البوليفينول

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

التركيب الكيميائي النموذجي لأحد مركبات البوليفينول النباتية العديدة التي تُكوّن حمض التانيك . تتكون هذه المركبات من خلال أسترة حمض الغاليك المشتق من فينيل بروبانويد إلى نواة أحادية السكاريد (الجلوكوز).

البوليفينولات ( تُلفظ / ˌpɒli / ) هي عائلة كبيرة من الفينولات الطبيعية . [ 1 ] وهي وفيرة في النباتات ومتنوعة التركيب . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] تشمل البوليفينولات الأحماض الفينولية ، والفلافونويدات ، وحمض التانيك ، والإيلاجيتانين ، وقد استُخدم بعضها تاريخيًا كأصباغ وفي دباغة الملابس .

الكركمين ، وهو مكون أصفر زاهي من الكركم ( Curcuma longa )، هو بوليفينول تمت دراسته جيدًا.

أصل الكلمة

يُشتق الاسم من الكلمة اليونانية القديمة πολύς ( بولوس ، وتعني "كثير، كثير") وكلمة "فينول" التي تشير إلى بنية كيميائية تتكون من ارتباط حلقة بنزينية عطرية ( فينيل ) بمجموعة هيدروكسيل (-OH) (ومن هنا جاءت اللاحقة -ول ). وقد استُخدم مصطلح "بوليفينول" منذ عام 1894 على الأقل. [ 4 ]

تعريف

حمض الإيلاجيك ، وهو بوليفينول

البوليفينولات هي منتجات طبيعية تحتوي على "عدة مجموعات هيدروكسيل على حلقات عطرية "، وتشمل أربع فئات رئيسية: الأحماض الفينولية، والفلافونويدات، والستيلبينات ، والليغنانات . [ 2 ] [ 5 ] يمكن تصنيف الفلافونويدات إلى فلافونات ، وفلافونولات ، وفلافانولات ، وفلافانونات ، وإيزوفلافونات ، وبروانثوسيانيدينات ، وأنثوسيانينات . [ 2 ] ومن الفلافونويدات الوفيرة بشكل خاص في الأطعمة: الكاتشين (الشاي، الفواكه)، والهيسبيريتين (الحمضيات)، والسيانيدين (الفواكه الحمراء والتوت)، والدايدزين ( فول الصويا )، والبروانثوسيانيدينات (التفاح، العنب، الكاكاو)، والكيرسيتين (البصل، الشاي، التفاح). [ 2 ] تشمل البوليفينولات أيضًا الأحماض الفينولية، مثل حمض الكافيين ، والليغنانات، المشتقة من الفينيل ألانين الموجود في بذور الكتان والحبوب الأخرى. [ 2 ]

تعريف WBSSH

يُعرّف تعريف وايت-بيت-سميث-سواين-هاسلام (WBSSH) [ 6 ] الخصائص الهيكلية المشتركة للمركبات الفينولية النباتية المستخدمة في الدباغة (أي التانينات). [ 7 ]

من حيث الخصائص، يصف المجلس العالمي لعلوم الصحة والسلوكيات (WBSSH) البوليفينولات على النحو التالي:

  • مركبات قابلة للذوبان في الماء بشكل معتدل بشكل عام
  • بوزن جزيئي يتراوح بين 500 و4000 دالتون
  • مع أكثر من 12 مجموعة هيدروكسيل فينولية
  • مع 5-7 حلقات عطرية لكل 1000 دالتون

من حيث الهياكل، يعترف الاتحاد العالمي لعلوم وهندسة المواد (WBSSH) بعائلتين هيكليتين لهما هذه الخصائص:

  • البروانثوسيانيدينات ومشتقاتها
  • إسترات الغالويل وإسترات الهيكساهيدروكسي ثنائي فينيل ومشتقاتها

تعريف Quideau

إيلاجيتانين التوت ، وهو تانين يتكون من 14 وحدة من حمض الغاليك حول نواة من ثلاث وحدات من الجلوكوز، حيث يكون حمضان من الغاليك على شكل إسترات بسيطة، بينما تظهر الـ 12 وحدة المتبقية في 6 وحدات من نوع حمض الإيلاجيك. توجد روابط إسترية وإيثرية وثنائية الأريل، انظر أدناه.

بحسب ستيفان كويدو، يشير مصطلح "البوليفينول" إلى المركبات المشتقة من مسار الشيكيمات /فينيل بروبانويد و/أو مسار البوليكيتيد ، والتي تحتوي على أكثر من وحدة فينولية واحدة وتخلو من الوظائف القائمة على النيتروجين. [ 8 ]

حمض الإيلاجيك ، وهو جزيء أساسي في المركبات الفينولية الطبيعية ذات الأحجام المختلفة، لا يُعدّ من البوليفينولات وفقًا لتعريف WBSSH، ولكنه يُصنّف كذلك وفقًا لتعريف Quideau. من ناحية أخرى، فإن إيلاجيتانين التوت [ 9 ] ، باحتوائه على 14 وحدة من حمض الغاليك (معظمها في مكونات من نوع حمض الإيلاجيك)، وأكثر من 40 مجموعة هيدروكسيل فينولية، يستوفي معايير كلا التعريفين للبوليفينول. ومن الأمثلة الأخرى على المركبات التي تندرج تحت تعريفي WBSSH وQuideau، ثيافلافين-3-غاليت الشاي الأسود الموضح أدناه، والتانين القابل للتحلل، حمض التانيك .

كيمياء

ثيافلافين-3-غاليت ، وهو بوليفينول مشتق من النباتات، عبارة عن إستر لحمض الغاليك ونواة ثيافلافين . يحتوي على تسع مجموعات هيدروكسيل فينولية ورابطتين إيثر فينوليتين .

البوليفينولات هي أنواع تفاعلية تجاه الأكسدة ، ومن هنا جاء وصفها بأنها مضادات أكسدة في المختبر . [ 10 ]

بناء

البوليفينولات، مثل اللجنين، جزيئات كبيرة ( ماكروموليات ). يبلغ الحد الأقصى لوزنها الجزيئي حوالي 800 دالتون ، مما يسمح لها بالانتشار السريع عبر أغشية الخلايا لتصل إلى مواقع عملها داخل الخلايا أو تبقى كأصباغ بعد شيخوخة الخلية . ولذلك، يتم تصنيع العديد من البوليفينولات الكبيرة حيويًا في الموقع من بوليفينولات أصغر إلى تانينات غير قابلة للتحلل، وتبقى غير مكتشفة في المادة النباتية. تحتوي معظم البوليفينولات على وحدات فينولية متكررة من البيروكيتيكول، والريزورسينول، والبيروغالول، والفلوغلوسينول، مرتبطة بروابط إسترية (تانينات قابلة للتحلل) أو بروابط كربون-كربون أكثر استقرارًا ( تانينات مكثفة غير قابلة للتحلل ). أما البروانثوسيانيدينات فهي في الغالب وحدات بوليمرية من الكاتشين والإبيكاتشين .

يُعدّ مركب البويرارين، وهو منتج طبيعي نباتي متوسط ​​الوزن الجزيئي، مثالًا على البنية الفرعية للجلوكوزيد الكربوني في البوليفينولات. ويرتبط الفينول بالسكريات برابطة كربون-كربون. كما يُعدّ الإيزوفلافون ونظامه الحلقي المدمج من البنزوبيران ذي العشر ذرات ، والذي يُمثّل أيضًا سمة بنيوية هنا، من السمات الشائعة في البوليفينولات.

غالباً ما تحتوي البوليفينولات على مجموعات وظيفية تتجاوز مجموعات الهيدروكسيل . وتُعد روابط إيثر الإستر شائعة ، وكذلك الأحماض الكربوكسيلية .

يُعدّ تيلماجراندين II مثالاً على الإيلاجيتانين الصغير المُصنّع، والذي يُشتق حيويًا وأحيانًا صناعيًا عن طريق الربط التأكسدي لاثنين من أجزاء الغالويل في 1،2،3،4،6-بنتاغالويل-غلوكوز

الكيمياء التحليلية

تقنيات التحليل هي تقنيات الكيمياء النباتية : الاستخلاص ، والعزل، والتوضيح الهيكلي ، [ 11 ] ثم التحديد الكمي .

التفاعل

تتفاعل البوليفينولات بسهولة مع أيونات المعادن لتكوين معقدات تنسيقية ، بعضها يشكل شبكات معدنية فينولية . [ 12 ]

اِستِخلاص

يمكن استخلاص البوليفينولات [ 13 ] باستخدام مذيبات مثل الماء، أو الماء الساخن ، أو الميثانول، أو مزيج الميثانول وحمض الفورميك، أو مزيج الميثانول والماء وحمض الخليك، أو حمض الفورميك. كما يمكن إجراء الاستخلاص السائل-السائل أو الاستشراب ذي التيار المعاكس . ويمكن أيضًا إجراء استخلاص الطور الصلب باستخدام خراطيش ماصة C18. تشمل التقنيات الأخرى الاستخلاص بالموجات فوق الصوتية، والاستخلاص بالارتداد الحراري، والاستخلاص بمساعدة الموجات الدقيقة [ 14 ] ، وثاني أكسيد الكربون الحرج [ 15 ] [ 16 ] ، والاستخلاص السائل عالي الضغط [ 17 ]، أو استخدام الإيثانول في جهاز استخلاص بالغمر [ 18 ] . يجب تحسين ظروف الاستخلاص (درجة الحرارة، ومدة الاستخلاص، ونسبة المذيب إلى المادة الخام، وحجم جسيمات العينة، ونوع المذيب، وتركيزات المذيب) لمختلف المواد الخام وطرق الاستخلاص [ 19 ] [ 20 ] .

توجد البوليفينولات بشكل رئيسي في قشور وبذور الفاكهة، وقد تعكس المستويات العالية منها محتوى البوليفينولات القابلة للاستخلاص فقط ، والتي قد تحتوي أيضاً على بوليفينولات غير قابلة للاستخلاص. يحتوي الشاي الأسود على كميات كبيرة من البوليفينولات، حيث تشكل 20% من وزنه. [ 21 ]

يمكن إجراء التركيز عن طريق الترشيح الفائق . [ 22 ] ويمكن تحقيق التنقية عن طريق الكروماتوغرافيا التحضيرية .

تقنيات التحليل

مخطط كروماتوغرافيا سائلة عالية الأداء ذات طور معكوس لفصل المركبات الفينولية. شكلت الفينولات الطبيعية الأصغر قممًا منفردة بينما شكلت التانينات حدبة .

يُستخدم حمض الفوسفوموليبديك ككاشف لتلوين المركبات الفينولية في كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة . ويمكن دراسة البوليفينولات باستخدام التحليل الطيفي ، وخاصة في نطاق الأشعة فوق البنفسجية، أو عن طريق التجزئة أو كروماتوغرافيا الورق . كما يمكن تحليلها أيضًا من خلال التوصيف الكيميائي.

تشمل تحليلات الكيمياء الآلية الفصل بواسطة كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC)، وخاصة بواسطة كروماتوغرافيا السائل ذات الطور المعكوس (RPLC)، ويمكن ربطها بقياس الطيف الكتلي . [ 15 ]

تحليل المجهر

يُعدّ كاشف DMACA صبغة نسيجية خاصة بالبوليفينولات، وتُستخدم في تحليلات المجهر. كما يُمكن استخدام التألق الذاتي للبوليفينولات، لا سيما لتحديد موقع اللجنين والسوبرين . وعندما يكون تألق الجزيئات نفسها غير كافٍ للتصوير بالمجهر الضوئي، يُستخدم DPBA (إستر 2-أمينوإيثيل لحمض ثنائي فينيل البوريك، ويُشار إليه أيضًا باسم كاشف Naturstoff A) تقليديًا، على الأقل في علم النبات ، لتعزيز إشارة التألق. [ 23 ]

التحديد الكمي

يمكن تحديد محتوى البوليفينول في المختبر كميًا عن طريق المعايرة الحجمية . يُستخدم عامل مؤكسد، وهو برمنجنات البوتاسيوم ، لأكسدة تراكيز معروفة من محلول قياسي للتانين، مما ينتج عنه منحنى قياسي . ثم يُعبّر عن محتوى التانين في العينة المجهولة بمكافئات التانين القابل للتحلل أو المكثف المناسب. [ 24 ]

تعتمد بعض طرق تحديد كمية البوليفينولات الكلية في المختبر على القياسات اللونية . وتتميز بعض الاختبارات بتخصصها النسبي للبوليفينولات (مثل اختبار بورتر). ويمكن قياس إجمالي الفينولات (أو تأثير مضادات الأكسدة) باستخدام تفاعل فولين-سيوالتو . [ 15 ] وعادةً ما تُعبر النتائج عن مكافئات حمض الغاليك. ونادرًا ما تُقيّم البوليفينولات باستخدام تقنيات الأجسام المضادة . [ 25 ]

تقيس اختبارات أخرى القدرة المضادة للأكسدة لجزء من المادة. يستخدم بعضها كاتيون ABTS الجذري ، وهو يتفاعل مع معظم مضادات الأكسدة، بما في ذلك الفينولات والثيولات وفيتامين ج . [ 26 ] خلال هذا التفاعل، يتحول كاتيون ABTS الجذري الأزرق إلى شكله المتعادل عديم اللون. يمكن مراقبة التفاعل باستخدام مطياف ضوئي. يُشار إلى هذا الاختبار غالبًا باسم اختبار القدرة المضادة للأكسدة المكافئة للترولوكس (TEAC). تتم مقارنة تفاعلية مضادات الأكسدة المختلفة المختبرة بتفاعلية الترولوكس ، وهو نظير لفيتامين هـ .

تشمل فحوصات القدرة المضادة للأكسدة الأخرى التي تستخدم ترولوكس كمعيار، فحص ثنائي فينيل بيكريل هيدرازيل (DPPH)، وفحص قدرة امتصاص جذور الأكسجين (ORAC)، [ 27 ] وفحص قدرة البلازما على اختزال الحديديك (FRAP)، [ 28 ] أو فحص تثبيط أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة البشري المحفز بالنحاس في المختبر . [ 29 ]

يمكن أن تساعد الطرق الجديدة، بما في ذلك استخدام أجهزة الاستشعار الحيوية، في مراقبة محتوى البوليفينولات في الطعام. [ 30 ]

تُعطى نتائج التحديد الكمي التي يتم إنتاجها بواسطة كاشف مصفوفة الثنائيات المقترن بجهاز HPLC بشكل عام كقيم نسبية بدلاً من القيم المطلقة نظرًا لعدم وجود معايير متاحة تجاريًا لجميع جزيئات البوليفينول.

