بروبيونات التستوستيرون

بروبيونات التستوستيرون ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري تيستوفيرون وغيره، هو دواء أندروجيني وستيرويد بنائي يُستخدم بشكل رئيسي لعلاج انخفاض مستويات التستوستيرون لدى الرجال . ^{[ 4 ] [ 1 ] [ 5 ]} كما يُستخدم أيضًا لعلاج سرطان الثدي لدى النساء. ^{[ 6 ]} يُعطى عن طريق الحقن العضلي عادةً مرة كل يومين إلى ثلاثة أيام. ^{[ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]}

تشمل الآثار الجانبية لبروبيونات التستوستيرون أعراض التذكير مثل حب الشباب ، وزيادة نمو الشعر ، وتغيرات الصوت ، وزيادة الرغبة الجنسية . ^{[ 5 ]} ومن المعروف أيضًا أن مكملات التستوستيرون تقلل من عتبة السلوك العدواني لدى الرجال. ^{[ 9 ]} هذا الدواء هو أندروجين اصطناعي وستيرويد بنائي ، وبالتالي فهو منبه لمستقبلات الأندروجين (AR)، وهو الهدف البيولوجي للأندروجينات مثل التستوستيرون وثنائي هيدروتستوستيرون (DHT). ^{[ 10 ] [ 5 ]} له تأثيرات أندروجينية قوية وتأثيرات بنائية متوسطة ، مما يجعله مفيدًا في إحداث التذكير ومناسبًا للعلاج التعويضي بالأندروجين . ^{[ 5 ]} بروبيونات التستوستيرون هو إستر التستوستيرون ودواء أولي قصير المفعول نسبيًا للتستوستيرون في الجسم. ^{[ 7 ] [ 4 ] [ 1 ]} لهذا السبب، يُعتبر شكلاً طبيعيًا ومطابقًا بيولوجيًا للتستوستيرون . ^{[ 11 ]}

اكتُشف بروبيونات التستوستيرون عام 1936، وطُرح للاستخدام الطبي عام 1937. ^{[ 12 ] [ 4 ]} وكان أول إستر للتستوستيرون يُسوّق، وشكّل الشكل الرئيسي للتستوستيرون المستخدم في الطب حتى عام 1960 تقريبًا. ^{[ 4 ] [ 5 ]} أدى طرح إسترات التستوستيرون طويلة المفعول، مثل إينانثات التستوستيرون ، وسيبيونات التستوستيرون ، وأنديكانوات التستوستيرون ، بدءًا من خمسينيات القرن الماضي، إلى استبدال بروبيونات التستوستيرون في الغالب. ^{[ 4 ] [ 5 ]} ولذلك، نادرًا ما يُستخدم اليوم. ^{[ 5 ] [ 13 ]} بالإضافة إلى استخدامه الطبي، يُستخدم بروبيونات التستوستيرون لتحسين البنية الجسدية والأداء . ^{[ 5 ]} يُعدّ هذا الدواء مادة خاضعة للرقابة في العديد من البلدان، وبالتالي فإن استخدامه لغير الأغراض الطبية غير مشروع عمومًا. ^{[ 5 ]}

يُستخدم بروبيونات التستوستيرون بشكل أساسي في العلاج التعويضي بالأندروجين . وهو معتمد تحديدًا لعلاج قصور الغدد التناسلية لدى الرجال، وسرطان الثدي ، وانخفاض الرغبة الجنسية ، وتأخر البلوغ لدى الأولاد، وأعراض انقطاع الطمث . ^{[ 14 ]}

تشمل الآثار الجانبية لبروبيونات التستوستيرون التذكير من بين أمور أخرى. ^{[ 5 ]}

غالباً ما يكون حقن بروبيونات التستوستيرون مؤلماً، ويعزى ذلك إلى سلسلة الإستر القصيرة الخاصة به. ^{[ 5 ]}

بروبيونات التستوستيرون، أو بروبانوات التستوستيرون 17β، هو ستيرويد أندروستان اصطناعي ومشتق من التستوستيرون . ^{[ 18 ] [ 19 ]} وهو إستر أندروجيني ؛ تحديدًا ^، هو إستر بروبيونات التستوستيرون C17β (بروبانوات) . ^{[ 18 ]} [ ^{19 ]}

• v
• ت
• هـ

الخصائص البنيوية لإسترات التستوستيرون الرئيسية

الأندروجين	بناء	إستر				الوزن الجزيئي النسبي	المحتوى النسبي T ب	logP c
		المنصب(المناصب)	نصف (أو نصفين)	يكتب	الطول أ
التستوستيرون		–	–	–	–	1.00	1.00	3.0–3.4
بروبيونات التستوستيرون		C17β	حمض البروبانويك	الأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة	3	1.19	0.84	3.7–4.9
إيزوبوتيرات التستوستيرون		C17β	حمض الأيزوبيوتيريك	الأحماض الدهنية المتفرعة السلسلة	– (~3)	1.24	0.80	4.9–5.3
إيزوكابروات التستوستيرون		C17β	حمض الأيزوهكسانويك	الأحماض الدهنية المتفرعة السلسلة	– (~5)	1.34	0.75	4.4–6.3
كابروات التستوستيرون		C17β	حمض الهكسانويك	الأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة	6	1.35	0.75	5.8–6.5
فينيل بروبيونات التستوستيرون		C17β	حمض فينيل بروبانويك	الأحماض الدهنية العطرية	– (~6)	1.46	0.69	5.8–6.5
سيبيونات التستوستيرون		C17β	حمض السيكلوبنتيل بروبانويك	حمض الكربوكسيل الحلقي	– (~6)	1.43	0.70	5.1–7.0
إينانثات التستوستيرون		C17β	حمض الهيبتانويك	الأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة	7	1.39	0.72	3.6–7.0
ديكانوات التستوستيرون		C17β	حمض الديكانويك	الأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة	10	1.53	0.65	6.3–8.6
أنديكانوات التستوستيرون		C17β	حمض الأنديكانويك	الأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة	11	1.58	0.63	6.7–9.2
حمض التستوستيرون البوسيكلات د		C17β	حمض بيوسايكليك هـ	حمض الكربوكسيل الحلقي	– (~9)	1.58	0.63	7.9–8.5
الحواشي: أ = طول سلسلة الإستر بذرات الكربون للأحماض الدهنية ذات السلسلة المستقيمة، أو الطول التقريبي لسلسلة الإستر بذرات الكربون للأحماض الدهنية العطرية أو الحلقية . ب = المحتوى النسبي للتستوستيرون بالوزن (أي، الفعالية الأندروجينية / البنائية النسبية ). ج = معامل التوزيع التجريبي أو المتوقع بين الأوكتانول والماء (أي، محبة الدهون / كراهية الماء ). تم استرجاعه من PubChem و ChemSpider و DrugBank . د = لم يُسوّق قط. هـ = حمض حلقي = حمض ترانس -4-بيوتيل سيكلوهكسان-1-كربوكسيليك. المصادر: انظر المقالات الفردية.

تم تصنيع إسترات التستوستيرون لأول مرة عام 1936، ووُجد أنها تتمتع بفعالية محسّنة بشكل كبير مقارنةً بالتستوستيرون. ^{[ 12 ]} من بين الإسترات المصنعة، كان بروبيونات التستوستيرون هو الأكثر فعالية، ولهذا السبب، تم اختياره لمزيد من التطوير، ثم تم تسويقه لاحقًا. ^{[ 12 ]} تم طرح بروبيونات التستوستيرون في عام 1937 من قبل شركة شيرينغ إيه جي في ألمانيا تحت الاسم التجاري تيستوفايرون. ^{[ 5 ]} كان أول شكل متوفر تجاريًا من التستوستيرون، وأول إستر للتستوستيرون يتم طرحه. ^{[ 4 ] [ 20 ]} كان هذا الدواء هو الشكل الرئيسي للتستوستيرون المستخدم طبيًا قبل عام 1960. ^{[ 5 ]} تم طرح أقراص بروبيونات التستوستيرون الفموية للاستخدام الطبي في منتصف إلى أواخر الأربعينيات من القرن العشرين تحت الاسم التجاري أوريتون بوكال تابلتس. ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]} قامت شركة سيبا بتسويق معلق مائي من بروبيونات التستوستيرون بحلول عام 1950. ^{[ 24 ]} في خمسينيات القرن العشرين، تم طرح إسترات التستوستيرون طويلة المفعول، مثل إينانثات التستوستيرون وسيبيونات التستوستيرون، وحلت محل بروبيونات التستوستيرون. ^{[ 4 ]} على الرغم من ندرة استخدامها في الوقت الحاضر نظرًا لقصر مدة تأثيرها، ^{[ 13 ]} إلا أن بروبيونات التستوستيرون لا تزال متاحة طبيًا. ^{[ 5 ]}