حمض الكافيين

حمض الكافيين مركب عضوي صيغته _{الكيميائية} ( HO) _{₂C₆H₃CH =} CHCO₂H _. يلعب دورًا محوريًا في التخلص من أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS) المتولدة في استقلاب الطاقة. كما أنه مسؤول عن الحفاظ على مستويات أكسيد النيتريك (NO) الطبيعية داخل الخلايا . حمض الكافيين مركب كيميائي صلب أصفر اللون، يُصنف بنيويًا ضمن أحماض الهيدروكسي سيناميك ، ويتكون جزيئه من مجموعات وظيفية فينولية وأكريليكية . يوجد حمض الكافيين في جميع النباتات كوسيط في التخليق الحيوي للّجنين ، وهو كربوهيدرات معقد طبيعي يُمثل المكونات الرئيسية للكتلة الحيوية ومخلفاتها. ^{[ 2 ]} لا يرتبط حمض الكافيين كيميائيًا بالكافيين ؛ وإنما يُعزى الاسم المشترك إلى وجوده في القهوة .

يمكن العثور على حمض الكافيين في لحاء نبات الأوكالبتوس الكروي ^{[ 3 ]} ، وحبوب الشعير Hordeum vulgare ، وعشب Dipsacus asperoides . ^{[ 4 ]} ويمكن العثور عليه أيضًا في سرخس المياه العذبة سالفينيا موليستا ^{[ 5 ]} وفي فطر Phellinus linteus . ^{[ 6 ]}

حمض 3- O- كافويلشيكيميك ( حمض داكتيليفريك ) ونظائره، هي ركائز إنزيمية للتسمير موجودة في ثمار التمر ( Phoenix dactylifera ). ^{[ 22 ]}

يمتلك حمض الكافيين مجموعة متنوعة من التأثيرات الدوائية المحتملة في الدراسات المختبرية وفي النماذج الحيوانية، وقد تم إثبات تأثيره المثبط على تكاثر الخلايا السرطانية من خلال آلية الأكسدة في سلالة خلايا ساركوما ليفية بشرية HT-1080 . ^{[ 23 ]}

حمض الكافيين مضاد للأكسدة في المختبر وفي الجسم الحي . ^{[ 16 ]} كما يُظهر حمض الكافيين نشاطًا مُعدِّلًا للمناعة ومضادًا للالتهابات . وقد تفوّق حمض الكافيين على مضادات الأكسدة الأخرى، حيث خفّض إنتاج الأفلاتوكسين بأكثر من 95%. تُعدّ هذه الدراسات الأولى التي تُظهر أن الإجهاد التأكسدي الذي قد يُحفّز أو يزيد من إنتاج الأفلاتوكسين الناتج عن فطر الرشاشية الصفراء، يُمكن كبحه بواسطة حمض الكافيين. وهذا يفتح المجال لاستخدامه كمبيد فطري طبيعي عن طريق تزويد الأشجار بمضادات الأكسدة. ^{[ 24 ]}

أظهرت الدراسات التي تناولت قدرة حمض الكافيين على التسبب بالسرطان نتائج متباينة. فقد أشارت بعض الدراسات إلى أنه يثبط عملية التسرطن ، بينما أظهرت تجارب أخرى تأثيرات مسرطنة. ^{[ 25 ]} وقد تسبب تناول جرعات عالية من حمض الكافيين عن طريق الفم في الفئران بظهور أورام حليمية في المعدة . ^{[ 25 ]} وفي الدراسة نفسها، أظهرت جرعات عالية من مضادات الأكسدة مجتمعة، بما في ذلك حمض الكافيين، انخفاضًا ملحوظًا في نمو أورام القولون لدى الفئران نفسها. ولم يُلاحظ أي تأثير يُذكر في غير ذلك. يُدرج حمض الكافيين في بعض صحائف بيانات المخاطر كمادة مسرطنة محتملة، ^{[ 26 ]} كما صنفته الوكالة الدولية لأبحاث السرطان ضمن المجموعة 2B من المواد المسرطنة ("مادة يُحتمل أن تكون مسرطنة للإنسان"). ^{[ 27 ]} وتشير بيانات أحدث إلى أن البكتيريا الموجودة في أمعاء الفئران قد تُغير من تكوين نواتج أيض حمض الكافيين. ^{[ 28 ] [ 29 ]} باستثناء كون حمض الكافيين مضادًا للثيامين (عامل مضاد للثيامين)، لم تُسجّل أي آثار ضارة معروفة لحمض الكافيين على البشر. كما أن العلاج بحمض الكافيين يُخفف من أعراض المرض الناجمة عن الليبوبوليسكاريد (LPS) في الحيوانات التجريبية عن طريق خفض مستويات السيتوكينات في كل من المحيط والمركز، بالإضافة إلى تقليل الإجهاد التأكسدي الناجم عن الليبوبوليسكاريد. ^{[ 30 ]}

قد يكون حمض الكافيين هو المكون النشط في الكافينول ، وهو مُظهِر صور فوتوغرافية بالأبيض والأسود يُحضَّر منزليًا من القهوة سريعة التحضير . ^{[ 31 ]} وتتشابه آلية التظهير الكيميائية مع آلية الكاتيكول أو البيروجالول . ^{[ 32 ]}

كما يُستخدم كمادة أساسية في تحليلات مطياف الكتلة MALDI . ^{[ 33 ]}

المتماكبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتنتمي إلى عائلة أحماض الهيدروكسي سيناميك هي:

• حمض السمن (حمض 2،4-ثنائي هيدروكسي سيناميك)
• حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سيناميك
• حمض 2،5-ثنائي هيدروكسي سيناميك