الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 42 صور
الموسوعة الحرة
ثلاثة تمثيلات لمركب هيكسابنزوكورونين ، وهو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات. في الأعلى: رسم تخطيطي قياسي للخطوط والزوايا، حيث تُمثل ذرات الكربون برؤوس السداسيات، بينما تُستنتج ذرات الهيدروجين. في المنتصف: نموذج الكرة والعصا الذي يُظهر جميع ذرات الكربون والهيدروجين. في الأسفل: صورة مجهرية للقوة الذرية .

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ( PAHs ) هي أي مركب عضوي يتكون من حلقات عطرية متعددة متصلة ببعضها . ينتج معظمها عن الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية ، مثل عوادم المحركات، والتبغ، ومحارق النفايات، واللحوم والحبوب المشوية، [ 1 ] أو عند احتراق الكتلة الحيوية في درجات حرارة منخفضة كما في حرائق الغابات . [ 2 ] [ 3 ] أبسط مثال عليها هو النفثالين ، الذي يحتوي على حلقتين عطريتين، بالإضافة إلى مركبي الأنثراسين والفينانثرين ثلاثيي الحلقات . تتميز الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بأنها غير مشحونة، وغير قطبية، ومستوية. العديد منها عديم اللون. كما يوجد الكثير منها في رواسب الوقود الأحفوري مثل الفحم وفي البترول . قد يؤدي التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى أنواع مختلفة من السرطان ، ومضاعفات في نمو الجنين ، ومشاكل في القلب والأوعية الدموية . [ 4 ]

تُناقش الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات كمواد أولية محتملة للتخليق غير الحيوي للمواد التي تحتاجها أشكال الحياة الأولى . [ 5 ] [ 6 ]

التسمية والبنية

تُستخدم مصطلحات الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات ، [ 7 ] أو الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات [ 8 ] (المختصر بـ PNA) أيضًا لهذا المفهوم. [ 9 ]

بحسب التعريف، تحتوي الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات على حلقات عطرية متعددة، مما يستبعد البنزين من تصنيفها ضمن هذه الهيدروكربونات. وتعتبر مصادر مثل وكالة حماية البيئة الأمريكية ومراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها النفثالين أبسط الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 10 ] ويستبعد معظم الباحثين المركبات التي تحتوي على ذرات غير متجانسة في الحلقات، أو التي تحمل بدائل . [ 11 ]

قد يحتوي الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات على حلقات بأحجام مختلفة، بما في ذلك بعض الحلقات غير العطرية. أما تلك التي تحتوي على حلقات سداسية فقط فتُسمى حلقات متبادلة . [ 12 ]

توضح مجموعات الأمثلة التالية العديد من أنواع الاختلافات الممكنة.

الهندسة

معظم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، مثل النفثالين والأنثراسين والكورونين، مستوية. هذا الشكل الهندسي ناتج عن حقيقة أن الروابط سيجما الناتجة عن اندماج المدارات المهجنة sp² لذرات الكربون المتجاورة تقع على نفس مستوى ذرة الكربون. هذه المركبات غير متناظرة ، لأن مستوى الجزيء هو مستوى تناظر.

في حالات نادرة، لا تكون الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات مستوية. في بعض الحالات، قد يكون عدم الاستواء ناتجًا عن بنية الجزيء وصلابة روابط الكربون-كربون (طولًا وزاويةً). على سبيل المثال، على عكس الكورونين ، يتخذ الكورانولين شكلًا مقعرًا لتقليل إجهاد الرابطة. يفصل بين الشكلين الممكنين، المقعر والمحدب، حاجز طاقة منخفض نسبيًا (حوالي 11 كيلو كالوري / مول ). [ 13 ] 

نظرياً، يوجد 51 متصاوغاً بنيوياً للكورونين، تتكون من ست حلقات بنزين متصلة في تسلسل حلقي، مع ذرتي كربون طرفيتين مشتركتين بين الحلقات المتتالية. يجب أن تكون جميعها غير مستوية، وأن تتمتع بطاقة ترابط أعلى بكثير (محسوبة لتكون 130 كيلو كالوري/مول على الأقل) من طاقة ترابط الكورونين؛ وحتى عام 2002، لم يتم تخليق أي منها. [ 14 ]

قد تتعرض بعض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الأخرى، التي قد تبدو مستوية عند النظر إلى هيكلها الكربوني فقط، للتشوه نتيجة التنافر أو الإعاقة الفراغية بين ذرات الهيدروجين في محيطها. فعلى سبيل المثال، يُظهر بنزو[ c ]فينانثرين، ذو الحلقات الأربع المندمجة على شكل حرف "C"، تشوهًا حلزونيًا طفيفًا بسبب التنافر بين أقرب زوج من ذرات الهيدروجين في الحلقتين الطرفيتين. [ 15 ] ويؤدي هذا التأثير أيضًا إلى تشوه البيسين. [ 16 ]

تؤدي إضافة حلقة بنزين أخرى لتكوين ثنائي بنزو[ c , g ]فينانثرين إلى إعاقة فراغية بين ذرتي الهيدروجين الطرفيتين. [ 17 ] وتؤدي إضافة حلقتين أخريين على نفس الاتجاه إلى تكوين هيبتاهيليسين، حيث تتداخل الحلقتان الطرفيتان. [ 18 ] هذه الأشكال غير المستوية كيرالية، ويمكن عزل متماثلاتها الضوئية. [ 19 ]

الهيدروكربونات البنزينويدية

تُعرَّف الهيدروكربونات البنزينية بأنها هيدروكربونات متعددة الحلقات مكثفة غير مشبعة مترافقة بالكامل، وتكون جزيئاتها مستوية أساسًا، حيث تتكون جميع حلقاتها من ستة ذرات. ويعني الترافق الكامل أن جميع ذرات الكربون وروابط الكربون-كربون يجب أن تمتلك بنية sp² للبنزين . تُعد هذه الفئة إلى حد كبير مجموعة فرعية من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات البديلة، ولكنها تشمل أيضًا مركبات غير مستقرة أو افتراضية مثل التريانغولين والهيبتاكين . [ 19 ]

اعتبارًا من عام 2012، تم عزل وتوصيف أكثر من 300 من الهيدروكربونات البنزينية. [ 19 ]

الترابط والعطرية

تختلف الخاصية العطرية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. ووفقًا لقاعدة كلار ، [ 20 ] فإن بنية الرنين للهيدروكربون العطري متعدد الحلقات الذي يحتوي على أكبر عدد من السداسيات العطرية المنفصلة باي - أي الأجزاء الشبيهة بالبنزين - هي الأكثر أهمية لتوصيف خصائص ذلك الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات. [ 21 ]

على سبيل المثال، يمتلك الفينانثرين بنيتين من نوع كلار: إحداهما تحتوي على سداسي عطري واحد فقط (الحلقة الوسطى)، والأخرى تحتوي على سداسيين (الحلقتين الأولى والثالثة). ولذلك، تُعدّ الحالة الأخيرة هي الأكثر تميزًا من حيث الطبيعة الإلكترونية. ونتيجةً لذلك، تتميز الحلقات الخارجية في هذا الجزيء بطابع عطري أكبر، بينما تكون الحلقة المركزية أقل عطرية وبالتالي أكثر تفاعلية. [ 22 ] في المقابل، يحتوي الأنثراسين على بنية رنينية تحتوي على سداسي واحد لكل منها، والذي يمكن أن يكون في أي من الحلقات الثلاث، وتنتشر العطرية بشكل أكثر تجانسًا عبر الجزيء بأكمله. [ 23 ] ينعكس هذا الاختلاف في عدد السداسيات في اختلاف أطياف الأشعة فوق البنفسجية المرئية لهذين المتماثلين، حيث ترتبط سداسيات باي الأعلى في كلار بفجوات أكبر بين أعلى مستوى جزيئي مشغول (HOMO) وأدنى مستوى جزيئي غير مشغول (LUMO) ؛ [ 24 ] ويبلغ أعلى امتصاص للفينانثرين 293  نانومتر، بينما يبلغ امتصاص الأنثراسين 374  نانومتر. [ 25 ] توجد ثلاث بنى كلار، تحتوي كل منها على مجموعتين سداسيتين، في بنية الكريسين رباعية الحلقات : إحداها تحتوي على مجموعات سداسية في الحلقتين الأولى والثالثة، وأخرى في الحلقتين الثانية والرابعة، وثالثة في الحلقتين الأولى والرابعة. [ 26 ] يُظهر تراكب هذه البنى أن العطرية في الحلقات الخارجية أكبر (تحتوي كل منها على مجموعة سداسية في اثنتين من بنى كلار الثلاث) مقارنةً بالحلقات الداخلية (تحتوي كل منها على مجموعة سداسية في واحدة فقط من الحلقات الثلاث).

ملكيات

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

تُعدّ الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) مركبات غير قطبية ومحبة للدهون . تكون الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة غير قابلة للذوبان في الماء عمومًا، على الرغم من أن بعض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الصغيرة قابلة للذوبان. [27] [28] كما أن المركبات الأكبر حجمًا منها قليلة الذوبان في المذيبات العضوية والدهون . وتتميز المركبات الأكبر حجمًا ، مثل البيريلين ، بألوانها القوية. [ 19 ]

الأكسدة والاختزال

تتميز المركبات العطرية متعددة الحلقات بإنتاج جذور حرة وأنيونات عند معالجتها بالفلزات القلوية. كما تُكوّن المركبات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة أنيونات ثنائية أيضًا. [ 29 ] يرتبط جهد الأكسدة والاختزال بحجم المركب العطري متعدد الحلقات.

جهد نصف الخلية للمركبات العطرية مقابل SCE (Fc +/0 ) [ 30 ]
مُجَمَّعالجهد (فولت)
البنزين-3.42
ثنائي الفينيل [ 31 ]-2.60 (-3.18)
النفثالين-2.51 (-3.1)
الأنثراسين-1.96 (-2.5)
الفينانثرين-2.46
بيريلين-1.67 (-2.2)
البنتاكين-1.35

مصادر

صناعي

تُعدّ الأنشطة البشرية المصادر الرئيسية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في البيئة: إذ يُساهم حرق الأخشاب واحتراق أنواع الوقود الحيوي الأخرى ، مثل روث الحيوانات أو مخلفات المحاصيل، بأكثر من نصف الانبعاثات العالمية السنوية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، لا سيما بسبب استخدام الوقود الحيوي في الهند والصين. [ 32 ] [ 33 ] وفي عام 2004، شكّلت العمليات الصناعية واستخراج واستخدام الوقود الأحفوري ما يزيد قليلاً عن ربع الانبعاثات العالمية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، مُهيمنةً على الإنتاج في الدول الصناعية كالولايات المتحدة. [ 32 ]

أظهرت حملة مسح استمرت عامًا كاملًا في أثينا، اليونان، أن ثلث (31%) تلوث الهواء الحضري بالهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs ) ناتج عن حرق الأخشاب، مثل الديزل والزيوت (33%) والبنزين (29%). كما كشفت الحملة أن حرق الأخشاب مسؤول عن ما يقرب من نصف (43%) خطر الإصابة بالسرطان الناتج عن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات سنويًا ( احتمالية التسبب بالسرطان ) مقارنةً بالمصادر الأخرى، وأن مستويات هذه الهيدروكربونات في فصل الشتاء كانت أعلى بسبع مرات من مستوياتها في الفصول الأخرى، خاصةً إذا كان تشتتها في الغلاف الجوي منخفضًا. [ 34 ] [ 35 ]

يميل الاحتراق في درجات حرارة منخفضة، مثل تدخين التبغ أو حرق الأخشاب ، إلى إنتاج مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، بينما تنتج العمليات الصناعية ذات درجات الحرارة العالية عادةً مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات أوزان جزيئية أعلى. [ 36 ] يُعد البخور أيضًا مصدرًا لهذه المركبات. [ 37 ]

