تاكسان

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة
تاكسان
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
تاكسان [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(4 R ، 4a R ، 6 S ، 9 R ، 10 S ، 12a S )-4،9،12a،13،13-بنتاميثيل تيتراديكاهيدرو-6،10-ميثانوبنزو[10]أنولين
المعرفات
  • 1605-68-1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كيم سبايدر
  • 7827751
معرف PubChem
  • 9548828
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    المفتاح: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    المفتاح: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • ج[ج@@ح]1ج[ج@@]2([ج@@ح]1ج[ج@@ح]3ج[ج@ح]([ج@@ح](ج3(ج)ج)ج2)ج)ج
ملكيات
ج 20 ح 36
الكتلة المولية 276.508  جرام مول -1
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

التاكسانات هي فئة من التربينات . تم التعرف عليها في الأصل من نباتات جنس الطقسوس (الطقسوس)، وتتميز بجوهر التاكساديين . يستخدم عقار باكليتاكسيل (تاكسول) ودوسيتاكسيل (تاكسوتير) على نطاق واسع كعوامل علاج كيميائي . [2] [3] تمت الموافقة على عقار كابازيتاكسيل من قبل إدارة الغذاء والدواء لعلاج سرطان البروستاتا المقاوم للهرمونات .

تشكل التاكسانات صعوبات في تركيبها كأدوية لأنها ضعيفة الذوبان في الماء.

إنتاج

كما يوحي اسمها، تم استخلاص التاكسانات في البداية من مصادر طبيعية، ولكن تم تصنيع بعضها جزئيًا . تم استخلاص الباكليتاكسيل في الأصل من شجرة الطقسوس في المحيط الهادئ . [4] [5] يصعب تصنيع التاكسانات بسبب مراكزها الكيرالية العديدة - يحتوي التاكسول على 11 من هذه المراكز.

في الآونة الأخيرة، تم الإبلاغ عن وجود تاكسانات في قشور وأوراق نبات البندق الشائع ( Corylus avellana ). [6] [7]

آلية العمل

آلية عمل التاكسانات

الآلية الرئيسية لعمل فئة الأدوية من فئة التاكسان هي تعطيل وظيفة الأنابيب الدقيقة . الأنابيب الدقيقة ضرورية لانقسام الخلايا، والتاكسان يعمل على تثبيت الأنابيب الدقيقة المرتبطة بـ GDP ، وبالتالي تثبيط عملية انقسام الخلايا مع منع إزالة البلمرة . وبالتالي، فإن التاكسان في الأساس مثبطات للانقسام الخلوي . وعلى النقيض من التاكسان، تمنع قلويدات الفينكا تكوين المغزل الانقسامي من خلال تثبيط بلمرة الأنابيب الدقيقة . لذلك، يُطلق على كل من التاكسان وقلويدات الفينكا اسم سموم المغزل أو سموم الانقسام الخلوي، لكنهما يعملان بطرق مختلفة. يُعتقد أيضًا أن التاكسان مسبب للحساسية الإشعاعية .

المواد

Hongdoushans A–C عبارة عن ثنائيات تربين تاكسان مؤكسدة، معزولة من خشب Taxus wallichiana . تم الإبلاغ عن أن Hongdoushan A (C 29 H 44 O 7 ) وhongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) وhongdoushan C (C 27 H 42 O 6 ) لها نشاط مضاد للسرطان في المختبر . [8] تم عزل Taxuspines A–D من Taxus . [9] [10] [11] [12]

باكاتين الثالث (يسار) باكليتاكسيل (يمين)
10-Deacetylbaccatin (يسار) Docetaxel (يمين)

الأسماء

تُعامل التاكسانات عادةً على أنها مرادفة للتاكسويدات . بدأ اسم "تاكسول" كاسم شائع (على غرار المصطلحات الأخرى التي كان جذر اسم الجنس فيها مُلحقًا بـ -ol أو -in )، ولكن تم استخدامه لاحقًا كحرف كبير كاسم تجاري، والاسم الدولي غير المسجل الملكية للمركب هو باكليتاكسيل.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 1540. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan) . 11 (1): 82–85. doi :10.1007/BF02968008. PMID  14718798. S2CID  22096988.
  3. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (فبراير 1997). "تطوير واستخدام فئة Taxane من عوامل العلاج الكيميائي المضادة للأنابيب الدقيقة سريريًا". المراجعة السنوية للطب . 48 (1): 353-374. doi :10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID  9046968.
  4. ^ هاكر، مايلز (2009). "التفاعلات الدوائية الضارة". علم الأدوية . ص 327-352. doi :10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215.
  5. ^ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell . 25 (18): 2677–2681. doi : 10.1091/mbc.e14-04-0916 . ISSN  1059-1524. PMC 4161504. PMID  25213191 . 
  6. ^ أوتاجيو ، لورا. بيستوسو، فيديريكا؛ أرميروتي، أندريا؛ بالبي، أليساندرو؛ دامونتي، جيانلوكا؛ مازي، ماورو؛ سانكاندي، مونيكا؛ ميلي ، ماريانجيلا (2008). "التاكسان من الأصداف وأوراق كوريلوس أفيلانا". مجلة المنتجات الطبيعية . 71 (1): 58-60. دوى :10.1021/np0704046. بميد  18163585.
  7. ^ هوفمان ، أنجيلا م. شهيدي ، فريدون (يناير 2009). "باكليتاكسيل وغيرها من التاكسانات في البندق". مجلة الأغذية الوظيفية . 1 (1): 33-37. دوى : 10.1016/j.jff.2008.09.004 .
  8. ^ بانسكوتا آه، أوسيا تي، تيزوكا واي، كودا ك، نغوين إن تي، كادوتا إس (2002). "ثلاث سيارات تاكسان مؤكسجة جديدة من طراز C-14 من خشب Taxus yunnanensis". جي نات برود . 65 (11): 1700-2. دوى :10.1021/np020235j. بميد  12444707.
  9. ^ CID 10417482 من PubChem
  10. ^ CID 5321744 من PubChem
  11. ^ CID 100991639 من PubChem
  12. ^ CID 5321746 من PubChem
  • الوسائط المتعلقة بالتاكسانات في ويكيميديا ​​كومنز
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=تاكسان&oldid=1220549324"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate