فوسفوميسين

الموسوعة الحرة

فوسفوميسين
الصيغة البنائية للفوسفوميسين
نموذج الكرة والعصا لجزيء الفوسفوميسين
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةمونوريل، مونورول، إيفوزفو، وغيرها
أسماء أخرىفوسفوميسين، فوسفونوميسين، فوسفوميسين تروميثامين
AHFS / Drugs.comدراسة أحادية
ميدلاين بلسأ697008
بيانات الترخيص
طرق
الإدارة		عن طريق الوريد ، عن طريق الفم
رمز ATC
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • AU : S4 (وصفة طبية فقط) [1] [2] [3]
  • CA : ℞ فقط [4]
  • المملكة المتحدة : POM (وصفة طبية فقط) [5] [6]
  • الولايات المتحدة : ℞ فقط [7]
بيانات الحركية الدوائية
التوافر البيولوجي30-37% (عن طريق الفم، فوسفوميسين تروميثامين )؛ يختلف حسب تناول الطعام
ربط البروتينلا شيء
الاسْتِقْلابلا شيء
نصف عمر الإزالة5.7 ساعات (متوسط)
إفرازالكلى ، لم تتغير
المعرفات
  • [(2 R ،3 S )-3-ميثيلوكسيران-2-يل]حمض الفوسفونيك
رقم CAS
  • 23155-02-4 78964-85-9 (ملح التروميثامين) يفحصي
معرف PubChem
  • 446987
بنك المخدرات
  • DB00828 يفحصي
كيم سبايدر
  • 394204 يفحصي
جامعة يوني
  • 2N81MY12TE
كيج
  • د04253 يفحصي
  • د00925
تشيبي
  • تشيبي:28915 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1757 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID4048480
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.041.315
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 3 ح 7 س 4 فوسفور
الكتلة المولية138.059  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
نقطة الانصهار94 درجة مئوية (201 درجة فهرنهايت)
  • C[C@H]1[C@H](O1)P(=O)(O)O
  • InChI=1S/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1 يفحصي
  • المفتاح:YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N يفحصي
  (يؤكد)

الفوسفوميسين ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري مونورول وغيره، هو مضاد حيوي يستخدم في المقام الأول لعلاج التهابات المسالك البولية السفلية . [8] ولا يُستخدم لعلاج التهابات الكلى . [8] وفي بعض الأحيان يُستخدم لعلاج التهابات البروستاتا . [8] وعادةً ما يتم تناوله عن طريق الفم. [8]

تشمل الآثار الجانبية الشائعة الإسهال والغثيان والصداع والتهابات الخميرة المهبلية . [8] قد تشمل الآثار الجانبية الشديدة الحساسية المفرطة والإسهال المرتبط بـ Clostridioides difficile . [8] في حين لم يثبت أن الاستخدام أثناء الحمل ضار، إلا أنه لا ينصح بهذا الاستخدام. [9] تبدو جرعة واحدة أثناء الرضاعة الطبيعية آمنة. [9] يعمل الفوسفوميسين عن طريق التدخل في إنتاج جدار الخلية البكتيرية . [8]

تم اكتشاف الفوسفوميسين عام 1969 وتمت الموافقة عليه للاستخدام الطبي في الولايات المتحدة عام 1996 [ العولمة ] [8] [10] وهو مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [11] تصنف منظمة الصحة العالمية الفوسفوميسين على أنه مهم للغاية للطب البشري. [12] وهو متاح كدواء عام . [13] تم إنتاجه في الأصل بواسطة أنواع معينة من Streptomyces ، على الرغم من أنه يتم تصنيعه الآن كيميائيًا. [10]

الاستخدامات الطبية

يستخدم الفوسفوميسين لعلاج التهابات المثانة ، حيث يتم إعطاؤه عادة بجرعة واحدة عن طريق الفم. [14]

لا يُنصح باستخدام الفوسفوميسين عن طريق الفم للأطفال دون سن 12 عامًا. [15]

وقد تم اقتراح استخدامات إضافية. [16] وقد أدت المشكلة العالمية المتمثلة في تقدم مقاومة مضادات الميكروبات إلى تجدد الاهتمام باستخدامها مؤخرًا. [17]

يمكن استخدام الفوسفوميسين كعلاج فعال لكل من التهابات المسالك البولية والتهابات المسالك البولية المعقدة بما في ذلك التهاب الحويضة والكلية الحاد. النظام القياسي لالتهابات المسالك البولية المعقدة هو جرعة فموية 3 جرام تُعطى مرة واحدة كل 48 أو 72 ساعة بإجمالي 3 جرعات أو جرعة 6 جرام كل 8 ساعات لمدة 7-14 يومًا عندما يُعطى الفوسفوميسين في شكل وريدي. [18]

يُستخدم الفوسفوميسين الوريدي بشكل متزايد لعلاج الالتهابات التي تسببها البكتيريا المقاومة للأدوية المتعددة ، في الغالب كدواء شريك لتجنب حدوث المقاومة والاستفادة من نشاطه التآزري مع العديد من مضادات الميكروبات الأخرى. تتراوح الجرعة اليومية للبالغين عادةً من 12 إلى 24 جرامًا. [19] عند تناوله بالتسريب المستمر، جرعة تحميل من الفوسفوميسين 8 جرام تليها جرعة يومية 16 جرامًا أو 24 جرامًا. يُقترح التسريب المستمر في المرضى الذين يتمتعون بوظائف كلوية طبيعية. [20]

حساسية البكتيريا

يحتوي جزيء الفوسفوميسين على حلقة إيبوكسيد أو أوكسيران، وهي شديدة التوتر وبالتالي شديدة التفاعل. [ بحاجة لمصدر ]

يتمتع الفوسفوميسين بنشاط مضاد للبكتيريا واسع النطاق ضد كل من مسببات الأمراض إيجابية الجرام وسلبية الجرام، مع نشاط مفيد ضد E. faecalis و E. coli والعديد من سلبيات الجرام مثل Citrobacter و Proteus . نظرًا لنشاط أكبر في بيئة ذات درجة حموضة منخفضة، وإفراز سائد في شكل نشط في البول، فقد وجد الفوسفوميسين استخدامًا للوقاية من وعلاج التهابات المسالك البولية التي تسببها هذه مسببات الأمراض البولية. ومن الجدير بالذكر أن النشاط ضد S. saprophyticus و Klebsiella و Enterobacter متغير ويجب تأكيده من خلال اختبار التركيز المثبط الأدنى . النشاط ضد مسببات الأمراض المنتجة لبيتا لاكتاماز ذات الطيف الموسع ، ولا سيما E. coli المنتجة لـ ESBL ، جيد إلى ممتاز، لأن الدواء لا يتأثر بقضايا المقاومة المتبادلة. تدعم البيانات السريرية الحالية الاستخدام في التهابات المسالك البولية غير المعقدة، والتي تسببها الكائنات الحية الحساسة. ومع ذلك، لا ينبغي تطبيق نقاط توقف الحساسية البالغة 64 مجم/ل على العدوى الجهازية. [ بحاجة لمصدر ]

مقاومة

إن تطور مقاومة البكتيريا أثناء العلاج أمر شائع الحدوث ويجعل الفوسفوميسين غير مناسب للعلاج المستمر للعدوى الشديدة. الطفرات التي تعطل ناقل الجلسرين الفوسفاتي غير الضروري تجعل البكتيريا مقاومة للفوسفوميسين. [21] [22] [23] ومع ذلك، يمكن استخدام الفوسفوميسين لعلاج بكتيريا الدم المقاومة للميثيسيلين. [24]

يؤدي وصف الفوسفوميسين مع دواء آخر نشط على الأقل إلى تقليل خطر الإصابة بمقاومة البكتيريا. يعمل الفوسفوميسين بشكل تآزري مع العديد من المضادات الحيوية الأخرى، بما في ذلك الأمينوغليكوزيدات، والكاربابينيمات، والسيفالوسبورينات، والدابتوميسين، والأوريتافانسين. [19] [25]