توجد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات عادةً على شكل مخاليط معقدة. [ 38 ] [ 36 ]

طبيعي

الحرائق الطبيعية

قد تنتج الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات عن الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية في حرائق الغابات الطبيعية . [ 33 ] [ 32 ] وقد تم قياس تركيزات أعلى بكثير من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الهواء الطلق والتربة والمياه في آسيا وأفريقيا وأمريكا اللاتينية مقارنة بأوروبا وأستراليا والولايات المتحدة وكندا. [ 32 ]

الكربون الأحفوري

توجد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بشكل أساسي في مصادر طبيعية مثل البيتومين . [ 39 ] [ 40 ]

يمكن أيضًا إنتاج الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) جيولوجيًا عند تحول الرواسب العضوية كيميائيًا إلى وقود أحفوري مثل النفط والفحم . [ 38 ] تتكون المعادن النادرة ، مثل الإدرياليت والكورتيسيت والكارباتيت ، بالكامل تقريبًا من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات التي نشأت من هذه الرواسب، والتي استُخرجت وعُولجت وفُصلت ورُسبت بواسطة سوائل شديدة السخونة. [ 41 ] [ 16 ] [ 42 ] رُصدت مستويات عالية من هذه الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات عند الحد الفاصل بين العصر الطباشيري والثلاثي (K-T) ، حيث تجاوزت 100 ضعف مستواها في الطبقات المجاورة. وعُزيت هذه الزيادة الحادة إلى حرائق هائلة التهمت حوالي 20% من الكتلة الحيوية الأرضية فوق سطح الأرض في فترة وجيزة جدًا. [ 43 ]

كائنات فضائية

تنتشر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في الوسط بين النجوم (ISM) للمجرات في الكون القريب والبعيد على حد سواء، وتشكل آلية انبعاث سائدة في نطاق الأشعة تحت الحمراء المتوسطة، حيث تحتوي على ما يصل إلى 10% من إجمالي اللمعان المتكامل للأشعة تحت الحمراء للمجرات. [ 44 ] وتشير الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات عمومًا إلى مناطق الغاز الجزيئي البارد، والتي تُعد بيئات مثالية لتكوين النجوم. [ 44 ]

يضم تلسكوب سبيتزر الفضائي وتلسكوب جيمس ويب الفضائي التابعان لوكالة ناسا أجهزةً لالتقاط صور وأطياف الضوء المنبعث من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المرتبطة بتكوين النجوم . ويمكن لهذه الصور تتبع سطح السحب النجمية في مجرتنا أو تحديد المجرات النجمية في الكون البعيد. [ 45 ] في يونيو 2013، تم رصد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الغلاف الجوي العلوي لتيتان ، أكبر أقمار كوكب زحل . [ 46 ]

مصادر ثانوية

قد تنبعث من الانفجارات البركانية مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 38 ]

يمكن أيضاً توليد بعض المركبات العطرية متعددة الحلقات، مثل البيريلين، في الرواسب اللاهوائية من المواد العضوية الموجودة، على الرغم من أنه لم يتم تحديد ما إذا كانت العمليات غير الحيوية أو الميكروبية هي التي تحفز إنتاجها. [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]

التحلل البيولوجي

تتمتع الطحالب وبعض اللافقاريات ، مثل الأوليات والرخويات والديدان الحلقية ، بقدرة محدودة على استقلاب الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. وتتراكم هذه الهيدروكربونات في أنسجة بعض هذه الكائنات بتراكيز غير متناسبة. ويختلف استقلاب الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات اختلافًا كبيرًا بين أنواع اللافقاريات. [ 50 ] [ 51 ] تستقلب معظم الفقاريات هذه الهيدروكربونات وتطرحها بسرعة نسبية. [ 50 ] ولا تزداد تراكيزها في الأنسجة ( لا تتضخم بيولوجيًا ) من أدنى مستويات السلاسل الغذائية إلى أعلاها. [ 50 ]

تتحول الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ببطء إلى مجموعة واسعة من نواتج التحلل. ويُعد التحلل البيولوجي بواسطة الميكروبات الشكل السائد لتحول هذه الهيدروكربونات في البيئة. [ 52 ] [ 53 ] ويُزعم أن اللافقاريات التي تتغذى على التربة، مثل ديدان الأرض، تُسرّع من تحلل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، إما من خلال التمثيل الغذائي المباشر أو بتحسين الظروف اللازمة للتحولات الميكروبية. [ 53 ] ويمكن أن يُنتج التحلل غير الحيوي في الغلاف الجوي والطبقات العليا من المياه السطحية هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات نيتروجينية، وهالوجينية، وهيدروكسيلية، ومؤكسجة؛ وقد تكون بعض هذه المركبات أكثر سمية، وقابلية للذوبان في الماء، وسرعة حركة من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الأصلية. [ 50 ] [ 54 ] [ 55 ]

التوزيع في البيئة

البيئات المائية

معظم المركبات العطرية متعددة الحلقات غير قابلة للذوبان في الماء، مما يحد من حركتها في البيئة، على الرغم من أنها تمتص على الرواسب الدقيقة الغنية بالمواد العضوية . [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] وتقل قابلية ذوبان هذه المركبات في الماء تقريبًا بشكل لوغاريتمي مع ازدياد كتلتها الجزيئية . [ 60 ]

تذوب الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ثنائية الحلقة، وبدرجة أقل ثلاثية الحلقات، في الماء، مما يجعلها أكثر سهولة في الامتصاص والتحلل البيولوجي . [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] علاوة على ذلك، تتطاير الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ثنائية إلى رباعية الحلقات بدرجة كافية لتظهر في الغلاف الجوي بشكل أساسي في صورة غازية، على الرغم من أن الحالة الفيزيائية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات رباعية الحلقات قد تعتمد على درجة الحرارة. [ 62 ] [ 63 ] في المقابل، تتميز المركبات ذات الخمس حلقات أو أكثر بانخفاض ذوبانها في الماء وانخفاض تطايرها؛ ولذلك فهي توجد في الغالب في الحالة الصلبة ، مرتبطة بتلوث الهواء الجسيمي أو التربة أو الرواسب . [ 59 ] في الحالة الصلبة، تكون هذه المركبات أقل سهولة في الامتصاص أو التحلل البيولوجي، مما يزيد من استمراريتها في البيئة. [ 60 ] [ 52 ]

التعرض البشري

يختلف تعرض الإنسان لهذه المواد في أنحاء العالم، ويعتمد على عوامل مثل معدلات التدخين، وأنواع الوقود المستخدمة في الطهي، وإجراءات مكافحة التلوث في محطات توليد الطاقة، والعمليات الصناعية، والمركبات. [ 38 ] [ 32 ] [ 64 ] تميل الدول المتقدمة التي تطبق ضوابط أكثر صرامة على تلوث الهواء والماء، وتستخدم مصادر طهي أنظف (أي الغاز والكهرباء بدلاً من الفحم أو الوقود الحيوي)، وتحظر التدخين في الأماكن العامة، إلى انخفاض مستويات التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، بينما تميل الدول النامية والأقل نمواً إلى ارتفاع هذه المستويات. [ 38 ] [ 32 ] [ 64 ] وقد أثبتت العديد من الدراسات البحثية المستقلة احتواء أعمدة الدخان الناتجة عن العمليات الجراحية على هذه الهيدروكربونات. [ 65 ]

موقد طهي مفتوح يعمل بالحطب . يُعد الدخان الناتج عن الوقود الصلب مثل الخشب مصدراً رئيسياً للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات على مستوى العالم.

يُعدّ حرق الوقود الصلب، كالفحم والوقود الحيوي ، في المنازل لأغراض الطهي والتدفئة مصدراً عالمياً رئيسياً لانبعاثات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، مما يؤدي في البلدان النامية إلى مستويات عالية من التعرّض لتلوث الهواء الداخلي بالجسيمات المحتوية على هذه الهيدروكربونات، لا سيما بالنسبة للنساء والأطفال الذين يقضون وقتاً أطول في المنزل أو في الطهي. [ 32 ] [ 66 ]

الضباب الدخاني في القاهرة . يُعد تلوث الهواء بالجسيمات، بما في ذلك الضباب الدخاني، سببًا رئيسيًا لتعرض الإنسان للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

تُعدّ انبعاثات المركبات، كالسيارات والشاحنات، مصدراً هاماً للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في الهواء الخارجي، ضمن تلوث الهواء بالجسيمات. [ 38 ] [ 32 ] ومن الناحية الجغرافية، تُعتبر الطرق الرئيسية مصادر لهذه الهيدروكربونات، التي قد تنتشر في الغلاف الجوي أو تترسب في المناطق المجاورة. [ 67 ] وتشير التقديرات إلى أن المحولات الحفزية تُقلل انبعاثات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات من المركبات التي تعمل بالبنزين بمقدار 25 ضعفاً. [ 38 ]

قد يتعرض الأفراد أيضًا للتعرض المهني نتيجة استخدام الوقود الأحفوري أو مشتقاته، أو حرق الأخشاب، أو أقطاب الكربون ، أو التعرض لعوادم الديزل . [ 68 ] [ 69 ] تشمل الأنشطة الصناعية التي يمكن أن تنتج وتوزع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) صناعة الألومنيوم والحديد والصلب ؛ وتغويز الفحم ، وتقطير القطران ، واستخراج النفط الصخري ؛ وإنتاج فحم الكوك ، والكريوزوت ، والكربون الأسود ، وكربيد الكالسيوم ؛ ورصف الطرق وصناعة الأسفلت ؛ وإنتاج إطارات المطاط ؛ وتصنيع أو استخدام سوائل تشغيل المعادن ؛ ونشاط محطات توليد الطاقة التي تعمل بالفحم أو الغاز الطبيعي . [ 38 ] [ 68 ] [ 69 ]

في الدول الصناعية، يُعدّ مدخنو منتجات التبغ، أو المعرضون للتدخين السلبي ، من بين الفئات الأكثر تعرضًا؛ إذ يُساهم دخان التبغ بنسبة 90% من مستويات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) داخل منازل المدخنين. [ 64 ] أما بالنسبة لعموم السكان في الدول المتقدمة، فيُعدّ النظام الغذائي المصدر الرئيسي للتعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، لا سيما من تدخين اللحوم أو شويها، أو من استهلاك الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المترسبة على الأطعمة النباتية، وخاصة الخضراوات عريضة الأوراق، أثناء نموها. [ 70 ] كما يحدث التعرض أيضًا من خلال شرب الكحول المُعتّق في براميل متفحمة، أو المُنكّه بدخان الخث، أو المصنوع من الحبوب المحمصة. [ 71 ] وعادةً ما تكون تركيزات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات منخفضة في مياه الشرب. [ 64 ]

التلوث البيئي

قفاز عامل يلامس بقعة كثيفة من الزيت الأسود على شاطئ رملي.
النفط الخام على الشاطئ بعد حادثة تسرب نفطي في كوريا عام 2007.

تنتشر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات عادةً من مصادر غير محددة في المناطق الحضرية والضواحي عبر جريان مياه الأمطار من الطرق ، ومياه الصرف الصحي ، ودوران الغلاف الجوي ، وما يتبعه من ترسبات جسيمية ملوثة للهواء. [ 72 ] [ 50 ] وقد تكون التربة ورواسب الأنهار القريبة من المواقع الصناعية، مثل مصانع إنتاج الكريوزوت، ملوثة بشدة بالهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 38 ] كما يمكن أن تساهم انسكابات النفط ، والكريوزوت، وغبار تعدين الفحم ، ومصادر الوقود الأحفوري الأخرى في نشر هذه الهيدروكربونات في البيئة. [ 38 ] [ 73 ]

يمكن للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الحلقتين والثلاث حلقات أن تنتشر على نطاق واسع وهي مذابة في الماء أو كغازات في الغلاف الجوي، بينما يمكن للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الأوزان الجزيئية الأعلى أن تنتشر محليًا أو إقليميًا ملتصقة بالمواد الجسيمية العالقة في الهواء أو الماء حتى تستقر هذه الجسيمات أو تترسب خارج عمود الماء . [ 38 ] تتميز الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بميل قوي للكربون العضوي ، وبالتالي يمكن أن تشكل الرواسب العضوية الغنية في الأنهار والبحيرات والمحيطات مستودعًا كبيرًا لها. [ 67 ]

التربة الحضرية

أفادت هيئة المسح الجيولوجي البريطانية بكمية وتوزيع مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، بما في ذلك الأشكال الأصلية والمؤلكلة، في التربة الحضرية في 76 موقعًا في لندن الكبرى . [ 74 ] وأظهرت الدراسة أن محتوى الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الأصلية (16 نوعًا) تراوح بين 4 و67  ملغم/كغم (وزن التربة الجافة)، بمتوسط ​​تركيز 18  ملغم/كغم (وزن التربة الجافة)، بينما تراوح إجمالي محتوى الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (33 نوعًا) بين 6 و88  ملغم/كغم، وكان الفلورانثين والبيرين عمومًا أكثر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات وفرة. [ 74 ] ويُعتبر البنزو[ أ ]بيرين (BaP ) ، وهو أكثر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الأصلية سمية، مؤشرًا رئيسيًا للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في التقييمات البيئية؛ [ 75 ] وكان تركيزه الطبيعي في المواقع الحضرية في لندن 6.9 ملغم/كغم (وزن التربة الجافة). [ 74 ] احتوت تربة لندن على مركبات هيدروكربونية عطرية متعددة الحلقات (PAHs) أكثر استقرارًا، تتكون من أربع إلى ست حلقات، مما يشير إلى مصادر احتراق وتحلل حراري، مثل حرق الفحم والنفط والجسيمات الناتجة عن حركة المرور. ومع ذلك، يشير التوزيع العام أيضًا إلى أن هذه المركبات في تربة لندن قد تعرضت للتجوية وتغيرت بفعل مجموعة متنوعة من العمليات قبل وبعد الترسيب، مثل التبخر والتحلل البيولوجي الميكروبي . 

الأراضي الخثية

أظهرت الدراسات أن الحرق المُدار للنباتات في الأراضي البور في المملكة المتحدة يُنتج مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) التي تندمج في سطح الخث . [ 76 ] يُنتج حرق نباتات الأراضي البور، مثل نبات الخلنج، في البداية كميات كبيرة من مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ثنائية وثلاثية الحلقات مقارنةً بمركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات رباعية إلى سداسية الحلقات في الرواسب السطحية، إلا أن هذا النمط ينعكس مع انخفاض تركيز مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الوزن الجزيئي المنخفض بفعل التحلل البيولوجي والتحلل الضوئي . [ 76 ] وقد مكّن تقييم توزيعات مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات باستخدام الأساليب الإحصائية، مثل تحليل المكونات الرئيسية (PCA)، الدراسة من ربط المصدر (الأراضي البور المحروقة) بالمسار (رواسب الجداول العالقة) وصولاً إلى المصرف الترسيب (قاع الخزان). [ 76 ]

الأنهار، ورواسب مصبات الأنهار والسواحل

تختلف تركيزات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في رواسب الأنهار والمصبات تبعًا لعدة عوامل، منها القرب من نقاط تصريف المياه البلدية والصناعية، واتجاه الرياح، والمسافة من الطرق الحضرية الرئيسية، فضلًا عن نظام المد والجزر الذي يتحكم في تأثير التخفيف الناتج عن الرواسب البحرية الأنظف عمومًا مقارنةً بتصريف المياه العذبة. [ 72 ] [ 77 ] [ 78 ] ونتيجةً لذلك، تميل تركيزات الملوثات في مصبات الأنهار إلى الانخفاض عند مصب النهر. [ 79 ] يُعد فهم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الموجودة في رواسب مصبات الأنهار أمرًا بالغ الأهمية لحماية مصائد الأسماك التجارية (مثل بلح البحر ) والحفاظ على البيئة بشكل عام، لأن هذه الهيدروكربونات قد تؤثر على صحة الكائنات الحية التي تتغذى على العوالق والرواسب. [ 80 ] تميل رواسب سطح الأنهار والمصبات في المملكة المتحدة إلى احتواء نسبة أقل من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات مقارنةً بالرواسب المدفونة على عمق 10-60  سم من السطح، مما يعكس انخفاض النشاط الصناعي الحالي بالإضافة إلى تحسن التشريعات البيئية المتعلقة بهذه الهيدروكربونات. [ 78 ] تتراوح تركيزات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) النموذجية في مصبات الأنهار بالمملكة المتحدة بين 19 و16163  ميكروغرام/كيلوغرام (وزن الرواسب الجافة) في نهر كلايد ، وبين 626 و3766  ميكروغرام/كيلوغرام في نهر ميرسي . [ 78 ] [ 81 ] وبشكل عام، تميل رواسب مصبات الأنهار ذات المحتوى العالي من الكربون العضوي الكلي الطبيعي (TOC) إلى تراكم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات نظرًا لقدرة امتصاص المادة العضوية العالية. [ 81 ] وقد لوحظت علاقة مماثلة بين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات والكربون العضوي الكلي في رواسب أشجار المانغروف الاستوائية الواقعة على ساحل جنوب الصين. [ 82 ]

صحة الإنسان

يُعد السرطان أحد المخاطر الصحية الرئيسية التي يتعرض لها الإنسان نتيجة التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 83 ] كما تم ربط التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بأمراض القلب والأوعية الدموية وضعف نمو الجنين.

سرطان

ارتبطت الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بسرطانات الجلد والرئة والمثانة والكبد والمعدة في دراسات نموذجية حيوانية راسخة. [ 83 ] تم تحديد مركبات محددة صنفتها وكالات مختلفة على أنها مواد مسرطنة محتملة أو مرجحة للإنسان في قسم " التنظيم والرقابة " أدناه.

تاريخ

رسم تخطيطي لرجل وفتى من القرن الثامن عشر، الرجل يحمل أدوات طويلة مثل المكنسة
رسم من القرن الثامن عشر لعمال تنظيف المداخن .

تاريخيًا، ساهمت الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) بشكل كبير في فهمنا للآثار الصحية الضارة الناجمة عن التعرض للملوثات البيئية ، بما في ذلك التسرطن الكيميائي . [ 84 ] في عام 1775، لاحظ بيرسيفال بوت ، وهو جراح في مستشفى سانت بارثولوميو في لندن، أن سرطان الصفن كان شائعًا بشكل غير عادي بين عمال تنظيف المداخن، واقترح أن السبب هو التعرض المهني للسخام . [ 85 ] بعد قرن من الزمان، أبلغ ريتشارد فون فولكمان عن زيادة في حالات سرطان الجلد لدى عمال صناعة قطران الفحم في ألمانيا، وبحلول أوائل القرن العشرين ، أصبح من المقبول على نطاق واسع ارتفاع معدلات الإصابة بالسرطان نتيجة التعرض للسخام وقطران الفحم. في عام 1915، كان ياميغاوا وإيتشيكاوا أول من أحدثا سرطانات تجريبية، وتحديدًا سرطان الجلد، عن طريق وضع قطران الفحم موضعيًا على آذان الأرانب. [ 85 ]

في عام 1922، حدد إرنست كيناواي أن المكون المسرطن في مخاليط قطران الفحم هو مركب عضوي يتكون من الكربون والهيدروجين فقط. وقد رُبط هذا المكون لاحقًا بنمط فلوري مميز مشابه، ولكنه ليس مطابقًا، لمركب بنز[ أ ]أنثراسين ، وهو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات (PAH) ثبت لاحقًا أنه يسبب الأورام . [ 85 ] ثم ربط كوك وهيويت وهيغر النمط الطيفي الفلوري المحدد لمركب بنزو[ أ ]بيرين بالنمط الطيفي الفلوري للمكون المسرطن في قطران الفحم، [ 85 ] وكانت هذه هي المرة الأولى التي يُثبت فيها أن مركبًا محددًا من خليط بيئي (قطران الفحم) مسرطن.

في ثلاثينيات القرن العشرين وما بعدها، أبلغ علماء الأوبئة من اليابان والمملكة المتحدة والولايات المتحدة، بمن فيهم ريتشارد دول وآخرون، عن ارتفاع معدلات الوفاة بسبب سرطان الرئة بعد التعرض المهني لبيئات غنية بالهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بين العمال في أفران فحم الكوك وعمليات تكربن الفحم وتغويزه . [ 86 ]

آليات التسرطن

مركب إضافي يتكون بين شريط الحمض النووي وإيبوكسيد مشتق من جزيء البنزو[ أ ]بيرين (المركز)؛ قد تتداخل هذه المركبات الإضافية مع عملية تضاعف الحمض النووي الطبيعية.

يؤثر تركيب الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات على ما إذا كان المركب مسرطناً وكيفية حدوث ذلك. [ 83 ] [ 87 ] بعض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المسرطنة سامة جينياً وتحفز طفرات تؤدي إلى الإصابة بالسرطان؛ بينما لا تكون أنواع أخرى سامة جينياً، بل تؤثر على تعزيز السرطان أو تطوره. [ 87 ] [ 88 ]

تخضع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) التي تؤثر على بدء السرطان عادةً لتعديل كيميائي أولي بواسطة الإنزيمات ، مُتحولةً إلى نواتج أيضية تتفاعل مع الحمض النووي (DNA)، مما يؤدي إلى حدوث طفرات. وعندما يتغير تسلسل الحمض النووي في الجينات التي تنظم تكاثر الخلايا ، قد ينتج عن ذلك السرطان. تحتوي الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المُسببة للطفرات، مثل البنزوبيرين ، عادةً على أربع حلقات عطرية أو أكثر، بالإضافة إلى "منطقة خليجية"، وهي جيب بنيوي يزيد من تفاعل الجزيء مع الإنزيمات المُستقلِبة. [ 89 ] تشمل نواتج أيض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المُسببة للطفرات ثنائيات الإيبوكسيد ، والكينونات ، وأيونات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الجذرية . [ 89 ] [ 90 ] [ 91 ] يمكن لهذه النواتج الأيضية أن ترتبط بالحمض النووي في مواقع محددة، مُشكلةً مُركبات ضخمة تُسمى مُضافات الحمض النووي ، والتي قد تكون مستقرة أو غير مستقرة. [ 85 ] [ 92 ] قد تؤدي النواتج المستقرة إلى أخطاء في تضاعف الحمض النووي ، بينما تتفاعل النواتج غير المستقرة مع شريط الحمض النووي، مُزيلةً قاعدة بيورينية (إما أدينين أو غوانين ). [ 92 ] يمكن لهذه الطفرات، إذا لم تُصلح، أن تُحوّل الجينات التي تُشفّر بروتينات إشارات الخلية الطبيعية إلى جينات ورمية مُسببة للسرطان . [ 87 ] كما يمكن للكينونات أن تُولّد بشكل متكرر أنواع الأكسجين التفاعلية التي قد تُلحق الضرر بالحمض النووي بشكل مستقل. [ 89 ]

تقوم إنزيمات عائلة السيتوكروم ( CYP1A1 ، CYP1A2 ، CYP1B1 ) باستقلاب الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) إلى إيبوكسيدات ثنائية الأول. [ 93 ] قد يؤدي التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى زيادة إنتاج إنزيمات السيتوكروم، مما يسمح لهذه الإنزيمات بتحويل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى إيبوكسيدات ثنائية الأول المسببة للطفرات بمعدلات أكبر. [ 93 ] في هذا المسار، ترتبط جزيئات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بمستقبل الهيدروكربون العطري (AhR) وتنشطه كعامل نسخ يزيد من إنتاج إنزيمات السيتوكروم. قد يحمي نشاط هذه الإنزيمات أحيانًا من سمية الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، وهو أمر لا يزال غير مفهوم تمامًا. [ 93 ]

تُعدّ الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، والتي تتكون من حلقتين إلى أربع حلقات هيدروكربونية عطرية، أكثر فعالية كمواد مساعدة على التسرطن خلال المرحلة المُحفزة للسرطان. في هذه المرحلة، تُعزل الخلية المُصابة (الخلية التي احتفظت بطفرة مُسرطنة في جين رئيسي مُرتبط بتكاثر الخلايا) عن إشارات كبح النمو الصادرة من الخلايا المجاورة، وتبدأ بالتكاثر الاستنساخي. [ 94 ] يمكن للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، والتي تحتوي على مناطق تُسمى "باي" أو ما يُشبهها، أن تُخلّ بتنظيم قنوات الوصلات الفجوية ، مما يُعيق التواصل بين الخلايا، كما تُؤثر على بروتينات كيناز المنشطة بالميتوجين التي تُنشط عوامل النسخ المُشاركة في تكاثر الخلايا. [ 94 ] يُعدّ انغلاق قنوات بروتين الوصلات الفجوية مُقدمة طبيعية لانقسام الخلايا. ويؤدي الانغلاق المُفرط لهذه القنوات بعد التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى عزل الخلية عن إشارات تنظيم النمو الطبيعية التي تُفرضها مجموعتها الخلوية المحلية، مما يسمح للخلايا السرطانية المُصابة بالتكاثر. لا تحتاج هذه المركبات العطرية متعددة الحلقات إلى استقلاب إنزيمي مسبق. وتنتشر هذه المركبات ذات الوزن الجزيئي المنخفض في البيئة، مما يشكل خطراً كبيراً على صحة الإنسان في المراحل المبكرة من تطور السرطان.

أمراض القلب والأوعية الدموية

ارتبط تعرض البالغين للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بأمراض القلب والأوعية الدموية . [ 95 ] تُعد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات من بين مجموعة معقدة من الملوثات الموجودة في دخان التبغ وتلوث الهواء بالجسيمات، وقد تُساهم في الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية الناتجة عن هذا التعرض. [ 96 ]

في التجارب المخبرية، أظهرت الحيوانات المعرضة لبعض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) زيادة في تكوّن اللويحات ( تصلب الشرايين ) داخل الشرايين. [ 97 ] قد تكون الآليات المحتملة لتكوّن وتطور لويحات تصلب الشرايين مشابهة للآليات المتضمنة في الخصائص المسرطنة والمطفرة للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 97 ] تتمثل إحدى الفرضيات الرئيسية في أن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات قد تُنشّط إنزيم السيتوكروم CYP1B1 في خلايا العضلات الملساء الوعائية . يقوم هذا الإنزيم بعد ذلك بمعالجة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات استقلابيًا إلى مستقلبات الكينون التي ترتبط بالحمض النووي في نواتج إضافة تفاعلية تزيل قواعد البيورين. قد تُساهم الطفرات الناتجة في النمو غير المنظم لخلايا العضلات الملساء الوعائية أو في هجرتها إلى داخل الشريان، وهي خطوات في تكوين اللويحات . [ 96 ] [ 97 ] تُولّد مستقلبات الكينون هذه أيضًا أنواعًا من الأكسجين التفاعلي التي قد تُغيّر نشاط الجينات التي تؤثر على تكوين اللويحات. [ 97 ]

قد يؤدي الإجهاد التأكسدي الناتج عن التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى أمراض القلب والأوعية الدموية عن طريق التسبب في الالتهاب ، الذي يُعد عاملاً مهماً في تطور تصلب الشرايين وأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 98 ] [ 99 ] وقد ارتبطت المؤشرات الحيوية للتعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات لدى البشر بمؤشرات حيوية التهابية تُعرف بأنها مؤشرات مهمة للتنبؤ بأمراض القلب والأوعية الدموية، مما يشير إلى أن الإجهاد التأكسدي الناتج عن التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات قد يكون آلية من آليات الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية لدى البشر. [ 100 ]

تأثيرات نمو الجنين

ربطت العديد من الدراسات الوبائية التي أجريت على أشخاص يعيشون في أوروبا والولايات المتحدة والصين، التعرض داخل الرحم للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، من خلال تلوث الهواء أو التعرض المهني للوالدين، بضعف نمو الجنين، وانخفاض وظائف المناعة، وضعف النمو العصبي ، بما في ذلك انخفاض معدل الذكاء . [ 101 ] [ 102 ] [ 103 ] [ 104 ]

التنظيم والرقابة

تنظم بعض الهيئات الحكومية، بما في ذلك الاتحاد الأوروبي والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية ( NIOSH ) ووكالة حماية البيئة الأمريكية ( EPA)، تركيزات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في الهواء والماء والتربة. [ 105 ] وقد فرضت المفوضية الأوروبية قيودًا على تركيزات 8 أنواع من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المسرطنة في المنتجات الاستهلاكية التي تلامس الجلد أو الفم. [ 106 ]

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الأولوية التي حددتها وكالة حماية البيئة الأمريكية، والوكالة الأمريكية لتسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR)، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA) بسبب قدرتها على التسبب بالسرطان أو السمية الجينية و/أو إمكانية رصدها هي التالية: [ 107 ] [ 108 ] [ 109 ]

مُجَمَّعوكالةالحد الأقصى المسموح به من قبل وكالة حماية البيئة في الماء [ملغم لتر −1 ] [ 105 ]
أسينفثينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
أسينفثيلينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
الأنثراسينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
بنز[ أ ]أنثراسين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0001
بنزو[ ب ]فلورانثين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0002
بنزو[ j ]فلورانثينATSDR، EFSA
بنزو[ ك ]فلورانثين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0002
بنزو[ ج ]فلورينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
بنزو[ جي إتش آي ]بيريلين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
بنزو[ أ ]بيرين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0002
بنزو[ e ]بيرينATSDR
كريسين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0002
كورونينATSDR
مُجَمَّعوكالةالحد الأقصى المسموح به من قبل وكالة حماية البيئة في الماء [ملغم لتر −1 ] [ 105 ]
سيكلوبنتا[ cd ]بيرينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
ديبنز[ أ،ح ]أنثراسين [أ]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0003
ديبنزو[ أ،هـ ]بيرينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
ديبنزو[ أ،ح ]بيرينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
ديبنزو[ أ،ي ]بيرينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
ديبنزو[ أ،ل ]بيرينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
فلورانثينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
الفلورينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
إندينو[1,2,3- cd ]بيرين [A]وكالة حماية البيئة، ووكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، والهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية0.0004
5-ميثيل كريسينالهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية
النفثالينوكالة حماية البيئة
الفينانثرينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
البيرينوكالة حماية البيئة، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
أ- تُعتبر هذه المادة من المواد المسرطنة المحتملة أو الممكنة للإنسان من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية، والاتحاد الأوروبي، و/أوالوكالة الدولية لأبحاث السرطان(IARC). [ 109 ] [ 9 ]

خصائص الكشف والخصائص البصرية

توجد قاعدة بيانات طيفية [ 5 ] لتتبع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في الكون . [ 110 ] غالبًا ما يتم الكشف عن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في المواد باستخدام كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة أو كروماتوغرافيا السائل مع طرق التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية المرئية أو التألق، أو باستخدام شرائط اختبار سريعة للكشف عن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 111 ] تم تحليل هياكل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء. [ 112 ]

تتميز الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) بأطياف امتصاص مميزة للغاية في نطاق الأشعة فوق البنفسجية . غالبًا ما تحتوي هذه الأطياف على العديد من نطاقات الامتصاص، وهي فريدة لكل بنية حلقية. وبالتالي، بالنسبة لمجموعة من المتصاوغات ، يمتلك كل متصاوغ طيف امتصاص مختلفًا عن غيره. وهذا مفيد بشكل خاص في تحديد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. كما أن معظم هذه الهيدروكربونات فلورية ، حيث تُصدر أطوال موجية مميزة من الضوء عند إثارتها (عندما تمتص الجزيئات الضوء). وتؤدي البنية الإلكترونية الممتدة لإلكترونات باي في الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى هذه الأطياف، بالإضافة إلى أن بعض الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة تُظهر أيضًا سلوكيات شبه موصلة وغيرها.

أصول الحياة

تقع سديم مخلب القط داخل مجرة ​​درب التبانة ، وتحديدًا في كوكبة العقرب . تُظهر المناطق الخضراء المناطق التي اصطدم فيها إشعاع النجوم الساخنة بجزيئات كبيرة وحبيبات غبار صغيرة تُسمى "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" (PAHs)، مما أدى إلى توهجها . ( تلسكوب سبيتزر الفضائي ، 2018)

قد تكون الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات وفيرة في الكون. [ 6 ] [ 113 ] [ 114 ] [ 115 ] ويبدو أنها تشكلت في وقت مبكر يصل إلى ملياري سنة بعد الانفجار العظيم ، وترتبط بالنجوم الجديدة والكواكب الخارجية . [ 5 ] قد يرتبط أكثر من 20% من الكربون في الكون بالهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات. [ 5 ] تُعتبر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات مادة أولية محتملة لأقدم أشكال الحياة . [ 5 ] [ 6 ] يمتلك الضوء المنبعث من سديم المستطيل الأحمر بصمات طيفية تشير إلى وجود الأنثراسين والبيرين . [ 116 ] [ 117 ] اعتُبر هذا التقرير فرضية مثيرة للجدل مفادها أنه مع اقتراب السدم من نفس نوع سديم المستطيل الأحمر من نهاية حياتها، تتسبب تيارات الحمل الحراري في انحصار الكربون والهيدروجين في لب السدم في الرياح النجمية، وإشعاعهما إلى الخارج. أثناء تبريدها، يُفترض أن الذرات ترتبط ببعضها البعض بطرق مختلفة، لتشكل في النهاية جسيمات تتكون من مليون ذرة أو أكثر. استنتج أدولف ويت وفريقه [ 116 ] أن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات - التي ربما كانت حيوية في تكوين الحياة المبكرة على الأرض - لا يمكن أن تنشأ إلا في السدم. [ 117 ]

يُضيء نجمان شديدا السطوع ضبابًا من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في هذه الصورة الملتقطة بواسطة تلسكوب سبيتزر الفضائي . [ 118 ]

تخضع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs ) لظروف الوسط بين النجوم (ISM) ، فتتحول، عبر الهدرجة والأكسدة والهيدروكسيل ، إلى مركبات عضوية أكثر تعقيدًا ، وهي خطوة على طريق تكوين الأحماض الأمينية والنيوكليوتيدات ، وهما المادتان الخام للبروتينات والحمض النووي DNA على التوالي. [ 119 ] [ 120 ] علاوة على ذلك، ونتيجة لهذه التحولات، تفقد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بصمتها الطيفية ، وهو ما قد يكون أحد أسباب عدم رصدها في حبيبات الجليد بين النجوم ، لا سيما في المناطق الخارجية للسحب الباردة الكثيفة أو الطبقات الجزيئية العليا للأقراص الكوكبية الأولية . [ 119 ] [ 120 ]

تُعدّ المسارات الكيميائية التي تحدث عند درجات حرارة منخفضة، بدءًا من المركبات العضوية البسيطة وصولًا إلى الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المعقدة، ذات أهمية بالغة. قد تُساعد هذه المسارات الكيميائية في تفسير وجود الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الغلاف الجوي ذي درجة الحرارة المنخفضة لقمر تيتان التابع لكوكب زحل ، وقد تُمثّل مسارات مهمة، في ضوء فرضية عالم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، في إنتاج سلائف المواد الكيميائية الحيوية المرتبطة بالحياة كما نعرفها. [ 121 ] [ 122 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فيليبس، د.هـ. (15 يوليو 1999). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في النظام الغذائي". بحوث الطفرات . 443 ( 1-2 ): 139-147 . doi : 10.1016/s1383-5742(99)00016-2 . PMID 10415437 . 
  2. ↑ مركز أبحاث سوبرفند. "كل شيء عن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . جامعة ولاية أوريغون.
  3. ↑ "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)" . وزارة الصحة في ولاية ويسكونسن.
  4. ^ مونتانو ، لويجي. بالديني، جورجيو ماريا؛ بيسكوبو، مارينا؛ ليجوري، جيوفانا؛ لومباردي، ريناتو؛ ريكياردي، ماريا؛ إسبوزيتو، جينارو؛ بينتو، غابرييلا. فونتاناروزا، كارولينا؛ سبينيلي، ميشيل. بالميري، إيلاريا؛ صوفيا دانييل. بروجنا، كارلو. كاراتي، كوزيمو؛ إسبوزيتو، ماورو (23 فبراير 2025). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في البيئة: التعرض المهني والمخاطر الصحية والآثار المترتبة على الخصوبة" . المواد السامة . 13 (3): 151. دوى : 10.3390/السموم13030151 . ISSN 2305-6304 . بمك 11946043 . بميد 40137477 .   
  5. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ هوفر، ر. (٢١ فبراير ٢٠١٤). "هل تحتاج إلى تتبع الجسيمات النانوية العضوية عبر الكون؟ لدى ناسا تطبيق لذلك" . ناسا . مؤرشف من الأصل في ١٠ مايو ٢٠٢٠. تم الاسترجاع في ٢٢ فبراير ٢٠١٤ .
  6. 1 2 3 ألاماندولا، لويس؛ وآخرون . (13 أبريل 2011). "التوزيع الكوني للتعقيد الكيميائي" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 27 فبراير 2014. تم الاسترجاع في 3 مارس 2014 . 
  7. ↑ رودس، جيرالد؛ أوبسال، ريتشارد ب.؛ ميك، جون ت.؛ رايلي، جيمس ب. (1983). "تحليل مخاليط الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات باستخدام كروماتوغرافيا الغاز/مطياف الكتلة بتقنية التأين بالليزر". الكيمياء التحليلية . 55 (2): 280-286 . doi : 10.1021/ac00253a023 .
  8. ↑ جونز، كيفن سي؛ ستراتفورد، جينيفر أ؛ ووترهاوس، كيث إس؛ وآخرون (1989). "زيادة محتوى الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في التربة الزراعية خلال القرن الماضي". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 23 (1): 95-101 . doi : 10.1021/es00178a012 . 
  9. 1 2 جيهل، كيم. "سمية الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs): الآثار الصحية المرتبطة بالتعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. مؤرشف من الأصل في 6 أغسطس 2019. تم الاطلاع عليه في 1 فبراير 2016 .
  10. ↑ "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)" (ملف PDF) . النفثالين هو أحد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات التي يتم إنتاجها تجاريًا في الولايات المتحدة.
  11. ↑ فيتزر، جون سي. (16 أبريل 2007). "كيمياء وتحليل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة". المركبات العطرية متعددة الحلقات . 27 (2): 143-162 . doi : 10.1080/10406630701268255 . S2CID 97930473 . 
  12. ↑ هارفي، آر جي (1998). "الكيمياء البيئية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات". الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات والمركبات ذات الصلة: الكيمياء . دليل الكيمياء البيئية. سبرينغر. ص 1-54 . ISBN  978-3-540-49697-7.
  13. ↑ زيغالكو، مارينا ف.؛ شيشكين، أوليغ ف.؛ غورب، ليونيد؛ ليشينسكي، جيرزي (2004). "قابلية تشوه الأنظمة العطرية خارج المستوى في النفثالين والأنثراسين والفينانثرين". مجلة التركيب الجزيئي . 693 ( 1-3 ): 153-159 . doi : 10.1016/j.molstruc.2004.02.027 .
  14. ↑ دوبروفولسكي، جان سي. (2002). "حول متصاوغات الحزام وموبيوس لجزيء الكورونين". مجلة المعلومات الكيميائية وعلوم الحاسوب . 42 (3): 490-499 . doi : 10.1021/ci0100853 .
  15. ↑ هيربستين، إف إتش؛ شميدت، جي إم جيه (1954). "بنية المركبات العطرية المزدحمة. الجزء الثالث. البنية البلورية لـ 3،4-بنزوفينانثرين". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) . 1954 : 3302-3313 . doi : 10.1039/JR9540003302 .
  16. 1 2 إيتشيغو، تاكويا؛ كيماتا، ميتسويوشي؛ ماروكا، تيرويوكي ( 2007 ). "الخصائص البلورية والكيميائية والنظائرية للكربون في الكارباتيت (C24H12 ) من منطقة قمة بيكاتشو، مقاطعة سان بينيتو، كاليفورنيا: أدلة على التكوين الحراري المائي". عالم المعادن الأمريكي . 92 ( 8-9 ): 1262-1269 . doi : 10.2138 /am.2007.2509 .
  17. ↑ مايكيس، فرانتيشيك؛ بوشارت، جيرالدين؛ جيل-آف، إيمانويل (1976). "فصل المتصاوغات الضوئية بواسطة كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء، باستخدام عوامل معقدة لنقل الشحنة الكيرالية المغلفة والمرتبطة كأطوار ثابتة". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 122 : 205-221 . doi : 10.1016/S0021-9673(00)82245-1 .
  18. ↑ مايكيس، فرانتيشيك؛ بوشارت، جيرالدين؛ جيل-آف، إيمانويل (1976). "الهيليسينات. فصل عوامل تكوين معقدات نقل الشحنة الكيرالية باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية . 1976 (3): 99-100 . doi : 10.1039/C39760000099 .
  19. 1 2 3 4 غوتمان، إيفان؛ سيفين، سفين ج. (2012). مقدمة في نظرية الهيدروكربونات البنزينية . ISBN 9783642871436.
  20. ↑ كلار، إي. (1964). الهيدروكربونات متعددة الحلقات . نيويورك، نيويورك: دار النشر الأكاديمية . LCCN 63012392 . 
  21. ↑ بورتيلا، ج.؛ بوتر، ج.؛ سولا، م. (2005). "تقييم قاعدة كلار للسداسي π العطري باستخدام مؤشرات PDI وNICS وHOMA للعطرية الموضعية". مجلة الكيمياء العضوية الفيزيائية . 18 (8): 785-791 . doi : 10.1002/poc.938 .
  22. ↑ سولا، م. (2013). "أربعون عامًا من قاعدة كلار للسداسي π العطري" . مجلة فرونتيرز إن كيمستري . 1 : 22. Bibcode : 2013FrCh....1...22S . doi : 10.3389 / fchem.2013.00022 . hdl : 10256/13702 . PMC 3982536. PMID 24790950 .  
  23. ↑ سولا، م. (2013). "أربعون عامًا من قاعدة كلار للسداسي π العطري" . مجلة فرونتيرز إن كيمستري . 1 : 22. Bibcode : 2013FrCh....1...22S . doi : 10.3389 / fchem.2013.00022 . hdl : 10256/13702 . PMC 3982536. PMID 24790950 .  
  24. ↑ تشين، ت.-أ.؛ ليو، ر.-س. (2011). "تخليق الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات من ثنائي (ثنائي أريل) ثنائي الإين: هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات كبيرة الحجم ذات سداسيات كلارية منخفضة". الكيمياء: مجلة أوروبية . 17 (21): 8023-8027 . Bibcode : 2011ChEuJ..17.8023C . doi : 10.1002/chem.201101057 . PMID 21656594 . 
  25. ↑ ستيفنسون، فيليب إي. (1964). "الأطياف فوق البنفسجية للهيدروكربونات العطرية: التنبؤ بتغيرات الاستبدال والتصاوغ". مجلة التعليم الكيميائي . 41 (5): 234-239 . Bibcode : 1964JChEd..41..234S . doi : 10.1021/ed041p234 .
  26. ↑ بورتيلا، ج.؛ بوتر، ج.؛ سولا، م. (2005). "تقييم قاعدة كلار للسداسي π العطري باستخدام مؤشرات PDI وNICS وHOMA للعطرية الموضعية". مجلة الكيمياء العضوية الفيزيائية . 18 (8): 785-791 . doi : 10.1002/poc.938 .
  27. ↑ فينغ، شينليانغ؛ بيسولا، فويتش؛ مولين، كلاوس (2009). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة: التخليق والتنظيم القرصي" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 81 (2): 2203-2224 . Bibcode : 2009PApCh..81.2203F . doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID 98098882 . 
  28. ↑ "ملحق للمجلد 2. المعايير الصحية ومعلومات داعمة أخرى"، إرشادات جودة مياه الشرب ( الطبعة الثانية)، جنيف: منظمة الصحة العالمية، 1998 
  29. ↑ كاستيلو، ماكسيميليانو؛ ميتا-ماغانا، أليخاندرو ج.؛ فورتييه، سكاي (2016). "عزل أرينيدات الفلزات القلوية القابلة للقياس الوزني باستخدام 18-كراون-6". المجلة الجديدة للكيمياء . 40 (3): 1923-1926 . doi : 10.1039/C5NJ02841H .
  30. ↑ روف، آر إس؛ كاديش، كيه إم؛ بولاس، بي؛ تشين، إي سي إم (1995). "العلاقة بين ألفة الإلكترون وجهود الاختزال نصف الموجة للفوليرين والهيدروكربونات العطرية والمعقدات المعدنية". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 99 (21): 8843-8850 . Bibcode : 1995JPhCh..99.8843R . doi : 10.1021/j100021a060 .
  31. ↑ ريكي، روبن د.؛ وو، تسيه-تشونغ؛ ريكي، لوريتا إ. (1995). "كالسيوم عالي التفاعل لتحضير كواشف الكالسيوم العضوية: هاليدات 1-أدامانتيل الكالسيوم وإضافتها إلى الكيتونات: 1-(1-أدامانتيل)سيكلوهكسانول". التخليق العضوي . 72 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.072.0147 .
  32. 1 2 3 4 5 6 7 8 راميش، أ.؛ أرتشيبونغ، ​​أ.؛ هود، د.ب.؛ وآخرون . (2011). "التوزيع البيئي العالمي وتأثيرات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات على صحة الإنسان". اتجاهات التلوث العالمي بالمواد الكيميائية العضوية الثابتة . بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 97-126 . ISBN   978-1-4398-3831-0.
  33. 1 2 عبد الشافي، حسين إ. (2016). "مراجعة حول الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: المصدر، والأثر البيئي، والتأثير على صحة الإنسان، والمعالجة" . المجلة المصرية للبترول . 25 (1): 107-123 . Bibcode : 2016EgyJP..25..107A . doi : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  34. ↑ «دراسة: مواقد الحطب تسبب ما يقرب من نصف خطر الإصابة بالسرطان نتيجة تلوث الهواء في المدن» . صحيفة الغارديان . ١٧ ديسمبر ٢٠٢١. تاريخ الاطلاع: ١٦ يناير ٢٠٢٢ .
  35. ↑ تسيودرا، إيريني؛ غريفاس، جورجيوس؛ تافيرناراكي، كاليوبي؛ وآخرون . (7 ديسمبر 2021). "التعرض السنوي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في البيئات الحضرية المرتبط بحالات حرق الأخشاب في فصل الشتاء" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 21 (23): 17865-17883 . Bibcode : 2021ACP....2117865T . doi : 10.5194/acp-21-17865-2021 . ISSN 1680-7316 . S2CID 245103794 .   
  36. توبيشيفسكي ، م.؛ ناميسنيك، ج. (2012). "نسب تشخيص الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات لتحديد مصادر انبعاثات التلوث". التلوث البيئي . 162 : 110-119 . Bibcode : 2012EPoll.162..110T . doi : 10.1016/j.envpol.2011.10.025 . ISSN 0269-7491 . PMID 22243855 .  
  37. ↑ بوتدي، سوسيرا؛ شانتارا، سومبورن؛ برابامونتول، تيباوان (يوليو 2016). "تحديد الجسيمات الدقيقة PM2.5 والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المنبعثة من حرق البخور في المزار لتقييم المخاطر الصحية" . بحوث تلوث الغلاف الجوي . 7 (4): 680-689 . Bibcode : 2016AtmPR...7..680B . doi : 10.1016/j.apr.2016.03.002 . ISSN 1309-1042 . 
  38. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 رافيندرا، ك.؛ سوخي، ر.؛ فان غريكين، ر. (2008). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الغلاف الجوي: تحديد المصادر، وعوامل الانبعاث، والتنظيم". بيئة الغلاف الجوي . 42 (13): 2895-2921 . Bibcode : 2008AtmEn..42.2895R . doi : 10.1016/j.atmosenv.2007.12.010 . hdl : 2299/1986 . ISSN 1352-2310 . S2CID 2388197 .  
  39. ^ سورنسن، أنجا؛ ويشرت، بودو. "الأسفلت والقار". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a03_169.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  40. ↑ "QRPOIL" . www.qrpoil.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يوليو 2018 .
  41. ↑ وايز، ستيفن أ.؛ كامبل، روبرت م.؛ ويست، دبليو. ريموند؛ وآخرون (1986). "توصيف معادن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، الكورتيسيت والإدرياليت والبندلتونيت، باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء، وكروماتوغرافيا الغاز، وقياس الطيف الكتلي، وطيف الرنين المغناطيسي النووي". الجيولوجيا الكيميائية . 54 ( 3-4 ): 339-357 . doi : 10.1016/0009-2541(86)90148-8 . 
  42. ↑ بلومر، ماكس (1975). "الكورتيسيت، والإدرياليت، والبندلتونيت، معادن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: تركيبها وأصلها". الجيولوجيا الكيميائية . 16 (4): 245-256 . doi : 10.1016/0009-2541(75)90064-9 .
  43. ↑ أرينوبو، تيتسويا؛ إيشيواتاري، ريوشي؛ كايو، كونيو؛ لامولدا، ماركوس أ. (1999). "ارتفاع مفاجئ في الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الناتجة عن التخليق الحراري، مصحوبًا بانخفاض حاد في نسبة نظير الكربون 13 (δ13C ) لمؤشر حيوي أرضي عند الحد الفاصل بين العصر الطباشيري والعصر الثالث في كارافاكا، إسبانيا". مجلة الجيولوجيا . 27 (8): 723-726 . doi : 10.1130/0091-7613(1999)027 < 0723:SOPPAH > 2.3.CO ; 2 .
  44. 1 2 سفيا هيرنانديز: تسليط الضوء على الغاز الجزيئي المظلم لغاز أول أكسيد الكربون في قلب مجرة ​​M83 ، 13 ديسمبر 2021 ، تم الاطلاع عليه في 9 يناير 2022
  45. ↑ هيرت، روبرت (27 يونيو 2005). "فهم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . تلسكوب سبيتزر الفضائي . مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2019. تم الاطلاع عليه في 14 يناير 2025 .
  46. ^ لوبيز بويرتاس ، مانويل (6 يونيو 2013). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الغلاف الجوي العلوي لتيتان" . CSIC . مؤرشفة من الأصلي في 3 ديسمبر 2013 . تم الاسترجاع 6 يونيو 2013 .
  47. ↑ مايرز، فيليب أ.؛ إيشيواتاري، ريوشي (سبتمبر 1993). "الكيمياء الجيولوجية العضوية للبحيرات - نظرة عامة على مؤشرات مصادر المادة العضوية والتحولات اللاحقة للترسيب في رواسب البحيرات" (ملف PDF) . الكيمياء الجيولوجية العضوية . 20 (7): 867-900 . Bibcode : 1993OrGeo..20..867M . doi : 10.1016/0146-6380(93)90100-P . hdl : 2027.42/30617 . S2CID 36874753 . 
  48. ↑ سيليمان، جيه إي؛ مايرز، بي إيه؛ إيدي، بي جيه؛ فال كلومب، جيه. (2001). "فرضية لأصل البيريلين بناءً على وفرته المنخفضة في رواسب خليج غرين باي، ويسكونسن". الجيولوجيا الكيميائية . 177 ( 3-4 ): 309-322 . Bibcode : 2001ChGeo.177..309S . doi : 10.1016/S0009-2541(00)00415-0 . ISSN 0009-2541 . 
  49. ↑ ويكهام، ستيوارت ج.؛ شافنر، كريستيان؛ جيجر، والتر (مارس 1980). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في رواسب البحيرات الحديثة - الجزء الثاني: المركبات المشتقة من السلائف البيولوجية خلال مرحلة التكوين المبكر للرواسب". مجلة جيوكيميكا إت كوزموكيميكا أكتا . 44 (3): 415-429 . رمز Bibcode : 1980GeCoA..44..415W . doi : 10.1016/0016-7037(80)90041-1 .
  50. 1 2 3 4 5 هيلاند، ك. (2006). "علم السموم البيئية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في النظم البيئية البحرية". مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء أ . 69 ( 1-2 ): 109-123 . Bibcode : 2006JTEHA..69..109H . doi : 10.1080/15287390500259327 . ISSN 1528-7394 . PMID 16291565. S2CID 23704718 .   
  51. ↑ يورغنسن، أ.؛ جيسينغ، أ.م.ب.؛ راسموسن، ل.ج.؛ أندرسن، أ. (2008). "التحول الحيوي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الديدان الحلقية البحرية" ( ملف PDF) . بحوث البيئة البحرية . 65 (2): 171-186 . Bibcode : 2008MarER..65..171J . doi : 10.1016/j.marenvres.2007.10.001 . ISSN 0141-1136 . PMID 18023473. S2CID 6404851 .   
  52. هاريتاش ، أ.ك.؛ كوشيك ، س.ب. (2009). "جوانب التحلل البيولوجي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: مراجعة". مجلة المواد الخطرة . 169 ( 1-3 ): 1-15 . Bibcode : 2009JHzM..169....1H . doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.03.137 . ISSN 0304-3894 . PMID 19442441 .  
  53. جونسن ، أ . ر.؛ ويك، ل. ي.؛ هارمز، هـ. (2005). "مبادئ التحلل الميكروبي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في التربة" . التلوث البيئي . 133 (1): 71-84 . Bibcode : 2005EPoll.133...71J . doi : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN 0269-7491 . PMID 15327858 .  
  54. ↑ لوندستيدت، س.؛ وايت، ب.أ.؛ ليميو، س.ل.؛ وآخرون . (2007). "مصادر ومصير ومخاطر السمية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المؤكسجة (PAHs) في المواقع الملوثة بها". أمبيو: مجلة البيئة البشرية . 36 (6): 475-485 . doi : 10.1579/0044-7447(2007)36 [ 475 : SFATHO ] 2.0.CO ; 2. ISSN 0044-7447 . PMID 17985702. S2CID 36295655 .    
  55. ↑ فو، ب.ب.؛ شيا، ك.؛ صن، ش.؛ يو، هـ. (2012). "السمية الضوئية والتحول البيئي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) - أنواع الأكسجين التفاعلية الناتجة عن الضوء، بيروكسدة الدهون، وتلف الحمض النووي". مجلة العلوم البيئية والصحة، الجزء ج . 30 (1): 1-41 . Bibcode : 2012JESHC..30....1F . doi : 10.1080/10590501.2012.653887 . ISSN 1059-0501 . PMID 22458855. S2CID 205722865 .   
  56. ↑ ووكر، تي آر؛ ماكاسكيل، دي؛ روشتون، تي؛ وآخرون ( 2013). "رصد آثار المعالجة على استعادة الرواسب الطبيعية في ميناء سيدني، نوفا سكوتيا". الرصد والتقييم البيئي . 185 (10): 8089-8107 . Bibcode : 2013EMnAs.185.8089W . doi : 10.1007/s10661-013-3157-8 . PMID 23512488. S2CID 25505589 .   
  57. ↑ ووكر، تي آر؛ ماكاسكيل، دي؛ ويفر، بي (2013). "التعافي البيئي في ميناء سيدني، نوفا سكوتيا: دليل على التغطية الطبيعية والبشرية للرواسب". نشرة التلوث البحري . 74 (1): 446-452 . Bibcode : 2013MarPB..74..446W . doi : 10.1016/j.marpolbul.2013.06.013 . PMID 23820194 . 
  58. ↑ ووكر، تي آر؛ ماكاسكيل، إن دي؛ ثالهايمر، إيه إتش؛ تشاو، إل. (2017). "تدفق كتلة الملوثات والتقييم الجنائي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: أدوات لدعم عملية اتخاذ قرارات المعالجة في موقع ملوث في كندا". مجلة المعالجة . 27 (4): 9-17 . Bibcode : 2017RemJ...27d...9W . doi : 10.1002/rem.21525 .
  59. 1 2 3 تشوي، هـ.؛ هاريسون، ر.؛ كومولاينن، هـ.؛ ديلجادو سابوريت، ج. (2010). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . إرشادات منظمة الصحة العالمية لجودة الهواء الداخلي: ملوثات مختارة . جنيف: منظمة الصحة العالمية.
  60. جونسن ، أندرس ر.؛ ويك، لوكاس ي.؛ هارمز، هاوك (2005). "مبادئ التحلل الميكروبي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في التربة" . التلوث البيئي . 133 ( 1): 71-84 . Bibcode : 2005EPoll.133...71J . doi : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN 0269-7491 . PMID 15327858 .  
  61. ↑ ماكاي، د.؛ كالكوت، د. (1998). "توزيع وخواص الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الفيزيائية والكيميائية". في نيلسون، أ. (محرر). الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات والمركبات ذات الصلة . دليل الكيمياء البيئية. المجلد 3-31. سبرينغر برلين هايدلبرغ. الصفحات 325-345 . doi : 10.1007/978-3-540-49697-7_8 . ISBN   978-3-642-08286-3.
  62. ↑ أتكينسون، ر.؛ آري، ج. (أكتوبر 1994). "الكيمياء الجوية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الطور الغازي: تكوين المطفرات الجوية" . منظورات الصحة البيئية . 102 (ملحق 4): 117-126 . Bibcode : 1994EnvHP.102..117A . doi : 10.2307/3431940 . ISSN 0091-6765 . JSTOR 3431940. PMC 1566940. PMID 7821285 .    
  63. ↑ سروجي، ك. (نوفمبر 2007). "رصد التعرض البيئي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: مراجعة" . رسائل الكيمياء البيئية . 5 (4): 169-195 . Bibcode : 2007EnvCL...5..169S . doi : 10.1007/ s10311-007-0095-0 . ISSN 1610-3661 . PMC 5614912. PMID 29033701 .   
  64. 1 2 3 4 تشوي، هـ.؛ هاريسون، ر.؛ كومولاينن، هـ.؛ ديلجادو سابوريت، ج. (2010). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . إرشادات منظمة الصحة العالمية لجودة الهواء الداخلي: ملوثات مختارة . جنيف: منظمة الصحة العالمية.
  65. ↑ دوبروغوفسكي، ميلوش؛ ويسولوفسكي، فيكتور؛ كوتشارسكا، مالغورزاتا؛ وآخرون . (يناير 2014). "التركيب الكيميائي للدخان الجراحي المتكون في تجويف البطن أثناء استئصال المرارة بالمنظار - تقييم المخاطر على المريض" . المجلة الدولية لطب العمل والصحة البيئية . 27 (2): 314-325 . doi : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN 1896-494X . PMID 24715421 .   
  66. ↑ كيم، كيه-إتش؛ جهان، إس إيه؛ كبير، إي. (2011). "مراجعة للأمراض المرتبطة بتلوث الهواء المنزلي الناتج عن استخدام وقود الكتلة الحيوية". مجلة المواد الخطرة . 192 (2): 425-431 . Bibcode : 2011JHzM..192..425K . doi : 10.1016/j.jhazmat.2011.05.087 . ISSN 0304-3894 . PMID 21705140 .  
  67. 1 2 سروجي، ك. (2007). "رصد التعرض البيئي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: مراجعة" . رسائل الكيمياء البيئية . 5 (4): 169-195 . Bibcode : 2007EnvCL...5..169S . doi : 10.1007/ s10311-007-0095-0 . ISSN 1610-3661 . PMC 5614912. PMID 29033701 .   
  68. 1 2 بوفيتا، ب.؛ جورينكوفا، ن.؛ جوستافسون، ب. (1997). "خطر الإصابة بالسرطان نتيجة التعرض المهني والبيئي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات". أسباب السرطان ومكافحته . 8 (3): 444-472 . doi : 10.1023/A:1018465507029 . ISSN 1573-7225 . PMID 9498904. S2CID 35174373 .   
  69. 1 2 فاغنر، م.؛ بولم-أودورف، يو.؛ هيغوالد، ج.؛ وآخرون . (2015). "التعرض المهني للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات وخطر الإصابة بسرطان الحنجرة: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . الطب المهني والبيئي . 72 (3): 226-233 . doi : 10.1136/oemed-2014-102317 . ISSN 1470-7926 . PMID 25398415. S2CID 25991349. تاريخ الاسترجاع: 13 أبريل 2015 .    
  70. ↑ فيليبس، د. هـ. (1999). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في النظام الغذائي". بحوث الطفرات/علم السموم الوراثية والطفرات البيئية . 443 ( 1-2 ): 139-147 . Bibcode : 1999MRGTE.443..139P . doi : 10.1016/S1383-5742(99)00016-2 . ISSN 1383-5718 . PMID 10415437 .  
  71. ↑ بيريجان، ديفيد؛ فريدمان، نيل د. (يناير 2024). "منظور مدعو: الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الكحول - آلية مسرطنة غير مُقدَّرة؟" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 132 (1): 11302. Bibcode : 2024EnvHP.132a1302B . doi : 10.1289/EHP14255 . ISSN 0091-6765 . PMC 10798426. PMID 38241190 .   
  72. 1 2 ديفيس، إميلي؛ ووكر، توني ر.؛ آدامز، ميشيل؛ وآخرون . (يوليو 2019). "تحديد مصادر الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) في الرواسب السطحية لموانئ القوارب الصغيرة في نوفا سكوتيا، كندا" . مجلة علوم البيئة الشاملة . 691 : 528-537 . Bibcode : 2019ScTEn.691..528D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.07.114 . PMC 8190821. PMID 31325853 .   
  73. ↑ أشتن، سي.؛ هوفمان، تي. (2009). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الأصلية في الفحم - مصدر نادرًا ما يُعترف به للتلوث البيئي". مجلة علوم البيئة الشاملة . 407 (8): 2461-2473 . Bibcode : 2009ScTEn.407.2461A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2008.12.008 . ISSN 0048-9697 . PMID 19195680 .  
  74. 1 2 3 فان، كريستوفر هـ.؛ كيم، ألكسندر و.؛ بيريرو، دارين ج.؛ كيف، مارك ر.؛ نايتس، كاثرين؛ موس-هايز، فيكي؛ ناثانيل، بول س. (2014). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAH) وثنائي الفينيل متعدد الكلور (PCB) في التربة الحضرية في لندن الكبرى، المملكة المتحدة" . الجيوكيمياء التطبيقية . 51 : 303-314 . Bibcode : 2014ApGC...51..303V . doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN 0883-2927 . 
  75. ↑ كيف، مارك ر.؛ وراغ، جوانا؛ هاريسون، إيان؛ وآخرون . (2010). "مقارنة بين اختبارات التوافر البيولوجي القائمة على الأسس الفسيولوجية والنمط الدفعي للمركبات العطرية متعددة الحلقات في عينات التربة" (ملف PDF) . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 44 (7): 2654-2660 . Bibcode : 2010EnST...44.2654C . doi : 10.1021/es903258v . ISSN 0013-936X . PMID 20201516 .   
  76. 1 2 3 فان، كريستوفر هـ.؛ راولينز، باري ج.؛ كيم، ألكسندر و.؛ وآخرون . (2013). "النقل الرسوبي ومصير الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAH) الناتجة عن الحرق المُدار لنباتات الأراضي البور على طبقة من الخث، جنوب يوركشاير، المملكة المتحدة". مجلة علوم البيئة الشاملة . 449 : 81-94 . Bibcode : 2013ScTEn.449...81V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2013.01.043 . ISSN 0048-9697 . PMID 23416203 .   
  77. ↑ فان، سي إتش؛ هاريسون، آي؛ كيم، إيه دبليو؛ وآخرون (2008). "حالة الملوثات العضوية في الرواسب السطحية لخليج بارنيغات - مصب ليتل إيغ هاربور، نيو جيرسي، الولايات المتحدة الأمريكية" (ملف PDF) . نشرة التلوث البحري . 56 (10): 1802-1808 . Bibcode : 2008MarPB..56.1802V . doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.07.004 . ISSN 0025-326X . PMID 18715597 .   
  78. 1 2 3 فان، سي إتش؛ تشينيري، إس آر؛ هاريسون، آي؛ وآخرون (2011). "البصمات الكيميائية للأنثروبوسين في مصب نهر كلايد، المملكة المتحدة: الرصاص الموجود في الرواسب، والرصاص 207/206 ، وإجمالي الهيدروكربونات البترولية، والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، وسجلات تلوث ثنائي الفينيل متعدد الكلور" ( ملف PDF) . المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية أ: العلوم الرياضية والفيزيائية والهندسية . 369 (1938): 1085-1111 . رمز Bibcode : 2011RSPTA.369.1085V . doi : 10.1098/rsta.2010.0298 . ISSN 1364-503X . PMID 21282161. S2CID 1480181 .    
  79. ↑ فان، كريستوفر هـ.؛ بيريرو، دارين ج.؛ تيرنر، غرينفيل هـ. (2015). "ارتفاع وانخفاض تلوث الزئبق (Hg) في عينات الرواسب من مصب نهر التايمز، لندن، المملكة المتحدة" (ملف PDF) . معاملات علوم الأرض والبيئة للجمعية الملكية في إدنبرة . 105 (4): 285-296 . doi : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN 1755-6910 . 
  80. ↑ لانغستون، دبليو جيه؛ أوهارا، إس؛ بوب، إن دي؛ وآخرون (2011). "مراقبة التراكم الحيوي في ممر ميلفورد هافن المائي" ( ملف PDF) . الرصد والتقييم البيئي . 184 (1): 289-311 . doi : 10.1007/s10661-011-1968-z . ISSN 0167-6369 . PMID 21432028. S2CID 19881327 .    
  81. 1 2 فان، سي.؛ هاريسون، آي.؛ كيم، أ. (2007). "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) وثنائي الفينيل متعدد الكلور (PCBs) في رواسب مصب نهر ميرسي، المملكة المتحدة" (ملف PDF) . مجلة علوم البيئة الشاملة . 374 (1): 112-126 . Bibcode : 2007ScTEn.374..112V . doi : 10.1016/j.scitotenv.2006.12.036 . ISSN 0048-9697 . PMID 17258286 .  
  82. ↑ فان، سي إتش؛ هاريسون، آي؛ كيم، إيه دبليو؛ وآخرون (2009). "التلوث العضوي والمعدني في رواسب أشجار المانغروف السطحية في جنوب الصين" (ملف PDF) . نشرة التلوث البحري . 58 (1): 134-144 . Bibcode : 2009MarPB..58..134V . doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.09.024 . ISSN 0025-326X . PMID 18990413 .   
  83. بوستروم ، سي . إي .؛ جيرد، ب.؛ هانبيرغ، أ.؛ جيرنستروم، ب.؛ يوهانسون، سي.؛ كيركلوند، ت.؛ رانوج، أ.؛ تورنكفيست، م.؛ فيكتورين، ك.؛ ويسترهولم، ر. (2002). "تقييم مخاطر الإصابة بالسرطان، والمؤشرات، والمبادئ التوجيهية للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الهواء المحيط" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 110 (ملحق 3): 451-488 . Bibcode : 2002EnvHP.110S.451B . doi : 10.1289/ehp.110-1241197 . ISSN 0091-6765 . PMC 1241197. PMID 12060843 .   
  84. ↑ لوب، إل إيه؛ هاريس، سي سي (2008). "التطورات في التسرطن الكيميائي: مراجعة تاريخية ونظرة مستقبلية" . أبحاث السرطان . 68 (17 ) : 6863-6872 . doi : 10.1158/0008-5472.CAN-08-2852 . ISSN 0008-5472 . PMC 2583449. PMID 18757397 .   
  85. 1 2 3 4 5 ديبل، أ. (1985). "التسرطن الناتج عن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات". الهيدروكربونات متعددة الحلقات والتسرطن . سلسلة ندوات الجمعية الكيميائية الأمريكية. المجلد 283. الجمعية الكيميائية الأمريكية. الصفحات 1-17 . doi : 10.1021/bk-1985-0283.ch001 . ISBN   978-0-8412-0924-4.
  86. ↑ الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (1984). المركبات العطرية متعددة الحلقات، الجزء 3، التعرضات الصناعية في إنتاج الألومنيوم، وتغويز الفحم، وإنتاج فحم الكوك، وصهر الحديد والصلب (تقرير). دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر. ليون: منظمة الصحة العالمية. الصفحات 89-92 ، 118-124 . مؤرشف من الأصل في 7 أبريل 2010. تم الاطلاع عليه في 13 فبراير 2016 . 
  87. 1 2 3 بيرد، دبليو إم؛ هوفن، إل إيه؛ ماهاديفان، بي. (فبراير 2015). "مركبات الهيدروكربون العطري متعدد الحلقات المسرطنة المرتبطة بالحمض النووي وآلية عملها". الطفرات البيئية والجزيئية . 45 ( 2-3 ): 106-114 . doi : 10.1002/em.20095 . ISSN 1098-2280 . PMID 15688365. S2CID 4847912 .   
  88. ↑ سلاغا، تي جيه (1984). "الفصل 7: التسرطن الجلدي متعدد المراحل: نموذج مفيد لدراسة الوقاية الكيميائية من السرطان". مجلة Acta Pharmacologica et Toxicologica . 55 (ملحق 2): 107-124 . doi : 10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x . ISSN 1600-0773 . PMID 6385617 .  
  89. 1 2 3 Xue, W.; Warshawsky, D. (2005). "التنشيط الأيضي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات وغير المتجانسة وتلف الحمض النووي: مراجعة". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 206 (1): 73-93 . Bibcode : 2005ToxAP.206...73X . doi : 10.1016/j.taap.2004.11.006 . ISSN 0041-008X . PMID 15963346 .  
  90. ↑ شيمادا، ت.؛ فوجي-كورياما، ي. (يناير 2004). "التنشيط الأيضي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات إلى مواد مسرطنة بواسطة السيتوكرومات P450 1A1 و1B1" . مجلة علوم السرطان . 95 (1): 1-6 . doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN 1349-7006 . PMC 11158916. PMID 14720319. S2CID 26021902 .    
  91. ↑ أندروتسوبولوس، ف.ب.؛ تساتساكيس، أ.م.؛ سبانديدوس، د.أ. (2009). "السيتوكروم P450 CYP1A1: أدوار أوسع في تطور السرطان والوقاية منه" . مجلة BMC للسرطان . 9 (1): 187. doi : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN 1471-2407 . PMC 2703651. PMID 19531241 .   
  92. 1 2 هينكلر، ف.؛ ستولبمان، ك.؛ لوش، أندرياس (2012). "التعرض للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: نواتج إضافة الحمض النووي الضخمة والاستجابات الخلوية". في لوش، أ. (محرر). علم السموم الجزيئي والسريري والبيئي . ملحق إكسبيرينتيا. المجلد 101. سبرينغر بازل. الصفحات 107-131 . doi : 10.1007/978-3-7643-8340-4_5 . ISBN   978-3-7643-8340-4PMID 22945568​​ 
