكوس إي، سانتاريلي إكس، كولون دي (يوليو 2004). "الأَسْيَلَة الانتقائية الموضعية للفلافونويدات المحفزة بواسطة ليباز كانديدا أنتاركتيكا المُثبَّت تحت ضغط منخفض". رسائل التكنولوجيا الحيوية . 26 (13): 1073-1076 . doi : 10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15 . PMID 15218382. S2CID 26716150 .  

للمزيد من القراءة

  • أندرسن، أوم، وماركهام، كيه آر (2006). الفلافونويدات: الكيمياء، والكيمياء الحيوية، والتطبيقات . بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي، تايلور وفرانسيس. رقم ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • غروتيفولد إي (2006). علم الفلافونويدات . نيويورك: سبرينغر. ISBN 978-0-387-74550-3.
  • هاربورن جيه بي (1967). الكيمياء الحيوية المقارنة للفلافونويدات .
  • مابري تي جيه، ماركهام كيه آر، توماس إم بي (1971). "التحديد المنهجي للفلافونويدات". مجلة التركيب الجزيئي . 10 (2): 320. doi : 10.1016/0022-2860(71)87109-0 .

قواعد البيانات

  • قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية لمحتوى الفلافونويد في الأطعمة المختارة، الإصدار 3.1 (ديسمبر 2013)؛ بيانات لـ 506 نوعًا من الأطعمة في الفئات الفرعية الخمس للفلافونويد متوفرة في ملف PDF منفصل تم تحديثه في مايو 2014
  • FlavoDB، مركز المعلوماتية الحيوية، الهند، نوفمبر 2019