الأميد

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة

البنية العامة للأميد (وتحديداً الكربوكساميد)
الفورماميد ، أبسط أنواع الأميد
الأسباراجين ( الشكل الأيوني المزدوج )، وهو حمض أميني ذو سلسلة جانبية (مظللة) تحتوي على مجموعة أميد

في الكيمياء العضوية ، يُعرف الأميد ، [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] ويُسمى أيضًا بالأميد العضوي أو الكربوكساميد ، بأنه مركب ذو الصيغة العامة R−C(=O)−NR′R″ ، حيث يُمثل R وR' وR″ أي مجموعة، وعادةً ما تكون مجموعات عضوية أو ذرات هيدروجين . [ 4 ] [ 5 ] تلعب مجموعة الأميد الوظيفية دورًا هامًا في كيمياء الحياة، حيث تربط الأحماض الأمينية معًا، على شكل روابط ببتيدية ، لتكوين البروتينات .

يمكن اعتبار الأميدات مشتقة من حمض الكربوكسيل ( R−C(=O)−OH ) مع استبدال مجموعة الهيدروكسيل ( −OH ) بمجموعة أمينو ( −NR′R″ )؛ أو بشكل مكافئ، مجموعة أسيل (ألكانويل) ( R−C(=O)− ) مرتبطة بمجموعة أمينو.

الأميدات الشائعة هي الفورماميد ( H − C(=O)−NH2 ) ، والأسيتاميد ( H3C − C(=O)−NH2 ) ، والبنزاميد ( C6H5 − C (=O)−NH2 ) ، وثنائي ميثيل فورماميد ( H−C(=O)−N(−CH3 ) 2 ) .

تُصنف الأميدات إلى أولية وثانوية وثالثية وفقًا لعدد مجموعات الأسيل المرتبطة بذرة النيتروجين . [ 5 ] [ 6 ]

التسمية

يُطلق على النواة −C(=O)−(N) للأميدات اسم مجموعة الأميد (وتحديدًا مجموعة الكربوكساميد ).

في التسمية المعتادة، يُضاف مصطلح "أميد" إلى جذر اسم الحمض الأصلي. على سبيل المثال، يُسمى الأميد المشتق من حمض الأسيتيك أسيتاميد (CH₃CONH₂ ) . يوصي الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بتسميته إيثاناميد ، ولكن هذا الاسم والأسماء الرسمية المشابهة له نادرًا ما تُستخدم. عندما يُشتق الأميد من أمين أولي أو ثانوي، تُذكر البدائل على ذرة النيتروجين أولًا في الاسم. وهكذا، يُسمى الأميد المتكون من ثنائي ميثيل أمين وحمض الأسيتيك N , N- ثنائي ميثيل أسيتاميد (CH₃CONMe₂ ، حيث Me = CH₃ ) . عادةً ما يُختصر هذا الاسم إلى ثنائي ميثيل أسيتاميد . تُسمى الأميدات الحلقية لاكتامات ؛ وهي بالضرورة أميدات ثانوية أو ثالثية. [ 5 ] [ 7 ]

التطبيقات

تنتشر الأميدات على نطاق واسع في الطبيعة والتكنولوجيا. فالبروتينات والبلاستيكات المهمة مثل النايلون والأراميد والتوارون والكيفلار هي بوليمرات ترتبط وحداتها بمجموعات أميدية ( بولي أميدات )؛ وتتشكل هذه الروابط بسهولة، وتمنح البوليمر صلابة هيكلية، وتقاوم التحلل المائي . تشمل الأميدات العديد من المركبات البيولوجية المهمة الأخرى، بالإضافة إلى العديد من الأدوية مثل الباراسيتامول والبنسلين و LSD . [ 8 ] وتُعد الأميدات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، مثل ثنائي ميثيل فورماميد، من المذيبات الشائعة.

البنية والترابط

بنية ثنائي الأسيتاميد المرتبط بروابط هيدروجينية من خلال علم البلورات بالأشعة السينية . المسافات المختارة: CO: 1.243، CN: 1.325، N---O: 2.925 أنغستروم. رموز الألوان: أحمر = O، أزرق = N، رمادي = C، أبيض = H. [ 9 ]

ينتشر زوج الإلكترونات الحر على ذرة النيتروجين في مجموعة الكربونيل ، مُشكلاً بذلك رابطة ثنائية جزئية بين النيتروجين والكربون. في الواقع، تمتلك ذرات الأكسجين والكربون والنيتروجين مدارات جزيئية مشغولة بإلكترونات غير متمركزة ، مُشكلةً نظامًا مترافقًا . ونتيجةً لذلك، فإن الروابط الثلاث للنيتروجين في الأميدات ليست هرمية (كما في الأمينات ) بل مستوية. يمنع هذا التقييد المستوي الدوران حول رابطة النيتروجين، وبالتالي له آثار مهمة على الخواص الميكانيكية للمادة الصلبة لهذه الجزيئات، وكذلك على الخواص التركيبية للجزيئات الكبيرة المبنية بهذه الروابط. إن عدم القدرة على الدوران يميز مجموعات الأميد عن مجموعات الإستر التي تسمح بالدوران، مما ينتج عنه مادة صلبة أكثر مرونة.

إن النواة CC(O)NR 2 للأميدات مستوية. وتكون المسافة بين ذرتي الكربون والأكسجين أقصر من المسافة بين ذرتي الكربون والسيانيد بنسبة تقارب 10%. ويمكن وصف بنية الأميد أيضاً بأنها رنين بين بنيتين بديلتين: متعادلة (أ) وأيونية مزدوجة (ب).

تشير التقديرات إلى أن البنية A تُساهم بنسبة 62% في بنية الأسيتاميد ، بينما تُساهم البنية B بنسبة 28% (لا يصل مجموع هذه النسب إلى 100% لوجود أشكال رنينية إضافية أقل أهمية لم تُذكر أعلاه). [ 10 ] ويُمنع الرنين إلى حد كبير في الكينوكليدون شديد الإجهاد .

تُظهر الأميدات في أطياف الأشعة تحت الحمراء حزمة ν CO متوسطة الشدة بالقرب من 1650  سم⁻¹ . طاقة هذه الحزمة أقل بحوالي 60  سم⁻¹ من طاقة حزمة ν CO للإسترات والكيتونات . ويعكس هذا الاختلاف مساهمة بنية الرنين الأيونية المزدوجة.

قاعدية

بالمقارنة مع الأمينات ، تُعدّ الأميدات قواعد ضعيفة جدًا . فبينما يبلغ ثابت تأين الحمض المرافق للأمين حوالي 9.5، يبلغ ثابت تأين الحمض المرافق للأميد حوالي -0.5. لذلك، لا تتمتع الأميدات، مقارنةً بالأمينات، بخصائص حمضية-قاعدية ملحوظة في الماء . يُعزى هذا النقص النسبي في القاعدية إلى سحب مجموعة الكربونيل للإلكترونات من الأمين. من ناحية أخرى، تُعدّ الأميدات قواعد أقوى بكثير من الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات ( تتراوح قيم ثابت تأين الحمض المرافق لها بين -6 و-10).

لا يتفكك بروتون الأميد الأولي أو الثانوي بسهولة؛ فقيمة pKa الخاصة به عادةً ما تكون أعلى بكثير من 15. في المقابل، في ظل ظروف حمضية شديدة، يمكن أن يتأين أكسجين الكربونيل بقيمة pKa تقارب -1. ولا يعود ذلك فقط إلى الشحنة الموجبة على النيتروجين، بل أيضاً إلى الشحنة السالبة على الأكسجين المكتسبة من خلال الرنين.

الترابط الهيدروجيني والذوبان

بسبب ارتفاع السالبية الكهربية للأكسجين مقارنةً بالنيتروجين، تُعدّ مجموعة الكربونيل (C=O) ثنائية قطب أقوى من ثنائية قطب N–C. يسمح وجود ثنائية قطب C=O، وإلى حدٍّ أقل ثنائية قطب N–C، للأميدات بالعمل كمستقبلات للروابط الهيدروجينية. في الأميدات الأولية والثانوية، يسمح وجود ثنائيات قطب N–H للأميدات بالعمل كمانحات للروابط الهيدروجينية أيضًا. بالتالي، يمكن للأميدات المشاركة في تكوين روابط هيدروجينية مع الماء والمذيبات البروتونية الأخرى؛ إذ يمكن لذرة الأكسجين استقبال روابط هيدروجينية من الماء، بينما يمكن لذرات الهيدروجين N–H منح روابط هيدروجينية. نتيجةً لهذه التفاعلات، تكون ذوبانية الأميدات في الماء أكبر من ذوبانية الهيدروكربونات المقابلة. كما تلعب هذه الروابط الهيدروجينية دورًا هامًا في البنية الثانوية للبروتينات.

تتشابه ذوبانية الأميدات والإسترات تقريبًا. وعادةً ما تكون الأميدات أقل ذوبانية من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية المماثلة ، نظرًا لقدرة هذه المركبات على منح واستقبال الروابط الهيدروجينية. أما الأميدات الثالثية، باستثناء ثنائي ميثيل فورماميد ، فتتميز بانخفاض ذوبانيتها في الماء.

ردود الفعل

لا تشارك الأميدات بسهولة في تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي. تتميز الأميدات بثباتها في الماء، وهي أكثر ثباتًا تجاه التحلل المائي بنحو 100 مرة من الإسترات. مع ذلك، يمكن تحلل الأميدات إلى أحماض كربوكسيلية في وجود حمض أو قاعدة. لثبات روابط الأميد آثار بيولوجية، إذ ترتبط الأحماض الأمينية المكونة للبروتينات بروابط أميدية. تتمتع روابط الأميد بمقاومة كافية للتحلل المائي للحفاظ على بنية البروتين في البيئات المائية ، لكنها عرضة للتحلل المائي المحفز.

لا تتفاعل الأميدات الأولية والثانوية بشكل فعال مع النيوكليوفيلات الكربونية. بدلاً من ذلك، تعمل كواشف غرينيارد ومركبات الليثيوم العضوية على نزع بروتون رابطة NH في الأميد. أما الأميدات الثالثية فلا تواجه هذه المشكلة، وتتفاعل مع النيوكليوفيلات الكربونية لتكوين الكيتونات ؛ حيث أن أيون الأميد (NR²⁻ ) قاعدة قوية جدًا، وبالتالي فهو مجموعة مغادرة ضعيفة جدًا، لذا يحدث الهجوم النيوكليوفيلي مرة واحدة فقط. عند تفاعلها مع النيوكليوفيلات الكربونية ، يمكن استخدام ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) لإدخال مجموعة فورميل . [ 11 ]

بما أن الأميدات الثلاثية تتفاعل مرة واحدة فقط مع مركبات الليثيوم العضوية، فيمكن استخدامها لإدخال مجموعات الألدهيد والكيتون. هنا، يعمل ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) كمصدر لمجموعة الفورميل في تخليق البنزالدهيد.

هنا، يهاجم فينيل الليثيوم 1 مجموعة الكربونيل في ثنائي ميثيل فورماميد 2 ، مُنتجًا المركب الوسيط رباعي السطوح 3. ولأن أنيون ثنائي ميثيل أميد مجموعة مغادرة ضعيفة، فإن المركب الوسيط لا ينهار ولا تحدث إضافة نيوكليوفيلية أخرى. عند المعالجة الحمضية، يُبرتَن الألكوكسيد ليعطي المركب 4 ، ثم يُبرتَن الأمين ليعطي المركب 5. يؤدي حذف جزيء متعادل من ثنائي ميثيل أمين وفقدان بروتون إلى تكوين بنزالدهيد، 6 .

في عام ٢٠١٥، اكتشف فريقا البحث بقيادة نيل غارغ وكين هوك فئة جديدة من تفاعلات الأميد ، حيث أظهرا إمكانية تحويل الأميدات إلى إسترات باستخدام التحفيز بالنيكل. [ ١٢ ] يعمل محفز النيكل على كسر رابطة CN القوية في الأميد من خلال الإضافة التأكسدية. وقد طُوِّرت لاحقًا العديد من تفاعلات الاقتران المتقاطع للأميدات باستخدام التحفيز بالنيكل أو البلاديوم، [ ١٣ ] [ ١٤ ] بما في ذلك تفاعلات سوزوكي-مياورا ، [ ١٥ ] مما يسمح بتحويل الأميدات بسهولة إلى العديد من المجموعات الوظيفية الأخرى.

آلية التحلل المائي للأميد بوساطة الحمض. [ 16 ]

التحلل المائي

تتحلل الأميدات مائيًا في الوسط القلوي الساخن وكذلك في الوسط الحمضي القوي . ينتج عن التحلل المائي في الوسط الحمضي حمض الكربوكسيل وأيون الأمونيوم، بينما ينتج عن التحلل المائي في الوسط القاعدي أيون الكربوكسيلات والأمونيا. يؤدي بروتنة الأمين المتولد في البداية في الوسط الحمضي، وإزالة بروتون حمض الكربوكسيل المتولد في البداية في الوسط القاعدي، إلى جعل هذه العمليات غير محفزة وغير قابلة للانعكاس. تتفاعل الكواشف المحبة للإلكترونات، باستثناء البروتونات، مع أكسجين الكربونيل . غالبًا ما تسبق هذه الخطوة عملية التحلل المائي، التي تحفزها أحماض برونستد وأحماض لويس . تعمل إنزيمات الببتيداز وبعض المحفزات الاصطناعية عادةً عن طريق ارتباط الكواشف المحبة للإلكترونات بأكسجين الكربونيل.

اسم التفاعلمنتجتعليق
جفافالنتريلالكاشف: خماسي أكسيد الفوسفور ؛ كلوريد بنزين سلفونيل ؛ TFAA / py [ 17 ]
إعادة ترتيب هوفمانأمين يحتوي على ذرة كربون أقلالمواد الكيميائية: البروم وهيدروكسيد الصوديوم
اختزال الأميدالأمينات والألدهيداتالكاشف: هيدريد الليثيوم والألومنيوم متبوعًا بالتحلل المائي
تفاعل فيلسمير-هاكالألدهيد (عبر الإيمين )POCl 3 ، ركيزة عطرية، فورماميد
تفاعل بيشلر-نابيرالسكيإيمين أريل حلقيPOCl 3 ، SOCl 2 ، إلخ.
الكلورة التوتوميريةكلوريد الإيميدويلعوامل الهالوجين المحبة للأكسجين ، مثل COCl₂ أو SOCl₂

توليف

تُحضّر الأميدات عادةً عن طريق اقتران حمض كربوكسيلي مع أمين . ويتطلب التفاعل المباشر عمومًا درجات حرارة عالية لإزالة الماء.

RCO₂H + R'₂NH → RCO₃⁻ + R'₂NH₂⁺​​​​​
RCO − 2 + R' 2 NH + 2 → RC(O)NR' 2 + H 2 O

تُعتبر الإسترات ركائز أفضل بكثير مقارنة بالأحماض الكربوكسيلية. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

يؤدي "تنشيط" كل من كلوريدات الأحماض ( تفاعل شوتين-باومان ) والأنهيدريدات ( طريقة لوميير-باربييه ) إلى تفاعلها مع الأمينات لإنتاج الأميدات:

RCO 2 R" + R' 2 NH → RC(O)NR' 2 + R"OH
RCOCl + 2R' 2 NH → RC(O)NR' 2 + R' 2 NH + 2 Cl −
( RCO) ₂O + R'₂NH → RC ( O)NR'₂ + RCO₂H

تستخدم عملية تصنيع الببتيد عوامل ربط مثل HATU أو HOBt أو PyBOP . [ 21 ]

من النتريلات

تُجرى عملية التحلل المائي للنتريلات على نطاق صناعي لإنتاج أميدات دهنية. [ 22 ] كما تتوفر إجراءات مخبرية. [ 23 ]

مسارات خاصة

تُنتج العديد من الطرق المتخصصة أيضًا الأميدات. [ 24 ] وقد طُوِّرت مجموعة متنوعة من الكواشف، مثل بورات ثلاثي (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل)، لتطبيقات متخصصة. [ 25 ] [ 26 ]

طرق خاصة إلى أميدز
اسم التفاعلالركيزةتفاصيل
إعادة ترتيب بيكمانالكيتون الحلقيالكاشف: هيدروكسيلامين وحمض
رد فعل شميدتالكيتوناتالكاشف: حمض الهيدرازويك
تفاعل ويلجيرودت-كيندليركيتونات أريل ألكيلالكبريت والمورفولين
رد فعل باسيرينيحمض الكربوكسيل أو الكيتون أو الألدهيد
رد فعل أوجيإيزوسيانيد، حمض كربوكسيلي، كيتون، أمين أولي
تفاعل بودرو [ 27 ] [ 28 ]حمض الكربوكسيل ، كاشف غرينيارد مع مشتق الأنيلين ArNHR'
إعادة ترتيب تشابمان [ 29 ] [ 30 ]إيثر إيمينو أريلبالنسبة لأميدات N ، N- ثنائية الأريل، تعتمد آلية التفاعل على استبدال عطري نيوكليوفيلي . [ 31 ]
تخليق أميد لويكارت [ 32 ]إيزوسياناتتفاعل الأرين مع الإيزوسيانات المحفز بواسطة ثلاثي كلوريد الألومنيوم ، وتكوين الأميد العطري.
رد فعل ريتر [ 33 ]الألكينات ، أو الكحولات ، أو مصادر أيونات الكربونيوم الأخرىالأميدات الثانوية عن طريق تفاعل إضافة بين النتريل وأيون الكربونيوم في وجود الأحماض المركزة.
الإضافة الضوئية للفورماميد إلى الأوليفينات [ 34 ]الألكينات الطرفيةتفاعل تماثل الجذور الحرة بين ألكين طرفي وفورماميد.
الاقتران بنزع الهيدروجين [ 35 ]الكحول، الأمينيتطلب محفز نزع الهيدروجين من الروثينيوم
عملية نقل الأميد [ 36 ] [ 37 ]الأميدبطيء عادةً

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "تعريف ومعنى كلمة أميد - قاموس كولينز الإنجليزي" . www.collinsdictionary.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 أبريل 2018 .
  2. ↑ "أميد" . قاموس التراث الأمريكي للغة الإنجليزية ( الطبعة الخامسة). هاربر كولينز. 
  3. ↑ "أميد - تعريف كلمة أميد باللغة الإنجليزية من قواميس أكسفورد" . قواميس أكسفورد - الإنجليزية . مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2015. تم الاطلاع عليه في 15 أبريل 2018 .
  4. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الأميدات ". doi : 10.1351/goldbook.A00266
  5. 1 2 3 فليتشر، جون هـ. (1974). "الفصل 21: الأميدات والإيميدات" . تسمية المركبات العضوية: المبادئ والتطبيق . المجلد 126. واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية . الصفحات 166-173 . doi : 10.1021/ba-1974-0126.ch021 . ISBN   978-0-8412-0191-0.
  6. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الأميدات ". doi : 10.1351/goldbook.A00266
  7. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، قسم تسمية المواد الكيميائية وتمثيل البنية (27 أكتوبر 2004). "مسودة القاعدة P-66.1" . تسمية الكيمياء العضوية (توصيات مؤقتة) . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ).النص الكامل (PDF) لمسودة القاعدة P-66: الأميدات، والإيميدات، والهيدرازيدات، والنتريلات، والألدهيدات، ونظائرها من الكالكوجين، ومشتقاتها
  8. ^ بونين، جينتي؛ برونسيلر، أنطون؛ نيلاندت، يواكيم. فيريسر، ليسلوت؛ دي تري، جاي؛ دي شبيجيلير، بارت (2012). "قاعدة بيانات الكاميد: الكيمياء وحدوث ووظيفة نبات N- alkylamides" (PDF) . مجلة علم الأدوية العرقية . 142 (3): 563–590 . بيب كود : 2012JEthn.142..563B . دوى : 10.1016/j.jep.2012.05.038 . اتش دي ال : 1854/LU-2133714 . بميد 22659196 . أرشفة (PDF) من النسخة الأصلية في 9 أكتوبر 2022. 
  9. ↑ باتس، جان دبليو؛ هابرشت، مونيكا سي؛ فاغنر، ماتياس (2003). "تحسين جديد للشكل البلوري المعيني القائم للأسيتاميد". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم هـ . 59 (10): o1483– o1485. doi : 10.1107/S1600536803019494 .
  10. ↑ كيمينتز، كارل ر.؛ لوين، مارك ج. (2007). ""رنين الأميد" يرتبط بنطاق واسع من حواجز دوران الرابطة C-N. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (9): 2521-2528 . Bibcode : 2007JAChS.129.2521K . doi : 10.1021/ja0663024 . PMID 17295481 . 
  11. ↑ آلان ر. كاتريتزكي ؛ ميث-كون، أوتو؛ تشارلز ريس ، محرران. (1995). التحولات الشاملة للمجموعات الوظيفية العضوية . المجلد 3 ( الطبعة الأولى). أكسفورد: مطبعة بيرغامون. ص 90. ISBN    0-08-042324-8.
  12. ↑ هي، ليانا؛ فاين ناثيل، نوح ف.؛ شاه، تيجاس ك.؛ بيكر، إيما ل.؛ هونغ، شين؛ يانغ، يون فانغ؛ ليو، بينغ؛ هوك، ك.ن.؛ غارغ، نيل ك. (أغسطس 2015). "تحويل الأميدات إلى إسترات عن طريق تنشيط روابط C–N للأميد باستخدام النيكل كعامل حفاز" . مجلة نيتشر . 524 (7563): 79–83 . Bibcode : 2015Natur.524...79H . doi : 10.1038/nature14615 . ISSN 1476-4687 . PMC 4529356. PMID 26200342 .   
  13. ↑ داندر، جاكوب إي.؛ غارغ، نيل ك. (3 فبراير 2017). "كسر روابط الأميد باستخدام التحفيز بالنيكل" . مجلة ACS للتحفيز . 7 (2): 1413-1423 . doi : 10.1021/acscatal.6b03277 . PMC 5473294. PMID 28626599 .  
  14. ↑ مينغ، غوانغ رونغ؛ شوستاك، ميخال (15 يونيو 2016). "تفاعل اقتران سوزوكي-مياورا للأميدات المحفز بالبلاديوم عن طريق كسر الرابطة بين الكربون والنيتروجين: استراتيجية عامة لتنشيط الرابطة N-C في الأميد" . الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 14 (24): 5690-5707 . doi : 10.1039/C6OB00084C . ISSN 1477-0539 . PMID 26864384 .  
  15. ↑ وايرز، نيكولاس أ.؛ بيكر، إيما ل.؛ غارغ، نيل ك. (يناير 2016). "تفاعل اقتران سوزوكي-مياورا للأميدات المحفز بالنيكل" . مجلة نيتشر كيمستري . 8 (1): 75-79 . Bibcode : 2016NatCh...8...75W . doi : 10.1038/nchem.2388 . ISSN 1755-4349 . PMID 26673267 .  
  16. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ISBN  978-0-471-72091-1
  17. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 5,935,953
  18. ↑ كورسون، بي بي؛ سكوت، آر دبليو؛ فوز، سي إي (1941). "سيانواسيتاميد". التخليق العضوي . 1 : 179. doi : 10.15227/orgsyn.009.0036 .
  19. ↑ جاكوبس، دبليو إيه (1941). "كلوروأسيتاميد". التخليق العضوي . 1 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.007.0016 .
  20. ↑ كلاينبرغ، ج.؛ أودريث، ل. ف. (1955). "لاكتاميد". التخليق العضوي . 3 : 516. doi : 10.15227/orgsyn.021.0071 .
  21. ↑ فالور، إريك؛ برادلي، مارك (2009). "تكوين رابطة الأميد: ما وراء أسطورة كواشف الاقتران". مجلة الجمعية الكيميائية ، 38 (2): 606-631 . Bibcode : 2009CSRev..38..606V . doi : 10.1039/B701677H . PMID: 19169468. S2CID : 14950926 .  
  22. ^ إلير، كارستن. هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2000). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_001.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  23. ↑ وينر، فيلهلم (1952). "فينيل أسيتاميد". التخليق العضوي . 32 : 92. doi : 10.15227/orgsyn.032.0092 .
  24. ↑ دي فيغيريدو، ريناتا مارسيا؛ سوبو، جان سيمون؛ كامبان، جان مارك (2016). "طرق غير تقليدية لتكوين رابطة الأميد". مراجعات كيميائية . 116 (19): 12029-12122 . Bibcode : 2016ChRv..11612029D . doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00237 . PMID 27673596 . 
  25. ↑ "ثلاثي (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل) بورات 97% | سيجما-ألدريتش" . www.sigmaaldrich.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 سبتمبر 2016 .
  26. ↑ ساباتيني، ماركو ت.؛ بولتون، لي ت.؛ شيبارد، توم د. (1 سبتمبر 2017). "إسترات البورات: محفزات بسيطة للتخليق المستدام للأميدات المعقدة" . مجلة ساينس أدفانسز . 3 (9) e1701028. Bibcode : 2017SciA....3E1028S . doi : 10.1126/sciadv.1701028 . PMC 5609808. PMID 28948222 .  
  27. ↑ بودرو ف. (1905). نشرة الجمعية الكيميائية الفرنسية . 33 : 831.{{cite journal}}: CS1 maint: untitled periodical ( link )
  28. ↑ "تفاعل بودرو" . معهد الكيمياء، سكوبيه، مقدونيا. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 23 مايو 2007 .
  29. ↑ شولنبرغ، جيه دبليو؛ آرتشر، إس. (1965). "إعادة ترتيب تشابمان". التفاعلات العضوية 14 : 1-51 . doi : 10.1002/0471264180.or014.01 . ISBN 978-0-471-26418-7.
  30. ↑ تشابمان، آرثر ويليام (1925). "CCLXIX.—إيثرات إيمينو-أريل. الجزء الثالث. إعادة الترتيب الجزيئي لإيثر N- فينيل بنزيمينوفينيل". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 127 : 1992-1998 . doi : 10.1039/CT9252701992 .
  31. ↑ مارش، جيري (1966). الكيمياء العضوية المتقدمة، التفاعلات، والآليات، والبنية ( الطبعة الثالثة). وايلي. ISBN  978-0-471-85472-2.
  32. ^ لوكارت، ر. (1885). "تفاعل سريع للغاية مع السيانات العطرية" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 18 : 873– 877. دوى : 10.1002/cber.188501801182 .
  33. ↑ آدامز، رودجر؛ كريمن، إل آي؛ كوتا، دونالد جيه. (1969). التفاعلات العضوية، المجلد 17. لندن: جون وايلي وأولاده، الصفحات 213-326. doi : 10.1002 / 0471264180 . ISBN  978-0-471-19615-0.
  34. ↑ مونسون، ريتشارد (1971). التخليق العضوي المتقدم: الطرق والتقنيات (ملف PDF) . نيويورك: أكاديميك برس. ص 141. ISBN  978-0-12-433680-3تمت أرشفة الملف (PDF) من النسخة الأصلية في 9 أكتوبر 2022.
  35. ↑ غوناناثان، سي.؛ بن ديفيد، واي.؛ ميلستين، دي. (2007). "التخليق المباشر للأميدات من الكحولات والأمينات مع تحرير الهيدروجين " . مجلة ساينس . 317 (5839): 790-792 . Bibcode : 2007Sci...317..790G . doi : 10.1126/science.1145295 . PMID: 17690291. S2CID : 43671648 .  
  36. ↑ تي. أ. دينين؛ إم. أ. زاجاك؛ إيه. جي. مايرز (2006). "تحويل الأميد الفعال للكربوكساميدات الأولية عن طريق التنشيط الموضعي باستخدام أسيتالات ثنائي ميثيل N،N-ثنائي ألكيل فورماميد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (50): 16406-16409 . Bibcode : 2006JAChS.12816406D . doi : 10.1021/ja066728i . PMID : 17165798 . 
  37. ↑ إيما ل. بيكر؛ مايكل م. يامانو؛ يوجينغ تشو؛ سارة م. أنتوني؛ نيل ك. غارغ (2016). " نهج من خطوتين لتحقيق نقل الأميد الثانوي باستخدام التحفيز بالنيكل" . نيتشر كوميونيكيشنز . 7 11554. Bibcode : 2016NatCo...711554B . doi : 10.1038/ncomms11554 . PMC 4876455. PMID 27199089 .