  93. 1 2 3 نيبرت، د. و.؛ دالتون، ت. ب.؛ أوكي، أ. ب.؛ غونزاليس، ف. ج. (2004). "دور تحفيز إنزيمات CYP1 بواسطة مستقبلات الهيدروكربون العطري في السمية البيئية والسرطان" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 279 (23): 23847-23850 . doi : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN 1083-351X . PMID 15028720 .  
  94. 12Ramesh, A.; Walker, S. A.; Hood, D. B.; Guillén, M. D.; Schneider, K.; Weyand, E. H. (2004). "Bioavailability and risk assessment of orally ingested polycyclic aromatic hydrocarbons". International Journal of Toxicology. 23 (5): 301–333. doi:10.1080/10915810490517063. ISSN 1092-874X. PMID 15513831. S2CID 41215420.
  95. ↑Korashy, H. M.; El-Kadi, A. O. S. (2006). "The Role of Aryl Hydrocarbon Receptor in the Pathogenesis of Cardiovascular Diseases". Drug Metabolism Reviews. 38 (3): 411–450. doi:10.1080/03602530600632063. ISSN 0360-2532. PMID 16877260. S2CID 30406435.
  96. 12Lewtas, J. (2007). "Air pollution combustion emissions: Characterization of causative agents and mechanisms associated with cancer, reproductive, and cardiovascular effects". Mutation Research/Reviews in Mutation Research. The Sources and Potential Hazards of Mutagens in Complex Environmental Matrices – Part II. 636 (1–3): 95–133. Bibcode:2007MRRMR.636...95L. doi:10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN 1383-5742. PMID 17951105.
  97. 1234Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogens within the vascular Wall: Implications for Human Atherogenesis". Drug Metabolism Reviews. 37 (4): 595–610. doi:10.1080/03602530500251253. ISSN 0360-2532. PMID 16393887. S2CID 25713047.
  98. ↑ كونزلي، ن .؛ تاجر، إ. (2005). "تلوث الهواء: من الرئة إلى القلب" (ملف PDF) . المجلة الطبية السويسرية الأسبوعية . 135 ( 47-48 ): 697-702 . doi : 10.4414/smw.2005.11025 . PMID 16511705. S2CID 28408634. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 9 أكتوبر 2016. تم الاطلاع عليه في 16 ديسمبر 2015 .  
  99. ↑ ريدكر، بي إم (2009). "البروتين المتفاعل سي: ثمانون عامًا من اكتشافه إلى ظهوره كعلامة خطر رئيسية لأمراض القلب والأوعية الدموية". الكيمياء السريرية . 55 (2): 209-215 . doi : 10.1373/clinchem.2008.119214 . ISSN 1530-8561 . PMID 19095723 .  
  100. ↑ روسنر، ب.، الابن؛ سرام، ر. ج. (2012). "الكشف المناعي الكيميائي عن الحمض النووي المتضرر بالأكسدة". أبحاث الجذور الحرة . 46 (4): 492-522 . doi : 10.3109/10715762.2011.632415 . ISSN 1071-5762 . PMID 22034834. S2CID 44543315 .   {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  101. ↑ سرام، آر جيه؛ بينكوفا، بي؛ ديجميك، جيه؛ بوباك، إم. (2005). "تلوث الهواء المحيط ونتائج الحمل: مراجعة للأدبيات" . منظورات الصحة البيئية . 113 (4): 375-382 . Bibcode : 2005EnvHP.113..375S . doi : 10.1289/ehp.6362 . ISSN 0091-6765 . PMC 1278474. PMID 15811825 .   
  102. ↑ وينانز، ب.؛ همبل، م.؛ لورانس، ب.ب. (2011). "المواد السامة البيئية وجهاز المناعة النامي: حلقة مفقودة في المعركة العالمية ضد الأمراض المعدية؟" . علم السموم الإنجابية . 31 (3): 327-336 . Bibcode : 2011RepTx..31..327W . doi : 10.1016/j.reprotox.2010.09.004 . PMC 3033466. PMID 20851760 .  
  103. ↑ وورملي، د.د.؛ راميش، أ.؛ هود، د.ب. (2004). "تأثيرات مخاليط الملوثات البيئية على نمو الجهاز العصبي المركزي، ومرونته، وسلوكه". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 197 (1): 49-65 . Bibcode : 2004ToxAP.197...49W . doi : 10.1016/j.taap.2004.01.016 . ISSN 0041-008X . PMID 15126074 .  
  104. ↑ سواديس-غونزاليس، إي.؛ غاسكون، م.؛ غوكسينز، م.؛ سونير، ج. (2015). " تلوث الهواء والتطور العصبي النفسي: مراجعة لأحدث الأدلة" . علم الغدد الصماء . 156 (10): 3473-3482 . doi : 10.1210 /en.2015-1403 . ISSN 0013-7227 . PMC 4588818. PMID 26241071 .   
  105. 1 2 3 كيم، كي هيون؛ جهان، شامين آرا؛ كبير، إحسانول؛ براون، ريتشارد جيه سي (أكتوبر 2013). "مراجعة للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المحمولة جوًا (PAHs) وتأثيراتها على صحة الإنسان". البيئة الدولية . 60 : 71-80 . Bibcode : 2013EnInt..60...71K . doi : 10.1016/j.envint.2013.07.019 . ISSN 0160-4120 . PMID 24013021 .  
  106. ↑ الاتحاد الأوروبي (6 ديسمبر 2013)، لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 1272/2013 ، تم الاطلاع عليها في 1 فبراير 2016
  107. ↑ كيث، لورانس هـ. (8 ديسمبر 2014). "مصدر الملوثات الستة عشر ذات الأولوية لدى وكالة حماية البيئة الأمريكية من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات". المركبات العطرية متعددة الحلقات . 35 ( 2-4 ): 147-160 . doi : 10.1080/10406638.2014.892886 . ISSN 1040-6638 . S2CID 98493548 .  
  108. ↑ وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) (1995). الملف السمّي للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) (تقرير). أتلانتا، جورجيا: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، دائرة الصحة العامة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 مايو 2015 .
  109. 1 2 فريق الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعني بالملوثات في السلسلة الغذائية (CONTAM) (2008). الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات في الغذاء: الرأي العلمي لفريق الهيئة المعني بالملوثات في السلسلة الغذائية (تقرير). بارما: الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA). الصفحات 1-4 . 
  110. ↑ "قاعدة بيانات ناسا أميس الطيفية للأشعة تحت الحمراء للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات" . www.astrochem.org .
  111. ↑ كيم، نا-يونغ؛ لوغاناثان، بومانا جي؛ كيم، جي-بيوم (أكتوبر 2024). "تقييم احتمالية سمية الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الذائبة بحرية باستخدام جهاز أخذ عينات سلبي في بحيرة كنتاكي ونهر أوهايو". نشرة التلوث البحري . 207 116833. Bibcode : 2024MarPB.20716833K . doi : 10.1016/j.marpolbul.2024.116833 . PMID 39159572 . 
  112. ↑ ساساكي، تاتسويا؛ يامادا، ياسوهيرو؛ ساتو، ساتوشي (18 سبتمبر 2018). "التحليل الكمي للحواف المتعرجة والمستقيمة على مواد الكربون مع وبدون أشكال خماسية باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء". الكيمياء التحليلية . 90 (18): 10724-10731 . Bibcode : 2018AnaCh..9010724S . doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . ISSN 0003-2700 . PMID 30079720. S2CID 51920955 .   
  113. ↑ كاري، بيورن (18 أكتوبر 2005). "مكونات الحياة الأساسية 'وفيرة في الفضاء'"" . Space.com . تم الاطلاع عليه في 3 مارس 2014 .
  114. ↑ هودجينز، د.م.؛ باوشليشر، س.و. الابن؛ ألاماندولا، ل.ج. (2005). "تغيرات في موضع ذروة خاصية الانبعاث بين النجوم عند 6.2 ميكرومتر: مؤشر على وجود النيتروجين في مجموعة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بين النجوم". المجلة الفيزيائية الفلكية . 632 (1): 316-332 . Bibcode : 2005ApJ...632..316H . CiteSeerX 10.1.1.218.8786 . doi : 10.1086/432495 . S2CID 7808613 .   {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  115. ↑ كلافين، ويتني (10 فبراير 2015). "لماذا تشبه المذنبات الآيس كريم المقلي؟" . ناسا . تم الاسترجاع في 10 فبراير 2015 .
  116. 1 2 باترسبي، س. (2004). "جزيئات الفضاء تشير إلى أصول عضوية" . مجلة نيو ساينتست . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 ديسمبر 2009 .
  117. 12Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Toublanc, D. (2006). "Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle". Astronomy and Astrophysics. 446 (2): 537–549. arXiv:astro-ph/0509586. Bibcode:2006A&A...446..537M. doi:10.1051/0004-6361:20053738. S2CID 14545794.
  118. ↑Staff (28 July 2010). "Bright Lights, Green City". NASA. Retrieved 13 June 2014.
  119. 12Staff (20 September 2012). "NASA Cooks Up Icy Organics to Mimic Life's Origins". Space.com. Retrieved 22 September 2012.
  120. 12Gudipati, M. S.; Yang, R. (2012). "In-Situ Probing Of Radiation-Induced Processing Of Organics In Astrophysical Ice Analogs—Novel Laser Desorption Laser Ionization Time-Of-Flight Mass Spectroscopic Studies". The Astrophysical Journal Letters. 756 (1): L24. Bibcode:2012ApJ...756L..24G. doi:10.1088/2041-8205/756/1/L24. S2CID 5541727.
  121. ↑""A Prebiotic Earth" – Missing Link Found on Saturn's Moon Titan". DailyGalaxy.com. 11 October 2018. Archived from the original on 14 August 2021. Retrieved 11 October 2018.
  122. ↑Zhao, Long; et al. (8 October 2018). "Low-temperature formation of polycyclic aromatic hydrocarbons in Titan's atmosphere". Nature Astronomy. 2 (12): 973–979. Bibcode:2018NatAs...2..973Z. doi:10.1038/s41550-018-0585-y. OSTI 1603089. S2CID 105480354.
  • ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)Archived 30 May 2020 at the Wayback Machine U.S. Department of Health and Human Services
  • Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
  • Database of PAH structures
  • Cagliari PAH Theoretical Database
  • NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database
  • National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
  • فهم الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بواسطة تلسكوب سبيتزر الفضائي التابع لناسا
  • "عالم العطور: مقابلة مع البروفيسورة باسكال إهرنفرويند" من مجلة علم الأحياء الفلكي
  • مركز أبحاث سوبرفند التابع لجامعة ولاية أوريغون يركز على التقنيات الجديدة والمخاطر الصحية الناشئة للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs).
  • الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs) - صحيفة حقائق وكالة حماية البيئة الأمريكية . وكالة حماية البيئة الأمريكية، مكتب النفايات الصلبة، يناير 2008.