التطبيقات

تُستخدم بعض مركبات البوليفينول تقليديًا كأصباغ في دباغة الجلود . على سبيل المثال، في شبه القارة الهندية ، يُستخدم قشر الرمان ، الغني بالتانينات ومركبات البوليفينول الأخرى، أو عصيره، في صباغة الأقمشة غير الاصطناعية. [ 31 ]

من الأمور ذات الأهمية في عصر التصوير الفوتوغرافي القائم على الفضة، أن البيروجالول والبيروكاتيكين من بين أقدم المواد المستخدمة في تحميض الصور الفوتوغرافية . [ 32 ] [ 33 ]

الاستخدام الطموح كمواد كيميائية صديقة للبيئة

لطالما اقتُرحت البوليفينولات الطبيعية كمواد أولية متجددة لإنتاج البلاستيك أو الراتنجات عن طريق البلمرة مع الفورمالديهايد ، [ 34 ] بالإضافة إلى المواد اللاصقة للألواح الخشبية المضغوطة. [ 35 ] وتتمثل الأهداف عمومًا في الاستفادة من مخلفات النباتات من العنب أو الزيتون (المعروفة باسم الثفل ) أو قشور الجوز البقان المتبقية بعد المعالجة. [ 15 ]

حدوث

تُعدّ التانينات المكثفة أكثر أنواع البوليفينولات وفرةً ، وتوجد في جميع فصائل النباتات تقريبًا. غالبًا ما تتركز البوليفينولات الأكبر حجمًا في أنسجة الأوراق، والبشرة، وطبقات اللحاء، والأزهار، والثمار، ولكنها تلعب أيضًا أدوارًا مهمة في تحلل مخلفات الغابات، ودورات المغذيات في النظام البيئي للغابات. تختلف التركيزات المطلقة للفينولات الكلية في أنسجة النبات اختلافًا كبيرًا تبعًا لمصدر الدراسة، ونوع البوليفينولات، وطريقة التحليل؛ وتتراوح بين 1 و25% من إجمالي الفينولات والبوليفينولات الطبيعية ، محسوبةً بالرجوع إلى كتلة الأوراق الخضراء الجافة. [ 36 ]

توجد البوليفينولات أيضًا في الحيوانات. ففي المفصليات ، كالحشرات، [ 37 ] والقشريات ، [ 38 ] تلعب البوليفينولات دورًا في تصلب البشرة الخارجية ( التصلب ). ويعود تصلب البشرة إلى وجود إنزيم أوكسيداز البوليفينول . [ 39 ] وفي القشريات، يوجد نشاط أوكسيداز ثانٍ يؤدي إلى تصبغ البشرة . [ 40 ] ويبدو أنه لا يحدث دباغة بالبوليفينول في بشرة العنكبيات . [ 41 ]

الكيمياء الحيوية

يُعتقد أن البوليفينولات تلعب أدوارًا متنوعة في بيئة النباتات. وتشمل هذه الوظائف ما يلي: [ 42 ]

  • إطلاق وتثبيط هرمونات النمو مثل الأوكسين .
  • واقيات من الأشعة فوق البنفسجية للحماية من الإشعاع المؤين ولتوفير التلوين ( أصباغ نباتية ). [ 5 ]
  • ردع الحيوانات العاشبة (الخصائص الحسية).
  • الوقاية من العدوى الميكروبية ( الفيتوألكسينات ). [ 5 ] [ 43 ]
  • جزيئات الإشارة في عملية النضج وعمليات النمو الأخرى.
  • في بعض أنواع الأخشاب يمكن تفسير حفظها الطبيعي ضد التعفن. [ 44 ]

يفرز الكتان ونبات الميريوفيلوم سبيكاتوم (وهو نبات مائي مغمور) مركبات البوليفينول التي تشارك في التفاعلات التثبيطية . [ 45 ] [ 46 ]

التخليق الحيوي والتمثيل الغذائي

تتضمن البوليفينولات أجزاءً أصغر ووحدات بناء من فينولات طبيعية أبسط ، تنشأ من مسار فينيل بروبانويد للأحماض الفينولية أو مسار حمض الشيكيميك للتانينات الغالّية ومشتقاتها. تُصنّع الفلافونويدات ومشتقات حمض الكافيين حيويًا من فينيل ألانين ومالونيل- CoA . تتطور التانينات الغالّية المعقدة من خلال الأكسدة المختبرية لـ 1،2،3،4،6-بنتاغالويل جلوكوز أو عمليات التضاعف التي تؤدي إلى تانينات قابلة للتحلل. بالنسبة للأنثوسيانيدينات، وهي سلائف التخليق الحيوي للتانين المكثف، يُعدّ كل من مختزلة ثنائي هيدروفلافونول ومختزلة ليوكوأنثوسيانيدين (LAR) إنزيمات أساسية مع إضافة لاحقة لجزيئات الكاتشين والإبيكاتشين لتكوين تانينات أكبر غير قابلة للتحلل. [ 47 ]

يتطور الشكل المُغلْيكوزيلي من نشاط إنزيم غلوكوزيل ترانسفيراز ويزيد من قابلية ذوبان البوليفينولات. [ 48 ]

إنزيم بوليفينول أوكسيداز (PPO) هو إنزيم يحفز أكسدة ثنائي الفينول لإنتاج الكينونات . وتؤدي عملية البلمرة السريعة للكينونات إلى إنتاج أصباغ بوليفينولية سوداء أو بنية أو حمراء، مما يسبب اسمرار الفاكهة . وفي الحشرات، يشارك إنزيم PPO في تصلب البشرة. [ 49 ]

وجوده في الطعام

تشكل البوليفينولات ما يصل إلى 0.2-0.3% من الوزن الطازج للعديد من الفواكه. كما أن تناول كميات معتدلة من النبيذ أو الشوكولاتة أو البقوليات أو الشاي قد يساهم في استهلاك حوالي غرام واحد يوميًا. [ 2 ] [ 50 ] وفقًا لدراسة مراجعة أجريت عام 2005 حول البوليفينولات:

تُعدّ أهم مصادر الغذاء سلعًا تُستهلك على نطاق واسع وبكميات كبيرة، مثل الفواكه والخضراوات، والشاي الأخضر، والشاي الأسود، والنبيذ الأحمر، والقهوة، والشوكولاتة، والزيتون، وزيت الزيتون البكر الممتاز. كما تُعتبر الأعشاب والتوابل والمكسرات والطحالب مصادر مهمة محتملة لبعض مركبات البوليفينول. بعض مركبات البوليفينول خاصة بأطعمة معينة (مثل الفلافانونات في الحمضيات، والإيسوفلافونات في فول الصويا، والفلوريدزين في التفاح)؛ بينما توجد مركبات أخرى، مثل الكيرسيتين، في جميع المنتجات النباتية كالفواكه والخضراوات والحبوب والبقوليات والشاي والنبيذ. [ 51 ]

قد تمتلك بعض البوليفينولات، مثل الإيسوفلافونات والبروانثوسيانيدينات والإيلاجيتانينات، خصائص مضادة للتغذية تتداخل مع امتصاص العناصر الغذائية الأساسية - وخاصة الحديد والمعادن المعدنية الأخرى - عن طريق الارتباط بالإنزيمات الهاضمة ، وخاصة في المجترات . [ 52 ]

في مقارنة بين طرق الطهي، تبين أن مستويات الفينولات والكاروتينات في الخضراوات احتفظت بها بشكل أفضل عند طهيها بالبخار مقارنةً بالقلي . [ 53 ] ويمكن إزالة البوليفينولات من النبيذ والبيرة والعديد من مشروبات العصائر غير الكحولية باستخدام مواد الترويق ، وهي مواد تضاف عادةً عند أو قرب نهاية عملية التخمير.

قابض

فيما يتعلق بالأطعمة والمشروبات، فإن سبب القابضية غير مفهوم تماماً، ولكن يتم قياسها كيميائياً بقدرة المادة على ترسيب البروتينات. [ 54 ]

تزداد الخاصية القابضة وتقل المرارة مع زيادة متوسط ​​درجة البلمرة . بالنسبة للبوليفينولات الذائبة في الماء، أشارت التقارير إلى أن الأوزان الجزيئية المطلوبة لترسيب البروتين تتراوح بين 500 و3000. مع ذلك، قد تحتفظ الجزيئات الأصغر بخصائص قابضة، على الأرجح بسبب تكوين مركبات غير مترسبة مع البروتينات أو التشابك بين البروتينات والفينولات البسيطة التي تحتوي على مجموعات 1،2-ثنائي هيدروكسي أو 1،2،3-ثلاثي هيدروكسي. [ 55 ] كما يمكن أن تُحدث تركيبات الفلافونويد اختلافات كبيرة في الخصائص الحسية، فمثلاً، يُعد الإبيكاتشين أكثر مرارة وقابضية من نظيره الكيرالي الكاتشين . في المقابل، لا تمتلك أحماض الهيدروكسي سيناميك خصائص قابضة، ولكنها مُرة. [ 56 ]

بحث

البوليفينولات مجموعة كبيرة ومتنوعة من المركبات، مما يجعل تحديد تأثيراتها البيولوجية أمرًا صعبًا. [ 57 ] وهي لا تُعتبر من العناصر الغذائية ، إذ لا تُساهم في النمو أو البقاء أو التكاثر، كما أنها لا تُوفر الطاقة الغذائية . لذلك، لا توجد لها مستويات استهلاك يومية مُوصى بها ، مثل الفيتامينات والمعادن والألياف . [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] في الولايات المتحدة، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية توجيهات للمصنّعين تنص على أنه لا يُمكن ذكر البوليفينولات على ملصقات الأغذية كعناصر غذائية مضادة للأكسدة إلا إذا وُجدت أدلة فسيولوجية تُؤكد ذلك، وتم تحديد قيمة مرجعية للاستهلاك الغذائي - وهي خصائص لم يتم تحديدها للبوليفينولات. [ 61 ] [ 62 ]

في الاتحاد الأوروبي ، تمّت الموافقة على ادعاءين صحيين بين عامي 2012 و2015: 1) قد تُساهم مركبات الفلافانول الموجودة في مسحوق الكاكاو ، بجرعات تتجاوز 200  ملغ يوميًا، في الحفاظ على مرونة الأوعية الدموية وتدفق الدم الطبيعي؛ [ 63 ] [ 64 ] و2) قد تُساهم مركبات البوليفينول الموجودة في زيت الزيتون (5  ملغ من هيدروكسي تيروسول ومشتقاته مثل مركب الأولوروبين والتيروسول ) في "حماية دهون الدم من التلف التأكسدي"، عند تناولها يوميًا. [ 65 ] [ 66 ]

اعتبارًا من عام 2022، كانت التجارب السريرية التي قيّمت تأثير البوليفينولات على المؤشرات الحيوية الصحية محدودة، وكانت النتائج صعبة التفسير بسبب التباين الكبير في قيم تناول كل من البوليفينولات الفردية والبوليفينولات الكلية. [ 67 ]

كان يُعتقد سابقًا أن البوليفينولات مضادات للأكسدة ، لكن هذا المفهوم عفا عليه الزمن. [ 68 ] تُستقلب معظم البوليفينولات بواسطة إنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول-O ، وبالتالي لا تمتلك التركيب الكيميائي الذي يسمح لها بممارسة نشاط مضاد للأكسدة في الجسم الحي؛ وقد تمارس نشاطًا بيولوجيًا كجزيئات إشارة . [ 2 ] [ 62 ] [ 68 ] تُعتبر بعض البوليفينولات مركبات نشطة بيولوجيًا [ 69 ] ، وقد كان تطوير توصيات غذائية بشأنها قيد الدراسة في عام 2017. [ 70 ]

أمراض القلب والأوعية الدموية

في ثلاثينيات القرن العشرين ، اعتُبرت البوليفينولات (التي كانت تُسمى آنذاك فيتامين P ) عاملاً مؤثراً في نفاذية الشعيرات الدموية ، وتلت ذلك دراسات عديدة خلال القرن الحادي والعشرين حول تأثيرها المحتمل على أمراض القلب والأوعية الدموية. بالنسبة لمعظم البوليفينولات، لا يوجد دليل على تأثيرها على تنظيم القلب والأوعية الدموية، على الرغم من وجود بعض المراجعات التي تُشير إلى تأثير طفيف لاستهلاك البوليفينولات، مثل حمض الكلوروجينيك أو الفلافان-3-أول ، على ضغط الدم. [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]

سرطان

قد يرتبط تناول كميات أكبر من إيزوفلافونات الصويا بانخفاض مخاطر الإصابة بسرطان الثدي لدى النساء بعد انقطاع الطمث وسرطان البروستاتا لدى الرجال. [ 2 ]

أظهرت مراجعة منهجية أجريت عام 2019 أن تناول فول الصويا وإيزوفلافونات الصويا يرتبط بانخفاض خطر الوفاة بسرطانات المعدة والقولون والمستقيم والثدي والرئة. [ 74 ] ووجدت الدراسة أن زيادة استهلاك الإيسوفلافون بمقدار 10  ملغ يوميًا يرتبط بانخفاض خطر الإصابة بجميع أنواع السرطان بنسبة 7%، وأن زيادة استهلاك بروتين الصويا بمقدار 5 غرامات يوميًا يؤدي إلى انخفاض خطر الإصابة بسرطان الثدي بنسبة 12%. [ 74 ]

الوظيفة الإدراكية

تخضع البوليفينولات لأبحاث أولية لدراسة تأثيراتها المعرفية المحتملة لدى البالغين الأصحاء. [ 75 ] [ 76 ]

الإستروجينات النباتية

تُصنف الإيسوفلافونات ، التي ترتبط بنيوياً بالإستراديول-17β ، ضمن الإستروجينات النباتية . [ 77 ] وقد خلص تقييم للمخاطر أجرته الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية إلى عدم وجود ما يدعو للقلق عند استهلاك الإيسوفلافونات ضمن نظام غذائي طبيعي. [ 78 ]

فليبوتونيك

تُستخدم مُقوّيات الأوردة ذات التركيبات غير المتجانسة، والتي تتكون جزئيًا من مستخلصات قشور الحمضيات (الفلافونويدات، مثل الهيسبيريدين) ومركبات اصطناعية، لعلاج القصور الوريدي المزمن والبواسير . [ 79 ] بعضها مكملات غذائية تُصرف بدون وصفة طبية ، مثل ديوسمين ، [ 79 ] بينما يُعدّ فاسكويلر ( ديوسميبلكس) غذاءً طبيًا يُصرف بوصفة طبية لعلاج اضطرابات الأوردة. [ 80 ] آلية عملها غير محددة، [ 79 ] والأدلة السريرية على فائدة استخدام مُقوّيات الأوردة في علاج أمراض الأوردة محدودة. [ 79 ]

الميكروبيوم المعوي

تخضع البوليفينولات لعملية استقلاب واسعة النطاق بواسطة الميكروبات المعوية ، ويتم دراستها كعامل استقلابي محتمل في وظيفة الميكروبات المعوية. [ 81 ] [ 82 ]

السمية والآثار الضارة

تتراوح الآثار الجانبية لتناول البوليفينولات من خفيفة (مثل أعراض الجهاز الهضمي ) [ 2 ] إلى شديدة (مثل فقر الدم الانحلالي أو فشل الكبد ). [ 83 ] في عام 1988، تم توثيق حالة فقر دم انحلالي بعد تناول البوليفينولات، مما أدى إلى سحب دواء يحتوي على الكاتيكين من الأسواق. [ 84 ] تعمل البوليفينولات، وخاصة في المشروبات التي تحتوي عليها بتركيزات عالية (الشاي، القهوة، إلخ)، على تثبيط امتصاص الحديد غير الهيمي عند تناولها معًا في وجبة واحدة. [ 2 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 87 ] الأبحاث محدودة حول تأثير هذا التثبيط على مستوى الحديد في الجسم . [ 88 ]

قد يؤدي استقلاب البوليفينولات إلى تفاعلات دوائية مع الفلافونويدات، كما هو الحال في تفاعلات الجريب فروت مع الأدوية ، والتي تتضمن تثبيط إنزيم الكبد CYP3A4 ، على الأرجح بواسطة فورانوكومارين الجريب فروت ، وهو نوع من البوليفينولات. [ 2 ] [ 83 ] وقد حددت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية حدودًا قصوى لبعض المكملات الغذائية والإضافات التي تحتوي على البوليفينولات، مثل مستخلص الشاي الأخضر أو ​​الكركمين . [ 89 ] [ 90 ] بالنسبة لمعظم البوليفينولات الموجودة في النظام الغذائي، فمن غير المرجح حدوث آثار جانبية تتجاوز التفاعلات الغذائية الدوائية. [ 2 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 Quideau S, Deffieux D, Douat-Casassus C, et  al. (يناير 2011). "بوليفينولات النبات: الخصائص الكيميائية، والأنشطة البيولوجية، والتخليق" . Angewandte Chemie . 50 (3): 586–621 . doi : 10.1002/anie.201000044 . PMID 21226137 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 "الفلافونويدات" . مركز معلومات المغذيات الدقيقة، معهد لينوس باولينغ، جامعة ولاية أوريغون. 1 فبراير 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 أكتوبر 2020 .
  3. ↑ نوناكا ج (1989). "عزل وتحديد بنية التانينات" (ملف PDF) . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 61 (3): 357-360 . doi : 10.1351/pac198961030357 . S2CID 84226096 . 
  4. ↑ "بوليفينول" . ميريام-ويبستر، 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 فبراير 2019 .
  5. 1 2 3 ماناش سي، سكالبرت أ، موران سي، وآخرون . (مايو 2004). "البوليفينولات: مصادرها الغذائية وتوافرها الحيوي" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 79 (5): 727-747 . doi : 10.1093/ajcn/79.5.727 . PMID 15113710 .  
  6. ↑ هاسلام إي، كاي واي (يناير 1994). "بوليفينولات النبات (التانينات النباتية): استقلاب حمض الغاليك". تقارير المنتجات الطبيعية . 11 (1): 41-66 . doi : 10.1039/NP9941100041 . PMID 15206456 . 
  7. ↑ البوليفينولات العملية، إدوين هاسلام، 1998، رقم ISBN 0-521-46513-3
  8. ↑ كيدو، س. (2013). "بوليفينولات النبات". موسوعة علوم الحياة . doi : 10.1002/9780470015902.a0001913.pub2 . ISBN 978-0-470-01617-6.
  9. ↑ "أمراض القلب والأوعية الدموية والمواد الكيميائية النباتية. مجهول. سي. هاميلتون وآخرون" .
  10. ↑ مارتن سانتوس، إم. إيه.، بونيلا فينسيسلادا، جيه. إل.، مارتن مارتن، إيه.، وآخرون (2005). "تقدير انتقائية الأوزون في إزالة البوليفينولات من مخلفات تقطير العنب". مجلة التكنولوجيا الكيميائية والتكنولوجيا الحيوية . 80 (4): 433-438 . Bibcode : 2005JCTB...80..433M . doi : 10.1002/jctb.1222 . INIST 16622840 .  
  11. ↑ أوين، ر. و.، هاوبنر، ر.، هول، و. إ.، وآخرون . (ديسمبر 2003). "عزل وتحديد بنية البوليفينولات الرئيسية في ألياف الخروب". علم السموم الغذائية والكيميائية . 41 (12): 1727-1738 . doi : 10.1016/S0278-6915(03)00200-X . PMID 14563398 .  
  12. ↑ جينغ هـ (2022). "مواد فينولية معدنية وظيفية موجهة بأيونات المعادن" . مراجعات كيميائية . 122 (13): 11432-11473 . doi : 10.1021/acs.chemrev.1c01042 . PMID 35537069 . 
  13. ↑ إسكريبانو-بايلون إم تي، سانتوس-بويغا سي (2003). "استخلاص البوليفينول من الأطعمة" (ملف PDF) . في سانتوس-بويغا سي، ويليامسون جي (محرران). طرق تحليل البوليفينول . الجمعية الملكية للكيمياء. الصفحات 1-16 . ISBN  978-0-85404-580-8.
  14. ↑ بان إكس (2003). "استخلاص البوليفينولات والكافيين من أوراق الشاي الأخضر باستخدام الموجات الدقيقة". الهندسة الكيميائية والمعالجة . 42 (2): 129-133 . Bibcode : 2003CEPPI..42..129P . doi : 10.1016/S0255-2701(02)00037-5 .
  15. 1 2 3 4 أيزبوروا-أولايزولا، أو.، أورمازابال، م.، فاليخو، أ.، وآخرون . (يناير 2015). "تحسين الاستخلاص المتتالي للأحماض الدهنية والبوليفينولات من مخلفات عنب فيتيس فينيفيرا باستخدام السوائل فوق الحرجة". مجلة علوم الأغذية . 80 (1): E101– E107. doi : 10.1111/1750-3841.12715 . PMID 25471637 .  
  16. ↑ بالما م، تايلور ل ت (يوليو 1999). "استخلاص المركبات البوليفينولية من بذور العنب باستخدام ثاني أكسيد الكربون شبه الحرج". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 849 (1): 117-124 . doi : 10.1016/S0021-9673(99)00569-5 . PMID 10444839 . 
  17. ↑ ألونسو-سالسيس، ر.م.، كورتا، إ.، بارانكو، أ.، وآخرون . (نوفمبر 2001). "الاستخلاص السائل المضغوط لتحديد البوليفينولات في التفاح". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 933 ( 1-2 ): 37-43 . doi : 10.1016/S0021-9673(01)01212-2 . PMID 11758745 .  
  18. ↑ سينيرو ج، دومينغيز هـ، نونيز م ج، وآخرون (1996). "استخلاص البوليفينولات بالإيثانول في جهاز استخلاص بالغمر. تأثير التدفق النبضي". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 73 (9): 1121-1125 . doi : 10.1007/BF02523372 . S2CID 96009875 .  
  19. ↑ بابوتسيس ك، بريستيجونو ب، غولدينغ ج، وآخرون (2018). "فحص تأثير أربعة معايير استخلاص بمساعدة الموجات فوق الصوتية على محتوى الهيسبيريدين وحمض الفينول في مستخلصات ثفل الحمضيات المائية" (ملف PDF) . علوم الأغذية الحيوية . 21 : 20-26 . doi : 10.1016/j.fbio.2017.11.001 . 
  20. ↑ بابوتسيس ك، فونغ كيو، غولدينغ ج، وآخرون (2018). "المعالجة المسبقة للمنتجات الثانوية للحمضيات تؤثر على استخلاص البوليفينول: مراجعة" (ملف PDF) . مجلة مراجعات الأغذية الدولية . 34 (8): 770-795 . doi : 10.1080/87559129.2018.1438471 . hdl : 11336/87660 . S2CID 89981908 .  
  21. ↑ أرانز إس، ساورا-كاليستو إف، شاها إس، وآخرون (أغسطس 2009). "يشير المحتوى العالي من البوليفينولات غير القابلة للاستخلاص في الفواكه إلى التقليل من تقدير محتوى البوليفينولات في الأغذية النباتية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 57 (16): 7298-7303 . doi : 10.1021/jf9016652 . hdl : 10261/82508 . PMID 19637929 .  
  22. ↑ نواز ح، شي ج، ميتال ج س، وآخرون (2006). "استخلاص البوليفينولات من بذور العنب وتركيزها بالترشيح الفائق". مجلة تقنيات الفصل والتنقية . 48 (2): 176-181 . doi : 10.1016/j.seppur.2005.07.006 . 
  23. ↑ فيرارا بي تي، طومسون إي بي (فبراير 2019). "طريقة لتصوير تألق العلاجات الفلافونويدية في الجسم الحي في الكائن حقيقي النواة النموذجي ديكتيوستيليوم ديسكويديوم" . تقنيات حيوية (ورقة بحثية). 66 (2): 65-71 . doi : 10.2144/btn-2018-0084 . PMID 30744410 . أيقونة الوصول المفتوح
  24. ↑ تمبل ، أ. س. (أكتوبر 1982). "تقنيات قياس التانين: مراجعة". مجلة علم البيئة الكيميائية . 8 (10): 1289-1298 . Bibcode : 1982JCEco...8.1289T . doi : 10.1007/BF00987762 . PMID 24414735. S2CID 39848160 .  
  25. ↑ غاني م، ماكغينيس ب ج، دا فيز أ ب (1998). "الأجسام المضادة وحيدة النسيلة ضد بوليفينولات الشاي: فحص مناعي جديد للكشف عن البوليفينولات في السوائل البيولوجية". علم المناعة الغذائية والزراعية . 10 : 13-22 . doi : 10.1080/09540109809354964 .
  26. ↑ ووكر، آر. بي.، وإيفريت، جيه. دي. (فبراير 2009). "معدلات التفاعل المقارنة لمضادات الأكسدة المختلفة مع كاتيون جذر ABTS". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 57 (4): 1156-1161 . doi : 10.1021/jf8026765 . PMID 19199590 . 
  27. ↑ روي إم كيه، كويدي إم، راو تي بي، وآخرون (مارس 2010). "مقارنة بين اختبار ORAC واختبار DPPH لتقييم القدرة المضادة للأكسدة لمشروبات الشاي: العلاقة بين إجمالي البوليفينول ومحتوى الكاتيكين الفردي". المجلة الدولية لعلوم وتغذية الأغذية . 61 (2): 109-124 . doi : 10.3109/09637480903292601 . PMID 20109129. S2CID 1929167 .   
  28. ↑ بوليدو ر، برافو ل، ساورا-كاليستو ف (أغسطس 2000). "النشاط المضاد للأكسدة للبوليفينولات الغذائية كما تم تحديده بواسطة اختبار معدل لاختزال الحديد/قوة مضادات الأكسدة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 48 (8): 3396-3402 . doi : 10.1021/jf9913458 . hdl : 10261/112476 . PMID 10956123 . 
  29. ↑ ماير إيه إس، يي أو إس، بيرسون دي إيه، وآخرون (1997). "تثبيط أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة البشري وعلاقته بتركيب مضادات الأكسدة الفينولية في العنب (Vitis vinifera)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 45 (5): 1638-1643 . doi : 10.1021/jf960721a . 
  30. ↑ ميلو إل دي، سوتومايور إم دي، كوبوتا إل تي (2003). "مستشعر حيوي أمبيرومتري قائم على بيروكسيداز الفجل لتحديد البوليفينولات في مستخلصات الخضراوات". أجهزة الاستشعار والمحركات ب: الكيميائية . 96 (3): 636-645 . Bibcode : 2003SeAcB..96..636M . doi : 10.1016/j.snb.2003.07.008 .
  31. ↑ جيندال كيه كيه، شارما آر سي (2004). الاتجاهات الحديثة في البستنة في جبال الهيمالايا . دار إندوس للنشر. ISBN 978-81-7387-162-7... يُستخدم لحاء الشجرة وقشرة الثمرة بشكل شائع في الطب الأيورفيدي ... كما يُستخدم أيضًا في الصباغة ...
  32. ↑ أنشيل إس جي، الفرقة ب (1998). كتاب طبخ تحميض الأفلام . ص 25. ISBN  978-0-240-80277-0.
  33. ↑ جيرنشيم هـ، جيرنشيم أ (1969). تاريخ التصوير الفوتوغرافي ( الطبعة الثانية). مطبعة جامعة أكسفورد. الصفحات 38، 79، 81، 89، 90-91 ، 176-177 ، إلخ.  
  34. ↑ هيليس، دبليو إي، وأورباخ، جي (1959). "تفاعل البوليفينولات مع الفورمالديهايد". مجلة الكيمياء التطبيقية . 9 (12): 665-673 . doi : 10.1002/jctb.5010091207 .
  35. ^ بيتزي أ، فالينيزويلا ج، ويسترماير سي (1994). "انبعاث منخفض من الفورمالديهايد، مواد لاصقة سريعة الضغط، مصنوعة من الصنوبر والتانين لألواح الحبيبات الخارجية". هولز آلس روه- أوند ويركستوف . 52 (5): 311-315 . دوى : 10.1007 / BF02621421 . S2CID 36500389 . 
  36. ↑ هاتنشويلر إس، فيتوسيك بي إم (يونيو 2000). "دور البوليفينولات في دورة المغذيات في النظام البيئي الأرضي" . اتجاهات في علم البيئة والتطور . 15 (6): 238-243 . doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 . 
  37. ↑ ويغلسورث، في. بي. (1988). "مصدر الدهون والبوليفينولات لغلاف الحشرات: دور الجسم الدهني، والخلايا العنبية، والخلايا العنبية الأولية". الأنسجة والخلايا . 20 (6): 919-932 . doi : 10.1016/0040-8166(88)90033-X . PMID 18620248 . 
  38. ↑ دينيل ر (سبتمبر 1947). "حدوث وأهمية التصلب الفينولي في البشرة المتكونة حديثًا لقشريات عشريات الأرجل" . وقائع الجمعية الملكية للطب . 134 (877): 485-503 . Bibcode : 1947RSPSB.134..485D . doi : 10.1098/rspb.1947.0027 . PMID 20265564 . 
  39. ↑ لوك إم، كريشنان إن (1971). "توزيع الفينول أوكسيدازات والبوليفينولات أثناء تكوين البشرة". الأنسجة والخلايا . 3 (1): 103-126 . doi : 10.1016/S0040-8166(71)80034-4 . PMID 18631545 . 
  40. ↑ كريشنان ج (سبتمبر 1951). "الدباغة الفينولية وتصبغ البشرة في سرطان البحر الأخضر" . المجلة الفصلية لعلوم المجهر . 92 (19): 333-342 .
  41. ↑ كريشنان ج (سبتمبر 1954). "الطبقة الخارجية لعنكبوت، بالامنيوس سوامردامي" . المجلة الفصلية لعلوم المجهر . 95 (31): 371-381 .
  42. ↑ ف. لاتانزيو وآخرون (2006). "دور المركبات الفينولية في آليات مقاومة النباتات ضد مسببات الأمراض الفطرية والحشرات" (والمراجع المذكورة فيه). الكيمياء النباتية : التطورات في البحث، 23-67. ISBN 81-308-0034-9.
  43. ^ هوبر ب، إبيرل إل، فيوتشت دبليو، وآخرون . (2003). "تأثير البوليفينول على تكوين الأغشية الحيوية البكتيرية واستشعار النصاب" . Zeitschrift für Naturforschung C. 58 ( 11– 12): 879– 884. دوى : 10.1515/znc-2003-11-1224 . بميد 14713169 . S2CID 25764128 .   
  44. ↑ هارت جيه إتش، وهيليس دبليو إي (1974). "تثبيط الفطريات المسببة لتعفن الخشب بواسطة الستيلبينات وغيرها من البوليفينولات في أوكالبتوس سيدروكسيلون". علم أمراض النبات . 64 (7): 939-948 . doi : 10.1094/Phyto-64-939 .
  45. ↑ بوبا، في. آي.، دوميترو، م.، فولف، آي.، وآخرون . (2008). "اللجنين والبوليفينولات كمواد كيميائية مضادة للنباتات". المحاصيل الصناعية والمنتجات . 27 (2): 144-149 . doi : 10.1016/j.indcrop.2007.07.019 . 
  46. ↑ ناكاي س (2000). "مادة البوليفينول المثبطة لنمو الطحالب الخضراء المزرقة Microcystis aeruginosa، والتي تفرزها نبتة Myriophyllum spicatum". مجلة أبحاث المياه . 34 (11): 3026-3032 . Bibcode : 2000WatRe..34.3026N . doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
  47. ↑ تانر جي جي، فرانكي كي تي، أبراهامز إس، وآخرون (أغسطس 2003). "تخليق البروانثوسيانيدين في النباتات. تنقية مختزلة الليكوأنثوسيانيدين في البقوليات والاستنساخ الجزيئي لـ cDNA الخاص بها" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 278 (34): 31647-31656 . doi : 10.1074/jbc.M302783200 . PMID 12788945 .  
  48. ↑ كراسنو إم إن، مورفي تي إم (يونيو 2004). "نشاط غلوكوزيل البوليفينول في معلقات خلايا العنب (Vitis vinifera)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 52 (11): 3467-3472 . doi : 10.1021/jf035234r . PMID 15161217 . 
  49. ↑ مالك، س. ر. (1961). "البوليفينولات ومشتقاتها الكينونية في بشرة الجراد الصحراوي، Schistocerca gregaria (Forskål)". الكيمياء الحيوية المقارنة وعلم وظائف الأعضاء . 2 : 35-77 . doi : 10.1016/0010-406X(61)90071-8 .
  50. ↑ Pandey KB, Rizvi SI (2009). " البوليفينولات النباتية كمضادات أكسدة غذائية في صحة الإنسان وأمراضه" . الطب التأكسدي وطول عمر الخلايا . 2 (5): 270-278 . doi : 10.4161/oxim.2.5.9498 . PMC 2835915. PMID 20716914 .  
  51. ↑ دارشيفيو م، فيليسي س، فاري ر، وآخرون (مارس 2010). "التوافر الحيوي للبوليفينولات: الوضع الراهن والجدل الدائر حوله" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 11 (4): 1321-1342 . doi : 10.3390/ijms11041321 . PMC 2871118. PMID 20480022 .   
  52. ↑ مينين إل آي، ووكر آر، وبينيتو-بيليسيرو سي، وآخرون . (يناير 2005). "مخاطر وسلامة استهلاك البوليفينول" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 81 (1 ملحق): 326S– 329S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.326S . PMID 15640498 .  
  53. ↑ ميغليو سي، تشيافارو إي، فيسكونتي أ، وآخرون (يناير 2008). "تأثير طرق الطهي المختلفة على الخصائص الغذائية والفيزيائية والكيميائية لبعض الخضراوات المختارة" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 56 (1): 139-147 . doi : 10.1021/jf072304b . PMID 18069785 .  
  54. ↑ فريق عمل الجمعية الحسية. الأذواق الأساسية: القابضية. مؤرشف بتاريخ 27 سبتمبر 2013 في أرشيف الإنترنت.
  55. ↑ ليسشيف آي، نوبل إيه سي (يناير 2005). "البوليفينولات: العوامل المؤثرة على خصائصها الحسية وتأثيرها على تفضيلات الأطعمة والمشروبات" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 81 (1 ملحق): 330S– 335S. doi : 10.1093/ajcn/81.1.330S . PMID 15640499 . 
  56. ↑ هوفناغل، جيه سي، وهوفمان، تي (فبراير 2008). "تحديد الإحساس القابض في الفم والمركبات ذات المذاق المر في النبيذ الأحمر باستخدام حاسة الشم". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 56 (4): 1376-1386 . doi : 10.1021/jf073031n . PMID 18193832 . 
  57. ↑ كوري هـ، باساريلي س، سيتو ج، وآخرون . (21 سبتمبر 2018). "دور البوليفينولات في صحة الإنسان وأنظمة الغذاء: مراجعة موجزة" . مجلة فرونتيرز إن نيوتريشن . 5 : 87. doi : 10.3389/fnut.2018.00087 . PMC 6160559. PMID 30298133 .   
  58. ↑ "القيم الغذائية المرجعية للعناصر الغذائية: تقرير موجز" . منشورات الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 14 (12). الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية. 4 سبتمبر 2019. doi : 10.2903/sp.efsa.2017.e15121 .
  59. ↑ "الفيتامينات والمعادن" . هيئة الخدمات الصحية الوطنية في المملكة المتحدة. 3 أغسطس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أغسطس 2022 .
  60. ↑ "الفيتامينات والمعادن" . المكتبة الزراعية الوطنية، وزارة الزراعة الأمريكية. 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أغسطس 2022 .
  61. ↑ "إرشادات للصناعة: وضع العلامات الغذائية؛ ادعاءات المحتوى الغذائي؛ تعريف "عالي الفعالية" وتعريف "مضادات الأكسدة" للاستخدام في ادعاءات المحتوى الغذائي للمكملات الغذائية والأغذية التقليدية؛ دليل امتثال الكيانات الصغيرة" . مركز سلامة الأغذية والتغذية التطبيقية، إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. يوليو 2008. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2013. تم الاطلاع عليه في 2 أكتوبر 2017 .
  62. 1 2 غروس، بول (1 مارس 2009). "أدوار جديدة للبوليفينولات. تقرير من ثلاثة أجزاء حول اللوائح الحالية وحالة العلم" . عالم المغذيات .
  63. ↑ "المادة 13 (5): فلافانولات الكاكاو؛ عوامل تصفية البحث: حالة المطالبة - مُصرَّح بها؛ البحث - فلافانولات" . المفوضية الأوروبية، سجل الاتحاد الأوروبي. 31 مارس 2015. تاريخ الاسترجاع: 27 أغسطس 2022. تساعد فلافانولات الكاكاو في الحفاظ على مرونة الأوعية الدموية، مما يُسهم في تدفق الدم الطبيعي .
  64. ↑ «رأي علمي بشأن تعديل ترخيص الادعاء الصحي المتعلق بمركبات الفلافانول الموجودة في الكاكاو والحفاظ على التوسع الوعائي الطبيعي المعتمد على البطانة، وفقًا للمادة 13(5) من اللائحة (EC) رقم 1924/2006، بناءً على طلب وفقًا للمادة 19 من اللائحة (EC) رقم 1924/2006» . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 12 (5). مايو 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3654 .
  65. ↑ "المادة 13 (1): بوليفينولات الزيتون؛ عوامل تصفية البحث: حالة المطالبة - مُصرَّح بها؛ البحث - بوليفينولات" . المفوضية الأوروبية، سجل الاتحاد الأوروبي. 16 مايو 2012. تاريخ الاسترجاع: 27 أغسطس 2022. تساهم بوليفينولات زيت الزيتون في حماية دهون الدم من الإجهاد التأكسدي .
  66. ↑ «رأي علمي حول إثبات الادعاءات الصحية المتعلقة بالبوليفينولات في الزيتون وحماية جزيئات البروتين الدهني منخفض الكثافة من التلف التأكسدي (ID 1333، 1638، 1639، 1696، 2865)، والحفاظ على تركيزات الكوليسترول النافع في الدم ضمن المعدل الطبيعي (ID 1639)» . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 9 (4): 2033. أبريل 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2033 .
  67. ↑ كونديزو-هويوس إل، غازي سي، بيريز-خيمينيز جيه (2021). "تصميم الأنظمة الغذائية الغنية بالبوليفينول في التجارب السريرية: مراجعة منهجية" . مجلة أبحاث الغذاء الدولية . 149 110655. doi : 10.1016/j.foodres.2021.110655 . hdl : 10261/258758 . PMID 34600657 . 
  68. 1 2 ويليامز آر جيه، سبنسر جيه بي، رايس-إيفانز سي (أبريل 2004). "الفلافونويدات: مضادات أكسدة أم جزيئات إشارة؟". بيولوجيا الطب والجذور الحرة . 36 (7): 838-849 . doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . PMID 15019969 . 
  69. ↑ إردمان، جيه دبليو (2022). " الصحة والتغذية ما وراء العناصر الغذائية الأساسية: تطور مفهوم المواد الفعالة بيولوجيًا لصحة الإنسان" . الجوانب الجزيئية للطب . 89 101116. doi : 10.1016/j.mam.2022.101116 . PMID 35965134. S2CID 251524113 .  
  70. ↑ ييتلي إي إيه، ماكفارلين إيه جيه، غرين-فاينستون إل إس، وآخرون . (يناير 2017). "خيارات لتحديد المدخولات الغذائية المرجعية (DRIs) بناءً على مؤشرات الأمراض المزمنة: تقرير من فريق عمل مشترك برعاية الولايات المتحدة وكندا" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 105 (1): 249S– 285S . doi : 10.3945/ajcn.116.139097 . PMC 5183726. PMID 27927637 .   
  71. ↑ أوناكبويا آي جيه، سبنسر إي إيه، طومسون إم جيه، وآخرون (2014). "تأثير حمض الكلوروجينيك على ضغط الدم: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب السريرية العشوائية" . مجلة ارتفاع ضغط الدم البشري . 29 (2): 77-81 . doi : 10.1038/jhh.2014.46 . ISSN 0950-9240 . PMID 24943289. S2CID 2881228 .    
  72. ↑ ريد ك، فاكلر ب، ستوكس ن ب، وآخرون (مجموعة كوكرين لارتفاع ضغط الدم) (أبريل 2017). " تأثير الكاكاو على ضغط الدم" . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 4 (5) CD008893. doi : 10.1002/14651858.CD008893.pub3 . PMC 6478304. PMID 28439881 .   
  73. ↑ رامان جي، أفيندانو إي إي، تشين إس، وآخرون . (نوفمبر 2019). "تناول الفلافان-3-أولات في النظام الغذائي وصحة القلب والأيض: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب العشوائية ودراسات الأتراب المستقبلية" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 110 (5): 1067-1078 . doi : 10.1093/ajcn/ nqz178 . PMC 6821550. PMID 31504087 .   
  74. 1 2 ناشفاك إس إم، مرادي إس، أنجوم-شؤى جيه، وآخرون . (سبتمبر 2019). "فول الصويا، وإيزوفلافونات الصويا، وتناول البروتين وعلاقتها بالوفيات الناجمة عن جميع الأسباب، والسرطانات، وأمراض القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية وتحليل تلوي للاستجابة للجرعة لدراسات الأتراب المستقبلية". مجلة أكاديمية التغذية وعلم التغذية . 119 (9): 1483-1500.e17. doi : 10.1016/j.jand.2019.04.011 . ISSN 2212-2672 . PMID 31278047. S2CID 195812592 .    
  75. ↑ ترافيكا ن، دي كونها ن م، ناوموفسكي ن، وآخرون (مارس 2020). "تأثير تناول التوت الأزرق على الأداء المعرفي والمزاج: مراجعة منهجية للتجارب المعشاة ذات الشواهد" ( ملف PDF) . الدماغ والسلوك والمناعة . 85 : 96-105 . doi : 10.1016/j.bbi.2019.04.001 . PMID 30999017. S2CID 113408091 .   
  76. ↑ ماركس وآخرون (يونيو 2018). "تأثير مكملات الريسفيراترول على الأداء المعرفي والمزاج لدى البالغين: مراجعة منهجية للأدبيات وتحليل تجميعي للتجارب المعشاة ذات الشواهد" . مراجعات التغذية . 76 (6): 432-443 . doi : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . PMID 29596658 .  
  77. ↑ لجنة سمية المواد الكيميائية في الأغذية والمنتجات الاستهلاكية والبيئة (2003). "الإستروجينات النباتية والصحة" (ملف PDF) .
  78. ↑ "تقييم المخاطر للنساء في فترة ما قبل انقطاع الطمث وما بعده اللواتي يتناولن مكملات غذائية تحتوي على إيزوفلافونات معزولة" . الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية. 21 أكتوبر 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 أغسطس 2022 .
  79. 1 2 3 4 "ديوسمين" . المخدرات.كوم. 1 يناير 2019 . تم الاسترجاع في 7 نوفمبر 2019 .
  80. ↑ "Vasculera – diosmiplex tablet" . dailymed.nlm.nih.gov . المعاهد الوطنية للصحة. 26 أبريل 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 نوفمبر 2019 .
  81. ↑ ديل ريو د، رودريغيز-ماتوس أ، سبنسر جيه بي، وآخرون . (مايو 2013). "المركبات الفينولية (المتعددة) الغذائية في صحة الإنسان: التركيب، والتوافر الحيوي، ودليل على التأثيرات الوقائية ضد الأمراض المزمنة" . مضادات الأكسدة وإشارات الأكسدة والاختزال . 18 (14): 1818-1892 . doi : 10.1089/ ars.2012.4581 . PMC 3619154. PMID 22794138 .   
  82. ↑ كاتالكايا جي، فينيما ك، لوتشيني إل، وآخرون (2020). "تفاعل البوليفينولات الغذائية مع الميكروبات المعوية: استقلاب البوليفينولات الميكروبي، وتأثيرها على الميكروبات المعوية، وآثارها على صحة المضيف" . مجلة فود فرونتيرز . 1 (2): 109-133 . doi : 10.1002/fft2.25 . hdl : 10807/157865 . S2CID 225656010 .  
  83. 1 2 ديفيز، ن.م.، يانيز، ج.أ. (2013). "الفلافونويدات والتفاعلات الدوائية". في ديفيز، ن.م.، يانيز، ج.أ. (محرران). حركية الفلافونويدات الدوائية: طرق التحليل، والحركية الدوائية قبل السريرية والسريرية، والسلامة، وعلم السموم . هوبوكين، نيو جيرسي: وايلي. ISBN 978-1-118-35440-7. OCLC 820665797 . 
  84. ↑ Jaeger A, Wälti M, Neftel K (1988). "الآثار الجانبية للفلافونويدات في الممارسة الطبية". التقدم في البحوث السريرية والبيولوجية . 280 : 379-394 . PMID 2971975 . 
  85. ↑ تقرير SACN عن الحديد والصحة (ملف PDF) . مكتب القرطاسية. 2010. الصفحات 65، 68، 70، 73، 74. ISBN  978-0-11-706992-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 سبتمبر 2024 .
  86. ↑ "تقييم فقر الدم الناتج عن نقص الحديد والوقاية منه ومكافحته: دليل لمديري البرامج" (ملف PDF) . منظمة الصحة العالمية. 2001. تم الاطلاع عليه في 3 سبتمبر 2024 .
  87. ↑ «توصيات للوقاية من نقص الحديد ومكافحته في الولايات المتحدة» . MMWR . 47 (RR-3). مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 3 أبريل 1998. تم الاطلاع عليه في 3 سبتمبر 2024 .
  88. ↑ تقرير اللجنة الاستشارية العلمية المعنية بالحديد والصحة (ملف PDF) . مكتب القرطاسية. 2010. ص 74. ISBN  978-0-11-706992-3أجرت العديد من الدراسات المقطعية بحثًا في العلاقة بين إجمالي تناول الحديد الغذائي والعوامل الغذائية المؤثرة على امتصاص الحديد وتأثيرها على المؤشرات الحيوية لحالة الحديد... وتعاني هذه الدراسات من عدة قيود... وقد كانت نتائج الدراسات المقطعية التي تقيّم تأثيرات إجمالي تناول الحديد وحمض الأسكوربيك والكالسيوم والبوليفينولات غير متسقة...
  89. ↑ يونس م، أجيت ب، أغيلار ف، وآخرون (أبريل 2018). "الرأي العلمي حول سلامة الكاتيكينات الموجودة في الشاي الأخضر" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 16 (4): e05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618. PMID 32625874 .   
  90. ↑ لجنة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعنية بالمواد المضافة للأغذية ومصادر المغذيات المضافة إلى الأغذية (1 سبتمبر 2010). "رأي علمي حول إعادة تقييم الكركمين (E 100) كمادة مضافة للأغذية" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 8 (9). doi : 10.2903/j.efsa.2010.1679 .