الأمفيتامين البديل

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 32 صور
الموسوعة الحرة

الأمفيتامين البديل
فئة الدواء
هيكل الأمفيتامين الراسيمي
هيكل الأمفيتامين الراسيمي
معرفات الفئة
الصف الكيميائيمشتقات بديلة من الأمفيتامين
الوضع القانوني
في ويكي بيانات
المتزامرات البصريةلالأمفيتامين
ل -امفيتامين د -أمفيتامين

الأمفيتامينات المستبدلة هي فئة من المركبات تعتمد على بنية الأمفيتامين ؛ [1] وهي تشمل جميع المركبات المشتقة التي تتكون عن طريق استبدال أو استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في بنية الأمفيتامين الأساسية بمواد بديلة . [1] [2] [3] [4] تشمل المركبات في هذه الفئة مجموعة متنوعة من الفئات الفرعية الدوائية، بما في ذلك المنشطات ، ومسببات التعاطف ، ومسببات الهلوسة ، وغيرها. [2] أمثلة على الأمفيتامينات المستبدلة هي الأمفيتامين (نفسه)، [1] [2] الميثامفيتامين ، [1] الإيفيدرين ، [1] الكاثينون ، [1] فينترمين ، [1] ميفينتيرمين ، [1] ترانيلسيبرومين ، [5] بوبروبيون ، [1] ميثوكسيفينامين ، [1] سيليجيلين ، [1] أمفيبرامون (ديثيل بروبيون) ، [ 1] بيروفاليرون ، [1] إكستاسي ، و دوم (STP).

توجد بعض مشتقات الأمفيتامين البديلة في الطبيعة، على سبيل المثال في أوراق نبات الإيفيدرا والقات . [1] تم إنتاج الأمفيتامين لأول مرة في نهاية القرن التاسع عشر. وبحلول ثلاثينيات القرن العشرين، وجد الأمفيتامين وبعض مركباته المشتقة استخدامًا كمزيلات للاحتقان في العلاج العرضي لنزلات البرد وأيضًا في بعض الأحيان كعوامل نفسية. تتنوع تأثيراتها على الجهاز العصبي المركزي ، ولكن يمكن تلخيصها بثلاثة أنواع متداخلة من النشاط: النفسي والمهلوس والمثير للتعاطف . قد تسبب الأمفيتامينات البديلة المختلفة هذه التأثيرات إما بشكل منفصل أو مجتمعة.

قائمة جزئية من الأمفيتامينات البديلة

الاسم العام أو التافه الاسم الكيميائي عدد المشتركين
الأمفيتامين ألفا-ميثيل فينيثيلامين 0
ترانيلسيبرومين ترانس -2-فينيل سيكلو بروبيل أمين  0 [ملاحظة 1]
الميثامفيتامين ن -ميثيل امفيتامين 1
إيثيلامفيتامين ن -إيثيلامفيتامين 1
بروبيلامفيتامين ن- بروبيلامفيتامين 1
إيزوبروبيل أمفيتامين ن - ايزو - بروبيل امفيتامين 1
بوتيلامفيتامين ن - ن - بوتيلامفيتامين 1
فينيبرازين ن -أمينوأمفيتامين 1
فيناتين ن -نيكوتينولامفيتامين 1
ليسديكسامفيتامين مركب L- لايسين-أمفيتامين، ( S )- 1
فينترمين ألفا-ميثيل أمفيتامين 1
فينيل بروبانولامين (PPA) β-هيدروكسي أمفيتامين، (1 ص ، 2 ق )- 1
كاثيين β-هيدروكسي أمفيتامين، (1 S ،2 S )- 1
الكاثينون بيتا كيتوأمفيتامين 1
أورتيتامين 2-ميثيل امفيتامين 1
2-فلوروأمفيتامين (2-FA) 2-فلوروأمفيتامين 1
3-ميثيل أمفيتامين (3-MA) 3-ميثيل امفيتامين 1
2-فينيل-3-أمينوبيوتان 2-فينيل-3-أمينوبيوتان 1
3-فلوروأمفيتامين (3-FA) 3-فلوروأمفيتامين 1
جيبيفرين 3-هيدروكسي أمفيتامين 1
نورفينفلورامين 3-ثلاثي فلورو ميثيل أمفيتامين 1
4-ميثيل أمفيتامين (4-MA) 4-ميثيل امفيتامين 1
بارا ميثوكسي أمفيتامين (PMA) 4-ميثوكسي أمفيتامين 1
بارا - إيثوكسي أمفيتامين 4-إيثوكسي أمفيتامين 1
4-ميثيلثيوأمفيتامين (4-MTA) 4-ميثيلثيوامفيتامين 1
نورفولدرين (α-Me-TRA) 4-هيدروكسي أمفيتامين 1
بارا -بروموامفيتامين (PBA، 4-BA) 4-بروموأمفيتامين 1
بارا كلورو أمفيتامين (PCA، 4-CA) 4-كلوروأمفيتامين 1
بارا -فلوروأمفيتامين (PFA، 4-FA، 4-FMP) 4-فلوروأمفيتامين 1
بارا -يودأمفيتامين (PIA، 4-IA) 4-يودو أمفيتامين 1
ميفينوريكس ن- (3-كلوروبروبيل) أمفيتامين 1
كلوبنزوريكس ن -(2-كلوروبنزيل) أمفيتامين 1
أمفيتامينيل ن -سيانوبنزلامفيتامين 1
أمفيكلورال ن -(2,2,2-ثلاثي كلورو إيثيليدين) أمفيتامين 1
راسيفيماين ن -(1-ميثيل-2-فينوكسي إيثيل) أمفيتامين 1
ديكستروفمين ن -(1-ميثيل-2-فينوكسي إيثيل) أمفيتامين، (+)- 1
فينبروبوريكس ن -2-سيانوإيثيل أمفيتامين 1
برينيلامين ن -(3،3-ثنائي فينيل بروبيل) أمفيتامين 1
فينيثيلين مركب الثيوفيللين-أمفيتامين 1
ديميثيل أمفيتامين ن ، ن- ثنائي ميثيل أمفيتامين 2
بنزفيتامين ن -بنزيل- ن -ميثيل أمفيتامين 2
ديبرينيل ن -ميثيل- ن -بروبارجيلامفيتامين 2
د -ديبرينيل ن -ميثيل- ن -بروبارجيلامفيتامين، ( S )- 2
سيليجيلين ن -ميثيل- ن -بروبارجيلامفيتامين، ( R )- 2
ميتفيندرازين ن -أمينو- ن -ميثيل أمفيتامين 2
ميفنتيرمين ن -ميثيل-ألفا-ميثيل أمفيتامين 2
فينبنترمين ألفا، بيتا-ديميثيل أمفيتامين 2
الإيفيدرين β-هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين، (1 R ،2 S )- 2
السودوإيفيدرين (PSE) β-هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين، (1S ، 2S ) - 2
ميتارامينول 3,β-ثنائي هيدروكسي أمفيتامين، (1 ص ،2 ق )- 2
ميثكاثينون β-كيتو- N- ميثيل أمفيتامين 2
إيثكاثينون β-كيتو- N- إيثيل أمفيتامين 2
كلورتيرمين 2-كلورو-ألفا-ميثيل أمفيتامين 2
ميثوكسي ميثيل أمفيتامين (MMA) 3-ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين 2
فينفلورامين 3-ثلاثي فلورو ميثيل- N- إيثيل أمفيتامين 2
ديكسفينفلورامين 3-ثلاثي فلورو ميثيل- N- إيثيل أمفيتامين، ( S )- 2
4-ميثيل ميثامفيتامين (4-MMA) 4-ميثيل- N- ميثيل أمفيتامين 2
بارا ميثوكسي ميثامفيتامين (PMMA) 4-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين 2
بارا ميثوكسي إيثيل أمفيتامين (PMEA) 4-ميثوكسي- ن -إيثيلامفيتامين 2
فوليدرين 4-هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين 2
كلورفينترمين 4-كلورو-ألفا-ميثيل أمفيتامين 2
بارا -فلوروميتامفيتامين (PFMA، 4-FMA) 4-فلورو -إن -ميثيل أمفيتامين 2
زيلوبروبامين 3,4- ثنائي ميثيل أمفيتامين 2
ألفا ميثيل دوبامين (α-Me-DA) 3,4-ديهيدروكسي أمفيتامين 2
3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين 2
ديميثوكسي أمفيتامين (DMA) X,X-ديميثوكسي أمفيتامين 2
6-APB 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران 2
فينيل بروبيل أمينو بنتان (PPAP) ألفا-ديسميثيل-ألفا، ن -ديبروبيلامفيتامين 2
فورفينوريكس ن -(2-فوريل ميثيل)- ن -ميثيل أمفيتامين 2
فينكامين مركب 8-أمينوكافيين-ميثامفيتامين 2
نورديفرين (α-Me-NE) β,3,4-ثلاثي هيدروكسي أمفيتامين، ( R )- 3
ميثيل إيفيدرين β-هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين، (1 R ،2 S )- 3
إيتافيدرين β-هيدروكسي- N- إيثيل أمفيتامين، (1 R ،2 S )- 3
أوكسيلوفرين β,4-ديهيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين 3
سيناميدرين β-هيدروكسي- N- ميثيل- N- سيناميلامفيتامين 3
ميثوكسامين 2,6- ثنائي ميثوكسي-β-هيدروكسي أمفيتامين 3
الالف 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل ثيوأمفيتامين 3
ديميثوكسي بروموامفيتامين (DOB) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- برومو أمفيتامين 3
ديميثوكسي كلورو أمفيتامين (DOC) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- كلورو أمفيتامين 3
ديميثوكسي فلورو إيثيل أمفيتامين (DOEF) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- فلورو إيثيل أمفيتامين 3
ديميثوكسي إيثيل أمفيتامين (DOET) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- إيثيل أمفيتامين 3
ديميثوكسي فلورو أمفيتامين (DOF) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- فلورو أمفيتامين 3
ديميثوكسي يودو أمفيتامين (DOI) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- يودو أمفيتامين 3
ديميثوكسي ميثيل أمفيتامين (DOM) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين 3
ديميثوكسي نيتروأمفيتامين (DON) 2,5-ديميثوكسي-4-نيتروأمفيتامين 3
ديميثوكسي بروبيل أمفيتامين (DOPR) 2,5-دايميثوكسي-4-بروبيلامفيتامين 3
ديميثوكسي تريفلوروميثيل أمفيتامين (DOTFM) 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ثلاثي فلورو ميثيل أمفيتامين 3
ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين ( MDMA ) 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- ميثيل أمفيتامين 3
ميثيلين ديوكسي إيثيل أمفيتامين (MDEA) 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- إيثيلامفيتامين 3
ميثيلين ديوكسي هيدروكسي أمفيتامين (MDOH) 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- هيدروكسي أمفيتامين 3
2-ميثيل-MDA 3,4-ميثيلين ديوكسي-2-ميثيل أمفيتامين 3
5-ميثيل-MDA 4,5-ميثيلين ديوكسي-3-ميثيل أمفيتامين 3
ميثوكسي ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MMDA) 3-ميثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين 3
تريميثوكسي أمفيتامين (TMA) X,X,X-تريميثوكسي أمفيتامين 3
ثنائي ميثيل كاثينون β-كيتو- N ، N- ديميثيل أمفيتامين 3
ثنائي إيثيل كاتينون β-كيتو- N ، N- داي إيثيل أمفيتامين 3
بوبروبيون بيتا-كيتو-3-كلورو- ن - ثالثي -بيوتيلامفيتامين 3
ميفيدرون (4-MMC) β-كيتو-4-ميثيل- N- ميثيل أمفيتامين 3
الميثيدرون (PMMC) β-كيتو-4-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين 3
بريفيدرون (4-BMC) β-كيتو-4-برومو- N- ميثيل أمفيتامين 3
فليفيدرون (4-FMC) β-كيتو-4-فلورو- N- ميثيل أمفيتامين 3
ريتودرين 4،β-ديهيدروكسي-N-(4-هيدروكسي فينيل إيثيل) أمفيتامين 3
بوفينين (نيليدرين) 4،β-ديهيدروكسي- N - (...) -أمفيتامين 3
تريكادرين β-هيدروكسي- N- ميثيل- N- (...) - أمفيتامين 3
إيزوكسوبرين 4،β-ديهيدروكسي- N - (...) -أمفيتامين 3
ديوكسيفيدرين 3,4,β-ثلاثي هيدروكسي- N- ميثيل أمفيتامين 4
ديوكسيثيدرين 3,4,β-ثلاثي هيدروكسي- N- إيثيل أمفيتامين 4

المواد المخدرة الأولية للأمفيتامين/الميثامفيتامين

توجد مجموعة متنوعة من العقاقير الأولية من الأمفيتامين و/أو الميثامفيتامين ، وتشمل أمفيكلورال ، أمفيتامينيل ، بنزفيتامين ، كلوبينزوركس ، دي - ديبرينيل ، ديبرينيل ، ديميثيل أمفيتامين ، إيثيل أمفيتامين ، فينكامين ، فينيثيلين ، فينبروبوركس ، فورفينوريكس ، ليسديكسامفيتامين ، ميفينوريكس ، برينيلامين ، وسيليجيلين . [6]

الأمفيتامينات الروسية

تم تطوير عدد من مشتقات الأمفيتامين الروسية الاصطناعية ، بما في ذلك ألافين (أمفيتامين-β-ألانين)، وفيبروسيدنين ، وجاموفين (أمفيتامين-GABA)، وميزوكارب ، وميثيلفيناتين، وبابوفين (أمفيتامين-PABA)، وفيناتين (أمفيتامين-نياسين؛ N- نيكوتينويل لامفيتامين)، وفينيلفينامين (فينيل لامفيتامين)، وبروبيلفينامين (بروبيل لامفيتامين)، وبيريدوكسيفين (أمفيتامين-بيريدوكسين)، وثيوفيناتين ( N- ثيونيكوتينويل لامفيتامين).

بناء

يظهر هذا الفينيثيلامين باللون الأزرق مع نقاط الاستبدال المحددة له. يحتوي الأمفيتامين ومشتقاته البديلة على مجموعة CH3 في موضع ألفا (R α ).
يُظهِر هذا الشكل الأمفيتامين مع نقاط الاستبدال الخاصة به المحددة، باستثناء موضع N في مجموعة NH 2 التي لا تحمل علامة. يشير الخط المتموج بين ذرة الكربون α ومجموعة CH 3 إلى التماثل؛ قد تكون مجموعة CH 3 إما باتجاه المشاهد أو بعيدًا عنه.

الأمفيتامينات هي مجموعة فرعية من فئة مركبات الفينيثيلامين المستبدلة . يؤدي استبدال ذرات الهيدروجين إلى ظهور فئة كبيرة من المركبات. التفاعل النموذجي هو الاستبدال بمجموعات الميثيل وأحيانًا مجموعات الإيثيل في مواقع الأمين والفينيل : [8] [9] [10]

مادة البدائل بناء مصادر
ن ألفا بيتا مجموعة الفينيل
2 3 4 5
فينيثيلامين فينيثيلامين
أمفيتامين (ألفا ميثيل فينيل إيثيل أمين) -الفصل 3 الأمفيتامين [7]
الميثامفيتامين ( N- ميثيل أمفيتامين) -الفصل 3 -الفصل 3 الميثامفيتامين [7]
فينترمين (ألفا ميثيل أمفيتامين) -(الفصل 3 ) 2 فينترمين [7]
الإيفيدرين -الفصل 3 -الفصل 3 -أوه (+)-إيفيدرين [7]
سودوإيفيدرين -الفصل 3 -الفصل 3 -أوه (+)-سودوإيفيدرين [7]
الكاثينون -الفصل 3 =و الكاثينون [7]
الميثكاثينون (الإيفيدرون) -الفصل 3 -الفصل 3 =و ميثكاثينون [7]
MDA (3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) -الفصل 3 -O-CH 2 -O- 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين [7]
MDMA (3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين) -الفصل 3 -الفصل 3 -O-CH 2 -O- 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين [7]
MDEA (3,4-ميثيلين ديوكسي- N- إيثيل أمفيتامين) -الفصل 2 -الفصل 3 -الفصل 3 -O-CH 2 -O- ميثيلين ديوكسي إيثيل أمفيتامين [7]
EDMA (3,4-إيثيلين ديوكسي-N-ميثيل أمفيتامين) -الفصل 3 -الفصل 3 -O-CH 2 -CH 2 -O- 3,4-إيثيلين ديوكسي-N-ميثيل أمفيتامين
MBDB ( N- ميثيل-1،3-بنزو ديوكسوليل بوتانامين) -الفصل 3 -الفصل 2 -الفصل 3 -O-CH 2 -O- ن-ميثيل-1-(3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل)-2-أمينوبيوتان
PMA ( بارا ميثوكسي أمفيتامين) -الفصل 3 -O-CH 3 بارا ميثوكسي أمفيتامين
PMMA ( بارا ميثوكسي ميثامفيتامين) -الفصل 3 -الفصل 3 -O-CH 3 بارا ميثوكسي ميثامفيتامين
4-MTA (4-ميثيل ثيوأمفيتامين) -الفصل 3 -س-الفصل 3 4-ميثيل ثيوامفيتامين
3,4-DMA (3,4-دايميثوكسي أمفيتامين) -الفصل 3 -O-CH 3 -O-CH 3 ديميثوكسي أمفيتامين
3,4,5-تريميثوكسي أمفيتامين (ألفا ميثيل ميسكالين) -الفصل 3 -O-CH 3 -O-CH 3 -O-CH 3 تريميثوكسي أمفيتامين
DOM (2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين) -الفصل 3 -O-CH 3 -الفصل 3 -O-CH 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين
DOB (2,5- ثنائي ميثوكسي-4- بروم أمفيتامين) -الفصل 3 -O-CH 3 -بر -O-CH 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- برومو أمفيتامين

تاريخ

استُخدم نبات الإيفيدرا منذ 5000 عام في الصين كنبات طبي ؛ ومكوناته النشطة هي قلويدات الإيفيدرين والسودوإيفيدرين والنورإيفيدرين ( فينيل بروبانولامين ) والنورسودوإيفيدرين ( كاثين ). ويتمتع سكان اليمن وإثيوبيا بتقليد طويل في مضغ أوراق القات لتحقيق تأثير منشط. والمواد الفعالة في القات هي الكاثينون ، وبدرجة أقل الكاثين. [11]

تم تصنيع الأمفيتامين لأول مرة في عام 1887 من قبل الكيميائي الروماني لازار إيديلينو ، على الرغم من أن تأثيراته الدوائية ظلت غير معروفة حتى ثلاثينيات القرن العشرين. [12] تم إنتاج MDMA في عام 1912 (في عام 1914، وفقًا لمصادر أخرى [13] ) كمنتج وسيط. ومع ذلك، فإن هذا التركيب أيضًا لم يُلاحظ إلى حد كبير. [14] في عشرينيات القرن العشرين، تم تصنيع كل من الميثامفيتامين والمتماثل البصري الدكستروروتاتوري للأمفيتامين، ديكستروأمفيتامين . كان هذا التركيب منتجًا ثانويًا للبحث عن الإيفيدرين، وهو موسع قصبي يستخدم لعلاج الربو المستخرج حصريًا من مصادر طبيعية. بدأ استخدام الأمفيتامينات البديلة دون وصفة طبية في أوائل ثلاثينيات القرن العشرين من قبل شركة الأدوية سميث، كلاين آند فرينش (التي أصبحت الآن جزءًا من جلاكسو سميث كلاين ) ، كدواء ( بنزيدرين ) لنزلات البرد واحتقان الأنف . بعد ذلك، تم استخدام الأمفيتامين في علاج الخدار والسمنة وحمى القش وانخفاض ضغط الدم الانتصابي والصرع ومرض باركنسون وإدمان الكحول والصداع النصفي . [ 12] [15] تم اكتشاف التأثيرات "المعززة" للأمفيتامينات البديلة بسرعة، وقد لوحظ إساءة استخدام الأمفيتامينات البديلة منذ عام 1936. [15 ]

حبوب الأمفيتامين

خلال الحرب العالمية الثانية ، استخدم الجيش الألماني الأمفيتامينات لإبقاء أطقم الدبابات مستيقظين لفترات طويلة، وعلاج الاكتئاب . وقد لوحظ أن الراحة الطويلة كانت مطلوبة بعد مثل هذا النشاط المصطنع. [12] بدأ الاستخدام الواسع النطاق للأمفيتامينات البديلة في اليابان بعد الحرب وانتشر بسرعة إلى بلدان أخرى. اكتسبت "الأمفيتامينات المصممة" المعدلة، مثل MDA و PMA ، شعبية منذ ستينيات القرن العشرين. [15] في عام 1970، تبنت الولايات المتحدة "قانون المواد الخاضعة للرقابة" الذي حد من الاستخدام غير الطبي للأمفيتامينات البديلة. [15] لوحظ استخدام PMA في الشوارع في عام 1972. [16] ظهر MDMA كبديل لـ MDA في أوائل السبعينيات. [17] قام الكيميائي الأمريكي ألكسندر شولجين بتصنيع الدواء لأول مرة في عام 1976 ومن خلاله تم تقديم الدواء لفترة وجيزة في العلاج النفسي. [18] زاد الاستخدام الترفيهي وفي عام 1985 حظرت السلطات الأمريكية عقار MDMA في جدولة طوارئ بدأتها إدارة مكافحة المخدرات . [19]

منذ منتصف تسعينيات القرن العشرين، أصبح عقار إكستاسي عقارًا شائعًا بين الشباب، وغالبًا ما يتم بيع مواد غير عقار إكستاسي على أنها عقار إكستاسي. [20] وتبحث التجارب الجارية في مدى فعاليته كمكمل للعلاج النفسي في إدارة اضطراب ما بعد الصدمة المقاوم للعلاج. [21]

الوكلاء الوضع القانوني بحلول عام 2009. [22] [23] [24] [25]
نحن روسيا أستراليا
أمفيتامين ( راسيمي ) الجدول الثاني الجدول الثاني الجدول الثاني الجدول 8
ديكستروامفيتامين ( د -أمفيتامين) الجدول الثاني الجدول الثاني الجدول الأول الجدول 8
ليفوأمفيتامين ( L- أمفيتامين) الجدول الثاني الجدول الثاني الجدول الثالث الجدول 8
الميثامفيتامين الجدول الثاني الجدول الثاني الجدول الأول الجدول 8
الكاثينون الميثكاثينون الجدول الأول الجدول الأول الجدول الأول الجدول 9
MDA ، MDMA ، MDEA الجدول الأول الجدول الأول الجدول الأول الجدول 9
سلطة النقد الفلسطينية الجدول الأول الجدول الأول الجدول الأول الجدول 9
تاريخ الميلاد ، العمر ، 3،4،5-TMA الجدول الأول الجدول الأول الجدول الأول الجدول 9

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefghijklmn Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). "التخليق الحيوي لنظائر الأمفيتامين في النباتات". Trends Plant Sci . 17 (7): 404–412. doi :10.1016/j.tplants.2012.03.004. PMID  22502775. الأمفيتامينات المستبدلة، والتي تسمى أيضًا قلويدات فينيل بروبيل أمينو، هي مجموعة متنوعة من المركبات المحتوية على النيتروجين والتي تتميز بعمود فقري من فينيثيلامين مع مجموعة ميثيل في موضع ألفا بالنسبة للنيتروجين (الشكل 1). أدى التنوع الذي لا يحصى في استبدالات المجموعة الوظيفية إلى ظهور مجموعة من العقاقير الاصطناعية ذات الخصائص الدوائية المتنوعة كمنشطات ومسببات التعاطف ومسببات الهلوسة [3]. ... إلى جانب (1 R ،2 S )-إيفيدرين و(1 S ،2 S )-سودوإيفيدرين، فإن عددًا لا يحصى من الأمفيتامينات البديلة الأخرى لها تطبيقات صيدلانية مهمة. غالبًا ما تكون الكيمياء الفراغية عند الكربون ألفا عاملًا رئيسيًا في تحديد النشاط الدوائي، حيث تكون ( S )-إنانتيومرات أكثر فعالية. على سبيل المثال، يُظهر ( S )-أمفيتامين، المعروف باسم د-أمفيتامين أو ديكستروأمفيتامين، نشاطًا منشطًا نفسيًا أكبر بخمس مرات مقارنة بمتماثله ( R ) [78]. يتم إنتاج معظم هذه الجزيئات حصريًا من خلال التخليق الكيميائي ويتم وصف العديد منها على نطاق واسع في الطب الحديث. على سبيل المثال، يستخدم ( S )-أمفيتامين (الشكل 4ب)، وهو مكون رئيسي في أديرال وديكسدرين، لعلاج اضطراب نقص الانتباه وفرط النشاط (ADHD) [79]. ...
    [الشكل 4](ب) أمثلة على الأمفيتامينات البديلة الاصطناعية المهمة صيدلانيًا.
  2. ^ abc Glennon RA (2013). "منشطات فينيل إيزوبروبيل أمين: عوامل مرتبطة بالأمفيتامين". في Lemke TL، Williams DA، Roche VF، Zito W (المحررون). مبادئ فوي للكيمياء الطبية (الطبعة السابعة). فيلادلفيا، الولايات المتحدة الأمريكية: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص 646-648. ISBN 9781609133450. إن أبسط مركب فينيل إيزوبروبيل أمين غير مستبدل، وهو 1-فينيل-2-أمينوبروبان، أو الأمفيتامين، يعمل كقالب هيكلي مشترك للمهلوسات والمنشطات النفسية. ينتج الأمفيتامين تأثيرات منشطة مركزية، ومثبطة للشهية، ومقلدة للعصب الودي، وهو النموذج الأولي لهذه الفئة (39).
  3. ^ Lillsunde P, Korte T (مارس 1991). "تحديد الأمفيتامينات المستبدلة بالحلقات والنيتروجين كمشتقات هيبتافلوروبوتيريل". Forensic Sci. Int . 49 (2): 205–213. doi :10.1016/0379-0738(91)90081-s. PMID  1855720.
  4. ^ Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon; Kwon, Yong Ho; Kim, Nam Yong (1 نوفمبر 2017). "تقييم إمكانية إساءة استخدام مشتقات الأمفيتامين الجديدة مع التعديلات على مواقع الأمين (NBNA) والفينيل (EDA, PMEA, 2-APN)". Biomolecules & Therapeutics . 25 (6): 578–585. doi :10.4062/biomolther.2017.141. ISSN  2005-4483. PMC 5685426 . PMID  29081089. 
  5. ^ Ulrich S, Ricken R, Adli M (2017). "Tranylcypromine in mind (Part I): Review of pharmacology". European Neuropsychopharmacology . 27 (8): 697–713. doi : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . PMID  28655495. S2CID  4913721.
  6. ^ راينهارد ديتماير؛ مارسيل أ. فيرهوف؛ هارالد ف. شوتز (9 أكتوبر 2013). الطب الشرعي: الأساسيات والآفاق. سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
  7. ^ abcdefghijk Barceloux DG (فبراير 2012). "الفصل الأول: الأمفيتامين والميثامفيتامين". علم السموم الطبية لتعاطي المخدرات: المواد الكيميائية المصنَّعة والنباتات ذات التأثير النفسي (الطبعة الأولى). جون وايلي وأولاده. ص. 5. رقم ISBN 9781118106051تم الاسترجاع بتاريخ 16 فبراير 2019 .
  8. ^ جولد فرانك، ص 1125-1127
  9. ^ جلينون، ص 184-187
  10. ^ شاتزبيرج، ص 843
  11. ^ بول م. ديويك (2002). المنتجات الطبيعية الطبية. نهج التخليق الحيوي. الطبعة الثانية. وايلي. ص 383-384. رقم ISBN 978-0-471-49640-3.
  12. ^ abc Snow، ص 1
  13. ^ أ. ريتشارد جرين وآخرون (2003). "علم الأدوية وعلم الأدوية السريرية لـ 3,4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA، إكستاسي)". المراجعات الدوائية . 55 (3): 463-508. doi :10.1124/pr.55.3.3. PMID  12869661. S2CID  1786307.
  14. ^ جولد فرانك، ص 1125
  15. ^ abcd جولدفرانك، ص 1119
  16. ^ ليانغ هان لينج وآخرون (2001). "التسمم بالمخدر الترفيهي باراميثوكسي أمفيتامين ("الموت")". المجلة الطبية الأسترالية . 174 (9): 453–5. doi :10.5694/j.1326-5377.2001.tb143372.x. hdl : 2440/14508 . PMID  11386590. S2CID  37596142. مؤرشف من الأصل في 26 نوفمبر 2009.
  17. ^ فوديرارو، ليزا دبليو. (11 ديسمبر 1988). "عقار مخدر يسمى إكستاسي يكتسب شعبية في ملاهي مانهاتن الليلية". نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 17 نوفمبر 2015. تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2015 .
  18. ^ بنزينهوفر، أودو؛ باسي، تورستن (9 يوليو 2010). "إعادة اكتشاف عقار إكستاسي (النشوة): دور الكيميائي الأمريكي ألكسندر ت. شولجين". الإدمان . 105 (8): 1355-1361. doi :10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x. PMID  20653618.
  19. ^ سنو، ص 71
  20. ^ جولد فرانك، ص 1121
  21. ^ Mithoefer M., et al. (2011). "سلامة وفعالية العلاج النفسي بمساعدة ±3,4-methylenedioxymethamphetamine في الأشخاص المصابين باضطراب ضغوط ما بعد الصدمة المزمن المقاوم للعلاج: أول دراسة تجريبية عشوائية محكومة". مجلة علم الأدوية النفسية . 25 (4): 439-52. doi :10.1177/0269881110378371. PMC 3122379. PMID  20643699 . 
  22. ^ "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (PDF) . الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات. أغسطس/آب 2003. مؤرشف من الأصل في 25 نوفمبر/تشرين الثاني 2010.{{cite web}}:CS1 maint: عنوان URL غير مناسب ( الرابط )طبعة مايو 2010 مؤرشفة في 24 ديسمبر 2012 على موقع Wayback Machine
  23. ^ "DEA Drug Scheduling". إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 7 فبراير 2011. تم الاسترجاع في 17 نوفمبر 2009 .
  24. ^ "قرار حكومة الاتحاد الروسي المؤرخ 30 يونيو 1998 رقم 681 "بشأن الموافقة على قائمة الأدوية والمواد المؤثرة على العقل وسلائفها الخاضعة للرقابة في الاتحاد الروسي"". garant.ru (باللغة الروسية). مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2012 . تم استرجاعه في 15 نوفمبر 2009 .
  25. ^ "المعيار الخاص بالجدولة الموحدة للأدوية والسموم (SUSMP)". الإدارة الأسترالية للسلع العلاجية (TGA) . مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2015. تم الاسترجاع في 26 يونيو 2015 .
  26. ^ "اتفاقية المواد المؤثرة على العقل، 1971" (PDF) . الأمم المتحدة . مؤرشف من الأصل في 25 نوفمبر 2010.{{cite web}}:CS1 maint: عنوان URL غير مناسب ( الرابط )

ملحوظات

  1. ^ يتم تحويل السلسلة الجانبية للأيزوبروبيلامين من الأمفيتامين إلى بنية حلقة سيكلو بروبيل أمين في ترانيلسيبرومين .

فهرس

  • غودسي، حامد (2002). المخدرات والسلوك الإدماني. دليل العلاج. الطبعة الثالثة. مطبعة جامعة كامبريدج. ص 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
  • جلينون، ريتشارد أ. (2008). "علم الأعصاب للمواد المهلوسة". كتاب دراسي عن علاج تعاطي المخدرات من دار النشر الأمريكية للطب النفسي . دار النشر الأمريكية للطب النفسي. رقم ISBN 978-1-58562-276-4.
  • جولد فرانك، لويس ر. وفلومينباوم، نيل (2006). كتاب جولد فرانك للطوارئ السمية، الطبعة الثامنة. ماكجرو هيل. رقم ISBN 978-0-07-147914-1.
  • كاتزونج، بيرترام ج. (2009). علم الصيدلة الأساسي والسريري. الطبعة الحادية عشرة. ماكجرو هيل ميديكال. رقم ISBN 978-0-07-160405-5.[ رابط ميت دائم ]
  • ليدجارد، جاريد (2007). تاريخ المخدرات في المختبر. المجلد 1. الأمفيتامينات ومشتقاتها . جاريد ليدجارد. ص 268. رقم ISBN 978-0-615-15694-1.
  • شاتزبيرج، آلان ف. ونيمروف، تشارلز ب. (2009). كتاب علم الأدوية النفسية الصادر عن دار النشر الأمريكية للطب النفسي. رقم ISBN 978-1-58562-309-9.
  • سنو، أوتو (2002). تركيبات الأمفيتامين . دار نشر ثوث. رقم ISBN 978-0-9663128-3-6.
  • Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). الأدوية. الخصائص، التأثيرات، الحركية الدوائية، التمثيل الغذائي . MA: Triada-X. ISBN 978-5-94497-029-9.
  • الوسائط المتعلقة بـ Substituted amphetamines في ويكيميديا ​​كومنز
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الأمفيتامين_البديل&oldid=1252409440"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate