الأنيثول

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الأنيثول (المعروف أيضًا باسم كافور اليانسون ) [ 1 ] مركب عضوي يُستخدم على نطاق واسع كمادة مُنكّهة . وهو مشتق من مركب الأليل بنزين العطري ، ويوجد بكثرة في الزيوت العطرية للنباتات. ينتمي الأنيثول إلى فئة مركبات فينيل بروبانويد العضوية. يُساهم الأنيثول بشكل كبير في رائحة ونكهة اليانسون والشمر (كلاهما من الفصيلة الخيمية ) ، واليانسون الآسي ( من الفصيلة الآسية )، والعرقسوس ( من الفصيلة البقولية )، وأزهار الماغنوليا، واليانسون النجمي (من الفصيلة الشيزاندراسية ). يرتبط الأنيثول ارتباطًا وثيقًا بنظيره الإستراغول ، الموجود بكثرة في الطرخون ( من الفصيلة النجمية ) والريحان ( من الفصيلة الشفوية )، وله نكهة تُشبه اليانسون. وهو سائل عديم اللون، عطري، وقليل التطاير. [ 2 ] الأنيثول قليل الذوبان في الماء، ولكنه يذوب بدرجة عالية في الإيثانول . هذه الخاصية تجعل بعض أنواع المشروبات الكحولية بنكهة اليانسون عكرة عند تخفيفها بالماء؛ وهذا ما يُعرف بتأثير الأوزو .

الهيكل والإنتاج

الأنيثول هو إيثر عطري غير مشبع ، يرتبط باللجنولات . يوجد الأنيثول في شكل متصاوغين : سيس وترانس (انظر أيضًا رمز E - Z )، حيث تكون الرابطة المزدوجة خارج الحلقة. المتصاوغ الأكثر وفرة، والمفضل استخدامه، هو متصاوغ ترانس أو E. [ 3 ]

بشكل عام، يُعتبر الأنيثول مرادفًا للأنيثول المتحول (trans -anethole)، وهو المنتج النباتي المعروف. مع ذلك، قد يحتوي الأنيثول المُصنّع كيميائيًا، أو المُعرّض للأشعة فوق البنفسجية، على كميات كبيرة من الأنيثول السيس (cis -anethole)، وهو سام. ويُستخدم وجوده في الأنيثول الطبيعي كمؤشر على فساده.

ومثل المركبات ذات الصلة، فإن الأنيثول قليل الذوبان في الماء. تاريخياً، استُخدمت هذه الخاصية للكشف عن الغش في العينات. [ 4 ]

يُستخلص معظم الأنيثول من مستخلصات شبيهة بالتربنتين من الأشجار. [ 2 ] [ 5 ] ويمكن أيضاً عزل الأنيثول من الزيوت العطرية، إلا أن أهميته التجارية محدودة. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

زيت عطريإنتاج عالميترانس -أنيثول
اليانسون8 أطنان (1999)95%
اليانسون النجمي400 طن (1999)، معظمها من الصين87%
الشمر25 طنًا (1999)، معظمها من إسبانيا70%

تُعدّ شركة بانوري للكيماويات المحدودة، الكائنة في بهيوادي، راجستان، الهند، حاليًا الشركة الرائدة في تصنيع الأنيثول. ويتم تحضيره تجاريًا من 4-ميثوكسي بروبيونفينون ، [ 3 ] [ 9 ] والذي يُحضّر بدوره من الأنيسول . [ 2 ]

الاستخدامات

توابل

الأنيثول مادة حلوة المذاق بشكل ملحوظ ، إذ تفوق حلاوتها حلاوة السكر بثلاث عشرة مرة . ويُعتبر مذاقها مستساغاً لدى الكثيرين حتى عند تركيزاتها العالية. تُستخدم الأنيثول في مشروبات كحولية مثل الأوزو والراكي واليانسون والأفسنت ، وغيرها. كما تُستخدم في التوابل والحلويات، مثل خبز الزنجبيل الألماني (ليبنكوشن) ، ومنتجات العناية بالفم، وبكميات قليلة في نكهات التوت الطبيعية . [ 7 ]

مادة أولية لمركبات أخرى

نظرًا لقدرتها على استقلاب الأنيثول إلى عدة مركبات كيميائية عطرية ، تُعدّ بعض البكتيريا مرشحةً للاستخدام في التحويل الحيوي التجاري للأنيثول إلى مواد ذات قيمة أعلى. [ 10 ] تشمل السلالات البكتيرية القادرة على استخدام الأنيثول المتحول كمصدر وحيد للكربون JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [ 11 ] وTA13 ( Arthrobacter aurescens ). [ 10 ]

بحث

النشاط المضاد للميكروبات والفطريات

يتمتع الأنيثول بخصائص قوية مضادة للميكروبات ، ضد البكتيريا والخمائر والفطريات . [ 12 ] تشمل الخصائص المضادة للبكتيريا المذكورة تأثيرًا مثبطًا ومبيدًا للبكتيريا ضد السالمونيلا المعوية [ 13 ] ، ولكن ليس عند استخدامه ضد السالمونيلا عن طريق التبخير . [ 14 ] تشمل الفعالية المضادة للفطريات زيادة فعالية بعض المواد الكيميائية النباتية الأخرى (مثل البوليغوديال ) ضد الخميرة الجعوية والمبيضات البيضاء ؛ [ 15 ]

في المختبر ، يمتلك الأنيثول تأثيرًا مضادًا للديدان على بيض ويرقات دودة الأمعاء Haemonchus contortus التي تصيب الأغنام . [ 16 ] كما يمتلك الأنيثول نشاطًا مبيدًا للديدان ضد دودة النبات Meloidogyne javanica في المختبر وفي أصص شتلات الخيار . [ 17 ]

النشاط المبيد للحشرات

يُعد الأنيثول أيضًا مبيدًا حشريًا واعدًا. تتمتع العديد من الزيوت العطرية التي تتكون في معظمها من الأنيثول بفعالية مبيدة للحشرات ضد يرقات بعوضة Ochlerotatus caspius [ 18 ] وبعوضة Aedes aegypti [ 19 ] [ 20 ] . وبالمثل ، يُعد الأنيثول نفسه فعالًا ضد ذباب الفطر Lycoriella ingenua ( من عائلة Sciaridae ) [ 21 ] وعث العفن Tyrophagus putrescentiae [ 22 ] . ضد العث، يُعد الأنيثول مبيدًا حشريًا أكثر فعالية بقليل من DEET ، لكن الأنيسالدهيد ، وهو مركب طبيعي ذو صلة يوجد مع الأنيثول في العديد من الزيوت العطرية، أكثر فعالية بـ 14 مرة [ 22 ] . وتكون فعالية الأنيثول كمبيد حشري أكبر عند استخدامه كمبيد تبخيري مقارنةً باستخدامه كمبيد موضعي. تعتبر الشبكة فعالة للغاية كمبيد تبخير ضد الصرصور الألماني Blattella germanica [ 23 ] وضد الحشرات البالغة من الخنافس Sitophilus oryzae و Callosobruchus chinensis وخنفساء Lasioderma serricorne . [ 24 ]

بالإضافة إلى كونه مبيدًا للحشرات، يعتبر الأنيثول طاردًا فعالًا للحشرات ضد البعوض. [ 25 ]

تأثير الأوزو

يؤدي تخفيف الأفسنتين بالماء إلى تكوين مستحلب دقيق تلقائي ( تأثير الأوزو ).

يُعدّ الأنيثول مسؤولاً عن " تأثير الأوزو " (أو "تأثير التعكّر")، وهو التكوّن التلقائي لمستحلب دقيق [ 26 ] [ 27 ] الذي يُضفي على العديد من المشروبات الكحولية التي تحتوي على الأنيثول والماء مظهرها العكر. [ 28 ] لهذا المستحلب الدقيق التلقائي العديد من التطبيقات التجارية المحتملة في صناعات الأغذية والأدوية. [ 29 ]

مادة أولية للمخدرات غير المشروعة

الأنيثول مادة كيميائية رخيصة الثمن تُعدّ طليعةً لباراميثوكسي أمفيتامين (PMA)، [ 30 ] وتُستخدم في تصنيعه السري. [ 31 ] يوجد الأنيثول في الزيت العطري المستخلص من نبات الغوارانا ، والذي يُعزى تأثيره النفسي عادةً إلى محتواه من الكافيين. يؤدي غياب PMA أو أي مشتق آخر معروف من الأنيثول ذي التأثير النفسي في بول الإنسان بعد تناول الغوارانا إلى استنتاج مفاده أن أي تأثير نفسي للغوارانا لا يعود إلى مستقلبات الأنيثول الأمينية. [ 32 ]

يوجد الأنيثول أيضًا في الأفسنتين ، وهو مشروب كحولي ذو سمعة بتأثيراته النفسية ؛ ومع ذلك، تُعزى هذه التأثيرات إلى الإيثانول . [ 33 ] (انظر أيضًا الثوجون ، وثنائي ثيون الأنيثول (ADT)، وثلاثي ثيون الأنيثول (ATT).)

الإستروجين والبرولاكتين

يمتلك الأنيثول نشاطًا إستروجينيًا . [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] وقد وُجد أنه يزيد بشكل ملحوظ من وزن الرحم لدى إناث الجرذان غير البالغة. [ 37 ]

وُجد أن الشمر، الذي يحتوي على الأنيثول، له تأثير مدر للحليب في الحيوانات. يشبه الأنيثول في تركيبه الكيميائي الكاتيكولامينات مثل الدوبامين ، وقد يحل محل الدوبامين من مستقبلاته، وبالتالي يحفز إفراز البرولاكتين ، وهو ما قد يكون مسؤولاً عن تأثيراته المدرة للحليب. [ 38 ]

أمان

في الولايات المتحدة الأمريكية، يُعتبر الأنيثول مادة آمنة بشكل عام (GRAS). بعد فترة توقف بسبب مخاوف تتعلق بالسلامة، أكدت جمعية مصنعي النكهات والمستخلصات (FEMA) مجددًا تصنيف الأنيثول كمادة آمنة بشكل عام. [ 39 ] وقد أُبلغ عن مخاوف تتعلق بسمية الكبد واحتمالية وجود نشاط مسرطن في الفئران . [ 40 ] ويرتبط الأنيثول بزيادة طفيفة في سرطان الكبد لدى الفئران، [ 40 ] على الرغم من أن الأدلة شحيحة وتُعتبر عمومًا دليلًا على أن الأنيثول ليس مادة مسرطنة . [ 40 ] [ 41 ] وقد وجد تقييم للأنيثول أجرته اللجنة المشتركة للخبراء المعنية بالمواد المضافة للأغذية التابعة لمنظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية (JECFA) أن من أبرز خصائصه الدوائية تقليل النشاط الحركي، وخفض درجة حرارة الجسم ، بالإضافة إلى تأثيرات منومة ومسكنة ومضادة للاختلاج . [ 42 ] خلص تقييم لاحق أجرته لجنة الخبراء المشتركة المعنية بالمواد المضافة إلى الأغذية (JECFA) إلى وجود بعض الأسباب للقلق بشأن احتمالية التسبب بالسرطان ، ولكن لا توجد حاليًا بيانات كافية لدعم هذا الادعاء. [ 43 ] في الوقت الحالي، خلصت لجنة الخبراء المشتركة المعنية بالمواد المضافة إلى الأغذية (JECFA) إلى أن الأنيثول "لا يشكل أي خطر على السلامة عند مستويات الاستهلاك الحالية عند استخدامه كعامل منكه". [ 44 ]

بكميات كبيرة، يعتبر الأنيثول ساماً قليلاً وقد يعمل كمادة مهيجة. [ 45 ]

تاريخ

كان استخلاص الزيت من اليانسون والشمر معروفًا منذ عصر النهضة على يد الكيميائي الألماني هيرونيموس برونشويغ ( حوالي 1450 - حوالي 1512 )، وعالم النبات الألماني آدم لونيسر (1528-1586)، والطبيب الألماني فاليريوس كوردوس (1515-1544)، وغيرهم. [ 46 ] أُجريت أول دراسة كيميائية على الأنيثول على يد الكيميائي السويسري نيكولا تيودور دي سوسير عام 1820. [ 47 ] وفي عام 1832، حدد الكيميائي الفرنسي جان بابتيست دوماس أن المكونات القابلة للتبلور في زيت اليانسون وزيت الشمر متطابقة، وحدد الصيغة التجريبية للأنيثول. [ 48 ] ​​في عام 1845، صاغ الكيميائي الفرنسي شارل جيرهاردت مصطلح الأنيثول - من الكلمتين اللاتينيتين anethum (يانسون) + oleum (زيت) - للإشارة إلى المركب الأساسي الذي اشتُقت منه عائلة من المركبات ذات الصلة. [ 49 ] على الرغم من أن الكيميائي الألماني إميل إرلنماير اقترح التركيب الجزيئي الصحيح للأنيثول في عام 1866، [ 50 ] إلا أنه لم يُعتمد هذا التركيب كتركيب صحيح إلا في عام 1872. [ 46 ] 

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "تعريف ومعنى الكافور واليانسون | قاموس كولينز الإنجليزي" . 13 فبراير 2020.
  2. 1 2 3 فالبوش، كارل جورج؛ هامرشميت، فرانز جوزيف؛ بانتن، يوهانس؛ بيكنهاجن، فيلهلم؛ شاتكوفسكي، ديتمار؛ باور، كورت. جاربي دوروثيا. سوربورج، هورست. "النكهات والعطور". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a11_141 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. 1 2 تشانغ، هونغوي؛ ليم، كاندي لي-فين؛ زاكي، محمد؛ جاينيك، ستيفان؛ تشواه، جايك خوان (2018). "محفز ثنائي الوظيفة لتفاعل ميروين-بوندورف-فيرلي المتسلسل ونزع الماء من 4′-ميثوكسي بروبيونفينون إلى أنيثول" . ChemSusChem . 11 ( 17): 3007-3017 . Bibcode : 2018ChSCh..11.3007Z . doi : 10.1002/cssc.201801340 . ISSN 1864-564X . PMID 29927044. S2CID 49342669 .   
  4. ↑ والدبوت، س. (1920). "الزيوت العطرية" . ملخصات كيميائية . 14 (17): 3753-3755 .
  5. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 4902850 ، ديفيس، كاري ب.، "تنقية الأنيثول بالتبلور"، صدرت في 20 فبراير 1990 
  6. ↑ تشوبرا، ر.ن.؛ تشوبرا، إ.س.؛ هاندا، ك.ل.؛ كابور، ل.د. (1958). أدوية تشوبرا المحلية في الهند ( الطبعة الثانية). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 178-179 . ISBN   978-81-85086-80-4.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  7. 1 2 آشورست، فيليب ر. (1999). منكهات الطعام . سبرينغر. ص 460. ISBN  978-0-8342-1621-1.
  8. ↑ بودسغارد، بي آر؛ لين، إن آر؛ وولترز، كيو تي (2016). " استخلاص الأنيثول من بذور الشمر باستخدام ثاني أكسيد الكربون السائل وتوصيفه بالرنين المغناطيسي النووي: مختبر الكيمياء العامة". مجلة التعليم الكيميائي . 93 (2): 397-400 . Bibcode : 2016JChEd..93..397B . doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00689 .
  9. ↑ تشانغ، هونغوي؛ كويك، زان جيانغ؛ جاينيك، ستيفان؛ تشواه، جايك-خوان (2021-08-01). "تأثيرات كراهية الماء والمذيب المساعد على تفاعلات اختزال/تجفيف ميروين-بوندورف-فيرلي المتسلسلة على محفزات الزيوليت الزركونيوم" . مجلة التحفيز . 400 : 50-61 . doi : 10.1016/j.jcat.2021.05.011 . ISSN 0021-9517 . S2CID 236342527 .  
  10. شيموني ، إي؛ باسوف، تي؛ رافيد، يو؛ شوهام، واي. (2002). " مسار تحلل الأنيثول العابر في نوع من بكتيريا أرثروباكتر " . مجلة الكيمياء البيولوجية . 277 (14): 11866-11872 . doi : 10.1074/jbc.M109593200 . PMID 11805095 . 
  11. ↑ ريو، ج.؛ سيو، ج.؛ لي، ي.؛ ليم، ي.؛ آهن، ج.هـ.؛ هور، هـ.ج. (2005). "تحديد مشتقات سين- وأنتي - أنيثول -2،3-إيبوكسيد في استقلاب ترانس -أنيثول بواسطة بكتيريا Pseudomonas putida JYR-1 المعزولة حديثًا". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 53 (15): 5954-5958 . Bibcode : 2005JAFC...53.5954R . doi : 10.1021/jf040445x . PMID 16028980 . 
  12. ↑ دي، م.؛ دي، أ.ك.؛ سين، ب.؛ بانيرجي، أ.ب. (2002). "الخصائص المضادة للميكروبات لليانسون النجمي ( Illicium verum Hook. f.)". أبحاث العلاج بالنباتات . 16 (1): 94-95 . doi : 10.1002/ptr.989 . PMID 11807977. S2CID 27196549 .  
  13. ↑ كوبو، إي.؛ فوجيتا، ك. (2001). "عوامل مضادة للسالمونيلا طبيعية المنشأ ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 49 (12): 5750-5754 . Bibcode : 2001JAFC...49.5750K . doi : 10.1021/jf010728e . PMID 11743758 . 
  14. ↑ وايسينجر، دبليو آر؛ ماكواترز، كيه إتش؛ بيوشات، إل آر (أبريل 2001). "تقييم المعالجات الكيميائية المتطايرة من حيث فتكها بالسالمونيلا على بذور وبراعم البرسيم" . مجلة حماية الغذاء . 64 (4): 442-450 . doi : 10.4315/0362-028X-64.4.442 . PMID 11307877 . 
  15. ↑ فوجيتا، ك.؛ فوجيتا، ت.؛ كوبو، إ. (2007). "الأنيثول، عامل مساعد محتمل مضاد للميكروبات، يحول الدوديكانول المثبط للفطريات إلى عامل قاتل للفطريات" . أبحاث العلاج بالنباتات . 21 (1): 47-51 . doi : 10.1002/ptr.2016 . PMID 17078111. S2CID 9666596 .  
  16. ^ كاموركا فاسكونسيلوس، AL. بيفيلاكوا، سم؛ مورايس، سم؛ ماسيل، إم في؛ كوستا، CT؛ ماسيدو، تكنولوجيا المعلومات؛ أوليفيرا، إل إم؛ براغا، ر. سيلفا، را؛ فييرا، ل.س. (2007). "نشاط طارد للديدان للزيوت الأساسية كروتون زينتنير وليبيا سيدويدس ". علم الطفيليات البيطرية . 148 ( 3 – 4): 288 – 294. دوى : 10.1016/j.vetpar.2007.06.012 . بميد 17629623 . 
  17. ↑ أوكا، ي.؛ ناكار، س.؛ بوتيفسكي، إ.؛ رافيد، يو.؛ يانيف، ز.؛ شبيغل، ي. (2000). "الفعالية المبيدة للديدان الخيطية للزيوت العطرية ومكوناتها ضد ديدان العقد الجذرية" . علم أمراض النبات . 90 (7): 710-715 . Bibcode : 2000PhPat..90..710O . doi : 10.1094/PHYTO.2000.90.7.710 . PMID 18944489 . 
  18. ↑ كنيو، ك.م.؛ أوستا، ج.؛ داغر، س.؛ زورناجيان، هـ.؛ كريدية، س. (2008). "فعالية الزيوت العطرية المستخلصة من الأعشاب الشائعة الاستخدام في لبنان كمبيد لليرقات ضد بعوضة البحر، أوكليروتاتوس كاسبيوس ". مجلة تكنولوجيا الموارد الحيوية . 99 (4): 763-768 . Bibcode : 2008BiTec..99..763K . doi : 10.1016/j.biortech.2007.01.026 . PMID 17368893 . 
  19. ↑ تشنغ، إس إس؛ ليو، جيه واي؛ تساي، كيه إتش؛ تشن، دبليو جيه؛ تشانغ، إس تي (2004). "التركيب الكيميائي والفعالية المبيدة ليرقات البعوض للزيوت العطرية المستخلصة من أوراق نبات القرفة (Cinnamomum osmophloeum) من مصادر مختلفة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 52 (14): 4395-4400 . Bibcode : 2004JAFC...52.4395C . doi : 10.1021/jf0497152 . PMID 15237942 . 
  20. ↑ مورايس، إس إم؛ كافالكانتي، إي إس؛ بيرتيني، إل إم؛ أوليفيرا، سي إل؛ رودريغز، جيه آر؛ كاردوسو، جيه إتش (2006). "الفعالية المبيدة لليرقات للزيوت العطرية المستخلصة من أنواع نبات الكروتون البرازيلي ضد بعوضة الزاعجة المصرية " . مجلة الجمعية الأمريكية لمكافحة البعوض . 22 (1): 161-164 . doi : 10.2987/8756-971X(2006)22 [ 161 :LAOEOF ] 2.0.CO ; 2. PMID 16646345. S2CID 33429927 .  
  21. ↑ بارك، آي كيه؛ تشوي، كيه إس؛ كيم، دي إتش؛ تشوي، آي إتش؛ كيم، إل إس؛ باك، دبليو سي؛ تشوي، جيه دبليو؛ شين، إس سي (2006). "فعالية التبخير للزيوت العطرية النباتية ومكوناتها المستخلصة من زيوت الفجل ( Armoracia rusticana ) واليانسون ( Pimpinella anisum ) والثوم ( Allium sativum ) ضد ذبابة Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)". مجلة علوم إدارة الآفات . 62 (8): 723-728 . Bibcode : 2006PMSci..62..723P . doi : 10.1002/ps.1228 . PMID 16786497 . 
  22. 1 2 لي، إتش إس (2005). "التأثير الوقائي للأغذية للمكونات المبيدة للقراد المعزولة من بذور اليانسون ضد عث الطعام المخزن، Tyrophagus putrescentiae (Schrank)" . مجلة حماية الأغذية . 68 (6): 1208-1210 . doi : 10.4315/0362-028X-68.6.1208 . PMID 15954709 . 
  23. ^ تشانغ، كانساس. آهن، YJ (2002). "تحديد النشاط التبخيري لـ ( E )-أنيثول في ثمار Illicium verum ضد Blattella germanica ". علوم إدارة الآفات . 58 (2): 161– 166. بيب كود : 2002PMSci..58..161C . دوى : 10.1002/ps.435 . بميد 11852640 . 
  24. ↑ كيم، د.هـ؛ آن، ي.ج. (2001). "فعالية التلامس والتبخير لمكونات ثمار الشمر الشائع ضد ثلاثة أنواع من حشرات الخنافس التي تصيب المنتجات المخزنة". مجلة علوم إدارة الآفات . 57 (3): 301-306 . Bibcode : 2001PMSci..57..301K . doi : 10.1002/ps.274 . PMID 11455661 . 
  25. ^ باديلها دي باولا، جيه. جوميز كارنيرو، السيد؛ بومغارتن، ف ج (2003). "التركيب الكيميائي والسمية وطارد البعوض لزيت Ocimum Selloi ". مجلة علم الأدوية العرقية . 88 ( 2 – 3): 253 – 260. دوى : 10.1016 / s0378-8741 (03)00233-2 . بميد 12963152 . 
  26. ↑ سيتنيكوفا، ناتاليا ل.؛ سبريك، رودولف؛ ويغدام، جيرارد؛ إيزر، إريكا (2005). " مستحلبات ترانس -أنيثول/ماء/كحول المتكونة تلقائيًا: آلية التكوين والاستقرار" (ملف PDF) . لانغمير . 21 (16): 7083-7089 . doi : 10.1021/la046816l . PMID 16042427. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 18-03-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-03-2009 . 
  27. ↑ كارتو، ديفيد؛ باساني، داريو؛ بيانيه، إيزابيل (2008). "تأثير الأوزو: تتبع الاستحلاب التلقائي لمركب ترانس -أنيثول في الماء بواسطة الرنين المغناطيسي النووي" . Comptes Rendus Chimie . 11 ( 4-5 ): 493-498 . doi : 10.1016/j.crci.2007.11.003 .
  28. ↑ سانشيز دومينغيز، م.؛ رودريغيز أبرو، س. (2016). الغرويات النانوية: نقطة التقاء للعلماء والتقنيين . إلسيفير ساينس. ص 369. ISBN  978-0-12-801758-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 أغسطس 2018. يمكن أيضًا تكوين مستحلبات نانوية من نوع زيت في ماء (O/W) وماء في زيت (W/O) بدون استخدام مواد خافضة للتوتر السطحي عن طريق الاستحلاب الذاتي، باستخدام ما يُعرف بتأثير الأوزو. المكونات الرئيسية للأوزو (مشروب يوناني) هي ترانس -أنيثول، والإيثانول، والماء. الأنيثول مادة غير قابلة للذوبان تقريبًا...
  29. ↑ سبيرناث، أ.؛ أسيرين، أ. (2006). "المستحلبات الدقيقة كحوامل للأدوية والمغذيات الدوائية". التقدم في علوم الغرويات والأسطح البينية . 128-130 : 47-64 . doi : 10.1016/j.cis.2006.11.016 . PMID 17229398 . 
  30. ↑ وومانز، د.؛ برونيل، ن.؛ تيتغات، ج. (2003). "زيت اليانسون كمادة أولية لبارا -ميثوكسي أمفيتامين (PMA)". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 133 ( 1-2 ): 159-170 . doi : 10.1016/S0379-0738(03)00063-X . PMID 12742705 . 
  31. ↑ وومانز، د.؛ هيرمانز، ب.؛ برونيل، ن.؛ تيتغات، ج. (2004). "شوائب من نوع نيوليغنان ناتجة عن تفاعل أكسدة الأنيثول بواسطة حمض البيروكسي في التخليق السري لـ 4-ميثوكسي أمفيتامين (PMA)". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 143 ( 2-3 ): 133-139 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.02.033 . PMID 15240033 . 
  32. ^ بينوني ، هـ. دالاكيان، ب. تاراز، ك. (1996). "دراسات على الزيت العطري من غرنا". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung . 203 (1): 95-98 . دوى : 10.1007 / BF01267777 . بميد 8765992 . S2CID 45636969 .  
  33. ^ لاشنماير، DW (2008). "Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende—Toxikologie entlarvt Als eigentliche Absinthismus-Ursache" [ الآثار المنسوبة للأفسنتين إلى Thujone ليست سوى أسطورة حضرية - يكشف علم السموم عن الكحول كسبب حقيقي للأفسنتين ] . Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (باللغة الألمانية). 31 (3): 101- 106. بميد 18429531 . 
  34. ↑ جوردان، فيرجيل كريج (1986). تأثير الإستروجين/مضادات الإستروجين وعلاج سرطان الثدي . مطبعة جامعة ويسكونسن. الصفحات 21-22 . ISBN  978-0-299-10480-1.
  35. ↑ هاوز، م.-جيه آر؛ هوتون، بي جيه؛ بارلو، دي جيه؛ بوكوك، في جيه؛ ميليجان، إس آر (نوفمبر 2002). " تقييم النشاط الإستروجيني في بعض مكونات الزيوت العطرية الشائعة" . مجلة الصيدلة وعلم الأدوية . 54 (11): 1521-1528 . doi : 10.1211/002235702216 . ISSN 0022-3573 . PMID 12495555. S2CID 28650422 .   
  36. ↑ ألبرت-بوليو، م. (ديسمبر 1980). "الشمر واليانسون كعوامل إستروجينية". مجلة علم الأدوية العرقية . 2 (4): 337-344 . doi : 10.1016/s0378-8741(80)81015-4 . ISSN 0378-8741 . PMID 6999244 .  
  37. ↑ تيسيراند، روبرت؛ يونغ، رودني (2013). سلامة الزيوت العطرية: دليل لمتخصصي الرعاية الصحية . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 150. ISBN  978-0-7020-5434-1.
  38. ↑ بون، كيري؛ ميلز، سيمون ي. (2013). مبادئ وممارسة العلاج بالأعشاب . الطب العشبي الحديث. المجلد 2. إلسيفير للعلوم الصحية. ص 559. ISBN   978-0-443-06992-5.
  39. ↑ نيوبيرن، ب.؛ سميث، ر. ل.؛ دول، ج.؛ غودمان، ج. إ.؛ مونرو، إ. س.؛ بورتوغيز، ب. س.؛ فاغنر، ب. م.؛ ويل، س. س.؛ وودز، ل. أ.؛ آدامز، ت. ب.؛ لوكاس، س. د.؛ فورد، ر. أ. (1999). "تقييم FEMA GRAS لمركب ترانس -أنيثول المستخدم كمادة منكهة". علم السموم الغذائية والكيميائية . 37 (7): 789-811 . doi : 10.1016/S0278-6915(99)00037-X . PMID 10496381 . 
  40. نيوبيرن ، بي إم ؛ كارلتون، دبليو دبليو؛ براون، دبليو آر (1989). "التقييم النسيجي المرضي لآفات الكبد التكاثرية في الفئران التي تغذت على مادة ترانس-أنيثول في دراسات مزمنة". علم السموم الغذائية والكيميائية . 27 (1): 21-26 . doi : 10.1016/0278-6915(89)90087-2 . PMID 2467866 . 
  41. ↑ واديل، دبليو جيه (2002). "عتبات التسرطن للنكهات" . العلوم السمية . 68 (2): 275-279 . doi : 10.1093/toxsci/68.2.275 . PMID 12151622 . 
  42. ↑ اللجنة المشتركة لخبراء منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية المعنية بالمواد المضافة للأغذية. " ترانس -أنيثول" . سلسلة منظمة الصحة العالمية للمواد المضافة للأغذية. البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية (IPCS).
  43. ↑ اللجنة المشتركة لخبراء منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية المعنية بالمواد المضافة للأغذية (1998). " ترانس -أنيثول" . سلسلة منظمة الصحة العالمية للمواد المضافة للأغذية. البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية (IPCS).
  44. ↑ «ملخص التقييمات التي أجرتها اللجنة المشتركة للخبراء التابعة لمنظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية بشأن المضافات الغذائية: ترانس -أنيثول» . البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية (IPCS). ١٢ نوفمبر ٢٠٠١. مؤرشف من الأصل في ١١ مارس ٢٠٠٩. تم الاطلاع عليه في ١٠ مارس ٢٠٠٩ .
  45. ↑ "بيانات السلامة الخاصة بالأنيثول" . قسم السلامة في مختبرات الكيمياء الفيزيائية والنظرية، جامعة أكسفورد. مؤرشف من الأصل بتاريخ 15 يونيو 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 مارس 2009 .
  46. 1 2 انظر:
    • سملر، مهاجم (1907). Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [ الزيوت الطيارة حسب مكوناتها الكيميائية فيما يتعلق بتطورها التاريخي ] (باللغة الألمانية). المجلد.  4. لايبزيغ: فيت وشركاه ص.  76.
    • ليبمان، إدموند أوسكار فون (1921). "§  339. أنيثول" . Zeittafeln zur Geschichte der Organischen Chemie [ الجدول الزمني لتاريخ الكيمياء العضوية ] (باللغة الألمانية). برلين: سبرينغر-فيرلاغ. ص.  1. رقم ISBN 9783662246665.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
    • غيلدمايستر، إدوارد؛ هوفمان، فريدريش (1900). "الفقرة  307. زيت اليانسون" . الزيوت الطيارة . ترجمة كريمرز، إدوارد. ميلووكي، ويسكونسن: دار النشر ريفيو. الصفحات من 558 إلى 563. 
  47. ^ دي سوسير، ن.ت. (1820). "ملاحظات حول la combinaison de l'essence de citron avec l'acide muriatique, et sur quelques Materials huileuses" [ ملاحظات على مزيج جوهر الليمون مع حمض المرياتيك، وعلى العديد من المواد الزيتية ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . سيري 2 (بالفرنسية). 13 : 259 - 284.انظر على وجه الخصوص الصفحات 280-284.
  48. ↑ انظر:
    • دوماس، ج. (1832). "Mémoire sur les المواد النباتية التي تشبه الكافور، et sur quelques huiles essentielles" [ مذكرات عن المواد النباتية التي تشبه الكافور، وعن العديد من الزيوت العطرية ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . سيري 2 (بالفرنسية). 50 : 225 – 240.في الصفحة 234، يقدم دوماس الصيغة التجريبية C10H6O 1/2 للأنيثول . إذا ضاعفنا الأرقام السفلية، ثم قسمنا الرقم السفلي للكربون إلى النصف (لأن دوماس، ككثير من معاصريه، استخدم الكتلة الذرية الخاطئة للكربون ، 6 بدلًا من 12 ) ، فإن صيغة دوماس التجريبية تكون صحيحة.
    • تم تأكيد اكتشاف دوما بأن المكونات القابلة للتبلور لزيت اليانسون وزيت الشمر متطابقة في عام 1833 من قبل فريق رودولف بلانشيت (1807-1864) وإرنست سيل (1808-1854). انظر: بلانشيت، سيل (1833). "Ueber die Zusammensetzung einigerorganischer Substanzen" [ حول تكوين بعض المواد العضوية ] . صيدلية أنالين دير (باللغة الألمانية). 6 (3): 259-313 . دوى : 10.1002/jlac.18330060304 .انظر على وجه الخصوص الصفحتين 287-288.
    • تم تأكيد صيغة دوما التجريبية للأنيثول في عام 1841 من قبل الكيميائي الفرنسي أوغست كاهور . انظر: كاهور، AAT (1841). "Sur les Essences de fenouil, de badiane et d'anis" [ على الزيوت الأساسية للشمر والينسون والينسون ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . الدوري 3 (بالفرنسية). 2 : 274 - 308.انظر الصفحتين ٢٧٨-٢٧٩. لاحظ أنه يجب قسمة الأرقام السفلية في الصيغة التجريبية لكاهور (C₄₀H₂₄O₂ ) على ٢ ، ثم قسمة الرقم السفلي للكربون مرة أخرى على ٢ (لأن كاهور ، كغيره من الكيميائيين في عصره، استخدم الكتلة الذرية الخاطئة للكربون، ٦ بدلًا من ١٢). إذا أُجريت هذه التغييرات، تصبح الصيغة التجريبية الناتجة صحيحة.
  49. ^ غيرهارت ، تشارلز (1845). "Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls" [ حول هوية زيت الطرخون وزيت اليانسون ] . مجلة الكيمياء العملية (باللغة الألمانية). 36 : 267– 276. دوى : 10.1002/prac.18450360159 . [من ص. 269:] Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physisch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung "Anethol". [ لن أعتمد أي اسم جديد لأي نوع فردي من الأنواع التالية المختلفة جسديًا. في عملي، أصنفها على أنها أصناف من جنس الأنيثول . ]
  50. ^ إرلينماير ، إميل (1866). "Ueber die دستور الأنيسول (الأنيثول)" [ حول دستور الأنيسول (الأنيثول) ] . Zeitschrift für Chemie . السلسلة الثانية (باللغة الألمانية). 2 : 472 - 474.
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بـ "أنيثول" على ويكيميديا ​​كومنز