تم التعرف أيضًا على الإنزيمات التي تمنح مقاومة للفوسفوميسين وهي مشفرة على الكروموسومات وعلى البلازميدات . [26]

ثلاثة إنزيمات مقاومة للفوسفوميسين (تسمى FosA وFosB وFosX) هي أعضاء في عائلة الجلايوكسالاز . تعمل هذه الإنزيمات عن طريق الهجوم النووي على الكربون 1 من الفوسفوميسين، مما يفتح حلقة الإيبوكسيد ويجعل الدواء غير فعال. [ بحاجة لمصدر ]

تختلف الإنزيمات حسب هوية النواة المستخدمة في التفاعل: الجلوتاثيون لـ FosA، والباسيليثيول لـ FosB، [27] [28] والماء لـ FosX. [26]

بشكل عام، يتم إنتاج إنزيمات FosA وFosX بواسطة البكتيريا سلبية الجرام، بينما يتم إنتاج FosB بواسطة البكتيريا إيجابية الجرام. [26]

يستخدم FosC ATP ويضيف مجموعة فوسفات إلى الفوسفوميسين، وبالتالي يغير خصائصه ويجعل الدواء غير فعال. [29]

تأثيرات جانبية

الدواء جيد التحمل وله معدل منخفض من الآثار الجانبية الضارة. [14]

آلية العمل

على الرغم من اسمه (ينتهي بـ -omycin) فإن الفوسفوميسين ليس من الماكروليدات ، ولكنه عضو في فئة جديدة من المضادات الحيوية الفوسفونية. الفوسفوميسين قاتل للبكتيريا ويمنع تكوين جدار الخلية البكتيرية عن طريق تعطيل إنزيم UDP- N -acetylglucosamine-3-enolpyruvyltransferase ، المعروف أيضًا باسم MurA. [30] يحفز هذا الإنزيم الخطوة الملتزمة في تخليق الببتيدوغليكان ، وهي ربط الفوسفوإينول بيروفات (PEP) بمجموعة 3'-هيدروكسيل من UDP- N -acetylglucosamine . توفر مجموعة البيروفات هذه الرابط الذي يربط بين جزء الجليكان والببتيد من الببتيدوغليكان. الفوسفوميسين هو نظير PEP الذي يثبط MurA عن طريق ألكلة بقايا السيستين في الموقع النشط (Cys 115 في إنزيم Escherichia coli ). [31] [32]

يدخل الفوسفوميسين إلى الخلية البكتيرية من خلال ناقل الجلسرين والفوسفات. [33]

تاريخ

تم اكتشاف الفوسفوميسين (المعروف أصلاً باسم فوسفونوميسين) في جهد مشترك بين شركة ميرك وشركاه وشركة Compañía Española de Penicilina y Antibióticos الإسبانية (CEPA). تم عزله لأول مرة عن طريق فحص الثقافات المرقية لـ Streptomyces fradiae المعزولة من عينات التربة للقدرة على التسبب في تكوين كرويات من خلال نمو البكتيريا. تم وصف الاكتشاف في سلسلة من الأوراق المنشورة في عام 1969. [34] بدأت شركة CEPA في إنتاج الفوسفوميسين على نطاق صناعي في عام 1971 في منشأتها في أرانخويز . [35]

التخليق الحيوي

تم استنساخ وتسلسل مجموعة الجينات الحيوية الكاملة للفوسفوميسين من Streptomyces fradiae وتم تحقيق الإنتاج غير المتجانس للفوسفوميسين في S. lividans بواسطة رايان ووديير من مجموعات البحث Huimin Zhao و Wilfred van der Donk . [36]

تصنيع صناعي

يتم تحقيق الإنتاج واسع النطاق من الفوسفوميسين عن طريق صنع إبوكسيد حمض السيس-بروبينيل فوسفونيك لإنتاج خليط راسيمي من الفوسفوميسين. [37]

مراجع

  1. ^ "الأدوية الموصوفة طبيًا: تسجيل الكيانات الكيميائية الجديدة في أستراليا، 2017". إدارة السلع العلاجية (TGA) . 21 يونيو 2022. مؤرشف من الأصل في 10 أبريل 2023. تم الاسترجاع 9 أبريل 2023 .
  2. ^ "الأدوية الموصوفة والبيولوجية: ملخص سنوي لـ TGA لعام 2017". إدارة السلع العلاجية (TGA) . 21 يونيو 2022. تم الاسترجاع في 31 مارس 2024 .
  3. ^ https://www.tga.gov.au/resources/prescription-medicines-registrations/cipfosin-cipla-fosfomycin-cipla-australia-pty-ltd
  4. ^ "ملخص القرار التنظيمي - إيفوزفو". وزارة الصحة الكندية . 23 أكتوبر 2014. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2022. تم الاسترجاع 7 يونيو 2022 .
  5. ^ "حبيبات مونوريل 3 جرام للحل الفموي - ملخص خصائص المنتج (SmPC)". (emc) . 1 يونيو 2021. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2022. تم الاسترجاع 7 يونيو 2022 .
  6. ^ "Fomicyt 40 mg/mL powder for solution for infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc) . 11 فبراير 2021. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2022 . تم الاسترجاع 7 يونيو 2022 .
  7. ^ "مسحوق مونورول-فوسفوميسين تروميثامين". ديلي ميد . 24 أكتوبر 2019. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2022. استرجاع 7 يونيو 2022 .
  8. ^ abcdefgh "Fosfomycin Tromethamine Monograph for Professionals". Drugs.com . مؤرشف من الأصل في 29 أكتوبر 2019 . تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2019 .
  9. ^ "استخدام فوسفوميسين (مونورول) أثناء الحمل". Drugs.com . مؤرشف من الأصل في 29 أكتوبر 2019. تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2019 .
  10. ^ ab Finch RG, Greenwood D, Whitley RJ, Norrby SR (2010). Antibiotic and Chemotherapy E-Book. Elsevier Health Sciences. ص. 259. ISBN 9780702047657.
  11. ^ منظمة الصحة العالمية (2019). قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة الحادية والعشرون 2019. جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. الترخيص: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  12. ^ منظمة الصحة العالمية (2019). مضادات الميكروبات ذات الأهمية الحاسمة للطب البشري (الطبعة السادسة المنقحة). جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/312266 . ISBN 9789241515528.
  13. ^ الصيغة الوطنية البريطانية: BNF 76 (الطبعة 76). دار النشر الصيدلانية. 2018. ص 560-561. ISBN 9780857113382.
  14. ^ ab Patel SS, Balfour JA, Bryson HM (أبريل 1997). "فوسفوميسين تروميثامين. مراجعة لنشاطه المضاد للبكتيريا وخصائصه الدوائية وفعاليته العلاجية كعلاج فموي بجرعة واحدة لالتهابات المسالك البولية السفلية الحادة غير المعقدة". الأدوية . 53 (4): 637-656. doi :10.2165/00003495-199753040-00007. PMID  9098664. S2CID  46972404.
  15. ^ "MONURIL SACHETS 3G". مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2014. اطلع عليه بتاريخ 26 مايو 2014 .
  16. ^ Falagas ME, Giannopoulou KP, Kokolakis GN, Rafailidis PI (أبريل 2008). "Fosfomycin: الاستخدام خارج نطاق التهابات المسالك البولية والجهاز الهضمي". الأمراض المعدية السريرية . 46 (7): 1069-1077. doi : 10.1086/527442 . PMID  18444827.
  17. ^ Falagas ME, Grammatikos AP, Michalopoulos A (أكتوبر 2008). "إمكانية استخدام المضادات الحيوية من الجيل القديم في تلبية الحاجة الحالية للمضادات الحيوية الجديدة". مراجعة الخبراء للعلاج المضاد للعدوى . 6 (5): 593-600. doi :10.1586/14787210.6.5.593. PMID  18847400. S2CID  13158593.
  18. ^ Zhanel GG, Zhanel MA, Karlowsky JA (28 مارس 2020). "فوسفوميسين عن طريق الفم والوريد لعلاج التهابات المسالك البولية المعقدة". المجلة الكندية للأمراض المعدية وعلم الأحياء الدقيقة الطبية . 2020. Hindawi Limited: 8513405. doi : 10.1155/2020/8513405 . PMC 7142339. PMID  32300381 . 
  19. ^ ab Antonello RM, Principe L, Maraolo AE, Viaggi V, Pol R, Fabbiani M, et al. (أغسطس 2020). "فوسفوميسين كدواء شريك لإدارة العدوى الجهازية. مراجعة منهجية لخصائصه التآزرية من الدراسات المختبرية والحيوية". المضادات الحيوية . 9 (8): 500. doi : 10.3390/antibiotics9080500 . PMC 7460049. PMID  32785114. 
  20. ^ أنتونيلو آر إم، دي بيلا إس، مارولو إيه إي، لوزاتي آر (يونيو 2021). "فوسفوميسين في التسريب المستمر أو المطول للعدوى البكتيرية الجهازية: مراجعة منهجية لنظام الجرعات المقترح من الدراسات المختبرية والحيوية والسريرية". المجلة الأوروبية لعلم الأحياء الدقيقة السريرية والأمراض المعدية . 40 (6): 1117-1126. doi :10.1007/s10096-021-04181-x. PMC 8139892. PMID  33604721 . 
  21. ^ Navas J, León J, Arroyo M, García Lobo JM (أكتوبر 1990). "تسلسل النوكليوتيدات والموقع داخل الخلايا لمنتج جين مقاومة الفوسفوميسين من الترانسبوزون Tn2921". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 34 (10): 2016-2018. doi :10.1128/AAC.34.10.2016. PMC 171982. PMID  1963292 . 
  22. ^ Kahan FM, Kahan JS, Cassidy PJ, Kropp H (مايو 1974). "آلية عمل الفوسفوميسين (فوسفونوميسين)". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 235 (1): 364–386. Bibcode :1974NYASA.235..364K. doi :10.1111/j.1749-6632.1974.tb43277.x. PMID  4605290. S2CID  33013586.
  23. ^ Castañeda-García A, Blázquez J, Rodríguez-Rojas A (أبريل 2013). "الآليات الجزيئية والتأثير السريري لمقاومة الفوسفوميسين المكتسبة والداخلية". المضادات الحيوية . 2 (2): 217-236. doi : 10.3390/antibiotics2020217 . PMC 4790336. PMID  27029300 . 
  24. ^ Omori K, Kitagawa H, Takada M, Maeda R, Nomura T, Kubo Y, Shigemoto N, Ohge H (أبريل 2024). "فوسفوميسين كعلاج إنقاذي لبكتيريا الدم العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين المستمرة: سلسلة حالات ومراجعة للأدبيات". J Infect Chemother . 30 (4): 352–356. doi :10.1016/j.jiac.2023.10.024. PMID  37922987.
  25. ^ Lagatolla C, Mehat JW, La Ragione RM, Luzzati R, Di Bella S (سبتمبر 2022). "دراسات في المختبر وفي الجسم الحي حول تآزر الأوريتافانسين والفوسفوميسين ضد المكورات المعوية البرازية المقاومة للفانكومايسين". المضادات الحيوية . 11 (10): 1334. doi : 10.3390/antibiotics11101334 . PMC 9598191. PMID  36289992 . 
  26. ^ abc Rigsby RE, Fillgrove KL, Beihoffer LA, Armstrong RN (2005). "بروتينات مقاومة الفوسفوميسين: رابطة بين غلوتاثيون ترانسفيراز وهيدروليزات الإيبوكسيد في عائلة ميتالوإنزيم". غلوتاثيون ترانسفيرازات وجاما-غلوتاميل ترانسبيبتيديز . طرق في علم الإنزيمات. المجلد 401. ص 367-379. doi :10.1016/S0076-6879(05 ) 01023-2. ISBN 9780121828066. PMID  16399398.
  27. ^ Sharma SV, Jothivasan VK, Newton GL, Upton H, Wakabayashi JI, Kane MG, et al. (يوليو 2011). "التوليفات الكيميائية والكيميائية الإنزيمية للباسيليثيول: ثيول فريد منخفض الوزن الجزيئي بين البكتيريا إيجابية الجرام منخفضة G + C". Angewandte Chemie . 50 (31): 7101–7104. doi :10.1002/anie.201100196. PMID  21751306.
  28. ^ Roberts AA, Sharma SV, Strankman AW, Duran SR, Rawat M, Hamilton CJ (April 2013). "Mechanistic studies of FosB: a divalent-metal-dependent bacillithiol-S-transferase that mediates fosfomycin resistant in Staphylococcus aureus". المجلة الكيميائية الحيوية . 451 (1): 69–79. doi :10.1042/BJ20121541. PMC 3960972. PMID  23256780 . 
  29. ^ García P, Arca P, Evaristo Suárez J (يوليو 1995). "منتج fosC، وهو جين من Pseudomonas syringae، يتوسط مقاومة الفوسفوميسين باستخدام ATP كركيزة مشاركة". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 39 (7): 1569-1573. doi :10.1128/aac.39.7.1569. PMC 162783. PMID  7492106 . 
  30. ^ Brown ED, Vivas EI, Walsh CT, Kolter R (يوليو 1995). "MurA (MurZ)، الإنزيم الذي يحفز الخطوة الأولى الملتزمة في تخليق الببتيدوجليكان، ضروري في الإشريكية القولونية". مجلة علم الجراثيم . 177 (14): 4194-4197. doi :10.1128/jb.177.14.4194-4197.1995. PMC 177162. PMID  7608103 . 
  31. ^ Zhu JY, Yang Y, Han H, Betzi S, Olesen SH, Marsilio F, Schönbrunn E (أبريل 2012). "النتيجة الوظيفية للتفاعل التساهمي للفوسفوإينول بيروفات مع UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase (MurA)". مجلة الكيمياء الحيوية . 287 (16): 12657–12667. doi : 10.1074/jbc.M112.342725 . PMC 3339971. PMID  22378791 . 
  32. ^ Krekel F, Samland AK, Macheroux P, Amrhein N, Evans JN (أكتوبر 2000). "تحديد قيمة pKa لـ C115 في MurA (UDP-N-acetylglucosamine enolpyruvyltransferase) من Enterobacter cloacae". الكيمياء الحيوية . 39 (41): 12671–12677. doi :10.1021/bi001310x. PMID  11027147.
  33. ^ Santoro A, Cappello AR, Madeo M, Martello E, Iacopetta D, Dolce V (ديسمبر 2011). "تفاعل الفوسفوميسين مع ناقل الجلسرين 3-فوسفات لبكتيريا الإشريكية القولونية". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects . 1810 (12): 1323–1329. doi :10.1016/j.bbagen.2011.07.006. PMID  21791237.
  34. ^ Silver LL (2011). "Rational Approaches to Antibacterial Discovery: Pre-Genomic Directed and Phenotypic Screening". في Dougherty T, Pucci MJ (المحرران). اكتشاف وتطوير المضادات الحيوية . Springer. ص. 46. doi :10.1007/978-1-4614-1400-1_2. ISBN 978-1-4614-1400-1.
  35. ^ "من نحن: تاريخنا". مؤرشف من الأصل في 14 سبتمبر 2011.
  36. ^ Woodyer RD، Shao Z، Thomas PM، Kelleher NL، Blodgett JA، Metcalf WW، et al. (نوفمبر 2006). "الإنتاج غير المتجانس للفوسفوميسين وتحديد مجموعة الجينات الحيوية الاصطناعية الدنيا". الكيمياء والأحياء . 13 (11): 1171–1182. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.09.007 . PMID  17113999.
  37. ^ Marocco CP, Davis EV, Finnell JE, Nguyen PH, Mateer SC, Ghiviriga I, et al. (2011). "التوليف غير المتماثل لـ (-)-fosfomycin وtrans-(1S,2S)-diastereomer باستخدام الاختزال الحيوي كخطوة أساسية". Tetrahedron: Asymmetry . 22 (18–19). Elsevier BV: 1784–1789. doi :10.1016/j.tetasy.2011.10.009. ISSN  0957-4166.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فوسفوميسين&oldid=1247560095"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate